Qumica Orgnica III

Tema 2 Problemas Aminas

1. En las siguientes estructuras, clasifique a cada amina como 1, 2 o 3 o sal de amonio y
de un nombre comn o IUPAC:
NH2

a)

c)
b)

CH3

NH2

CH3
+
N(CH2CH3)4

CH3-CH2-CH2-NH2

NH
N

Cl _

e)

f)

i)

d)

g)

CH3

h)

j)
NH3

k)
CH3

Cl _

l)

CH3

2. Trace las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC y diga el tipo de
amina 1, 2, o 3 o sales de aminas.

a)
N,N-dietil anilina

e) cloruro de
n-butilamonio

b)
N-metil ciclohexilamina

f)

difenil amina

c) bencilamina

g)

2-butanamina

Qumica Orgnica III

d)

sulfato cido de
trietilamonio

h) acetato de piridinio

3. Proponga estructura y nombre para las siguientes aminas

b) una amina secundaria alifatica aromtica

a) una amina alifatica heterociclica

c) una sal de una amina secundaria

d) una amina aliftica primaria de cadena lineal

4. Disponga en orden decreciente de basicidad a las siguientes aminas:

a) metil amina,

etil amina

b) metil amina,

dimetil amina

propil amina
y trimetil amina

c) ciclohexil amina,

anilina

d) o-nitro anilina,

m-nitro anilina

e) p-nitro anilina,
f) pirrol,

y metil amina
y p-nitro anlina

p-hidroxi anilina y p-bromo anilina

piridina,

anilina

5. Para cada compuesto, diga cul de los dos tomos de nitrgeno es ms bsico.
a)

d)

CH3

CH3
N
b)

CH3

NH2

Br

N CH3

CH3
CH3

e)

NH2

N+

NH2
c)

CH3

H
N

f)

CH3

6. En c/u de los siguientes pares Cul compuesto es ms bsico?

NaOH

CH3- CH2- NH2

NH2

CH3 - NH2

b) anilina o etil amina

a) metil amina o hidrxido de sodio

O
CH3- CH2- NH2

CH3- CH2- C - NH2

(CH3- CH2)2 NH

(CH3- CH2)3 N

c) dietil amina o trietil amina

c) etil amina o propanamida

Qumica Orgnica III

7. De los productos de reaccin de las siguientes aminas con cidos:

HCl

CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- NH2

a) n-pentil amina + cido clorhdrico
(CH3)3 N
b) trimetil amina + cido sulfrico

c) pirrol + cido actico

N
H

H2SO4

CH3 - COOH

N2+

8. De la materia prima indicada obtenga la amida correspondiente

O

NH2
O
Cl
CH3

a)

CH3

CH3

ONH2

b)d)

c)

C
OH

CH3 - NH2

O-CH3

CH3 -CH2 - NH2

9. Completar el mecanismo de reaccin

O
NH2
O

Cl

+ NH2

Cl

Anilina

Qumica Orgnica III

10. Cmo podran elaborarse los siguientes compuestos a partir de benceno, usando en
algn momento una reaccin de desalojamiento o de copulacin de una sal de diazonio?
a) Reemplazo del grupo diazonio por yoduro

COOH

_
Cl

COOH
b) Reemplazo del grupo diazonio por bromuro

I
COOH

_
N2 + Cl

Br

HOOC

CN

c) Reemplazo del grupo diazonio por cianuro

N2 + Cl _
?

O2N
NO2
Reacciones de copulacin
a)
N
_
N2 +

G act

OH

N
HO

Cl

CH3

b)
G act

N2 +

N N

HO
c)
_
N2 +
Cl

Cl _ +

G act

N N