OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y

ALCANOS

Universidad
del Valle

Juan Sebastin Quintero Santacruz

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Universidad del Valle
Marzo 24 de 2010

DATOS Y DISCUSIN DE
RESULTADOS

transformar en cidos. Los alquinos

terminales generan cidos.
O

Peso del carburo de calcio = 3,050 g

PARTE A: ACETILENO
Tubo 1 (H2O de Bromo): Se observ
durante la prctica que la reaccin fue
completa puesto que la solucin pas
de color amarillo a incolora indicando
que el bromo reaccion completamente
con el acetileno de la siguiente manera:
Br

Br

Br

Br

Incoloro
Tubo 2 (Solucin de KMnO4 diluida y
basificada con NaOH): Se observ
que la solucin se torn de prpura a
vino tinto para pasar finalmente a un
tono caf oscuro, evidencindose la
formacin de un precipitado.
La adicin de KMnO4 a la solucin de
acetileno provoca que el triple enlace
entre los dos carbonos que forman la
molcula de acetileno se rompa y
formen dos molculas de cido
etanoico. Al ser la mezcla de la
reaccin bsica, la dicetona que se
origina inicialmente sufre una ruptura
oxidativa.
Los productos son las sales de los
cidos carboxlicos que se pueden

En esta reaccin la adicin de

permanganato de potasio implica la
adicin del in permanganato al triple
enlace. Gracias a esta reaccin la
solucin de permanganato de potasio
que posee una coloracin purpura, al
reducirse durante la oxidacin del
alquino
da como resultado la
decolaracin de la solucin y la
precipitacin del in MnO2, el cual es
de color caf oscuro.
Tubo 3 (Solucin amoniacal de
nitrato de plata): Inicialmente se
observ incolora posteriormente se
torn amarilla y finalmente se form un
precipitado de color caf oscuro. La
razn por la cual se form un
precipitado, se debe a la acidez de los
alquinos terminales, es decir, un
hidrgeno unido a un carbono con
hibridacin sp muestra cierto carcter
cido. Los alquinos con un hidrgeno
unido al carbono del triple enlace
reaccionan con los iones Ag+ y Cu+.

Ag(NH3)2 +

NO3

(precipitado ligeramente coloreado)

Tubo 4 (Solucin amoniacal del

cloruro de cobre): La solucin se
torn de color blanco verdoso a
amarillo verdoso observndose la
formacin de un precipitado. Aunque
esta reaccin no se dio completamente
debido a que el carburo de calcio se
acab, lo que ocurri aunque no
totalmente fue muy similar a lo ocurrido
en el tubo nmero tres; slo que en
este caso fueron lo iones de Cu+ los
que reaccionaron con un hidrgeno
unido al carbono del triple enlace.
+

Cu(NH3)2 + Cl2 +

(precipitado rojo ladrillo)

Las soluciones que contenan los iones

eran amoniacales dado que estos
actan como disolventes formando
acetiluros de plata y cobre; los cuales
se emplearon en la prctica, estos no
eran
sales
sino
compuestos
covalentes, poco solubles, poco
bsicos y nucleofilicamente hablando
son dbiles; por tanto forman
precipitados como los obtenidos.
Adems el acetileno puede ser
desprotonado por el in amiduro (NH2-).
Tubo 5 (Cerilla encendida): El
acetileno es un buen combustible, que
arde en el aire con una llama amarilla
negruzca, sin embrago, cuando se
forma una mezcla con el oxgeno puro
la llama se vuelve azul tenue y la
temperatura de la llama aumenta
drsticamente1.

En la prctica se pudo visualizar

cuando se proceda a la combustin, el
desprendimiento de monxido de
carbono, la presencia de ste indica el
hecho de que la cantidad de oxgeno
presente en el ambiente en el momento

en que se realiz la prctica no era

suficiente para tener una combustin
completa,
por
consiguiente
la
combustin llevada a cabo fue una
combustin parcial, la cual esta regida
por la siguiente reaccin:

PARTE B: HEXANO
Las reacciones del hexano con los
cuatro primeros reactivos empleados
para el acetileno difcilmente mostraron
variacin. Esto se debi a varias
razones; entre ellas est que los
alcanos son la clase ms simple y
menos
reactiva
de
todos
los
compuestos orgnicos, ya que slo
contienen carbono e hidrgeno unidos
a un enlace simple adems no poseen
grupos funcionales. Para efectuar una
reaccin,
los
alcanos
necesitan
condiciones relativamente fuertes. La
nica manera en la cual los alcanos
pueden reaccionar es con la ruptura de
un enlace carbono hidrgeno o
carbono carbono, lo cual requiere de
una energa considerable (80 100
Kcal/mol).
Sin embargo al adicionar agua de
bromo al hexano, se observ la
formacin de tres fases distintas; se
cree que esto pudo ser originado
debido a que los compuestos eran
inorgnicos mientras que el hexano y
los alcanos en general son compuestos
orgnicos y esto impide que la mezcla
se realice. Este fenmeno tambin se
puede deber a que las molculas de los
alcanos son no polares o muy poco
polares pues tienen enlace C-H,
mientras que el agua es polar, lo cual
impidi que ocurriera la reaccin.
Otro factor que impidi la reaccin es
que el hexano no se encontraba en las
condiciones
necesarias
para
reaccionar, es necesaria la influencia

de una luz ultravioleta o calor como

tambin la presencia de CCl4, a 250400 C, para iniciar esta reaccin; pero
una vez iniciada (o empezada) la
reaccin, esta contina durante algn
tiempo (con liberacin de calor,
reaccin exotrmica) y finaliza
cuando se ha consumido el reactivo
limitante (hexano o Br2)4

ms reactivos que los sencillos. Los

triples enlaces no son tan reactivos
como los dobles enlaces debido a que
los electrones del enlace son atrados
por los carbonos y los sencillos porque
las condiciones para que ocurran estas
reacciones son especiales y de gran
gasto energtico.
Los alquinos son diferentes de los
alquenos y alcanos y una de las
razones es que estos poseen
propiedades cidas que les permiten
reaccionar diferente a los otros
hidrocarburos
ya
mencionados,
especialmente frente a compuestos
covalentes.
PREGUNTAS

Con el permanganato no reacciono

porque son inertes hacia agentes
oxidantes, ya que poseen un enlace
covalente no polar, no teniendo pares
de electrones enlazantes, y la energa
de los electrones y ncleos, es muy
baja, son ms estables, por lo que
requieren alta energa de disociacin
para la formacin de un nuevo enlace2
por esta misma razn tampoco
reaccin con el nitrato de plata en
solucin amoniacal.
+

Ag(NH3)2 + NO3

1.Escriba las ecuaciones para cada

una de las reacciones efectuadas en
esta prctica.
Br

Br

O
KMnO4

Para la muestra de cloruro de cobre, se

torno azul clara y se observo la
formacin de un precipitado, este
seguramente se debi porque para la
cloracin en alcanos es con 25 C, y
catalizacin
por
luz,
nos
encontrbamos a esta temperatura, lo
cual permiti visualizar el pequeo
precipitado
CONCLUSIONES
Los enlaces dobles son ms reactivos
que los triples enlaces y estos a su vez

AgNO3

NH3

CuCl

NH3

2. Como se obtiene etileno en el

laboratorio?
Existen varios mtodos para producir
un doble enlace en la molcula, pero
todos ellos suponen la eliminacin de
grupos apropiados en tomos de
carbono adyacente.

El etileno si se sometiera a los

experimentos
realizados
se
comportara de una manera semejante
al acetileno, al reaccionar el etileno con
Br2 este dara como producto un
halogenuro de alquino como en el
acetileno.
Br
(

Los mtodos ms
sintetizar etileno son:

utilizados

Br

Por oxidacin de alcohol etlico

con cido sulfrico a 160 C

para

Deshidrohalogenacin
haluros de alquilo:

Al reaccionar con el permanganato de

potasio si es fro ste no rompe el
doble enlace como el acetileno sino
que forma un glicol

de

El mtodo implica la eliminacin de una

molcula de haluro de hidrogeno (HCl,
HBr, HI), eliminacin que se efecta
calentando el halogenuro de alquilo con
una solucin concentrada de KOH en
etanol.
KOH/Alcohol

La nica reaccin que el etileno no

realizara sera con Ag+ Cu+, esto es
debido a que el etileno no posee
hidrgenos cidos, los cuales son
sustituidos fcilmente por los metales.
AgNO3

Cl

Deshidratacin de alcoholes

Este mtodo de preparacin implica la

eliminacin de una molcula de agua
proveniente de un alcohol. La
eliminacin de agua se lleva a cabo
calentando el alcohol
con cido
sulfrico o fosforito concentrado o
pasando vapores de alcohol sobre
oxido de aluminio (Al2O3) a temperatura
de 300 a 400C

NH3

La reaccin del etileno con agua de

bromo llevara a la formacin de una
halohidrina como indica la siguiente
reaccin:

H2SO4 Conc.

Etanol

Etileno

Por
ltimo
hidrocarburos

como
este

todos
los
presenta

combustin, si la cantidad de oxgeno

no es suficiente, la combustin como
en el caso del acetileno no ser
completa sino parcial

3. La sntesis industrial moderna del

acetileno se realiza por craqueo
trmico del metano. Explique este
proceso.
Craking trmico: Los alcanos se hacen
pasar por una cmara calentada a
temperatura elevada: los alcanos
pesados se convierten en alquenos,
alcanos livianos y algo de hidrogeno.
Este
proceso
produce
predominantemente etileno C2H4, junto
con otras molculas pequeas.2
4. Los resultados estereoqumicos
sugieren que la halogenacin de los
alquinos tiene lugar a travs de un
in halonio intermedio en la
halogenacin de alquenos. Dibuje
los intermediarios y explique este
comportamiento.
1.

2.

Br

6. Proponga un mecanismo para la

adicin de agua al propino,
catalizado con acido sulfrica y
sulfato mercrico

H OH

H OH

BIBLIOGRAFA
1.WADE, J.R. Qumica orgnica
fundamental. 5 ed. Editorial Prentice
Hall. 371-375 P.P. 383-384 P.P. 391397 P.P.
2. MORRINSON, Qumica Orgnica. 4
ed. Editorial Pearson Educacion. 117 P.
3. CAREY, Francis, Qumica Orgnica
4 ed, Editorial Mc Graw Hill. 384 P.

4. MANBRIO, PATRICIO ACUA,

Experimentales en qumica organica,
Ediciones
universidad
tecnolgica
metropolitana, 100-107 P.P.

X
Este proceso es anlogo a la adicin
electrofilica a alquenos en los que el
primer paso es la formacin de un
carbocatin que el determinante de la
velocidad.
El segundo paso de
acuerdo al mecanismo es la captura
nucleofilica del carbocatin por el ion
halogenuro3
5. Con base a la pregunta anterior,
complete la siguiente ecuacin:
Br