Alcohol

Para otros usos de este trmino, vase Alcohol (desambiguacin).

grupo hidroxilo, caracterstico de los alcoholes.
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul o , al-ghawl le" ,
espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos
qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un
tomo de hidrgeno enlazado de formacovalente a un tomo de carbono. Si
contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del
nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida
alcohlica, que presenta etanol, con frmula qumica CH3CH2OH.
Qumica Orgnica
[editar]Nomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el

sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo
tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo

precursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica
que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando
la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.
[editar]Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula
general CnH2n+1OH .
[editar]Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el
agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los

alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula
sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de
agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula
depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la
cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a
parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su
solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen
una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin
afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el
enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos
de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red
colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se
encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en
comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen
estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes
de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin
de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.
[editar]Propiedades qumicas de los alcoholes
Artculo principal: Reacciones de alcoholes.
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona
dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a
la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y
del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a uncarbono terciario,
ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y
a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario,
ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera
efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un
gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los

tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por

atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy
dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol
con un cido muy fuerte.
[editar]Halogenacin de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes
consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece
en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol
primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5
y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables
que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es
necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de
zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente
usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a
bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a
yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de
fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo.
[editar]Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo

y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en

el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene
un cido carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,

entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos
estables que los terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes

suaves, si se utiliza un enrgico como lo es el permanganato de
potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos
una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera
metano.
[editar]Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido
mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando
una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual
tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por
defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente
convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del
ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el
cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.
Propiedades Fsicas:
Las propiedades fsicas de un alcohol se
basan principalmente en su estructura. El
alcohol esta compuesto por un alcano y
agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar
al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo OH da a los
alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y
forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es
ms importante, es capaz de establecer
puentes de hidrgeno: con sus molculas
compaeras o con otras molculas

neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin
entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los
oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y
las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y
2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye

rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte
relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

1 propanol

2-metil-2-propanol
Existen alcoholes con mltiples molculas
de OH (polihidroxilados) que poseen
mayor superficie para formar puentes de
hidrgeno, lo que permiten que sean
bastante solubles en agua.

Hexanol
Existen alcoholes de cuatro tomos de
carbono que son solubles en agua,
debido a la disposicin espacial de la
molcula. Se trata de molculas
simtricas.

1,2,3 propanotriol
(glicerina)
Punto de Ebullicin: Los puntos de
ebullicin de los alcoholes tambin son
influenciados por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes de
hidrgeno. Los grupos OH presentes en
un alcohol hacen que su punto de
ebullicin sea ms alto que el de los

hidrocarburos de su mismo peso

molecular. En los alcoholes el punto de
ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones.

El punto de fusin aumenta a medida

que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus

ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de
OH, denominados polioles, son ms densos. (Constantes Fsicas de algunos
alcoholes)