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Generalidades
Concepto y clasificacin
cidos grasos
Lpidos saponificables
Lpidos insaponificables
Funciones
Reacciones
Generalidades
Del griego lipos, grasa
Grupo heterogneo de sustancias biolgicas que se encuentran en
los organismos vivos.
Estn formados por carbono, hidrgeno y oxgeno, aunque es
proporciones distintas a como estos componentes se encuentran en
los azcares.
Se distinguen de otros tipos de compuestos orgnicos porque no son
solubles en agua (hidrosolubles) sino en disolventes orgnicos
(alcohol, ter).
Entre los ms importantes estn los fosfolpidos, componentes
mayoritarios de las membranas celulares.
Los fosfolpidos limitan el paso de agua y compuestos hidrosolubles a
travs de la membrana celular.
Generalidades
Las grasas y aceites tambin llamadas triglicridos son tambin un tipo de
lpidos.
A igual peso molecular las grasas proporcionan el doble de energa que los
hidratos de carbono o las protenas.
Otros lpidos importantes son las *CERAS, que forman la cubierta protectora
en la hojas de las plantas y en los tegumentos animales.
Las cera son steres de cidos grasos de cadena larga (c14 a C36) saturados
e insaturados con largas cadenas alcohol (C16 a C30).
Concepto
Son biomolculas orgnicas formadas bsicamente de CARBONO E
HIDRGENO.
Generalmente tambin contienen oxgeno pero en porcentajes
mucho ms bajos.
Adems pueden contener FSFORO, NITRGENO Y AZUFRE.
Son en general un grupo de sustancias heterogneas que solo
tienen en comn 2 caractersticas:
1. Son insolubles en agua
2. Son solubles en disolventes orgnicos como ter, alcohol, benceno,
cloroformo.
Funciones
Llevan a cabo 3 funciones biolgicas:
Clasificacin
Los lpidos se clasifican en 2 grupos, atendiendo a su composicin
de cidos grasos.
Saponificables: Contienen cidos grasos
Insaponificables: No contienen cidos grasos
1. Lpidos saponificables:
a) Simples: Acilglicridos y cridos o ceras
b) Complejos: Fosfolpidos y glucolpidos
2. Lpidos insaponificables:
a) Terpenos
b) Esteroides
Clasificacin
Clasificacin
1. LPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES
steres de los cidos grasos con diversos alcoholes.
a) Grasas: steres de los cidos grasos con glicerol. Una grasa en
estado lquido se conoce como aceite.
b) Ceras: steres de cidos grasos con alcoholes monohdricos de
peso molecular alto.
2. LPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS
steres de cidos grasos, que contienen grupos adicionales al
alcohol y al cido graso.
a) Fosfolpidos: Lpidos con un residuo de cido fsforico adicional.
Ejemplos: glicerofosfolpidos, esfingofosfolpidos.
b) Glucolpidos: Lpidos con un cido graso, esfingosina y
carbohidrato.
C) Otros lpidos: Eicosanoides
3. LPIDOS INSAPONIFICABLES
Incluyen vitaminas liposolubles, hormonas.
cidos grasos
Son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de
tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono.
Tienen en su extremo de cadena un grupo carboxilo (-COOH).
Se conocer unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en 2
grupos:
-
Lpidos
Nombre comn
Nombre IUPAC
Estructura
12:0
cido lurico
cido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
14:0
cido mirstico
cido tetracanoico
CH3(CH2)12COOH
16:0
cido palmtico
cido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
18:0
cido esterico
cido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
20:0
CH3(CH2)18COOH
cido araqudico
cido eicosanoico
22:0
CH3(CH2)20COOH
cido behnico
24:0
cido
lignocrico
cido docosanoico
CH3(CH2)22COOH
cido tetracosanoico
Nombre comn
Nombre IUPAC
Estructura
16:1n-7
cido
palmitoleico
c. 9-hexadecenoico
CH3(CH2)5CH=CH (CH2)7COOH
18:1n-9
cido oleico
c. 9-octadecenoico
CH3(CH2)7CH=CH (CH2)7COOH
18:2n-6
cido linoleico
c. 9, 12
octadecadienoico
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH
18:3n-3
cido linolnico
c. 9, 12, 15
octadecatrienoico
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH
18:3n-6
cido linolnico
c. 6, 9, 12
octadecatrienoico
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH
20:4n-6
cido
araquidnico
c. 5, 8, 11,
eicosatetraenoico
20:5n-3
EPA*
CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH
22:6n-3
DHA**
CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH
24:1n-9
cido
nervnico
c. 15- tetracosenoico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH
14-
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Los cidos grasos poliinsaturados tambin se designan como cidos grasos omega3 u omega-6, una nomenclatura que identifica el ltimo tomo de carbono
involucrado en un doble enlace, contando desde el extremo metilo terminal de la
cadena conocido como omega (). Un ejemplo de cido -6 es el cido
araquidnico, cido -linolnico y linoleico. Estos cidos grasos se consideran
esenciales porque el cuerpo no los produce y tienen que ser tomados de la dieta.
1.
2.
3.
Aceite de oliva
Mantequilla
Grasa de la carne de res
Triglicridos
Son un tipo de lpidos conocidos como ACILGLICEROLES.
Estn formados por una molcula de glicerol que tiene esterificada
sus tres grupos hidroxilo (-OH), por tres cidos grasos saturados o
insaturados.
Pueden ser homogneos es decir formados por los 3 cidos grasos
iguales, o bien heterogneos con 2 o 3 cidos grasos diferentes.
Triglicridos
Las grasas y los aceites que se encuentran en plantas y animales son en
mayor medida mezclas de trigliceroles (tambin llamados triglicridos).
Estas sustancias NO POLARES, insolubles en agua, son TRIOSTERES del
glicerol con cidos grasos.
Funcionan como reservorios de energa en animales, y por consiguiente
son las clase de lpidos ms abundantes en ellos, aunque no son
componentes de las membranas celulares.
Los triglicridos se diferencian de acuerdo a su identidad y la ubicacin de
sus cidos grasos.
Las GRASAS y los ACEITES (que difieren solo en que las grasas son slidos y
los aceites son lquidos a temperatura ambiente) son mezclas complejas de
cidos grasos que vara con el organismo que los produce.
Los aceites vegetales suelen ser ms ricos en cidos grasos insaturados que
las grasas animales.
Triglicridos
Este tipo de lpidos son una forma eficiente de almacenar energa metablica.
Esto debido a que los triacilglicridos estn menos oxidados que los hidratos de
carbono o las protenas y por lo tanto rinden significativamente ms energa por
unidad de masa en su oxidacin completa.
Una vez hidrolizados por la accin de estas enzimas los cidos grasos entran a la
mitocondria en donde llevan a cabo la va metablica llamada beta-oxidacin en
donde como su nombre lo dice los cidos grasos sufren mltiples pasos de
oxidacin para generar acetil CoA que entra al ciclo de Krebs para generar NADH y
FADH2 que entran en la cadena respiratoria para generar ATP.
Catabolismo
Liplisis: Va metablica por la cual los lpidos del organismo son transformados
para generar cidos grasos y glicerol para cubrir las demandas energticas del
organismo.
Cadena respiratoria
Lpidos
* Grupo heterogneo de compuestos vinculados ms por sus propiedades
fsicas que por las qumicas.
* Tienen la propiedad comn de ser:
1) Relativamente insolubles en agua
2) Solubles en solventes no polares como ter, cloroformo y benceno.
* Los lpidos incluyen: grasas, aceites, esteroides y ceras.
* Son muy importantes en la dieta por su gran valor energtico y por su
contenido de vitaminas liposolubles y cidos grasos esenciales.
* FUNCIONES: Tejido adiposo/aislante trmico: UCPs
Tejido nervioso/aislante elctrico: Esfingomielina
Lipoprotenas/transporte de lpidos
(Se resumen algunos de los aspectos mas importantes de estas funciones vistos en clase en las
siguientes imgenes).
Tejido Adiposo
Papel crucial en la regulacin y la disfuncin patolgica de la homeostasis
energtica.
En mamferos existen 2 grandes tipos de tejido adiposo:
Tejido activo, secreta pptidos bioactivos que actan a nivel local y sistmico.
Lipoprotenas
-Conjugados de protenas con lpidos.
-Funcin transporte de lpidos.
-Se clasifican de acuerdo con su densidad en:
Quilomicrones: De densidad extremadamente baja. Transportan triglicridos de
los alimentos desde el intestino hasta los tejidos muscular y adiposo.
VLDL: Lipoprotenas de muy baja densidad: se sintetizan en el hgado y
transportan lpidos a los tejidos.
IDL: Lipoprotenas de densidad intermedia
LDL: Lipoprotenas baja densidad. Transportan el colesterol del hgado al resto del
cuerpo. Por lo que en exceso pueden causar aterosclerosis, infarto al miocardio,
por eso se conocen como malas.
HDL: Lipoprotenas de alta densidad. Transportan el colesterol del cuerpo al
hgado. Retiran el colesterol de las arterias para llevarlo al hgado por eso se
conocen como buenas.
Lipoprotenas
Fosfolpidos
FOSFOGLICRIDOS:
Componentes lipdicos de las membranas biolgicas.
Su estructura general esta formada por un glicerol fosforilado en el C3 por
una cinasa especfica, y dos cidos grasos, unos saturado en el carbono 1
y otro insaturado en el carbono 2, lo que le da la apariencia de una silla
(ver abajo). Se consideran tambin molculas anfipticas por contener un
lado polar (grupo fosfato) y un lado apolar (cidos grasos).
El ms sencillo tiene unido al O un hidrgeno y puede haber ms
complejos donde se sustituye el H del OH por serina, colina, etanolamida,
inositol entre otros (ver siguiente imagen).
Grupo fosfato
Glicerol 3 fosfato
Glicerofosfolpidos
Fosfolpidos
Los fosfoglicridos son degradados por la accin de fosfolipasas
dando lugar a (A2) lisofosfolpidos que actan como detergentes
desorganizando la membrana celular provocando la lisis de la
clulas. Otras fosfolipasas dan lugar a molculas le sealizacin
intracelular como al fosfolipasa C que da lugar al 1,2 diacilglicerol.
Glicerol 3 fosfato
Fosfolpidos
PLASMALGENOS:
Algunos fosfolpidos tienen otros tipos de enlaces con los cidos
grasos y se conocen como plasmalgenos.
Glicerofosfolpidos en el que el sustituyente C1 esta unido por un
enlace ter en vez de un enlace ster.
Etanolamina, serina y colina son sus grupos polares ms comunes.
El grupo vinil ter se oxida fcilmente los plasmalgenos pueden
reaccionar con radicales libres del oxgeno evitando el dao por
radicales libres a otros constituyentes de las clulas.
Fosfolpidos
ESFINGOLPIDOS: Son derivados del aminoalcohol C18 esfingosina.
Sus derivados se conocen como CERAMIDAS. La ceramida es un
derivado N-acilo graso de la esfingosina.
Fosfolpidos
Las ceramidas son los compuestos que dan origen a los
esfingolpidos ms abundantes:
Esfingomielinas: Son las ms comunes. Su grupo cabeza es la
fosfocolina. Comprende entre el 10 y 20% de los lpidos de
membrana. La mielina una vaina membranosa que rodea y
asla elctricamente los axones de muchas terminaciones de
muchas clulas nerviosas rica en ESFINGOMIELINA.
Fosfolpidos
Los siguientes esfingolpidos se clasifican como GLUCOLPIDOS
debido a que en lugar de tener un grupo fosfato tienen un
carbohidrato.
Cerebrsidos: Son ceramidas que presentan un grupo cabeza
de un solo residuo de azcar. Los ms prevalentes son los
galactocerebrsidos y glucocerebrsidos. No contienen grupo
fosfato.
Ganglisidos: Son los glucoesfingolpidos ms complejos.
Presentan residuos de cido silico y N-acetil galactosamina
adems de glucosa y galactosa. Gracias a sus cabezas de
hidrato de carbono actan como receptores especficos para
ciertas hormonas glucoproteicas de la hipfisis regulando una
cantidad de funciones fisiolgicas importantes.
Hay 3 principales ganglisidos dependiendo de su complejidad
GM1,GM2, y GM3.
Esfingolpidos
Tay-Sachs:
Acumulacin
del
ganglisido
GM2 por falta de la enzima
hexosaminidasa A.
Da lugar a deterioro neurolgico
invariablemente fatal durante la
infancia temprana.
Lpidos: Insaponificables
TERPENOS
Son molculas lineales o cclicas que cumplen con funciones muy
variadas.
TERPENOS
ESTEROIDES
Son lpidos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno.
Comprenden 2 grandes grupos de sustancias:
Colesterol