Liceo Industrial benjamn Dvila Larran

Modulo Anlisis de Compuestos Orgnicos

Profesores rica lvarez #Elisa Meneses% Pablo Jara #Manuel Morales

INTRODUCCION

+ Concepto y origen de la Qumica Orgnica+

La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades Y transformaciones de los compuestos
que contienen el elemento carbono El elevado nmero y complejidad de estos compuestos se debe a las
caractersticas de enlazamiento del carbono! que puede formar enlaces hasta con cuatro tomos ms
Adems! este elemento se puede unir a otros tomos de carbono para dar lugar a largas cadenas
constituidas por cientos e incluso miles de tomos El carbono puede formar enlaces estables con muchos
tomos distintos de la tabla peridica y adems! puede formar diferentes tipos de enlaces% simples! dobles
o triples El nombre Qumica Orgnica proviene de la antigua creencia de que ciertas sustancias slo
podan ser producidas por organismos vivos
Preguntas
' (De que se ocupa la qumica orgnica

* ( Que tipos de enlaces se pueden producir en un compuesto orgnica

+! Porque se llama qumica organica
+
.+%Evolucin histrica de la Qumica Orgnica+
Los pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgnicos y realizaron
algunas reacciones qumico(orgnicas verdaderos compuesto qumicos
En ',-.! Lavoisier ide un mtodo! basado en la combustin de la materia orgnica! que permita
determinar los porcentajes de carbono! hidrgeno! oxgeno y nitrgeno que constituan los compuestos
orgnicos
En '-1,! el qumico sueco Berzelius denomin! con el nombre de compuestos orgnicos! a aquellos
compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva
Durante todo el siglo XIX! Berzelius y otros qumicos creyeron que tales compuestos Posean una fuerza

vital

y que! por tanto! sera imposible sintetizar un compuesto orgnico a partir de materiales inorgnicos La
teora de la fuerza vital fue declinando a medida que la aportacin creciente de datos analticos
evidenciaba que las leyes qumicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgnica eran
tambin vlidas para los compuestos orgnicos
La teora de la fuerza vital sufri un gran revs en '-*-! ao en el que Whler consigui sintetizar la urea
por descomposicin trmica del isocianato amnico
Segn la clasificacin de Berzelius la urea era un compuesto orgnico! poseedor de fuerza vital y! por
tanto! imposible de ser sintetizado a partir de compuestosclasificados como inorgnicos%

La Qumica Orgnica! se iniciade finales del siglo XVIII con el aislamiento desustancias orgnicas de
extractos de

origen Natural

Preguntas
' ( Importancia de Lavoisier
* (Porque se llama qumica orgnica
+ ( Cul es la teora de la fuerza vital
. ( Importancia de la sntesis de la urea

+%Teora estructural de Kekul frmulas estructurales+

En '-<- Kekul propuso una teora estructural que permita asignar la estructurade los compuestos
orgnicos ms simples Esta teora se basaba en la tetravalenciadel tomo de carbono y en el concepto
de enlace qumico! y fue la base de partida para la asignacin de las estructuras de molculas orgnicas
sencillas! tales como el metano! el etano o el propano La teora estructural de Kekul permit explicar el
fenmeno de la isomera! es decir la presencia de diferentes propiedades fsicas y?oqumicas en
compuestos con la misma frmula molecular
Preguntas

1.- Como asigna Kekule los enlaces qumicos

2.- Cual es la asignacin de las valencias de los compuestos orgnicos
3.- Valencias para los elementos que forman parte de un compuesto organico como:

N,O,C,Cl,Br
La hibridacin es un concepto terico a travs del cual se obtienen orbitales @mixtos@ a partir de mezcla
de orbitales @puros@ Se da! por ejemplo! en la racionalizacin de la estructura tetragonal de metano% a
partir de un orbital s y tres orbitales p! se obtienen cuatro orbitales sp+
Los nuevos orbitales hbridos ni son s! ni son p! son sp y presentan una nueva forma y orientacin en
comparacin con las formas puras Para poder continuar! es necesario que comprendas muy bien lo
anterior y no olvides cmo se representan los orbitales hbridos Si mezclamos un orbital s con +

orbitales p! podemos decir que la hibridacin sp+ es la mezcla de un orbital s puro con tres
orbitales p puros para formar cuatro orbitales hbridos sp+ iguales en forma y orientacin
El carbono tiene un nmero atmico A y nmero de masa '*B en su ncleo tiene A protones y A neutrones
y est rodeado por A electrones! distribuidos de la siguiente manera
Su configuracin electrnica en su estado natural es%
's *s *px *py *pz

Eestado basalF

Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente! es decir! que puede formar
. enlaces
Cuando este tomo recibe una excitacin externa! uno de los electrones del orbital *s se excita al orbital
*pz ! y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono%
's *s *px *py *pz Eestado excitadoF
En seguida! se hibrida el orbital *s con los + orbitales *p para formar . nuevos orbitales hbridos que se
orientan en el espacio formando entre ellos ngulos de '1G < Esta nueva configuracin del carbono
hibridado se representa as%
's E*spF E*spF E*spF E*spF
A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp! porque tienen un *<J de carcter s y ,<J de
carcter p A esta nueva configuracin se le denomina tomo de carbono hbrido ! y al proceso de
transformacin se le llama hibridacin
Preguntas
' (Cual es la valencia del carbono en su estado basal

* ( Cual es la valencia del carbono en su estado exitado

+ (Que porcentaje de carcter S y p posee un orbital hibrido sp+

ENLACES HIBRIDOS
HIBRIDACIN sp+
Para comenzar! recordemos la estructura de octetos para la molcula Metano CH. que ya hemos
estudiado! que exige que la disposicin de los pares de electrones adopten una geometra tetradrica
alrededor del C! tal como se muestra en la Figura
En general! estos enlaces usan electrones ubicados en los orbitales de la capa de valencia que son los
*s! *p del tomo C central! como los que muestran ms abajo
Si recordamos la disposicin tetradrica perfecta! ocupando los vrtices de un cubo de manera alternada
como se seala en la figura! es posible demostrar que el ngulo H(C(H vale '1G < ! que coincide
perfectamente con el experimental

Sin embargo! los Orbitales Atmicos de valencia E*s! *pF del C central que se muestran en la figura
siguiente! no apuntan a las direcciones que se encuentran ocupadas por los H de la molcula! en
circunstancias que son los que realmente contienen los electrones

OA7hbrido8 9 a :s ; b :px ; c :py ; d :pz

As! es necesario que cambien su @direccin@ mediante interacciones entre s! formando nuevos Orbitales
Atmicos conocidos como hbridos! esta vez formados como combinacin lineal entre los originales
atmicos! donde los @ coeficientes de mezcla @ a=b=c @ indican el PaporteP de cada uno de los originales
atmicos a la direccin tetradrica requerida Si bien no haremos uso de los valores de estas constantes
de mezcla! es conveniente presentar los resultados para cada una de las mezclas de :s con :px! :py !
:pz ! en total . posibilidades%
Lo que se logra entonces! es una mezcla de un *s con tres *p ! lo que genricamente se denomina
Hibridacin sp+ como lo presenta la figura a continuacin

As! en cada uno de los vrtices marcados @sp+@ se encuentra preparado el tomo C para formar enlaces
con los H en la molcula metano! como se observa en la disposicin tetradrica a continuacin Los
electrones apareados ocupan la regin de los enlaces que! a su vez! forman el octeto alrededor del C
Preguntas
' ( Que resulta de combinar un orbital S y tres orbitales P
* ( Porque se llama carbono tetradrico
+ (Cual es el ngulo interorbital del carbono tetradrico
. ( cuantos orbitales hibridos sp+ se forman en el metano
< ( Consulte que es un orbital molecular sigma y sus caracteristicas
HIBRIDACIN sp:
Iniciemos el estudio de esta hibridacin usando como ejemplo! la molcula @ etileno@! C*H.! de gran
importancia en la industria del plstico

Como ya se ha visto! etileno tiene '* e? s de valencia que se agrupan segn la siguiente estructura de
octetos! donde se ve claramente que cada C se une trigonalmente en un plano a * HPs y un tercer C! con
el ngulo HCH de '*1 ! lo mismo para el ngulo H(C(C Sin embargo! los orbitales de valencia *s! *px!
*py! *pz del C no poseen esta direccin para formar enlaces! as es que nuevamente necesitamos
orbitales hbridos
Los orbitales sp+ recin discutidos no sirven para este caso porque fueron construidos para formar ngulos
de '1G!< entre enlaces en vez de los '*1 que aqu se requiere Un set de tres orbitales formando '*1
entre s! centrados en cada C! puede lograrse combinando un orbital *s con * orbitales tipo *p!
especficamente *px y *py! como lo muestra la figura All hay OAPs S y Px ! con similar existencia para
Py a lo largo del eje y Se observa que los ngulos pueden ser G1 entre Px! Py

Sin embargo una combinacin lineal del tipo OAEhbrido sp*F R a *s S b *px S c *py esto es! un orbital
*s ms los orbitales *px! *py produce la direccin deseada! combinados de la forma
Se ve que se generan tres orbitales hbridos en el plano xy! dirigidos a '*1 entre si como se muestra a
continuacin

Esta hibridacin sp* ! aplicable a todas las estructuras trigonales planas! permite que se enlacen otros tres
tomos formando '*1 entre s Obsrvese que an queda libre un OA *pz original que no participa en
esta hibridacin trigonal !por lo que efectivamente la forma final es la que se muestra! con el *pz
perpendicular a los sp* En general! cualquier tomo que requiera una disposicin trigonal planar para
formar enlaces llamados sigma 7s8 deber reorganizar sus OAPs originales a la forma sp* En el caso del
C! con . ePs de valencia! cada sp* dispone de un electrn para compartir en el enlace y el *pz tambin
dispone de un electrn para para formar enlaces de caractersticas pi 7s8

La molcula etileno H*CRCH* con todos sus enlaces s provenientes de la hibridacin sp* usados en cada
centro atmico C! como se muestra en la figura! indica que la unin CRC es un doble enlace! uno de
caractersticas sigma y otro de caractersticas pi ! uno firme EsF que une directamente los tomos C(H y C(
C y otro! no igualmente firme EsF! sobre y bajo el plano xy de la hibridacin sp*! que ayuda a la unin C(C
En sntesis! tenemos electrones para formar enlaces de caractersticas sigma y
HIBRIDACIN sp

Un carbono unido a dos tomos! que mantiene un triple enlace con uno de ellos! siempre tendr una
hibridacin sp y una estructura lineal

LICEO INDUSTRIAL BENJAMIN DAVILA LARRAIN

ANALISIS DE COMPUESTOS ORGANICOS
Profesores% rica lvarez Elisa MenesesYPablo Jara( Manuel Morales

GUIA DE EJERCICIOS N .
HIBRIDACION EN EL ATOMO DE CARBONO

' ( Con respecto del tomo de carbono indicaB

( Numero de electrones en el ltimo nivel

( De acuerdo a la pregunta c estado de oxidacin del carbono
( Segn el nmero de electrones que posee! que tipo de enlace forma
g ( desarrolla la configuracin electrnica en el estado basal del carbono y estado hibridado

* ( Explica para que se efectan los distintos tipos de hibridacin en el carbono

+ ( Desarrolla un esquema con los distintos tipos de hibridacin! indicando la forma geomtrica de la
molcula resultante

. ( completa el siguiente cuadro resumen

Caractersticas

alcanos

alquenos

alquinos

Tipo hibridacin
Angulo de enlace
N enlaces C(C
Enlaces sencillos
sigma
Enlaces dobles

< ( En el compuesto benceno CAHA! indica la hibridacin para cada tomo

En esta molcula Cul es su geometra molecular\

Para esta misma molcula indicar la cantidad de %

a ( Orbitales sigma y pi totales

A (Represente la molcula de agua en forma espacial! indique el tipo de hibridacin! y justifique sus ngulos
internos

, ( Para la molcula de acetona CH+COCH+ indique

a ( Tipo de hibridacin para cada tomo

b ( Angulo interorbital de la molcula
c ( disposicin en el espacio
Cantidad de enlaces sigma y pi

- ( Para el siguiente compuesto indica

OH

H3C

CH

CH3

CH3

a ( Cantidad de enlaces sigma]]]]]]]]]]]

b ( cantidad de enlaces pi]]]]]]]]]]]]
c (Carbonos sp+]]]]]]]]]]
d (carbonos sp*]]]]]]]]]]]]]]
c (carbonos sp]]]]]]]]]]]]

G ( Representa la molcula del formaldehdo HCHO e indica

N enlaces sigma y pi
Angulo de enlace de la molcula

'1 ( Responde en que casos se forma un orbital molecular sigma y en cuales se forma uno p Se lo ms
explicito

'' Indica la hibridacin del tomo central y la geometra de cada una

de las siguientes especie
aF CH.

dF CH+ gF HCN

bF BH+

eF CH*RCH* hF CECH+F.

cF YCH+ fFSCH+
'' Describe la geometra de la siguiente molcula% CH. ! CH*RCH* C*H*
indicando el tipo de hibridacin de los tomos implicados

12.-Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Revise sus

resultados en la seccin de respuestas.

Carbono
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)

Tipo de
enlace

Tipo de
carbono

Tipo de
hibridacin

Geometra
ngulo
molecular de enlace