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CESPE/UnB MJ/DPF/2013
CONHECIMENTOS ESPECFICOS
Em outubro de 2011, a Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria
proibiu a venda dos inibidores de apetite derivados de anfetaminas,
como anfepramona, femproporex e mazindol. O rgo manteve, em
contrapartida, a permisso da venda da sibutramina, ainda que tenha
incrementado os controles relacionados sua prescrio. Acerca
dessas substncias e de seus aspectos farmacolgicos, julgue os
itens que se seguem.
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A introduo de tomo de halognio no anel aromtico do esqueleto bsico de substncias ilcitas se tornou uma importante ferramenta
para a obteno de novas drogas sintticas, o que deixou o mercado ilegal dessas substncias um passo a frente da legislao que controla
o trfico de drogas. Considerando essas informaes e as figuras I e II, acima, que representam, respectivamente, estruturas qumicas de
algumas drogas sintticas comuns e as dessas mesmas drogas, na forma halogenada, julgue os itens que se seguem.
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A introduo do tomo de iodo no composto 2-AI, que aquiral, torna o composto resultante, 5-IAI, uma substncia quiral.
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4-BMC o produto regioisomrico majoritrio da reao entre efedrona e bromo molecular na presena de tribrometo de ferro.
H
CH3
N
H
O
H
CH3
O
HO
CH3
H3C
N
H
aldedo chanoclavina
H3C
CH 3
N
H
agroclavina
N
H
N
H
cido lisrico
CH3
LSD
O LSD uma droga ilcita semissinttica derivada do cido lisrgico, descoberto, em 1938, pelo qumico suo Albert Hofmann, como
parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo aps
o parto. A rota biossinttica do cido lisrgico inicia-se com o aminocido triptofano e passa por vrios intermedirios oriundos de
metabolismo secundrio como o aldedo chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informaes e as estruturas moleculares
mostradas acima, julgue os itens subsequentes.
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Em uma mistura que contenha cido lisrgico e LSD, o cido lisrgico pode ser separado do LSD pela dissoluo dessa mistura em
acetato de etila, seguida de sucessivas extraes com soluo aquosa de carbonato de sdio.
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Os carbonos do LSD assinalados na figura com os nmeros 1 e 2 apresentam, respectivamente, configurao absoluta R e S, de acordo
com as regras de Cahn-Ingold-Prelog.
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[NH3] (mol/L)
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tempo
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respectivamente,
!2
1,6
10 !2
mol@L!1@s!1
!1
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cocana
benzoilecgonina
3,4 metilenodioximetanfetamina
(MDMA)
anfetamina (ANF)
morfina
Figura I
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fator
nvel
efeitos
baixo (-1)
alto (+1)
principais
0,50
0,75
1,1(1,2)
tipo de base
KOH
NaOH
-5,1(0,4)
50
70
6,9(0,8)
200
400
0,9(1,1)
45
60
2,1(0,5)
temperatura ( C)
agitao (rpm)
tempo de reao (min)
93
desvio
de KMnO4 (mL)
padro (mL)
15,0
0,2
12,5
0,1
frasco
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curva analtica
Abs = 0,150; C = 0,001
Abs = 0,050; C = 0,005
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desempenho,
sendo
um
desses
mtodos
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PROVA DISCURSIVA
Nesta prova, faa o que se pede, usando, caso deseje, o espao para rascunho indicado no presente caderno. Em seguida, transcreva
o texto para a FOLHA DE TEXTO DEFINITIVO DA PROVA DISCURSIVA, no local apropriado, pois no sero avaliados
fragmentos de texto escritos em locais indevidos.
Qualquer fragmento de texto que ultrapassar a extenso mxima de linhas disponibilizadas ser desconsiderado.
Na folha de texto definitivo, identifique-se apenas na primeira pgina, pois no ser avaliado o texto que apresentar qualquer
assinatura ou marca identificadora fora do local apropriado.
Ao domnio do contedo sero atribudos at 13,00 pontos, dos quais at 0,60 ponto ser atribudo ao quesito apresentao e estrutura
textual (legibilidade, respeito s margens e indicao de pargrafos).
No sculo XXI, a revoluo genmica mudou o modo de pensar a vida e tem forado a reconsiderao
da descrio da evoluo. Dados genmicos tm-se acumulado gradativamente e mostram que h mltiplas
fontes originais da informao gentica dos organismos vivos, com herana no apenas vertical, mas tambm
lateral. Essa transferncia lateral de genes, inicialmente observada apenas em bactrias, foi rapidamente
identificada em todos os organismos vivos. O genoma humano, por exemplo, um mosaico de genes com
origem eucaritica, bacteriana e viral.
Didier Raoult. The post-darwinist rhizome of life. The Lancet, v. 375, p. 104-5, 2010 (trad. com adaptaes).
Considerando que o fragmento de texto acima tem carter unicamente motivador, redija um texto dissertativo acerca do seguinte tema.
Polimorfismo gentico em humanos: origens e implicaes farmacolgicas
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Tabela de valores
das funes seno e cosseno
sen
cos