Esteroquimica

La estereoqumica es la rama de la qumica que se encarga de estudiar la disposicin espacial de los tomos
pertenecientes a una molcula y cmo afecta esto a las
propiedades y reactividad de dichas molculas.
Tambin se puede definir como el estudio de los ismeros:
compuestos qumicos con la misma frmula molecular
pero de diferentes frmulas estructurales.
Para comprender las propiedades de los compuestos
orgnicos es necesario considerar las tres dimensiones
espaciales.
En general a las molculas que se diferencian por la
disposicin espacial de sus tomos, se les
denomina estereoismeros.

La imagen formada en un espejo cambia

el sentido del objeto de izquierda a
derecha (imagen especular).

Los estereoismeros son sustancias isomricas que tienen la misma composicin y conectividad entre sus
tomos pero difieren en como estos se ubican en el espacio. Esta disposicin diferente puede ocasionar que
dos estereoismeros tengan propiedades distintas o reaccionen en forma diferente.
Una parte importante de la estereoqumica se dedica al estudio de las molculas quirales. Tambin resulta de
inters el estudio delbenceno.
Se considera a Luis Pasteur como el primer qumico en observar y
describir la estereoqumica, quien, trabajando en 1889 con sales de
cido tartrico obtenidas de la produccin de vino, observ que de
stas se formaban cristales y algunos de ellos rotaban en direccin de
las manecillas del reloj y otros en contra; sin embargo, ambos posean
las mismas propiedades fsicas y qumicas.
Finalmente, un ltimo estudio concluy una diferencia, la rotacin de
la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada
uno, adems que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.
Un centro quiral es un tomo de
carbono con cuatro sustituyentes
distintos.

Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al

estereoisomerismo ptico.

En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph Le Bel explicaron la

actividad ptica de estos compuestos sobre la del arreglo con forma de tetraedro formado por los enlaces de
carbono. Esto se debe a que en el espacio la mayor separacin para estos cuatro enlaces y por lo tanto la de
menor energa corresponde a esta forma.

La esteroqumica proporciona conocimientos importantes

para la qumica en general ya sea inorgnica, orgnica,
biolgica, fisicoqumica o qumica.
La estereoqumica es de gran relevancia en el rea
de polmeros. Por ejemplo, elhule natural consiste en
unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en el ciento por
ciento, mientras que el hule sinttico consiste de unidades
de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas.
La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades
fsicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de
las propiedades fsicas del sinttico.
Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y
al polipropileno, cuyas propiedades fsicas son
incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.

Bandejas de poliestireno.

En la medicina, el caso ms representativo acerca de la importancia de la estereoqumica es el llamado

desastre de la talidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas
en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostr que la droga poda causar
deformaciones en los bebs, tras lo cual se estudi a fondo el medicamento y se lleg a la conclusin de que
un ismero era seguro mientras que el otro tena efectos teratognicos, causando daos genticos severos
al embrin en crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racmica de ambos ismeros, an si slo
uno de ellos es introducido.

Isomera
Una de las caractersticas ms llamativas de los compuestos orgnicos es la posibilidad de que presenten
isomera.
Clasificacin de los ismeros
Como ya lo dijimos, los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente
estructura.
Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros
de cadena, posicin y funcin.
Como ejemplo, dibujemos y representemos los ismeros estructurales de frmula C2H6O.
C2H6O

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el
oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el dimetil ter est unido a dos carbonos.
Se trata de ismeros estructurales puesto que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas.
Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de funcin.
Otro ejemplo lo tenemos con el Pentano y 2-Metilbutano que son ismeros de cadena, ambos de
frmula C5H12. El pentano es unalcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una
ramificacin.

De nuevo obsrvese cmo los tomos estn

unidos de forma distinta en ambas molculas.

Otro caso se presenta con el 2-Pentanol y el 3-Pentanol que son ismeros de posicin.

El grupo hidroxilo (OH) ocupa distinta posicin

en cada molcula.
En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en ambas molculas. La diferencia
radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o grupos de tomos.
Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos (cis-trans),
enantimeros y diastereoismeros.

Ismeros estructurales: son molculas con la misma frmula molecular pero cuyos tomos estn
enlazados en diferente orden.

Enantimeros: son estereoismeros de imagen especular no superponible (cada uno es la imagen

especular del otro, pero no pueden superponerse en el espacio)

Diasteroismeros: lo opuesto a los enantimeros: estereoismeros que no tienen una imagen especular
entre ellos.

KODEL
Es usado mayormente como una fibra sinttica principalmente usado en la industria textil.

Modelo molecular del KODEL