PROPIEDADES Y APLICACIONES DE ALCOHOLES FENOLES Y ETERES

I. PROPIEDADES
a) PUNTOS DE EBULLICIN:
Los alcoholes tienen puntos de ebullicin mayores que los teres e
hidrocarburos de peso molecular semejantes:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
MM=74g/mol
MM=74g/mol
MM=72g/mol
Punto de ebullicin = Punto de ebullicin = Punto de ebullicin = 36C
117C
34C
Esto se debe fundamentalmente a que las molculas de alcohol
interaccionan entre ellas, mediante fuerzas de atraccin puentes de
hidrgeno. El enlace O-H esta polarizado por la electronegatividad del
tomo de oxigeno, debido a esta polaridad, presenta una carga parcial
positiva sobre el H y una carga parcial negativa sobre el oxigeno:
CH3CH2CH2 CH2
..
............ O
..
-

CH3CH2 CH2 CH2

CH3CH2CH2CH2

..
H .................-O
..
+
Enlace por
puente de
Hidrgeno

..
.............. O
..
+
H

H .........

Enlace por
puente de
Hidrgeno

De esta manera quedan dos o ms molculas atradas entre s. Adems las

molculas de alcoholes y fenoles poseen interacciones de tipo dipolo-dipolo.
Recordemos que para convertir un lquido en gas es necesario vencer estas
fuerzas de atraccin intermoleculares y por lo tanto es necesario suministrar
mas calor (mayor temperatura) para lograrlo; por eso sus puntos de
ebullicin son mas elevado. Los teres y los alcanos lquidos, por carecer
del enlace O-H, no forman puentes de hidrgeno, solo presentan
interacciones dipolo-dipolo que son ms dbiles que las puente de
hidrgeno por lo cual sus puntos de ebullicin son considerablemente mas
bajos.

b) SOLUBILIDAD
Los alcoholes de bajo peso molecular (entre C1 y C3) son
totalmente solubles en agua, fundamentalmente por presentar
fuerzas de atraccin por puente de hidrogeno, de esta forma las
molculas de alcohol interaccionan con las de agua.
R

..
O
..

..
H ............ O
..
+
Enlace por
puente de
Hidrgeno

..
H ................ O
..
+
Enlace por
puente de
Hidrgeno

..
............. O
..
+
H

Enlace por
puente de
Hidrgeno

H ......

..
O
..
-

Enlace por
puente de
Hidrgeno

A medida que la cadena hidrocarbonada (R) de los alcoholes aumenta,

aumenta a su vez el carcter apolar en la molcula asemejndose mas a
un hidrocarburo que al agua por lo cual a medida que un alcohol presenta
mayor n de carbonos disminuye su solubilidad en agua.
Los fenoles son mas solubles en agua que otros compuestos aromticos.
Los teres por tener una polaridad mas disminuida no son muy solubles en
agua.

II. APLICACIONES:
i)

ALCOHOLES:
Metanol (CH3-OH) , Etanol (CH3-CH2- OH) e Isopropanol [ (
CH3)2 CH-OH], Importante empleo como solventes y materia
prima a nivel industrial.
1,2-etanodiol o etilenglicol
HO-CH2-CH2-OH usado como
anticongelante en radiadores de automviles
1,2,3-propanotriol, tambin llamado como glicerina o glicerol
usado en la fabricacin de jabones y cremas: tiene propiedades
humectantes ya que retiene el agua por interaccin de Puente de
Hidrgeno. Adems es usado como materia prima para preparar
la trinitroglicerina de alto poder explosivo al reaccionar la glicerina
con HNO3 /H2SO4.

FORMAS DE OBTENER ETANOL

La forma principal de sintetizar Etanol a escala industrial es mediante la
hidratacin del etileno
CH2=CH2 + H2O /H+

CH3CH2-OH

Tambin puede ser por hidrlisis de haluros de alquilo

CH3CH2-OH

CH3CH2-X + NaOH/H2O

En el caso particular del etanol se puede obtener mediante la fermentacin de

azcar de frutos (uvas, manzanas), granos o cereales (cebada, avena),
almidones, etc.
Enzimas
C12H22O11 ------- C6H12O6
(Sacarosa,)
Glucosa
(Azcar comn)

Levadura
-------------------
Enzimas

CH3CH2-OH + CO2

Una aplicacin importante de la fermentacin de de frutos y granos es la

preparacin de bebidas alcohlicas : vinos (uvas) , cervezas (cebada) , whisky
(maz, cebada, centeno), ron (caa de azcar), saki (arroz) etc.
Grado alcohlico
El grado alcohlico expresa el tanto por ciento en volumen ( % v/v), del alcohol etlico
o etanol que contiene una bebida alcohlica. Esto supone por ejemplo, que un vino
con graduacin de 12,3 , tiene un 12,3% v/v de alcohol (alcohol etlico o etanol ), es
decir 123 mL de alcohol etlico por litro. Si consideramos que la densidad del etanol
es 0,8 g/mL, seran 98,4 gr de alcohol por litro.

Envenenamiento con Metanol Los productos de oxidacin del metanol

(metanal o formaldehdo y cido metanoico o cido frmico) son txicos para
nuestro organismo Estas reacciones de oxido-reduccin ocurren el hgado
NAD+
CH3--OH
DESHIDROGENASA
ALCOHOLICA

NAD+

NADH

NADH

HCHO
formaldehdo

DESHIDROGENASA
ALCOHOLICA

HCO2 H
Ac.Frmico

NO
ENTRA
CICLO
DE KREBS

El metanol se oxida fcilmente a metanal, formaldehdo, quien

ataca el nervio ptico produciendo ceguera, y luego a cido
frmico que es un cido que altera el equilibrio cido-base del
organismo generando un trastorno llamado Acidosis Metablica ,
que puede causar la muerte.
Los productos de oxidacin NO entran al Ciclo de Krebs y no se
eliminan.
El etanol si se consume en cantidades moderadas, se convierte en Acido
actico que entra al Ciclo de Krebs y acta como fuente de energa,
eliminndose como CO2 y H2O.
NAD+
CH3-CH2-OH

ii)

NAD+

NADH
CH3-CHO

NADH

DESHIDROGENASA

DESHIDROGENASA

ALCOHOLICA

ALCOHOLICA

CH3-CO2H

CICLO
DE KREBS

FENOLES

Los fenoles puros son incoloros, pero se oxidan con el aire adquiriendo
coloracin.
Los fenoles son cidos dbiles:
Ph-OH + NaOH ----------
Los compuestos fenlicos
NEUROTRANSMISORES . Ej

Ph-O Na+ + H2O

se cumplen una funcin

el catecol u o-hidroxifenol:

como

OH

OH

La VITAMINA E es un fenol de origen natural y acta como antioxidante.

CH 3
CH3

O
CH3

HO
CH 3

 Existen tres fenoles que constituyen los bloques para la formacin de la

lignina, sustancia polimrica que junto con la celulosa forman parte del
tronco y ramas de los rboles: alcohol conifrico, sinaplico y cumarlico.
CH=CH-CH2OH

OCH3

CH=CH-CH2OH

CH3O

OH

CH=CH-CH2OH

OCH3

OH

OH

Conifrico

Sinaplico

Cumarlico

Adems se utilizan como aditivos antioxidantes para preservar alimentos.

Ejemplos: el BHT (2,6 ditercbutil-4-metilfenol) se usa en comida de
animales y aceites vegetales.
Otros ejemplos de antioxidantes y preservantes de alimentos son:
OH

OH

C(CH 3)3
OCH 3

C=O
OCH 3

3-tercbutil-4-metoxifenol

4-hidroxibenzoato de metilo

Por sus propiedades antispticas y anestsica, los fenoles se encuentran en

jabones, desodorantes rocos para primeros auxilios , fricciones musculares
,etc, como por ejemplo:
OH

OH
CO 2H

Acido 2-hidroxibenzoico (cido salicilco)

CO 2CH 3

Salicilato de metilo

iii)

ETERES:

El ter dietlico se us desde 1846 como anestsico general ( un frmaco que

acta sobre el cerebro y produce inconciencia e insensibilidad al dolor)
Los teres se ocupan como solventes en preparaciones orgnicas y para la
extraccin de compuestos naturales.

Los teres cclicos tipo epxidos pueden actuar como FEROMONAS: La Polilla
Lagarta (hembra)
atrae al macho a travs del epxido cis-7,8-epoxi-2metiloctadecano o Dispalure cuya estructura es:
(CH3)2CH(CH2)4

(CH2)9CH3

Dispalure