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Universidad Nacional del Callao

Laboratorio de Orgnica I
Facultad de Ingeniera Qumica

1. OBJETIVOS
Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades qumicas de los
cidos carboxlicos.
Identificar a los cidos carboxlicos: Acido carboxlico, Acido frmico HCOOH,
Acido oxlico , Acido tartrico .
Aprender a reconocer al cido lctico, oxlico, tartrico, saliclico,

frmico,

mediante las experiencias en laboratorio.


2. FUNDAMENTO TEORICO

CIDOS CARBOXILOS
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.

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Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo


carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede
protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in
carboxilato.

1. Propiedades fsicas

1.1.

Puntos de ebullicin.

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de
los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con
puentes de hidrgeno.

1.2.

Puntos de fusin.

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo


general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles
enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin
de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente
fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de
puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.

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1.3.

Solubilidades.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua.
A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad
en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente
insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces
de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de
modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La
mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares
como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el
solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen
cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

2. Medicin de la acidez

Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in


carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de
acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al
pKa como indicacin de la acidez relativa de diferente cidos.
2.1. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la
disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos
electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede ser
muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el tomo
de carbono alfa.

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La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo


carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para
aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos
mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos
decrecen rpidamente con la distancia.

3. Sales de cidos carboxlicos.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. Los


productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La
combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido
carboxlico.

4. Sntesis de los cidos carboxlicos


4.1.

Oxidacin de alcoholes y aldehdos.

Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos
empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero
con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

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4.2.

Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las
soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los
glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la
sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de


los alquinos dando cidos carboxlicos.

4.3.

Carboxilacin de reactivos de Grignard.

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El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de
magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona las sales
de magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un
grupo funcional halogenuro en un grupo funcional cido carboxlico, agregando un
tomo de carbono en el proceso.

4.4.

Formacin de hidrlisis de nitrilos.

Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de


carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es
un nitrilo con un cido carboxlico ms.

5. Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y
los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo,
pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por
sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de
carbono del acilo (C=O).

5.1.

Sntesis y empleo de cloruros de cido.

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Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido
son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman
subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy
fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin.

5.2.

Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.

Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la


esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

5.3.

Reduccin de los cidos carboxlicos.

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El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar
alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se
puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido original.

5.4.

Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas.

Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2


equivalentes de un reactivo de organolitio.

5.5.

Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida


de un tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.
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3. MATERIALES Y REACTIVOS
Bao mara
Tubos de ensayo
Pipetas
Pinzas
Gradilla
Acido carboxlico :
Acido frmico HCOOH
Acido oxlico
Acido tartrico
Reactivo tollens
Cloruro de calcio
Cu (OH) 2
NaOH
CH3OH
H2SO4 cc

4. PARTE EXPERIMENTAL
REACCION GENERAL

Reaccin N 1

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En un tubo de ensayo agregar 1ml de


Yodato de potasio y 1ml de Ioduro de
potasio. Luego

aadir

1ml de la

muestra de cido carboxlico R-COOH,


se observar una coloracin rojiza, que
por adicin de una solucin de almidn
se tornar azulina. Finalmente llevar a
bao Mara de 2 a 5 minutos.

Reaccin:

KIO3 + KI + COOH I2 + CH3COOK + H2O


CHOH
CHOH
COOH

I2 + almidn + calor complejo azul

Observacin: la solucin adquiere un color rojizo, al calentarlo se libera el


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vapor de Iodo color violeta y se identifica al yodo con el almidn ya que este
se torna de un color azul de esta manera identificamos la presencia de un
cido.

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Reaccin N 2

Procedimiento: en un tubo de ensayo agregar el cido carboxlico, luego 0.5 ml


de NaHCO3.

Reaccin:

COOH + 2NaHCO3 2CO2 (g) + 2 H2O +


CHOH
CHOH
COOH

Observacin: se forma burbujas de CO2 y se libera en forma de gas, a mayor cantidad de


NaHCO3 se forma ms CO2 gaseoso, de la misma manera se forma el tartrato de sodio
Na2C4H4O6 y agua. Esto nos da a conocer la presencia de un cido.

REACCIONES ESPECFICAS
CIDO FRMICO HCOOH:
En un tubo agregar la muestra de cido carboxlico
Aadir el reactivo de Tollens y llevar a bao mara.
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Reaccin:
HCOOH + Ag(NH3)2OH CO2 + Ag + NH4NO3 + H2O
Espejo de plata

Observacin: al calentarlo se forma


el espejo de plata lo cual nos indica
la presencia de cido frmico.
CIDO OXLICO:

En un tubo de ensayo agregar la muestra de cido carboxlico.


Aadimos cloruro de calcio, llevar a bao mara y dejar en reposo.
Si hubiese turbidez o precipitado blanquecino entonces nos indicara que es
acido oxlico.

Reaccin:

COOH

+ CaCl2

COOH

COOCa+2 + 2HCl
COO-

Observacin: al calentarlo a bao Mara forma una


solucin lechosa con un precipitado blanquecino esto nos
indica la presencia de un cido oxlico.
CIDO TARTRICO:

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En un tubo de ensayo agregar sulfato de cobre ms hidrxido

de sodio.
Aadir la muestra de cido carboxlico.
Llevar a bao mara de 2 a 5 minutos.
Pues debe formarse una solucin azul para observarlo al acido.

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Reaccin:

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4


COOH
COOH
CHOH
CHOH
+ Cu(OH)2
Cu+2
CHOH
CHOH
COOH

COOH

Observacin: en la solucin el sodio desplaza al Cu


formndose sulfato de sodio e hidrxido de cobre
luego la base reacciona con el cido formndose el
complejo tartrato de cobre que se identifica por el
color azul de la solucin, esto nos indica la presencia
del cido tartrico.

CIDO LCTICO:
En un tubo de ensayo agregar 1ml de la muestra del cido carboxlico junto
con 1ml del reactivo Lugol luego aadir 1ml de hidrxido de sodio y llevar a
bao Mara de 2 a 5 minutos.

Reaccin:
COOH
COONa
CHOH + NaOI
CH3
COONa
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+ CHI3

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Observacin:

al

calentarlo

se

forma

yodoformo un precipitado amarillento lo cual


nos indica que hay presencia de un cido
lctico.
CIDO SALICLICO

En un tubo de ensayo agregar 1ml de la muestra de


cido carboxlico junto con 1ml de metanol luego aadir una gota de cido
sulfrico concentrado y llevar a bao Mara de 2 a 5 minutos.
Reaccin:

Observacin: al calentarlo se percibe un olor a frotacin,


la solucin se mantiene incolora esto nos indica la
formacin de un ster y al mismo tiempo la presencia del
cido saliclico en forma de silicato de metilo.

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APLICACIN INDUSTRIAL DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:

Algunos cidos carboxlicos muy utilizados en la industria son:


cido acrlico
Nombre comn del cido propnico. El cido acrlico es el cido carboxlico
insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Su reaccin
principal es la polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a menudo
transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas,
pueden combinarse con otros componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico
es el material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y
adhesivos transparentes.

cido benzoico
Slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente
superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de
alimentos. Es poco txico y casi inspido. El cido benzoico se combina con el
cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse
sin peligro a la piel.

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cido fumrico
Compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a 200
C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas. Se utiliza en el procesado y
conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar
pinturas, barnices y resinas sintticas.
cido linoleico
Lquido

oleoso,

incoloro

amarillo

plido,

de

frmula

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. Es soluble en disolventes orgnicos y se


polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El cido linoleico
es un cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los
mamferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros
componentes de tipo hormonal.

5. CONCLUSIONES
Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrogeno y formando la sal correspondiente. Al desprender
el gas hidrogeno se da la propiedad de acidez.
Las propiedades qumicas de los cidos son notorias al disolverlos en agua son
los

siguientes,

como

Acidez,

Solubilidad

el

KPS.

La formacin del espejo de plata nos indica la presencia del acido frmico.

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Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos cido oxlico ya que al


perder sus hidrgenos se une al in calcio y se forma un compuesto diferente
.
Un compuesto aromtico como lo es el cido saliclico, al mezclarse con alcohol
en medio cido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con un olor a
frotacin.
Los cidos con los alcoholes reaccionan formndose esteres, los cuales tienes
olores agradables.
La mayora de los cidos carboxlicos sustraen o donan electrones. Por esta
razn existe variacin en la fuerza de acidez.
Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta 4 carbonos), son solubles
en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol, benceno y ter.

6. RECOMENDACIONES
Al calentar el reactivo con la solucin de NaOH y Sulfato de cobre calentarlo
bien y separarlo del precipitado negro que forma usando solo la solucin.
Lavar bien los tubos de ensayo, as obtengamos nuestros resultados deseados.
Tener limpio y ordenado nuestro ambiente de trabajo.
Tener mucho cuidado al trabajar con los cidos, preferible realizarlo en la
campana, ya que los cidos son peligrosos ara nuestra salud.
7.

BIBLIOGRAFIA
Guas de Practica de Qumica Orgnica, Alejandro Tapia
Qumica Experimental, Luis Carrasco Venegas

8. ANEXOS
Cuestionario

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1. Ordene los siguientes compuestos en orden de acidez decreciente. Acido oxlico, 2propanol, cido actico, propino.
Los clasificamos segn su constante de acidez:

Acido oxlico
Acido actico
Propino
2-propanol

Reacciones:
ALCOHOL:
R-O-H +

H2O

R O

+
H3 O

ACIDOS CARBOXILICOS:

H2O

H3

+
O

2. Indique la solubilidad en agua, alcohol y ter de petrleo de los siguientes


compuestos: acido oxlico, cido saliclico, cido actico.

En agua:
Los cidos con seis o menos tomos de carbono son solubles en agua

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muestra

Medio

Es Soluble

Acido oxlico

Agua

Si

Acido saliclico

Agua

Si

Acido actico

Agua

si

muestra

Medio

Es Soluble

Acido oxlico

ter

Poco soluble

Acido saliclico

ter

si

Acido actico

ter

si

En alcohol:
Los cidos
carboxlicos

son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlace puente de hidrogeno
con ellos.

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muestra

Medio

Es Soluble

Acido oxlico

Alcohol

Si

Acido saliclico

Alcohol

Si

Acido actico

alcohol

si

ter de petrleo