1 INTRODUO

O lcool uma classe de compostos orgnicos que possui na sua estrutura um

ou mais grupos de hidroxilas (-OH) ligados a carbonos saturados. Podendo ser
classificados como primrio, secundrio e tercirio. Os lcoois primrios tem o grupo
hidroxila ligado a um carbono primrio, este faz apenas uma ligao com outro carbono.
Os lcoois secundrios tem o grupo hidroxila ligado a um carbono secundrio, este ligase a apenas dois outros tomos de carbono. J os lcoois tercirios tem o grupo hidroxila
ligado a um carbono tercirio (tomo de carbono ligado a apenas trs carbonos). 1,2 Esta
diferenciao pode ser observada abaixo na tabela 1.
Tabela 1: Classificao dos lcoois

lcool primrio

lcool secundrio

lcool tercirio

Quanto s propriedades fsicas, os lcoois geralmente so lquidos quando

apresentam no mximo 10 carbonos no composto ou slidos quando apresentam mais
de 10 carbonos. Os lcoois primrios e saturados de cadeia normal com at onze
carbonos so lquidos incolores, os demais so slidos. Os lcoois de at trs carbonos
possuem cheiro agradvel e medida que a cadeia carbnica aumenta, esses lquidos
vo se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam slidos
inodoros, semelhantes parafina.
Sua solubilidade em gua varia uma vez que a nica parte polar dos lcoois o
grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o lcool tiver, menos ser a
solubilidade, pois semelhante dissolve semelhante, visto que a gua polar.
Os Pontos de fuso e ebulio tambm variam de acordo com o tamanho da
cadeia, sendo que, quanto maior for a cadeia do composto, maior ser seu ponto de
fuso e de ebulio.

Quanto s propriedades qumicas dos lcoois, estes so compostos muito

reativos devido presena da hidroxila. Apresentam carter cido e por isso reagem
com metais, anidridos, cloretos de cidos, metais alcalinos.
Os lcoois apresentam sua nomenclatura segundo a IUPAC bastante
semelhante dos hidrocarbonetos, sendo o prefixo do nmero de carbonos (met, et, pro,
but, ...) + tipo de ligaes (an, em, in, dien, ...) + ol.
No que se refere nomenclatura usual bastante limitada, somente usada nos
compostos que so comumente usados em laboratrios, sendo lcool + radical + io.
Tendo como exemplo o lcool metlico (metanol) e o lcool etlico (etanol).
A numerao da cadeia principal comea da ponta mais prxima hidroxila. Se
a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numerao dever ser feita de
acordo com a insaturao, e por ltimo, pela ramificao. 3,1 Segue alguns exemplos na
tabela 2 das nomenclaturas de alguns lcoois, bem como sua descrio.
Tabela 2: Nomenclatura dos lcoois

Estrutura

Nomenclatura
Descrio
met + an + ol Um carbono, ligao simples (no h ligao entre
metanol

carbonos, pois s existe um carbono no composto), OL,

et + an + ol

pois um lcool.
Dois carbonos, ligao simples, e OL porque um

lcool.
etanol
prop + an + ol Trs carbonos, ligao simples, e OL porque um
lcool, o 1 indica a posio da hidroxila.
= propanol-1
prop + an + ol Trs carbonos, ligao simples, e OL porque um
lcool, o 2 indica a posio da hidroxila.
= propanol-2
pent + an + ol Cinco carbonos na cadeia principal, ligaes simples e

2,4-dimetil-3-

OL porque um lcool 2 e 4 so as posies dos

radicais metil e 3 a posio da hidroxila.

pentanol
Dentre os lcoois alguns merecem destaque por sua grande utilizao, seja ela

industrial ou laboratorial. Entre estes citam-se o metanol, o glicerol e o etanol.

O lcool metlico (metanol) cuja frmula H 3C OH, produzido em escala
industrial a partir de carvo e gua, usado como solventes em muitas reaes e como
matria-prima em polmeros.
O glicerol (propan-1,2,3-triol), lquido xaroposo, incolor e adocicado, obtido
atravs de uma saponificao (reao que origina sabo) dos steres que constituem
leos e gorduras. Empregado na fabricao de tintas, cosmticos e na preparao de
nitroglicerina (explosivo).

O lcool etlico (etanol) cuja frmula CH 3-CH2-OH, usado como solvente

na produo de bebidas alcolicas, na preparao de cido actico, ter, tintas, perfumes
e como combustvel de automveis.4
Partindo destes conhecimentos bsicos acerca dos lcoois sero aprofundadas
outras caractersticas como oxidao dos lcoois e miscibilidade dos lcoois.
So denominadas reaes de oxidao toda reao que ocorre entre um
composto orgnico e o elemento qumico oxignio (O), devido ao fato de haver um
aumento de nox dos tomos de carbono envolvidos.
A oxidao de lcoois pode dar origem a um aldedo, uma cetona, ou um cido
carboxlico, dependendo do lcool, do agente oxidante e das condies da reao.
Normalmente usam-se compostos de Cromo como oxidantes.
Na oxidao de um lcool primrio, este pode ser oxidado total ou parcialmente.
A reao de um lcool primrio com acido crmico (preparado por acidificao de
solues de cromato CrO42-, ou dicromato Cr2O72- d origem principalmente ao acido
carboxlico correspondente. Na oxidao de lcoois secundrios, estes so oxidados
pelos mesmos reagentes que oxidam os lcoois primrios. Os lcoois secundrios so
oxidados a cetonas, pois o carbono do grupo-OH, neste caso, possui apenas uma ligao
com hidrognio. Enquanto os lcoois tercirios, por no possurem hidrognio ligado ao
carbono hidroxilado, no so facilmente oxidados. Como neste caso o carbono do
grupo-OH no possui ligaes com hidrognio, os lcoois tercirios na sofrem reao de
oxidao. J miscibilidade a propriedade de duas ou mais substncias lquidas
misturarem entre si com maior ou menor facilidade, formando uma ou mais fases.5,6
Partindo de tais fundamentos tericos, a relevncia do presente trabalho esta
contida em realizar experincias de oxidao dos lcoois primrios, secundrios e
tercirios, bem como observar a miscibilidade de alguns lcoois em gua.

3 EXPERIMENTAL
1

Materiais e Reagentes
Materiais
Tubos de ensaio
Conta gotas
Corante
Proveta
Pisseta
gua destilada

Reagentes
Etanol
Iso-propanol
Terc-butanol
Butanol
Dicromato potssio
Acido sulfrico

Metanol
Propanol
2

Metodologia
Inicialmete preparou-se a soluo de dicromato de potssio utlizando 1,4 g do
mesmo e 14 mL de gua destilada, adicionando aos poucos 7,0 mL de cido sulfrico.
Em seguida partimos para o procedimento explerimental 1, no qual foi separado e
identificado trs tubos de ensaio, aos quais foram adicionados 2,0 mL da soluo de
dicromato de potssio preparada anteriormente, adicionando em cada tubo os repectivos
reagentes:
Tubo 1: 10 gotas de etanol;
Tubo 2: 10 gotas de iso-propanol;
Tubo 3: 10 gotas de terc-butanol;
Ao termino deste procedimento observou-se o processo de oxidao dos
lcoois dando seguimento com o procedimento experimental 2, no qual inicialmente
preparou-se 30,0 mL de gua dstilada com 5 gotas de corante, reservando-a. Nos tubos
de ensaio devidamente identificados foi adicionado os respectivos reagentes:
Tubo 1: 5,0 mL de metanol;
Tubo 2: 5,0 mL de etanol;
Tubo 3: 5,0 mL de propanol;
Tubo 4: 5,0 mL de butanol;
Tubo 5: 5,0 mL de terc-butanol;
Procedendo com a adio de 5,0 mL de gua com corante preparada
anteriormente e abservando a miscibilidade dos lcoois.

APRESENTAO E DISCUSO DOS RESULTADOS

Tendo em vista o desenvolvimento dos procedimentos experimentais 1 e 2
apresentamos a seguir os resultados obtidos com suas respectivas discusses:
3.1 Procedimento experimental 1: Oxidao dos lcoois
Tubo 1:

2,0 mL da soluo de K2Cr2O7 e H2SO4 + 10 gotas de CH3CH2OH

O etanol (lcool primrio), tambm chamado de lcool etlico, sofre oxidao

sob a ao de soluo de Dicromato de Potssio (K 2Cr2O7) na presena de cido
Sulfrico (H2SO4) diludo, formando Aldedo Actico ou etanal (C2H4O) conforme
reao abaixo:

Tubo 2:

2,0 mL da soluo de K2Cr2O7 e H2SO4 + 10 gotas de CH3CHOHCH3

O isopropanol (lcool secundrio), tambm conhecido por lcool isoproplico,

sofre oxidao sob a ao de soluo de Dicromato de Potssio (K 2Cr2O7) na presena

de cido Sulfrico (H2SO4) diludo, formando a cetona. Essa formao ocorre devido
ao desprendimento do tomo de hidrognio ligado ao oxignio, este por sua vez passa a
fazer uma ligao dupla com o carbono da cadeia, conforme a reao abaixo:

Tubo 3:

2,0 mL da soluo de K2Cr2O7 e H2SO4 + 10 gotas de terc-butanol

O terc-butanol por ser um lcool tercirio no oxidado pois no possue

hidrogenio ligado ao carbono hidroxilado, no havendo evidencia de reao conforme

demonstrado abaixo:

Para entender essas diferenas no comportamento dos lcoois precisamos

entender a diferena estrutural que existe entre eles. Observando a figura abaixo
(Figura 1) podemos comparar suas as estruturas.

Figura 1: Estrutura dos lcoois

Tendo em vista que no butan-1-ol, o grupo hidroxila (OH) est ligado a um

carbono primrio, isto , um carbono que est ligado a somente um outro carbono. J no
iso-propanol h um carbono secundrio, isto , um carbono que est ligado a outros dois
carbonos. E no terc-butanol o grupo OH est ligado a um carbono tercirio, que como
chamamos um carbono que est ligado a outros trs carbonos.
Estas diferenas mostradas acima fazem com que estes lcoois tenham
reatividades diferentes frente soluo de dicromato de potssio em meio cido, que
um poderoso oxidante utilizado na experiencia. Observando a estrutura do lcool
tercirio, o terc-butanol, no ocorre reao, visto que no possvel formar uma ligao
dupla com o oxignio nesse caso pois para isso o carbono teria de formar 5 ligaes,
duas com o oxignio alm das trs que j fazia com os outros tomos de carbono.
3.2 Procedimento experimental 1: Miscibilidade de lcoois
Ao adicionarmos gua aos lcoois obeserva-se os seguintes resultados expresso
abaixo no tabela 3.
Tabela 3: Miscbilidade dos lcoois

Identificao
Tubo 1
Tubo 2
Tubo 3
Tubo 4
Tubo 5

Amostra
5,0 mL de metanol + 5,0 mL de gua com corante
5,0 mL de etanol + 5,0 mL de gua com corante
5,0 mL de propanol + 5,0 mL de gua com corante
5,0 mL de butanol + 5,0 mL de gua com corante
5,0 mL de terc-butanol + 5,0 mL de gua com corante

Resultado
miscvel
miscvel
miscvel
no miscvel
miscvel

A presena do grupo hidroxila (OH), caracteriza a funo dos lcoois. Este

substituinte um grupo polar que faz interaes do tipo ligao de hidrognio com a
gua. medida que cresce a cadeia carbnica, a miscibilidade do composto diminue,
isso ocorre, pois com o aumento da cadeia carbnica ocorre o aumento da parte apolar

da molcula. As interaes entre as partes apolares das molculas de lcool passam a

predominar cada vez mais sobre a parte polar da extremidade da molcula, diminuindo
dessa forma, suas interaes com a gua.
Para que um lcool se dissolva na gua, necessrio que as interaes entre
molculas de lcool e a gua (interaes lcool-gua) sejam mais intensas que as
interaes entre as molculas de lcool (interaes lcool-lcool) e as interaesentre as
molculas de gua (interaes gua-gua). Desta forma, a energia gasta para se quebrar
as interaes entre molculas do solvente e do soluto compensada pela formao de
novas interaes entre o soluto e o solvente. Se comparar o butanol com o terc-butanol,
os dois lcoois possuem a mesma massa molecular e so capazes de fazer os mesmos
tipos de interaes intermoleculares. No entanto, experimentalmente observamos uma
diferena de miscibilidade entre os dois lcoois. Isso ocorre, pois o butanol apresenta
uma cadeia no ramificada, e portanto apresenta uma molcula mais longa onde existe
uma maior rea de contato. Assim prevalecem as interaes nas regies apolares da
molcula. J o Terc-Butanol apresenta uma cadeia ramificada e menor, diminuindo a
rea de contato das regies hidrofbicas e aumentando sua polaridade e
consequentemente sua miscibilidade em gua.

5 CONCLUSO
No desenvolver das prticas acima supracitadas, conclui-se que dependendo do
tipo de lcool que reage, a oxidao dos lcoois pode originar aldedos, cetonas, cidos
carboxlicos, gs carbnico e gua.
Como podemos perceber, os lcoois podem sofrem oxidao quando expostos a
alguns agentes oxidantes, como demostrado no experimento desenvolvido com uma
soluo aquosa de dicromato de potssio (K 2Cr2O7), formando novos produtos isso
depender do tipo de lcool que foi oxidado, se primrio, secundrio, tercirio ou se
o metanol[7], como demonstrado na figura 2.

Figura 2: Formao de Produtos Formados a partir da Oxidao dos lcoois.

Em se tratando da miscibilidade dos lcoois, nota-se que ao misturarmos lcool
gua, o metanol, terc-butanol, etanol e o propanol so miscveis, diferentemente do
butanol,

que no miscvel, a explicao deste fenmeno se deve que a medida

em que cresce a cadeia carbnica, ocorre a diminuio da miscibilidade, pois quanto

maior a cadeia carbnica, maior o grau de apolaridade da molcula de forma que a
interao da parte polar da molcula de lcool predomina sobre a parte polar da
extremidade da molcula polar, diminuindo a interao com a gua.

Conclui-se ento, que os lcoois possui diversas propriedades, no caso da

oxidao e miscibilidade, resumidamente temos os lcoois podem formar vrios
outros produtos, dependendo do tipo de lcool em questo, se primrio, secundrio ou
tercerio, a miscibilidade dos lcoois est correlacionada estrutura do mesmo, quanto
maior, menos miscvel e logicamente, quanto menor, maior o potencial de
miscibilidade[6].

6 REFERNCIA BIBLIOGRFICA
1. MARTINS, L. Funo lcool. Disponvel em:
<http://www.infoescola.com/quimica/funcao-alcool/>. Acesso em: Abril de 2013.
2. RIBEIRO, T. lcoois. Disponvel em:
<http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/alcoois.htm/>. Aceso em: Abril de
2013.
3. MENDES, A,O. Propriedades dos lcoois. Disponvel em:
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAq8AAA/propriedades-alcool-etilico>.
Acesso em: Abril de 2013.
4. ALVES, L. Classificao das lcoois. Disponvel em:
<http://www.brasilescola.com/quimica/alcoois.htm>. Acesso em: Abril de 2013.
5. BUCCINI, Daniela.: Oxidao de lcoois. Ponto Cincia, vrias experincias um s
lugar. Disponvel em: <http://pontociencia.org.br/gerarpdf/index.php?
experiencia=912>. Acesso em: 22 abr. 2013.
6. BUCCINI, Daniela.: Miscibilidade de lcoois. Ponto Cincia, vrias experincias
um s lugar. Disponvel em: <http://pontociencia.org.br/gerarpdf/index.php?
experiencia=905>. Acesso em: 22 abr. 2013.
7. http://www.brasilescola.com/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm