Exercices de nomenclature des hydrocarbures

1
Donnez la formule semi-dveloppe ou le nom des produits suivants :

a) hexa-1,3-dine
b) hept-2-yne-4-ne
c) pentne
d) octa-1,3,5-trine-7-yne
e) donnez un synonyme au produit d)
f) CH!C-CH=CH-CH2-CH=C=CH2

2
Donnez la formule semi-dveloppe ou le nom des produits suivants :

a) cyclopenta-1,3-dine
b) cyclohexyne
c) cyclobuta-1,3-dine
d)

3
Donnez la formule semi-dveloppe ou le nom des produits suivants :

a) 2-mthylbutane
b) 1-mthylbutane
c) mthylbutane
d) 3-propylcyclohexne
e) 4-but-2-nyl-5-mthyl-6,6-dithyloctyne

f)

CH2

CH

CH
CH3
CH3

g)

CH2
CH3

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

h)

4
Dessiner les molcules ci-dessous :
a) 2-mthyl-3-thylhex-4-yne

f) 1,2,2-trimthyl-4-benzyl-5-butyloctane

b) 3-nonyl-3-propylhexa-1,5-dine

g) 1-mthyl-1,3-dithylcyclopentane

c) 1,3-dicyclopentylprop-2-ne

h) octa-1,6-dine-4-yne

d) 1,3,5-tripropylbenzne

i) 1-mthyl-1-thyl-3-pentylhepta-4,5-dine

e) 2-penta-1,3-dinylbutane

j) 2-oct-2-yne-4,5,7-trinylpenta-2,4-dine

5
Nommer les molcules ci-dessous :

CH3
a)

CH3

CH

CH

b)

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH3

c)

d) CH3

CH

CH

CH3

e)

CH3

f)
CH3

CH

CH

CH2

g)
CH3

CH2

CH3
h) CH2

CH

CH

CH3
CH3

i) CH3

CH2

CH2

CH2
CH3

CH3
j)

CH3
CH2

CH

6
Dessiner les molcules ci-dessous :
a) 3-cyclohex-1-nylbutne

f) 1-phnylbut-1-yne

b) 1-buta-2,3-dinylpent-1-yne

g) 2-cyclopentylbut-3-ne

c) 2-prop-2-nyl-1-mthylbenzne

h) 5-propyl-4,5,6-trithylnonane

d) 2,3-dimthylnona-5,6,8-trine

i) 2,4-dimthylhepta-1,6-dine

e) 1,3-dicyclohex-2-nylprop-1-ne

j) 1,1-dicyclohex-1-nyl-3-mthylhex-4-ne

7
Dessiner les molcules ci-dessous :
a) 1-penta-1,4-dinylbut-2-yne

f) 2,2-dicyclopent-2-nyl-4-mthylhept-6-ne

b) 1,3-dicyclopent-2-nylbut-2-ne

g) 2-phnylhex-5-yne

c) 2-cyclopent-2-nylbutne

h) 2,5-dimthylhexa-1,4-dine

d) 2,3,3-trimthylocta-4,5,7-trine

i) 5-butyl-4,5,6-tripropylnon-1-ne

e) 2-pentylbut-3-ne

j) 2-thyl-3-hex-4-nylbenzne

8
Nommer les molcules ci-dessous :
CH2

CH

CH

a)
CH3

b)

CH

CH

c)
CH

CH2

CH3
d)

CH

CH

CH3

CH3

e) CH2

CH

f)

g) CH2

C
CH3

CH

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH

CH2

CH3

h)

CH3
i) CH3

CH

CH

C
CH3

CH3

j) CH2

CH

C
CH2
CH3

CH2

CH3

Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Exercices :
Les hydrocarbures
1
Donnez le nom et la formule brute des substances suivantes :

a)

b)

2
Dessinez les formules simplifies de tous les isomres de formule brute C4H8.

3
Donnez l'quation de la combustion du 2,3-dimthylpent-2-ne dans l'air.

4
Dessinez la formule dveloppe de 3 units de la chane obtenue par polymrisation :
a) du chlorure de vinyle (chlorothne),
b) du propne.

5
A l'aide des formules dveloppes, donnez l'quation d'addition :
a) du chlore sur le 3-mthylpent-2-ne
b) du bromure d'hydrogne sur le 2-mthylhex-2-ne
c) de l'eau sur le 3-mthylpent-2-ne

6
Qu'obtient-on par addition de 2 molcules de HBr sur l'actylne (thyne). Indiquez la
formule dveloppe et le nom.

Lyce Denis-de-Rougemont
OS Chimie

Les hydrocarbures
Exercices

7
Donnez l'quation quilibre de la combustion du pentane.

8
a) Dessinez la formule en zig-zag du 3-thyl 5-isopropyldodcane.
b) Quelle est la formule brute de ce compos ?

9
Dessinez la formule dveloppe et en zig-zag du 2,2,3-trimthylpentane. Donnez
galement la formule brute de ce compos.

10
Dessinez les squelettes de C de toutes les molcules de formule brute C4H8Cl2.

11
a) Comment peut-on synthtiser du dichlorothane partir de l'thane ?
b) Combien d'isomre diffrents peut-on former ?
c) Comment appelle-t-on ce genre de raction ?

12
a) Qu'est-ce qu'une raction de substitution.
b) Donnez un exemple de raction de substitution.

13
Dessinez tous les isomres des hydrocarbures insaturs de formule C5H10.

14
Par une analyse lmentaire dun hydrocarbure, on obtient la composition centsimale
C : 87,4% et H : 12,6%. La masse molaire mesure donne M = 96,19 gmol-1. Grce ces
renseignements, retrouvez la formule brute de cet hydrocarbure et dterminez sil possde
des doubles-liaisons et si oui, combien.

-2-

Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Exercices :
Les alcools et les phnols
1
Lesquelles des molcules ci-dessous contiennent-elles un groupement hydroxyle ?

a) CH3COCH3

b) CH3CHO

c) CH3OH

d)

OH

2
Indiquez la formule gnrale d'un alcool satur.

3
Nommez les composs ci-dessous :

CH3
a)

b) CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)

CH3 CH CH2OH
OH

OH

c)

d)

4
Indiquez les formules de Lewis des composs ci-dessous :
a) 2-mthyl butan-1-ol,
b) 2-mthylbutan-2-ol,
c) 2-mthylpentan-3-ol,
d) 1,4-dihydroxybenzne

5
Combien y a-t-il d'lectrons dans une molcule de propane ? Et dans une molcule
d'thanol ? Lequel de ces deux composs bout 42 C et lequel bout + 78 C ?

6
Le mthanol est-il bien soluble dans l'eau ? Et l'hexadcan-1-ol ?

Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Exercices :
Lthanol
1
Indiquez l'quation de la fermentation alcoolique.

2
Un vin titre 12 % vol. Quelle est la concentration en alcool en mol/L ?
Quelle masse de glucose doit fermenter pour produire un litre de ce vin, si on admet que
le rendement de la raction est de 80 % ?

3
Citez deux autres mthodes de prparation de l'thanol. Ecrivez les quations de ces
ractions.

4
Qu'obtient-on par dshydratation intramolculaire de l'thanol ?

5
Quelle masse d'thanol peut-on prparer avec 1,12 litres d'thne pris dans les conditions
normales ?

Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Exercices :
Les thers
1
Nommer les composs ci-dessous :
a)

b)

2
Indiquez la formule de Lewis de l'thylpropylther.

3
Comment peut-on prparer le dithylther ? Indiquez l'quation de cette raction.

4
Qu'est-ce qu'une raction de condensation ?

Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Exercices :
Les aldhydes
1
Indiquez la classe des alcools ci-dessous :
a) 2-mthylpropan-2-ol

b) 2-mthylbutan-2-ol

c) 3-mthylbutan-1-ol

d) 3-mthylbutan-2-ol

2
Nommez les aldhydes ci-dessous :

a)

b)

3
Indiquez la formule de Lewis des aldhydes ci-dessous :
a) 3-mthylbutanal

b) 2-thylpentanal

4
Ecrivez l'quation simplifie de la dshydrognation du propan-1-ol.

5
Montrez que la raction de lexercice 4 est une oxydation.

6
Ecrivez l'quation simplifie de l'hydrognation du pentanal.

7
Ecrivez l'quation simplifie de l'oxydation de l'thanal.

8
Compltez :
a) RCHO + Ag+ + OH
2+

b) RCHO + Cu

+ Ag + H2O

+ OH

+ Cu2O + H2O

Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Exercices :
Les ctones
1
Qu'est-ce qu'un groupement carbonyle ?

2
Nommez les ctones ci-dessous :
O

a)

b)

3
Indiquez la formule de Lewis des ctones ci-dessous :
a) Pentan-2-one

b) 3-mthylhexan-2-one

4
Ecrivez l'quation simplifie de la dshydrognation du propan-2-ol.

5
Montrez que la raction ci-dessus est une oxydation.

6
Ecrivez l'quation de l'addition de HCl sur le groupe carbonyle.

Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Exercices :
Rcapitulation sur les aldhydes et les ctones
1
Donnez le nom et les formules zig-zag des composs suivants :
a) CH3CH2OCH2CH2CH3
b) C2H5COC3H7
c) C3H7CHO
d) CH3CH2CH2CH(OH)CH3

2
A partir de quel alcne pouvez-vous synthtiser du pentan-2-ol ? Donnez l'quation avec
les formules dveloppes.

3
Qu'obtient-on par dshydratation intermolculaire du propan-2-ol ?

4
a) Qu'est-ce qu'une oxydation ?
b) Qu'est-ce qu'une rduction ?

5
Indiquez le nom et les formules dveloppes des composs obtenus par :
a)
b)
c)
d)

l'oxydation du propan-1-ol,
la rduction de la pentan-2-one,
l'oxydation de l'thanal,
la rduction de l'hexanal.

6
Soit les transformations suivantes :
CH3 CH2 CH3

2H

+ H2O

Oxydation

a) Donnez le nom et la formule dveloppe de X, Y et Z.

b) Indiquez le genre des ractions (oxydation, rduction, etc)

7
Donnez la formule dveloppe de 3 isomres de formule C3H8O.

8
Qu'obtient-on par dshydratation intramolculaire du butan-2-ol ?

Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Exercices :
Les acides carboxyliques
1
Nommez les acides ci-dessous :
a)

b)

COOH

COOH

2
Indiquez la formule de Lewis des acides ci-dessous :
a) acide propanoque,

b) acide thanedioque.

3
Indiquez deux mthodes de prparation des acides carboxyliques.

4
Ecrivez l'quation de la raction entre l'acide thanoque et l'eau.

5
Ecrivez l'quation de la raction entre l'thanol et l'acide propanoque.

Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Exercices :
Les esters
1
Nommez les esters ci-dessous :
O

a)

b)

2
Indiquez la formule de Lewis des esters ci-dessous :
a) thanoate de propyle,

b) butanoate de mthyle.

3
Indiquez une mthode de prparation des esters.

4
Ecrivez l'quation de la raction entre l'thanoate d'thyle et l'eau.

5
Ecrivez l'quation de la raction entre l'thanoate d'thyle et l'hydroxyde de sodium.

6
On dsire dterminer la masse molaire d'un monoester RCOOR' en procdant une
saponification :
On pse 0,528 g de cet ester, on ajoute 40,0 mL de NaOH 0,200 M en solution alcoolique
et on chauffe reflux pendant 1 heure. Aprs refroidissement, on dose le NaOH restant
par 16,0 mL de HCl 0,125 M.
a) Donnez l'quation de la raction de saponification de RCOOR' par NaOH.
b) Quelle est la masse molaire de l'ester RCOOR' ?
c) Quelle est la formule brute de cet ester ?
d) Dessinez la formule dveloppe de tous les esters possdant cette formule brute.

Lyce Denis-de-Rougemont

OS Chimie

Exercices :
Les amines
1
Quelle est la formule gnrale des amines satures ?

2
Quelle est la formule de Lewis de la mthylamine ? Quelle est la classe de cette amine ?

3
Lorsquon fait ragir lthylamine gazeuse avec du chlorure dhydrogne gazeux, il se
forme des fumes blanches. Expliquez pourquoi et crivez lquation de la raction.

4
Le pH dune solution 0,013 molL-1 de dithylamine vaut 11,5. Indiquez lquation de la
raction et calculez les concentrations des espces chimiques en solution.

5
Quobtient-on en faisant ragir le chlorothane avec de lthylamine ?

6
Dans un bcher contenant de la trithylamine, on ajoute du iodothane en solution
alcoolique. Un prcipit blanc apparat rapidement. Indiquez lquation de la raction.