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Captulo 1.

Qumica Orgnica: os compostos do carbono


Objetivos: Reviso sobre estruturas e reatividades de compostos orgnicos.
Hidrocarbonetos: compostos contendo apenas C e H.
Classes de hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcinos e aromticos.
Compostos com composies idnticas cujas molculas tm diferentes
estruturas: a existncia de ismeros.
Princpio organizacional da qumica orgnica: grupo funcional.
Molculas bioquimicamente importantes: protenas, carboidratos e cidos
nuclicos.
1.

O surgimento da expresso qumica orgnica:

Torben Olof Bergman, qumico sueco (1777), introduziu na literatura qumica pela primeira
vez a expresso Qumica Orgnica.
Compostos Orgnicos: substncias dos organismos vivos.
Compostos Inorgnicos: substncias do reino mineral.
O elemento carbono forma um vasto nmero de compostos. Mais de 16 milhes de
compostos contendo carbono so conhecidos; aproximadamente 90% dos novos compostos
sintetizados a cada ano contm carbono. O estudo dos compostos de carbono constitui um
ramo separado da qumica, conhecido como Qumica Orgnica. Esse termo originou-se
das crenas do sculo XVII de que os compostos orgnicos poderiam ser formados apenas
pelos seres vivos. Essa idia foi desmentida em 1828 pelo qumico alemo Friedrich
Wohler quando sintetizou a uria (H2NCONH2), uma substncia orgnica encontrada na
urina dos mamferos, por meio do aquecimento de cianato de amnio (NH 4OCN),
substncia inorgnica.
Sntese de Wohler : NH4OCN

NH2
O=C

NH2
Cianato
Cronologia de algumas preparaes
e acontecimentos
ocorridos
aps a sntese de Wohler:
Uria
de
annio

1828: Hennel prepara o lcool etlico.


1846: Dr. John C. Warren realiza, no Hospital Geral de Massachusetts (EUA), a primeira
intervano cirrgica de grande porte com o emprego de um anestsico: o ter. Este fato
fato assinala uma nova era na Medicina: a era dos anestsicos.
1847: Dr. James Simpson, cirurgio de Edimburgo, usa pela primeira vez o clorofrmio
como anestsico.
1848: Frankland e Kolbe preparam o cido actico.
1854: Berthelot prepara o gs metano.
1935: Qumicos do Instituto Pasteur descobrem a sulfanilamida: substncia de ao
bactericida. A seguir so descobertas outras sulfas.
1945: A partir da descoberta da penicilina, em 1929, por Alexandre Fleming, qumicos e
fsicos da Inglaterra e dos Estados Unidos descobrem que existem vrias penicilinas e

conseguem sintetizar a Penicilina G. (As penicilinas so agentes bactericidas mais eficazes


que as sulfas).
2.

Algumas caractersticas gerais das molculas orgnicas:

O que o carbono apresenta que leva enorme diversidade em seus compostos e permite
que tenham papis cruciais na biologia e na indstria? Os compostos orgnicos
diferenciam-se dos inorgnicos por uma srie de caractersticas:
a) Elementos constituintes: constitudos fundamentalmente por 4 elementos: C, H, O e N,
denominados elementos organgenos.
b)
Combusto: como todos os compostos orgnicos contm C e a imensa maioria
possui H, a queima completa dessas substncias produz CO2 e H2O. A combusto
incompleta produz CO, enquanto a parcial, apenas C (fuligem). Portanto, para um
composto orgnico que contm C e H ou C, H e O, pode-se escrever:
Composto orgnico + O2 combusto completa

CO2 + H2O

OBS: A combusto incompleta dos combustveis produz CO, que, ao ser inalado, se une a
hemoglobina, impedindo que ela exera o papel fundamental de transportar oxignio no
sangue. Produz tambm carvo, que caracteriza fuligem, liberada principalmente pelos
caminhes desregulados.
c) Ligaes e foras intermoleculares: grande parte dos compostos orgnicos exibe apenas
ligaes covalentes. Dessa forma, as foras de atrao intermoleculares predominantes so
as foras de Van der Waals; posteriormente aparecem as foras de atrao entre dipolos
permanentes, o que inclui as pontes de hidrognio. As substncias orgnicas que exibem
ligao inica apresentam, na maioria das vezes, pequeno grau de dissociao ao serem
dissolvidas num solvente, em geral, a gua.
d) Estabilidade: os compostos orgnicos apresentam, geralmente, pequena estabilidade
diante de agentes enrgicos, como temperatura, presso, cidos concentrados, entre outros.
Como vimos, a maioria dos compostos orgnicos ao ser aquecidos sofre combusto
completa, produzindo CO2, incompleta, formando CO, ou carbonizao, que origina
carbono.
e) Ponto de fuso e de ebulio: os compostos orgnicos sendo, de modo geral,
moleculares apresentam pontos de fuso e ebulio baixos.Isso justifica a predominncia na
Qumica Orgnica de compostos gasosos e lquidos: os slidos existentes so, em grande
parte, facilmente fusveis.
f) Solubilidade: os compostos orgnicos, em geral, so solveis em solventes apolares e
insolveis em solventes polares, como a gua.
g) Velocidade das reaes: as reaes orgnicas envolvendo, geralmente, substncias
moleculares e de grande massa molar so, na maioria dos casos, lentas, requerendo o uso de
catalisadores. O aquecimento para aumentar a velocidade deve ser feito com cuidado,
devido instabilidade dos compostos orgnicos em elevadas temperaturas.

h) Isomeria: fenmeno verificado quando duas ou mais substncias diferentes apresentam a


mesma frmula molecular. Por ex., com a frmula C2H6O existem duas substncias: etanol
(lccol comum) e metoximetano (ter dimetlico).
H3C CH2 OH
Etanol

H3C O CH3
Metoximetano

(lquido)

3.

(vapor)

Caractersticas do tomo de carbono:

Em 1852, o qumico ingls Edward Frankland publicou um trabalho em que parecia a


expesso valncia, relacionada com a capacidade de ligao que teriam os tomos. Poucos
anos depois, o qumico alemo August Kekul lanava hipteses extraordinrias, que
causariam um grande avano no estudo das substncias orgnicas:

O carbono teria quatro valncias.


C

Os tomos de C poderiam formar cadeias.


CCCC

Os tomos de C poderiam unir-se entre si, utilizando uma ou mais valncias.

CC
Lig. Simples

C=C
Lig. Dupla

CC
Lig. Tripla

Os tomos de C tm enorme capacidade de ligar-se a outros tomos de C ou de diferentes


elementos, formando seqncias estveis.
Cadeia o nome dado seqncia de tomos ligados entre si.
Em todas as cadeias carbnicas, observamos que o nmero de ligaes covalentes de um
tomo de C igual a quatro. Entretanto, dois tomos de C podem ligar-se entre si por
ligaes simples, dupla ou tripla.
Tipo de
ligao entre
C
4 lig. simples
1 lig. dupla
1 lig. tripla
2 lig. duplas

Ligaes
estabelecidas

Hibridao

Geometria do
carbono

4
3e1
2e2
2e2

sp3
sp2
sp
sp

tetraedro
triangular
linear
linear

ngulo
entre as
ligaes
10928
120
180
180

Exemplo
CH4
H2C = O
HCN
O=C=O

4.

Classificao do carbono na cadeia carbnica:

Observando modelos de vrias cadeias carbnicas, os cientistas notaram que determinado


tomo de carbono podia estar unido a um, dois, trs ou quatro tomos de carbono. Em
funo dessas observaes, os carbonos foram classificados da seguinte maneira:
Classificao
C primrio
C secundrio
C tercirio
C quaternrio

Conceito
Ligado a apenas outro tomo
de carbono
Ligado a dois tomos de
carbono
Ligado a trs tomos de
carbono
Ligado a quatro tomos de
carbono (o nmero mximo
de ligaes que o carbono
admite).

Exemplo
CC
CCC
CCC
C
C
CCC
C

Exemplo:

C1
C1 C2 C3 C4 C1
C1 C1

1 carbonos primrios
2 carbono secundrio
3 carbono tercirio
4 carbono quaternrio

Um tomo de carbono nulrio (n) quando no se liga a nenhum outro tomo de carbono.
O nmero de compostos que exibem apenas carbonos nulrios muito pequeno; no
chamaremos a ateno para os tomos nulrios.
5.

As cadeias carbnicas:

Atualmente so conhecidos aproximadamente 7 milhes de compostos orgnicos e apenas


cerca de 200 mil substncias inorgnicas. Esse enorme nmero de compostos orgnicos,
formado na maioria por 4 elementos qumicos ( C, H, O e N ), explicvel por uma
propriedade muito especial do elemento carbono: a formao de cadeias.
O quadro abaixo mostra as diversas apresentaes de duas estruturas tpicas, uma cadeia
aberta outra fechada.

Butano C4H10

Ciclo-propano C3H6
C

Frmula estrutural plana

C
C

Frmula estrutural
simplificada

CH2
H3C CH2 CH2 CH3
H2C CH2

Representao tipo bond


line
OBS: A representao da cadeia carbnica por meio de segmentos de reta (bond line
formula) ainda no tem nome oficial em portugus . Essa representao obedece ao
seguinte cdigo:
A cadeia ser representada como um ziguezague.
As pontas correspondero ao grupo CH3.
A juno de dois traos corresponder a um grupo CH2.
A juno de trs traos indicar um grupo CH.
A juno de quatro traos corresponder a um carbono quaternrio.
Exemplos:
H3C CH = CH CH3

H3C N CH2 CH3

CH3
6.

Classificao das cadeias carbnicas:

Uma cadeia carbnica pode ser classificada de acordo com vrios critrios:
a) Quanto ao sentido do percurso
Aberta ou acclica: quando percorrida num sentido qualquer, sempre se chega a uma
extremidade.
Fechada ou cclica: percorrida num determinado sentido, nunca se chega a uma
extremidade.
b) Quanto disposio
Normal ou linear: quando contm apenas tomos de carbono primrios e/ou
secundrios.

Ramificada ou arborescente: quando contm tomos de carbono tercirios e/ou


quaternrios.

c) Quanto saturao

Saturada: quando entre tomos de carbono existem apenas ligaes


simples.

Insaturada: quando entre tomos de carbono existem ligaes duplas


e/ou triplas.

d) Quanto natureza
Homognea: quando entre tomos de carbono existem apenas tomos de carbono.
Heterognea: quando entre tomos de carbono existe tomo diferente de carbono
(heterotomo).
hbito denominar as cadeias cclicas ramificadas de mistas. Portanto, uma cadeia
mista uma cadeia carbnica que tem uma parte cclica e outra acclica.
Halognios nunca podem ser heterotomos. Eles pertencem famlia 7A e por esse
motivo, fazem apenas uma ligao covalente e nunca podero estar intercalados entre
dois carbonos.
Veja a cadeia da molcula do cloro-etano, por ex., que um gs usado como anestsico:
H3C CH2 CH2 Cl
No heterotomo
tomos como oxignio (O), nitrognio (N), fsforo (P) e enxofre (S), que formam vrias
ligaes covalentes, podem ser heterotomos ou no, dependendo da maneira como se
colocam na estrutura da molcula. Veja os ex. abaixo:
Heterotomo

No heterotomo

H3C O CH3

H3C CH2 O H

H3C N CH3

H3C CH2 N H

CH3

O heterotomo
precisa estar ligado
a pelo menos dois
tomos de carbono.

OBS: Ncleo benznico uma cadeia homognea e cclica constituda de seis tomos de
carbono no anel, ligados alternadamente por ligaes simples e duplas. Ele pode ser
representado de vrias maneiras.

OBS: Cadeia aromtica uma cadeia homocclica (homognea e cclica) que apresenta
ncleo benznico.
Cadeia alicclica uma cadeia homocclica que no apresenta ncleo benznico.
As ligaes dupla ne tripla denominam-se ligaes insaturadas ou insaturaes.
O grupo mais caracterstico das cadeias aromticas denomina-se ncleo (ou anel)
benznico, ou apenas grupo aromtico. O composto aromtico mais simples o benzeno.

Classificao dos compostos orgnicos:

7.

De acordo com a cadeia carbnica os compostos orgnicos classificam-se em


heterocclicos, aromticos e alifticos.

8.

Heterocclicos: apresentam cadeia carbnica heterocclica (heterognea e cclica),


com ou sem ramificao.
Aromticos: apresentam cadeia carbnica aromtica, com ou sem ramificao.
Alifticos (so os demais): apresentam cadeia carbnica acclica ou alicclica, com
ou sem ramificao.

Classificao geral das cadeias carbnicas:


Normal
quanto s ramificaes
Ramificada

Aberta
(acclica
ou
aliftica)

tipo de ligao

Saturada
Insaturada

tipo de tomo
Cadeias
carbnicas

Homognea
Heterognea

Aromtica
Fechada
(cclica)

Homognea (homocclica)
Heterognea (heterocclica)

No-aromtica (alicclica)
Saturada
Insaturada

9.

Funo orgnica:

Funo qumica uma srie de compostos que tem propriedades qumicas em comum.
Esses compostos apresentam um radical (ou grupo) funcional, grupamento atmico comum
a todos os constituintes da funo, responsvel pelas suas propriedades qumicas.
Nomenclatura oficial:
O nome oficial das substncias orgnicas constitudo de acordo com normas estabelecidas
pela Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (Iupac). As normas da Iupac
permitem que seja estabelecido um nome caracterstico para cada composto, no
importando a maneira como a cadeia carbnica escrita. Esse sistema de regras foi criado
em 1892, mas tem sido constantemente aprimorado por meio de vrias revises. A
nomenclatura oficial visa uniformizar os critrios para se nomear um composto orgnico.
Desse modo geral, podemos dizer que o nome oficial de uma substncia orgnica apresenta
3 partes principais:
Nome oficial = prefixo + parte intermediria + sufixo

Prefixo: Indica a quantidade de tomos de carbono na cadeia. Os quatro primeiros


receberam nomes consagrados pelo uso (met, et, prop e but) ; de 5 tomos em diante
so usados os prefixos gregos (pent, hex, ...).
Nmero de tomos de carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15

Prefixo
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
Undec
Dodec
Tridec
Tetradec
Pentadec

Parte intermediria: Indica a presena ou no de insaturaes. Observe a tabela:

Tipo de ligao entre tomos de C


Apenas ligao simples C C
Uma ligao dupla C = C
Duas ligaes duplas C = C = C
Uma ligao tripla C C
Duas ligaes triplas C C C C

Parte intermediria
an
en
dien
in
diin

Sufixo: Indica a funo orgnica. Depende da funo a que pertence a substncia.


As principais funes orgnicas
Funo

Hidrocarboneto
lcool
Fenol
Aldedo
Cetona
cido carboxlico
ster
ter
Derivado halogenado
Haleto de cido
Amina
Amida
Nitrocomposto
Composto de Grignard
Tiolcool

Grupo funcional

Exemplo

Regras bsicas
de nomenclatura

OBS: H muitos compostos de funo mista, ou seja, que apresentam diferentes grupos
funcionais em suas estruturas.
Exemplo 1: H3C CH2 CH2 CH3
Prefixo: 4 tomos de carbono - but
Parte intermediria: s ligaes simples entre tomos de C na
Sufixo: possui apenas C e H (hidrocarbonetos) o
Nome: butano
Exemplo 2: H3C CH2 OH
Prefixo:
P. intermediria:
Sufixo:
Nome:
Exemplo 3: H2C CH2
HC = CH
Quando a cadeia carbnica cclica, antes do prefixo numrico se coloca a palavra ciclo.
Cadeia carbnica cclica: ciclo
Prefixo:
Infixo:
Sufixo:
Nome:
Exemplo 4: H C CH2 C H
||
||
O
O
Quando na cadeia carbnica existem repeties de radicais funcionais ou de insaturaes,
usam-se os prefixos di, tri, ..., que indicam o nmero de repeties. Os prefixos so escritos
antes das palavras que identificam os radicais funcionais ou as insaturaes.
Prefixo:
Infixo:
Sufixo:
Repetio: dois radicais funcionais:
Nome:
Entre duas consoantes coloca-se uma vogal, a ou o, dependendo da melhor fonia.
Exemplo 5: H3C CH2 CH CH3
|
OH
Quando necessrio posicionar um radical funcional ou uma insaturao, numera-se a
cadeia a partir da extremidade mais prxima do radical funcional (no caso de
hidrocarboneto, da insaturao). O nmero colocado antes do que se deseja posicionar:

quando s h um radical funcional ou uma insaturao a ser posicionada, admite-se


escrever o nmero em outr4os locais da nomenclatura.
Prefixo:
Infixo:
Sufixo:
Posio do radical funcional:
Nome:
O hfen separa o nmero da palavra.
Exemplo 6: H2C = CH CH = CH2
Prefixo:
Infixo:
Sufixo:
Posio das insaturaes:
Nome:
Exemplo 7: H3C C CH2 CH3
||
O
Prefixo:
Infixo:
Sufixo:
Nome:
Observe que desnecessrio especificar, mas no errado, escrever butan-2-ona ou 2butanona ou butanona-2, uma vez que para ser cetona o radical funcional no pode estar em
C primrio, ou seja, na extremidade da cadeia, mas apenas em C secundrio. No existe 1butanona: na verdade, o composto seria o butanal.
Tambm desnecessrio especificar a numerao nos exemplos 2 etanol s pode ser 1etanol - , 3 ciclobuteno s pode ser 1-ciclobuteno e 4 propanodial s pode ser 1,3propanodial.
Exemplo 8: H2C = CH CH CH3
|
OH
Prefixo:
Infixo:
Posio da dupla ligao:
Sufixo:
Posio do radical funcional:
Nome:

Obeserve que, na numerao da cadeia carbnica, o radical funcional tem preferncia sobre
a insaturao.
Cadeia carbnica ramificada:
Para dar o nome o nome oficial de uma substncia que apresenta cadeia carbnica
ramificada, devemos inicialmente escolher e numerar a cadeia principal e posteriormente
identificar as ramificaes ligadas a ela.
Escolha da cadeia principal
Para se escolher a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na
ordem em que so apresentadas.
1. quando a cadeia carbnica cclica, os tomos de carbono do ciclo constituem a
cadeia principal.
2. quando a cadeia carbnica acclica, a cadeia principal deve ser a maior seqncia
que contenha o radical funcional ou, no caso de hidrocarbonetos, os carbonos da
insaturao, se essa existir.
3. existindo duas ou mais possibilidades de cadeia principal deve-se optar pela mais
ramificada.
Ramificaes
As principais ramificaes so radicais derivados de hidrocarboneto pela retirada de um
tomo de hidrognio. Se o hidrocarboneto for aliftico, o radical chamado de alcola
ou alquila, sendo representado por R . Se o hidrocarboneto for aromtico e a valncia
livre se apresentar em carbono de ncleo aromtico, o radical denomina-se arila, sendo
representado por Ar ; se estiver fora do ncleo aromtico, denominado alcola. Na
nomenclatura desses radicais o sufixo il ou ila.
Veja alguns exemplos de radicais alquila.
Hidrocarboneto

Radical alcola ou alquila

OBS: Cadeia principal de uma estrutura a maior seqncia possvel de tomos de C


que engloba a funo orgnica mais importante da substncia. As ramificaes devem
ser citadas em ordem alfabtica, sem levar em conta eventuais prefixos de quantidades
(di, tri, etc.) Exemplo:
trietil--------------------- dimetil
Ordem alfabtica: etil--------------------metil
Antes da adoo da nomenclatura oficial, utilizava-se na Qumica Orgnica a
nomenclatura comercial. Veja alguns nomes oficiais e usuais que os antigos estudantes
necessitavam saber:
Etino = acetileno
metanol = esprito da madeira
Etanol = esprito do vinho
pentanol = lcool amlico
1,2,3-propanotriol = glicerina
cido etanodiico = cido oxlico
2-butenal = aldedo crotnico
propenal = acrolena
cido metanico = cido frmico
propanona = acetona
cido hexanico = cido caprico cido etanico = cido actico
cido octanico cido caprlico
cido heptanico = cido enntico
cido decanico = cido cprico
cido nanico + cido pelargnico
cido hexanodiico = cido adpico
cido decanodiico = cido sebssico
cido propenico = cido acrlico cido 2-metilbut-2-enico = cido anglico

Para numerar a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na ordem
em que esto apresentadas.
A cadeia principal cclica

A cadeia principal acclica

1. A cadeia principal numerada a partir do C


que contm o radical funcional ou, no caso de
hidrocarboneto, a partir da insaturao se
existir.
2. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada a partir do C que contm
um radical.
3. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada a partir do carbono que
posicione os radicais nos carbonos de menores
nmeros (regra dos menores nmeros).

1. A cadeia principal numerada a partir da


extremidade mais prxima do radical funcional
ou, no caso de hidrocarboneto, dos C da
insaturao se existirem.
2. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada a partir da extremidade
mais prxima do primeiro radical.
3. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada a partir da extremidade
que posiciona os radicais nos carbonos de
menores nmeros (regra dos menores
nmeros).
4. Se a regra anterior no decidir, a cadeia 4. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada de acordo com a ordem principal numerada a partir da extremidade
alfabtica dos radicais.
mais prxima do radical de acordo com a sua
ordem alfabtica.

Regra geral:
Nmero do carbono
ramificado

Nome da
ramificao

Nome do hidrocarboneto que


possui a cadeia principal

OBS: se houver vrias seqncias com o mesmo nmero de tomos de carbono, a cadeia
principal ser a seqncia mais ramificada.

Captulo 2. Funo Hidrocarboneto


1. Hidrocarbonetos:
So compostos binrios formados exclusivamente por C e H, sendo a classe de compostos
orgnicos mais simples. Na nomenclatura oficial apresentam terminao o. So numerosos,
e por isso conveniente organiza-los em famlias que exibem similaridades estruturais. O
aspecto chave estrutural dos hidrocarbonetos (e de muitas outras substncias orgnicas) a
presena de ligaes carbono-carbono estveis. O carbono o nico elemento capaz de
formar cadeias estendidas e estveis de tomos unidos por ligaes simples, duplas e
triplas.
Os hidrocarbonetos podem ser divididos em 4 tipos gerais, dependendo dos tipos de
ligaes carbono-carbono em suas molculas:
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Hidrocarbonetos aromticos
Nesses hidrocarbonetos, bem como em outros compostos orgnicos, cada tomo de carbono
invariavelmente tem 4 ligaes (4 ligaes simples, 2simples e 1 dupla, ou 1 ligao
simples e outra tripla ).

2. Alcanos:
So hidrocarbonetos aliftico, acclicos e saturados, sendo tambm chamados
hidrocarbonetos parafnicos (apresentam baixa reatividade qumica) ou metnicos (derivam
teoricamente do metano ).
Os alcanos so hidrocarbonetos que contm apenas ligaes simples, como no etano
(C2H6). Uma vez que os alcanos contm um maior numero possvel de tomos de
hidrognio por tomo de carbono, so chamados hidrocarbonetos saturados. A tabela abaixo
relaciona vrios dos mais simples alcanos. O metano o principal componente do gs
natural, utilizado em foges a gs. O propano o principal componente do gs engarrafado
(GLP) usado para aquecimento domestico e na cozinha o butano usado em isqueiros
descartveis. Os alcanos de 5 a 12 tomos de carbono por molcula so encontrados na
gasolina.

Frmula
molecular
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

Primeiros membros da serie de alcanos de cadeia linear


Frmula estrutural condensada
Nome
CH4

CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano

Ponto de
ebulio
-161
-89
-44
-0,5
36
68
98
125
151
174

Propriedades fsicas dos alcanos:


Os alcanos so substncias apolares, o que justifica sua baixa solubilidade em gua.
Considerando estruturas no-ramificadas, os alcanos de 1 a 4 carbonos so gases; com 5
a 17 carbonos so lquidos e com 18 carbonos em diante so slidos.
O petrleo uma enorme mistura de hidrocarbonetos e voc sabe que esse liquido
flutua no mar. Isso ocorre porque a densidade dos hidrocarbonetos lquidos menos que
a da gua.
Propriedades qumicas dos alcanos:
A principal reao qumica dos alcanos a combusto , que pode ser completa ou no,
dependendo das quantidades relativas de combustvel e gs oxignio.
Combusto completa: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
Combusto incompleta: CH4 + O2 C + 2 H2O
(fuligem)

Propriedades bioqumicas dos alcanos:


As propriedades fisiolgicas dos alcanos variam de acordo com o tamanho da cadeia. O
metano parece ser fisiologicamente inerte. Em um aposento com alta concentrao
dessa substncia, h riscos que no derivam de uma ao biolgica desse gs. Uma
amostra de ar contendo 15% de metano, por ex. torna-se explosiva sob a ao de uma
simples fasca. Um outro ex. pode ser a respirao humana em uma atmosfera carregada
de metano. Nesse ambiente a respirao pode ser prejudicada no pela ao do metano
em si, mas pela proporo de gs oxignio na mistura, que pode provocar asfixia.
Alcanos gasosos no possuem cheiro. Para que se possa detectar vazamentos em
botijes domiciliares, costuma-se acrescentar ao gs de botijo outro gs de cheiro

forte, como as mercaptanas. Alcanos com cadeias maiores, como os componentes


lquidos da gasolina, podem provocar nuseas e vmitos, quando ingeridos
ocasionalmente, ou problemas de pele (dermatites), quando manuseados. Mas, por outro
lado, alcanos obtidos com grande massa molecular, so usados como creme amaciante.
A vaselina, por ex., um dos componentes empregados na fabricao de cremes
cosmticos.
Estruturas dos alcanos:
As frmulas para os alcanos dadas na tabela esto escritas em uma notao chamadas
frmulas estruturais condensadas. Essa notao revela a maneira pela qual os tomos
esto ligados uns aos outros, mas no exige o desenho de todas as ligaes.
H

H H H

H3C CH2 CH2 CH3

HCCCCH
H

H H H

ou
CH3CH2CH2CH3

Por ex., a estrutura de Lewis e as frmulas estruturais para o butano (C 4H10) so


apresentadas acima.
Usaremos freqentemente as estruturas de Lewis ou as frmulas estruturais condensadas
para representar os compostos orgnicos. Observe que cada tomo de C em um alcano tem
4 ligaes simples, enquanto cada tomo de H forma uma ligao simples. Observe,
tambm, que cada composto seguinte na srie relacionada na tabela acima tem unidade CH2
adicional.
Os alcanos relacionados na tabela so chamados hidrocabonetos de cadeia linear porque
todos os tomos de C esto unidos em uma cadeia contnua. Os alcanos consistindo em 4
ou mais tomos de C podem tambm formar hidrocarbonetos de cadeias ramificadas. Os
compostos com a mesma frmula molecular, mas com diferentes arranjos de ligao (e,
conseqentemente, diferentes estruturas) so chamados ismeros estruturais. Os ismeros
estruturais de determinado alcano diferem ligeiramente um do outro nas propriedades
fsicas. Observe os pontos de fuso e ebulio dos ismeros do butano e pentano abaixo.

H H H

HCCCCH
H

H H H
Butano: p.f. = -135C
p.e. = -0,5C

H H

HCCCH
H
H

H
H

H
Isobutano (2-metilpropano):
p.f. = -145C
p.e. = -10C

H H H H

HCCCCCH
H

H H H

HCCCCH

H H H H
Pentano: p.f. = -130C
p.e. = +36C

H
H

H H
C
H

H
Isopentano (2-metilbutano):
p.f. = -160C
p.e. = +28C
O nmero possvel de ismeros estruturais aumenta rapidamente com o nmero de tomos
de C no alcano. Existem 18 ismeros possveis tendo a mesma frmula molecular C 8H18,
por ex., e 75 ismeros possveis com a frmula molecular C10H22.
Nomenclatura dos alcanos:
Os primeiros nomes dados para os ismeros estruturais acima so chamados nomes
comuns. O ismero no qual, um grupo CH3 est ramificada da cadeia principal chamado
ismero isso- (por ex., isobutano). medida que o numero de ismeros cresce, torna-se
impossvel encontrar um prefixo apropriado para denominar o isomero. Os qumicos de
todo o mundo, independentemente de suas nacionalidades ou afiliaes polticas,
concordam com um sistema comum para dar nomes aos compostos. Os nomes da Iupac
para os ismeros do butano e pentano so aqueles dados entre parnteses para cada
composto. Esses nomes, bem como aqueles de outros compostos orgnicos, tm 3 partes:
Prefixo base

sufixo

Quantos carbonos?
Quais substituintes?

Qual famlia?

As seguintes etapas resumem os procedimentos usados para chegar aos nomes dos alcanos,
todos com nomes finalizados com o sufixo ano.
1. Encontre a cadeia mais longa de tomos de C e use o nome dessa cadeia com o
nome base do composto. A cadeia mais longa nem sempre est escrita em uma linha
reta, como visto no seguinte exemplo:
CH3 CHCH3
CH2 CH2 CH2 CH3

2-metilhexano
Uma vez que esse composto tem cadeia de seis tomos de C, recebe o nome como um
hexano substitudo. Os grupos ligados cadeia principal so chamados substituintes porque
substituem um H ligado a um carbono da cadeia principal.
2. Numere os tomos de cada C na cadeia mais longa, comeando com o lado da
cadeia mais prximo de um substituinte. A cadeia numerada a partir do lado que
fornece o menor nmero para a posio do substituinte.
3. D o nome e fornea a localizao de cada grupo substituinte. Um grupo
substituinte formado pela remoo de um tomo de H do alcano chamado grupo
alquil ou alquila. Os grupos alquila so nomeados pela substituio da terminao
ano do nome do alcano por il. O grupo metil (CH3), p ex., derivado do metano
(CH4). Analogamente, o grupo etil (C2H5) derivado do etano (C2H6).
4. Quando dois substituintes esto presentes, relacione-os em ordem alfabtica.
Quando existem dois ou mais do mesmo substituinte, o nmero de substituintes
daquele tipo indicado por um prefixo: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), e assim
por diante. Observe o seguinte ex.:
CH3
CH3 CH CH2
CH CH CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
3-etil-2,4,5-trimetileptano
Cicloalcanos:
Os alcanos podem formar no apenas cadeias ramificadas, mas tambm anis ou ciclos. Os
alcanos com essa forma de estrutura so chamados cicloalcanos. As estruturas dos
cicloalcanos algumas vezes so desenhadas como polgonos simples nos quais cada vrtice
do polgono representa um grupo CH2. Esse mtodo de representao similar ao usado
para os anis de benzeno. No caso das estruturas aromticas, cada vrtice representa um
grupo CH. Os anis de carbono contendo menos de 5 tomos de C so tensionados porque
o ngulo de ligao C C nos anis menores deve ser menor que o ngulo tetradrico de
109,5. A tenso aumentada medida que os anis ficam menores. No ciclopropano, o
ngulo de apenas de apenas 60; essa molcula , conseqentemente, muito mais reativa
que o propano, seu semelhante na cadeia linear. Os cicloalcanos, particularmente os
compostos de anis pequeno, algumas vezes comportam-se quimicamente como os
hidrocarbonetos insaturados.

Cicloehano

ciclopentano

ciclobutano

ciclopropano

Reaes dos alcanos:


Uma vez que contenham apenas ligaes C C e C H, muitos alcanos so
relativamente no-reativos. temperatura ambiente, por ex., no reagem com cidos,
bases ou agente oxidantes fortes, no sendo sequer atacados por cido ntrico fervente.
A baixa reatividade qumica dos alcanos deve-se basicamente falta de polaridade das
ligaes C C e C H.
Entretanto, os alcanos no so completamente inertes. Uma das suas reaes mais
importantes comercialmente a combusto ao ar, a base de seu uso como combustvel.
Por ex., a combusto completa do etano prossegue como segue:
2 C2H6(g) + 7 O2(g) 4 CO2(g) + 6 H2O(l)

H = - 2.855 Kj

3. Alcenos:
So hidrocarbonetos alifticos, acclicos e insaturados com uma dupla ligao, sendo
tambm chamados alquenos , hidrocarbonetos olefnicos (originam lquidos oleosos em
presena de halogneos) ou etilnicos (derivam teoricamente do eteno, tambm conhecido
como etileno). Os alcenos so hidrocarbonetos insaturados que contm uma ligao C = C .
O alceno mais simples o CH2 = CH2, chamado eteno (Iupac) ou etileno. O etileno um
hormnio vegetal. Ele tem papel importante na germinao das sementes e no
amadurecimento das frutas. O prximo membro da srie CH 3 CH = CH2, chamado
propeno ou propileno. Para os alcanos com 4 ou mais tomos de C existem vrios ismeros
para cada frmula molecular. O nome dos alcenos so baseados na cadeia contnua mais
longa de tomos de C que conte a ligao dupla. O nome dado a cadeia obtido a partir do
nome do alcano correspondente trocando a terminao de ano para eno. A localizao da
ligao dupla ao longo da cadeia do alceno indicada por um prefixo numrico que designa
o nmero do tomo de C que parte da ligao dupla e que est mais prximo de um lado
da cadeia. A cadeia sempre numerada do lado que leva a ligao dupla mais rapidamente
e, portanto, fornece o menor prefixo numrico. No propeno a nica posio possvel para a
ligao dupla entre o primeiro e o segundo C; assim um prefixo que indique sua
localizao torna-se desnecessrio. Para o buteno existem duas posies possveis para a
ligao dupla: depois do primeiro carbono (1-buteno) ou depois do segundo carbono (2buteno).

Metilpropeno
1-buteno
cis-2-buteno
trans-2-buteno
p.e. = -7C
p.e. = -6C
p.e. = +4C
p.e. = +1C
Se uma substncia contm duas ou mais ligaes duplas, cada uma localizada por um
prefixo numrico. A terminao do nome alterada para identificar o nmero de ligaes
duplas: dieno (duas), trieno (trs) etc, por ex., CH 2 = CH CH2 CH = CH2 1,4pentadieno. Os dois ismeros (cis-2-buteno e trans-2-buteno) diferem nas localizaes
relativas de seus grupos metil terminais. Esses dois compostos so ismeros geomtricos,
compostos que tem a mesma frmula molecular e os mesmos grupos ligados entre si, mas
diferem no arranjo espacial dos grupos. No ismero cis os dois grupos metil esto no
mesmo lado da ligao dupla, enquanto no ismero trans eles esto em lados opostos. Os
ismeros geomtricos possuem propriedades fsicas distintas e, geralmente, diferem
significativamente no comportamento qumico. O isomerismo geomtrico em alcenos
origina-se porque, diferentemente da ligao C C, a ligao C = C resiste a rotao.
Recorde-se que a ligao dupla entre dois tomos de C consiste em uma outra ligao e
uma .
Os principais grupos derivados dos alcenos so chamados vinil e alil, nomes usuais aceitos
pela Iupac.
H2C = C H

H2C = C

H
eteno

H
grupo vinil (vinila)

H2C = CH CH2
grupo alil (alila)

H2C = CH CH3
Propeno

CH = CH CH3
grupo 1-propen-1-il (nome usual: propenil (a))
H2C = C CH3
grupo 1-propen-2-il (nome usual: isopropenil(a))

Propriedades fsicas dos alcenos


Alcenos at quatro carbonos so gases pouco solveis em gua, porm um pouco mais
solveis que os alcanos correspondentes. Todos os alcenos so menos densos que a
gua, e suas temperaturas de ebulio e fuso aumentam medida que cresce a cadeia.
Propriedades fsicas de alguns alcenos
Frmula
Ponto de fuso
(C)
eteno
CH2 = CH2
-169
propeno
CH3 CH = CH2
-185
1-buteno
H2C = CH CH2 CH3
-185
1-penteno CH3 CH2 CH2 CH = CH2
-106
Nome

Ponto de ebulio
(C)
-104
-47
-6
+30

Propriedades qumicas dos alcenos:


A principal reao qumica dos alcenos consiste na quebra parcial da ligao dupla, em
um processo genericamente denominado reao de adio.
adio

C=C

AB

C C
A

Pelo fato de existirem muitas possibilidades de reaes de adio, os alcenos so fontes


para a produo de vrias substncias, constituindo-se assim, em matrias-primas muito
importantes para as indstrias. O eteno por ex., est em quarto lugar na lista das
substncias mais produzidas no mundo, enquanto o propeno ocupa um considervel
nono lugar.
etanol

Solvente, produtos farmacuticos

polietileno

Plsticos

Eteno
xido de etileno

Detergentes, anticongelantes, fibras sintticas

Cloreto de etila

Anestsicos, polmeros, solvente, snteses orgnicas

polipropileno
Propeno
Outros usos

Plsticos

Solventes, resinas, produtos farmacuticos

Propriedades bioqumicas dos alcenos:


As propriedades fisiolgicas dos alcenos so semelhantes s dos alcanos. Assim como
ocorre com os alcanos gasosos, o etileno pode causar desmaios (e at a morte) por
asfixia. Os alcenos de cadeia longa, porm, fazem parte do metabolismo de alguns seres
vivos. O 1-octeno, por ex., encontrado no limo e o octadeceno (C18H36) faz parte do
metabolismo no fgado de peixes. Alm disso, o etileno produto do metabolismo de
frutas, sendo utilizado para acelerar seu amadurecimento.

4. Alcinos:
So hidrocarbonetos alifticos, acclicos e insaturados com uma tripla ligao, sendo
tambm chamados alquinos e hidrocarbonetos acetilnicos (derivam teoricamente do
etino, conhecido como acetileno). Os alcinos so hidrocarbonetos insaturados que
contm uma ou mais ligaes C C . Os alcinos que apresentam tripla ligao na
extremidade da cadeia so denominados verdadeiros; os que apresentam insaturao
entre os demais tomos de C so chamados falsos. Os alcinos, em geral, so molculas
altamente reativas. Por causa de sua alta reatividade, no esto bastante distribudos na
natureza como os alcenos; entretanto, os alcinos so intermedirios importantes em
muitos processos industriais. Os alcinos, em geral, so poucos solveis em gua, mas
dissolvem-se em solventes orgnicos, como o benzeno e o clorofrmio. Ao contrrio
dos alcanos, os alcinos possuem odor caracterstico, mas tambm tm ao asfixiante.
Eles so nomeados com a identificao da cadeia contnua mais longa na molcula
contendo a ligao tripla e com a modificao da terminao do nome, de ano para
ino.
Reaes de adio de alcenos e alcinos:
A presena de ligaes C C duplas ou triplas, nos hidrocarbonetos aumenta
notavelmente a reatividade qumica deles. As raes mais caractersticas dos alcenos e
alcinos so as reaes de adio, nas quais um reagente adicionado aos dois tomos
que formam a ligao mltipla. Um ex. simples a adio de um halognio como Br 2
ao etileno:
H2C = CH2 + Br2

H2C = CH2

Br

Br

O par de eltrons que forma a ligao no etileno no est acoplado e usado para
formar duas novas ligaes com tomos de bromo. A ligao entre os tomos de C
mantida. A adio de H2 ao alceno o converte a um alcano:
Ni, 500C

CH3CH = CHCH3 + H2

CH3CH2CH2CH3

A reao entre um alceno e H2, chamada hidrogenao, no ocorre rapidamente sob


condies ordinrias de temperatura e presso. Para promover a reao, necessrio
usar um catalisador que auxilie na ruptura da ligao H H . Os catalisadores mais
usados so metais finamente divididos nos quais H2 adsorvido.
Os haletos de hidrognio e a gua podem, tambm, ser adicionados ligao dupla dos
alcenos, como ilustrados nas seguintes reaes do etileno:
CH2 = CH2 + HBr CH3CH2Br
H2SO4

CH2 = CH2 + H2O

CH3CH2OH

A adio de gua catalisada por um cido forte, como o H 2SO4. As reaes de adio
dos alcinos lembram as dos alcenos, como mostrado nos seguintes exemplos:
Cl
CH3C CCH3 + Cl2

CH3
C=C

CH3

2-butino

Cl

trans-2,3-dicloro-2-buteno

Cl Cl
CH3C CCH3 + 2Cl2

CH3 C C CH3

2-butino

Cl Cl
2,2,3,3-tretraclorobutano

5. Alcadienos:
So hidrocarbonetos alifticos, acclicos e insaturados com duas duplas ligaes.
Observe que um alcadieno ismero de um Alcino de mesmo contedo carbnico: com
frmula molecular C4H6, podemos ter quatro estruturas planas acclicas.
H2C = C = CH2
1-butino

H2C = C = CH CH3
1,2-butadieno

H3C C C CH3
2-butino

H2C = CH CH = CH2
1,3-butadieno

Os alcadienos so classificados em funo da posio das duas duplas ligaes em:


Alcadienos de duplas acumuladas, quando elas so consecutivas:
H2C = C = CH2
Propadieno

Alcadienos de duplas conjugadas, quando elas esto separadas por uma ligao
simples:
H2C = CH CH = CH2
1,3-butadieno

Alcadienos de duplas isoladas, quando elas esto separadas por mais de uma ligao
simples:
H2C = CH CH2 CH2 CH = CH CH3
1,5-heptadieno

5. Hidrocarbonetos aromticos:
So hidrocarbonetos que apresentam um ou mais ncleos benznicos. O membro mais
simples dessa srie o benzeno (C6H6). A estrutura plana a altamente simtrica do
benzeno, com seus ngulos de 120, sugere alto grau de insaturao. O comportamento
qumico do benzeno diferente do dos alcenos e alcinos. O benzeno e outros
hidrocarbonetos aromticos so muito mais estveis que os alcenos e alcinos porque os
eltrons esto deslocalizados nos orbitais . A cada sistema de anel aromtico dado
um nome comum.

CH3
Benzeno

Naftaleno

Antraceno

Tolueno

Provavelmente por ter um odor caracterstico, o benzeno e seus derivados mais simples
foram chamados de compostos aromticos. Embora essa no seja uma propriedade
exclusiva dessa substncia e alguns desses compostos tenham um odor muito desagradvel,
esse nome histrico permanece at hoje e serve para designar qualquer substncia que
possua ncleo benznico. Os anis aromticos so representados por hexgonos com um
crculo inscrito para denotar o carter aromtico. Cada vrtice representa um tomo de C.
Cada C est ligado a trs outros tomos trs tomos de C ou dois tomos de C e um de H.
Os tomos de H no so mostrados. Apesar de hidrocarbonetos aromticos serem
insaturados, eles no sofrem reaes de adio rapidamente. O benzeno, por ex., no
adiciona Cl2 ou Br2 s ligaes duplas sob condies ordinrias. Em contraste, os

hidrocarbonetos aromticos sofrem reaes de substituio de maneira relativamente fcil.


Em uma reao de substituio, um tomo de uma molcula removido e substitudo por
outro tomo ou grupo de tomos. Os radicais ligados ao ncleo aromtico podem ser
saturados ou insaturados.
CH3

CH2 CH3

CH = CH2

Benzeno
metilbenzeno (tolueno)
etilbenzeno
vinilbenzeno (estireno)
Mononucleares:
O benzeno o primeiro dos hidrocarbonetos aromticos mononucleares com
ramificao saturada, apresentando frmula molecular C6H6. A frmula estrutural foi
estabelecida em 1859 pelo qumico alemo Friederich August Kekul von Stradonitz,
que idealizava o benzeno como um (hexa)anel onde os tomos de C se uniriam
alternadamente por simples e por duplas ligaes, mas j admitindo duas formas:

(I)

(II)

Hoje se diz que o benzeno no corresponde a nehuma das formas, e sim a um hbrido de
ressonncia entre as formas I e II, representada por:

Isso implica um gasto de energia, que acaba por estabilizar o anel, dando a ele o carter
saturado.
Posies de dois radicais no ncleo aromtico:

Posio 1,2 = orto (o)

Posio 1,3 = meta (m)

Posio 1,4 = para (p)

Radicais de hidrocarbonetos aromticos:


Radicais arilas

Benzeno ou feno

fenil (a)

O principal radical derivado do


benzeno o grupo fenil. possvel
que tal denominao seja
proveniente de feno, antigo nome do
benzeno.

Radicais alcola

CH2
Grupo benzil, derivado do grupo metil
do tolueno.

CH3
Tolueno

benzil (a)

Polinucleares:
Existem diversos tipos em funo da posio dos ncleos: conjugados, isolados e
condensados.

CH2
Difenil metano

Difenilo

Naftaleno

OBS:
temperatura ambiente em torno de 20C so lquidos os hidrocarbonetos alifticos
com contedo carbnico variando nos intervalos indicados.
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Alcadienos
Ciclanos
de 5 a 17
de 5 a 15
de 5 a 15
de 5 a 15
de 5 a 12
Os hidrocarbonetos aromticos mononucleares com atpe 4 tomos de C nas ramificaes
so, em geral, lquidos.
Os hidrocarbonetos so insolveis em solventes polares, como a gua, e solveis em
apolares. Os que se apresentam no estado lquido tm densidade menor que a da gua e
considerando o mesmo contedo carbnico as densidades, em geral, crescem na
ordem:alcano, alceno, Alcino, alcadieno, ciclano e aromtico.
O benzeno conhecido no comrcio por benzina. utilizado como solvente e na obteno
de inseticidas. tambm, o ponto de partida na sntese de diversas substncias, como fenol,
anilina, tolueno, cido benzico, estireno.
Tolueno um dos ingredientes de certas colas que, ao serem cheiradas, produzem
excitao tipo alcolica, falta de coordenao, fala desarticulada; extremamente txico e
pode resultar em coma e morte.
A partir do metilbenzeno ou tolueno, produz-se um explosivo extremamente utilizado, para
fins pacficos ou militares, o TNT ou trinitrotolueno.
O naftaleno sublima facilmente e o principal componente da naftalina. J o antraceno
uma importante matria-prima para a fabricao de corantes, e a estrutura do fenantreno,
por sua vez, o esqueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esterides. O
principal exemplo dessas substncias causadoras de cncer o benzopireno, substncia
formada a partir da queima do fumo. Substncias cancergenas dessa classe tambm foram
na fumaa do cigarro, em gases de escapamentos de carros e na queima de carvo de
churrasco.

Captulo 3. Outras

funes orgnicas

A reatividade dos compostos orgnicos pode ser atribuda aos tomos em particular ou
grupos de tomos nas molculas. Um stio de reatividade em uma molcula orgnica
chamado grupo funcional porque controla como a molcula se comporta ou funciona.
Assim, a qumica de uma molcula orgnica largamente dominada pelos grupos
funcionais que ela contm. Podemos pensar nas molculas orgnicas como sendo
compostas de grupos funcionais ligados a um ou mais grupos alquil. Os alcanos, Por
exemplo, que no contem grupos funcionais, so representados como R H.Os lcoois,
contem O H , ou grupo funcional lcool, so representados como R OH.
Funes oxigenadas
A substituio de um tomo de H de um hidrocarboneto por um radical hidroxila pode
gerar trs funes distintas: lcool, enol e fenol.

OH
C OH
lcool

C=C
OH

fenol

enol

lcoois ( R OH)
Os lcoois so derivados de hidrocarbonetos dos quais um ou mais H de um
hidrocarboneto pai foram substitudos por um grupo funcional hidroxila ou lcool,
OH. Se na molcula existe apenas um hidroxila o lcool monolcool ou monol e se
existem vrias hidroxilas polialcool (os diois so denominados glicois). Se no monol a
hidroxila se liga a um C primrio, secundrio, ou tercirio, o lcool , respectivamente,
primrio, secundrio, ou tercirio. Na nomenclatura oficial, a terminao ol . os
lcoois mais simples so nomeados adicionando-se um l ao nome do alcano
correspondente por exemplo, etano torna-se etanol. Quando necessrio, a localizao
do grupo OH designada por um prefixo numrico apropriado que indica o numero do
tomo de C que carrega o grupo OH; a cadeia deve ser numerada a partir da
extremidade mais prxima do grupo hidroxila, como mostrado nos exemplos abaixo.

CH3
CH3 CH CH3

CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

CH3 C CH3

OH
2-propanol

OH

OH

1,2-etanodiol

OH

OH

OH

1,2,3-propanotriol

OH
metil-2-propanol

A ligao O H polar, logo os lcoois so muitos mais solveis que os


hidrocarbonetos em solventes polares como a gua. O grupo funcional OH pode
participar tambm na ligao de hidrognio. Como resultado, os pontos de ebulio dos
lcoois so muito mais que dos seus alcanos-pai. Os monolcoois com at 12 tomos de
C so lquidos, solveis em gua e tem menor densidade que a dela.
O lcool mais simples, o metanol (lcool metilico), apresenta usos industriais
importantes e produzido em larga escala.
CO(g) + 2H2(g)

CH3OH(g)

200-300 atm

400 C

O etanol (lcool etlico) um produto da fermentao de carboidratos como o acar e


o amido. Na ausncia de ar as clulas de levedo convertem os carboidratos em uma
mistura de etanol e CO2 , como mostrado na equao abaixo.
C6H12O6 (aq)

levedo

2C2H5OH(aq) + 2CO2(g)

Essa reao realizada sob condies cuidadosamente controladas para produzir


cerveja, vinho e outras bebidas nas quais o etanol o ingrediente ativo.
Muitos lcoois polidroxlicos (aqueles que contem mais de um grupo OH) so
conhecidos. O mais simples destes o 1,2-etanodiol (etilenoglicol, HOCH 2CH2OH).
Essa substancia o principal ingrediente dos anticongelantes dos automotivos. Outro
lcool polidroxlico comum o 1,2,3-propanotriol (o glicerol, HOCH 2CH(OH)CH2OH).
Ele um liquido viscoso que se dissolve rapidamente em gua e muito usado como
amaciante de pele em preparaes cosmticas. usado tambm em alimentos doces,
para mant-los midos.
O fenol o composto mais simples com um grupo OH ligado a um anel aromtico. Um
dos muitos efeitos notveis do grupo aromtico a acidez enorme do grupo OH. O
fenol 1 milho de vezes mais cido em gua que um lcool no aromtico tpico como
o etanol. O fenol usado industrialmente para fazer vrios tipos de plsticos e corantes.
Tambm usado como anestsico tpico em muitos borrifadores para garganta
inflamada.
De acordo com as normas da Iupac, a nomenclatura dos lcoois deve ser construda da
seguinte maneira:

prefixo

parte intermediria

ol
sufixo

Enis
So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de tomo de H , de
carbono de dupla ligao, excetuando-se as do ncleo aromtico, por igual nmero
de hidroxilas (- OH). Os enis so compostos instveis que s existem em soluo,
em equilbrio dinmico com aldedo ou cetona. Na nomenclatura oficial, a
terminao ol.

H2C = CH

H3C C = CH2

OH
etenol

Tome cuidado:

OH
prop-1-en-2-ol

H2C CH = CH2
OH
alcool, e no enol
prop-2-en-1-ol

Fenis
So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais
tomos de H, de carbono de ncleo aromtico, por igual nmero de hidroxilas (OH). Se na molcula s existe uma hidroxila, eles so monofenis e se existem
vrias hidroxilas, so polifenis. Na nomenclatura oficial, usa-se o prefixo hidroxi.

OH
OH
hidroxibenzeno
cido fnico

OH
1,2-hidroxibenzeno

HO

CH3

1-hidroxi-4-metilbenzeno
p-hidroximetilbenzeno

Os fenis so slidos, em geral, com maior densidade que a gua e pouco solveis nela.
teres (C O C)
So compostos que apresentam o radical C O C. Os teres podem ser obtidos
pela condensao de lcoois e/ou fenis.

R1(Ar1) O H + H O R2(Ar2) R1(Ar1) O R2(Ar2) + H2O


O ter comum tem frmula:
H3C CH2 O CH2 CH3 ter de farmcia
Usado como anestsico desde 1842, o ter comum foi obtido pela primeira vez no
sculo XVI, pela reao de lcool etlico com cido sulfrico. Por esse motivo,
ficou conhecido inicialmente como ter sulfrico e, tempos depois como ter etlico.

H3C CH2 OH + HO CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O


lcool etlico
ter etlico
Se os dois radicais ligados ao tomo de O so iguais, o ter simtrico; se
diferentes, assimtrico. Os teres podem ser considerados como derivados da
gua, por substituio dos hidrognios por grupos de C.
R O H lcool
HOH

R ou R= metil, etil, fenil, etc


R O R ter

A nomenclatura determinada pela Iupac para os teres obedece ao seguinte


esquema:
+

Prefixo que indica o nmero


de C do menor grupo

oxi

Nome do hidrocarboneto
correspondente ao maior grupo

Ex:
H3C O CH2 CH3

met + oxi + etano (metxi-etano)

A nomenclatura usual, os grupos R so escritos em ordem alfabtica e devem


terminar com a palavra ter.
Ex: H3C O CH2 CH3

etil-metil-ter

Quando os grupos so iguais, devemos usar o prefixo di.


Ex: H3C O CH3

dimetil-ter

Tambm usado como nomenclatura usual o seguinte esquema:


ter

Nome dos grupos em ordem alfabtica

Ex: H3C O CH2 CH3


H3C O CH3

ter etil-metlico (ter assimtrico)

ter dimetlico

H3C CH2 O CH2 CH3

ter dietlico (ter simtrico)

ico

OBS: Os principais usos do etoxietano (ter comum) so como anestsico, como


solvente e na extrao de leos, gorduras e essncias. um anestsico fcil de
administrar, mas que exige cuidados. lquido, muito voltil e seus vapores so
muito inflamveis. Esses vapores so mais densos que o ar e tendem a se acumular
perto do solo. Por esse motivo, no se utilizam roupas de nylon em salas cirrgicas
em que o ter comum usado como anestsico; caso contrrio, o atrito do tecido
durante os movimentos produziria a eletricidade esttica, podendo liberar fascas
que inflamariam os vapores.

Aldedos ( C = O )

H
So compostos que apresentam o radical funcional ( CHO), denominado aldoxila. Nos
aldedos o grupo carbonlico tem no mnimo um tomo de H ligado.
Ex:
HC=O

H3C C = O

HCCH

H
H
metanal
etanal
monoaldedos

O O
etanodial
dialdedo

So classificados em monoaldedos ou polialdedos, dependendo do nmero de radicais


aldoxila na molcula. Na nomenclatura oficial, a terminao al. Os dois primeiros
aldedos so gasosos e apresentam cheiros desagradveis. A partir do propanal, os aldedos
so lquidos; apenas os de massas molares elevadas so slidos.
Os aldedos de baixas massas moleculares tm densidade menor que a da gua e so nela
solveis.
O metanal usado como desinfetante, na conservao de peas anatmicas e de cadveres,
alm de ser utilizado na preparao de baquelita e medicamentos. O formol uma soluo
que contm 40% de metanal.
O propenal, tambm denominado acrolena, um composto malcheiroso, que pode ser
sentido quando gordura queimada. Neste caso, a desidratao da glicerina produz esse
aldedo.
A desidrogenao dos lcoois uma das formas utilizadas para se obter aldedo, dando
origem ao nome dessa funo: aldedo = lcool desidrogenado.
Cetonas ( C = O)
So compostos que apresentam o radical funcional ( C = O), denominado carbonila. Nas
cetonas o grupo carbonlico ocorre no interior de uma cadeia de carbonos e est, em
conseqncia, ladeado por tomos de C:

H3C C CH3
O

H3C C CH2 CH3


O

H3C C CH2 C CH3


O

propanona
monocetona

2-butanona
monocetona

2,4-pentanodiona
dicetona

So classificadas em monocetonas ou policetonas, dependendo do nmero de radicais


carbonila na molcula. Na nomenclatura oficial, a terminao ona. As cetonas de menores
massas molares so lquidas; as de massas molares elevadas so slidas. As cetonas de
baixas massas moleculares tm densidade menor que a da gua e so nela solveis.
cidos carboxlicos ( H C O H )

O
So compostos que apresentam o radical funcional ( COOH), denominado
carboxila. So tambm chamados de carboxilcidos. Classificam-se em monocidos
ou policidos, dependendo do nmero e radicais carboxila presentes na molcula.
Na nomenclatura oficial, a terminao ico.
Ex:H C OH

H3C C OH

HO C C OH

O
cido metanico
monocido

O
cido etanico
monocido

O O
cido etanodiico
dicido

Os dois primeiros cidos tm densidades maiores que a da gua e os restantes,


menores. Os monocidos alifticos saturados contendo ate 9 tomos de C so
lquidos e solveis em gua. Com 10 ou mais tomos de C so slidos, insolveis
em gua e semelhantes a ceras e graxas (da o nome de cidos graxos).
Esses cidos fracos so encontrados na natureza e so comumente usados em
produtos de consumo. So tambm importantes na fabricao de polmeros
utilizados para fazer fibras, filmes e tintas. Os nomes comuns de muitos cidos
carboxlicos so baseados em suas origens histricas ou ao seu odor exalado por
quem os produz.
Nome oficial
cido metanico
cido etanico

Nome comercial
cido frmico
cido actico

cido propanico
cido butanico
cido pentanico

cido prpinico
cido butrico
cido valrico

cido hexanico

cido caprico

cido octanico

cido caprlico

cido decanico

cido cprico

Origem do nome
Existe nas formigas
Formado no azedamento
do vinho
gordura
Encontrado na manteiga
Encontrado na planta
valeriana
Produzidos por cabras e
bodes
Produzidos por cabras e
bodes
Produzidos por cabras e
bodes

OBS: O cido metanico (cido frmico) usado como desinfetante e no tingimento de


tecidos; o cido etanico (cido actico) o principal constituinte do vinagre, sendo
utilizado na preparao de corantes , perfumes. O cido benzico usado como antisptico; por aumentar o fluxo urinrio, tambm usado como diurtico. O cido saliclico
(cido 2-hidroxibenzico) usado como antipirtico reduz a febre e como analgsico
alivia a dor.
Essas substncias, chamadas de cidos carboxlicos, obedecem seguinte nomenclatura
proposta:
cido

prefixo

Parte intermediria

ico
sufixo

Mas porque o nome cido???


Molculas com grupo carboxlico sofrem ionizao em gua, produzindo ctions
hidroxnio (H3O+), e isso caracterstico dos cidos de Arrhenius. Observe:

H3C C = O

H3C C = O

H2O

H3O+

Onion acetato

OH
cido actico

steres
So compostos derivados dos carboxilcidos pela substituio do tomo de
hidrognio da carboxila por radical alcola ou arila.

R C O H R C O R
O

Os steres so compostos de forma que o tomo de H de um grupo carboxlico seja


substitudo por um grupo hidrocarboneto. Podem ser obtidos, quando for o caso,
pela reao entre cido carboxlico e lcool por um processo chamado esterificao.
cido carboxlico + lcool ster + gua
H3C C O H
O

+ H3C O H

H3C C O CH3 + H2O

O
etanoato de metila
Um ster pode sofrer hidrlise; quando isso acontece, h o estabelecimento do
equilbrio entre essa reao e a esterificao.

ster + gua cido carboxlico + lcool


Os steres so nomeados usando-se inicialmente o grupo do qual o cido derivado e
depois o grupo do qual o lcool derivado precedido da palavra de. Os steres de menor
contedo carbnico so lquidos e pouco solveis em gua, enquanto os de maiores massas
molares so slidos e insolveis. Ao contrrio dos cidos, dos quais so derivados, os
steres geralmente possuem odor muito agradvel; eles so os principais responsveis pelo
aroma das frutas e das flores. O acetato de pentila (CH 3COOCH2CH2CH2CH2CH3), por
exemplo, o responsvel pelo cheiro de banana. Quando os steres so tratados com cido
ou base em soluo aquosa, so hidrolisados, isto , a molcula dividida em seus
componentes de lcool e cido:
CH3CH2 C O CH3 + NaOH CH3CH2 C O- + Na+ + CH3OH
Propionato de metila
propionato de sdio
metanol
Nesse exemplo a hidrlise realizada em meio bsico. Os produtos da reao so sal de
sdio do cido carboxlico e lcool.
A hidrlise de um ster na presena de uma base chamada saponificao, termo que v,
da palavra latina para sabo (sapon). Os steres naturais incluem gorduras e leos. No
processo da fabricao de sabo, gordura animal ou leo vegetal estvel fervido com base
forte, geralmente NaOH. O sabo resultante consiste em uma mistura de sais de sdio de
cidos carboxlicos de cadeia longa (chamados cidos gordurosos), que se formam durante
a reao de saponificao.
OBS: as essncias de flores e frutos so steres formados por um cido e por um lcool,
ambos de baixo contedo carbnico: o metanoato e o etanoato de isobutila so os steres
determinantes do aroma da framboesa. Veja outros ex.: metanoato e heptanoato de etila =
uva; etanoato de pentila = banana; etanoato de isopentila = pra; etanoato de octila =
laranja; etanoato de benzila = jasmim; propanato e butanoato de etila = ma; butanoato de
metila = pinha; butanoato de etila = morango; butanoato de butila = damasco; hexanoato de
etila = abacaxi. Esses steres so usados para darem sabor e aroma artificiais em bebidas,
guloseimas em geral, produtos da indstria farmacutica e de cosmticos.
Compostos halogenados
So compostos orgnicos que apresentam halognios (F, Cl, Br e I). Esses
compostos tm sido usados como propelentes em aerossis em sistemas de
refrigerao, e so genericamente chamados de CFCs (cloro-fluor-cabonos). Entre
os compostos halogenados mais importantes destacamos os haletos orgnicos e os
haletos de acila.

Haletos orgnicos
So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais
tomos de H por igual nmero de tomos de halognio. Se na molcula houver
apenas um halognio, o composto classificado como monohaleto; se existirem
vrios, polihaleto. Na nomenclatura oficial, cita-se o nome e a posio do halognio

na molcula do hidrocarboneto; no caso de monohaletos, a nomenclatura usual


utiliza-se da palavra haleto mais o nome do radical alola ou arila.
Ex: H3C Cl

H3C CH CH3

H2C = CH

Br
2-bromopropano

Cl
cloroeteno

clorometano
Haletos de acila

So compostos derivados dos carboxilcidos pela substituio do grupo OH da


carboxila por tomo de halognio. Os mais importantes haletos de acila so os
derivados do cloro. Na nomenclatura oficial utilizam-se a palavra haleto e o nome
do radical acila ligado ao halognio.
H3C C Cl

H3C CH2 CH2 C Cl

O
cloreto de etanola

C Cl

O
cloreto de butanola

O
cloreto de benzola

Tome cuidado para no errar na nomenclatura:


H3C CH2

H3C C = O

Cl
cloreto de etila

Cl
cloreto de etanola

Funes nitrogenadas

Aminas
So compostos derivados da amnia, NH3, pela substituio de um ou mais tomos de H
por igual nmero de radicais alcola ou arila. As aminas so bases orgnicas. Elas tem a
frmula geral R3N, onde R pode ser H ou um grupo hidrocarboneto, como nos seguintes
exemplos:

CH3CH2NH2
etilamina

(CH3)3N
trimetilamina

NH2
fenilamina (anilina)

Uma amina primria, secundria ou terciria conforme o nmero de radicais ligados ao


atomo de N. Na nomenclatura oficial, citam-se os nomes dos radicais e acrescenta-se a
palavra amina. No caso de amina primria, pode-se considerar o grupo amino ( NH 2)
como radical da cadeia do hidrocarboneto.
H3C CH CH3
NH2

H3C NH CH2 CH3

H3C N CH3
CH3

Isopropilamina

metiletilamina

trimetilamina

As aminas mais simples so gasosas; com at 12 tomos de C, so lquidas e as demais,


slidas. As aminas de menor contedo carbnico so solveis em gua. As aminas
apresentam cheiro que varia entre o da amnia e o de peixe podre. A fenilamina (anilina)
um lquido incolor, usado na sntese de corantes e de medicamentos (sulfas).
A substncia responsvel pelo cheiro de peixe podre a trimetilamina. Aps mexer com
peixe, recomenda-se lavar as mos com limo ou vinagre, que por conter cidos, reagem
com a amina, que tem carter bsico.
Amidas
So compostos derivados da amnia, NH3, pela substituio de um ou mais tomos e H
por igual nmero de radicais acila. Podemos considerar o grupo funcional amida
derivado de um cido carboxlico com um grupo NR2 substituindo OH do cido, como
nesses exemplos:
O
H3C C OH
C NH2
O
etanamida
fenilmetanamida
Uma amida primria, secundria ou terciria conforme o nmero de radicais ligados
ao tomo de N. Na nomenclatura oficial, substitui-se a terminao ico do cido por
amida.
H C NH2

H C NH C CH3

O
metanamida

O
O
metanoetanamida

C NH2
benzamida

Apenas a metanamida liquida, as demais so slidas. As de menor contedo carbonico


so solveis em gua.
Nitrilas
So compostos resultantes da substituio do tomo de H do cianeto de hidrognio, H
C N, por radical alcola ou arila.
CN
H3C CN

H3C CH2

CN
etanonitrila
propanonitrila
cianeto de metila cianeto de etila

Compostos de funo mista

H2C = CH
CN
propenonitrila
cianeto de vinila

benzonitrila
cianeto de fenila

So compostos orgnicos que apresentam mais de um radical funcional. comum uma


substncia exibir mais de um radical funcional. Vejamos alguns exemplos:
H2C CH CH CH CH C H
OH
O

OH OH

OH

Glicose
Funes: lcool e aldedo
Encontra-se na uva e em outras frutas.

cido acetilsaliclico
Funes: cido e ster
Usado como antitrmico

O C CH3
C=O
OH

HO

CH CH2 NH CH3

Adrenalina
Funes: lcool, amina e fenol
Produzida pelo organismo sob tenso

OH

H2C CH CH CH C CH2
OH OH OH OH

Frutose
Funes: lcool e cetona
Encontra-se no mel e em diversas frutas

OH
HO C CH2 C CH2 C OH
O

C=O
OH

cido ctrico
Funes: cido e lcool
Responsvel pelo sabor azedo da laranja e do limo

Captulo 4. Isomeria
Isomeria
o fenmeno em que se verifica a existncia de diferentes substncias com a mesma
frmula molecular, que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades fsicas,
qumicas ou fisiolgicas e que apresentam frmulas estruturais, planas ou espacial
diferentes. muito freqente em compostos orgnicos apresentarem a mesma frmula
molecular. Assim dois compostos so ismeros ou isomricos quando possuem a
mesma frmula molecular e diferentes frmulas estruturais.
Para iniciar o estudo de isomeria, necessrio saber diferenciar a isomeria plana da
isomeria espacial:
A diferena entre os ismeros j
observada nas frmulas estruturais
planas.

plana

isomeria
espacial

Temos de usar frmulas espaciais


para diferenciar os ismeros.

1. Exemplos de isomeria plana


1 caso: isomeria funcional ou de funo
Os ismeros pertencem a funes orgnicas diferentes.
H3C CH2 CH2 O 1-propanol
Ex: C3H8O
H3C CH2 O CH3

etil-metil-ter

2 caso: isomeria de cadeia ou de ncleo


A nica diferena estrutural est na organizao da cadeia carbnica.

H3C CH2 CH2 CH3

butano (cadeia normal)

Ex: C4H10
H3C CH CH3

2-metil-propano (cadeia ramificada)

CH3
3 caso: isomeria de posio
Pertencem mesma funo, apresentam a mesma cadeia carbnica principal e diferem
na posio do radical ou de insaturaes.
H2C = CH CH2 CH3

1-buteno

C3H6
H3C CH = CH CH3

2-buteno

4 caso: isomeria com heterotomo (metameria ou isomeria de compensao)


A diferena entre as estruturas est na posio de um heterotomo.
H3C O CH2 CH2 CH3

metil-propil-ter

C4H10O
H3C CH2 O CH2 CH3

dietil-ter

OBS: se o O estiver na extremidade da cadeia no ser um heterotomo.


H3C CH2 CH2 CH2 O H

lcool
Isomeria de funo

H3C CH2 CH2 O CH3

ter

5 caso: tautomeria
o caso em que dois ismeros esto em equilbrio.
Ocorre principalmente entre um aldedo (ou cetona) e o enol correspondente.
H
RCC=O
H H
aldedo
H
RCC=O

OH
RC=CH
H
enol
OH
R C = C R`

H R`
cetona

H
enol

No primeiro ex., temos um equilbrio Aldo-enlico; no segundo, um equilbrio cetoenlico. O enol uma estrutura com grupo OH ligado a carbono insaturado. Esses
compostos so muito instveis. No equilbrio predominam as formas carbonlicas
(aldedo ou cetona).
2. A isomeria espacial
Os qumicos ficaram surpresos quando encontraram dois compostos diferentes com a
mesma frmula estrutural plana. Veja o caso do 1,2-dibromo-eteno.
Composto A (p.e. = 108 C)
HC = CH
Br

Br

Composto B (p.e. = 112 C)

Isso mostrava claramente que a diferena entre as estruturas s poderia ser vista em
frmulas espaciais.
Se voc observar com ateno as frmulas espaciais a seguir, poder notar que h duas
possibilidades para a colocao dos tomos de bromo. Veja:
Br

Br

C=C
H
H
cis-1,2-dibromo-eteno
Br

H
C=C

H
Br
trans-1,2-dibromo-eteno

Ismero cis: ambos os bromos


esto do mesmo lado do plano
da dupla ligao.

Ismero trans: os tomos de


bromo esto em lados opostos do
plano da dupla ligao.

O ismero cis mais polar que o trans, por isso possui tambm maior ponto de ebulio.
Cis-1,2-dibromo-eteno (p.e. = 112 C)

trans-1,2-dibromo-eteno (p.e. = 108 C)

A esse tipo de isomeria chamamos de cis-trans ou isomeria geomtrica.


Como na ligao dupla um carbono no pode girar livremente em relao a outro, justificase a existncia de duas estruturas diferentes. Esse fenmeno, denominado rotao inibida
(ou impedida), tambm ocorre em cadeias cclicas. Veja um ex. com o 1,2-dibromo-ciclopropano.

Br

Br

Br

Br

cis

trans

Como saber se h isomeria cis-trans???


A condio necessria para que um alceno ou um ciclano apresente isomeria cis-trans a
seguinte:
Nos alcenos, cada carbono da ligao dupla deve apresentar grupos diferentes entre
si.
R1

R3

R1 R2

R3 R4

C=C
R2

R4

Nos ciclanos, deve haver no mnimo dois carbonos com dois ligantes diferentes
entre si.
R1
R1 R2
R3 R4
R2
R3

R4
Observe que neste caso, os carbonos no precisam ser vizinhos.
3. Isomeria ptica
Esse tipo de isomeria de fundamental importncia biolgica e tambm de grande
complexidade conceitual.
A luz comum uma onda eletromagntica que vibra em vrios planos ao longo de seu
eixo. Existem aparelhos, chamados polarizadores, que so capazes de filtrar todos os
planos de vibrao da luz, com exceo de um deles. A luz quando atravessa o
polarizador, vibra em um nico plano e passa denominar-se luz polarizada.
Em um polarmetro, a luz emitida pela fonte atravessa um prisma polarizador, que pode
ser visto por um observador quando a luz atravessar o prisma analisador.
Determinadas substncias apresentam a propriedade de desviar o plano da luz
polarizada.
As substncias capazes de desviar o plano da luz polarizada so denominadas
opticamente ativas. Se o desvio for para a direita do observador, a substncia ser
chamada de dextrgira (do latim dextro = direita). Caso contrrio, a substncia ser
levgira (do latim laevu = esquerda).

Substncia dextrgira d ou (+)

Substncia levgira l ou (-)

Quais substncias so opticamente ativas???


Para uma molcula possuir atividade ptica, ou seja, para que ela seja capaz de desviar
o plano de vibrao da luz polarizada, necessrio que essa estrutura seja asssimtrica.
Faa a seguinte experincia: ponha sua mo direita diante de um espelho. Voc ver que
a imagem corresponde sua mo esquerda. Portanto, segundo os matemticos e os
fsicos, elas no possuem um plano de simetria.
Com as molculas acontece algo semelhante. Algumas so assimtricas (como nossas
mos) e denominam-se molculas quirais.
A expresso quiral foi registrada pela primeira vez quando o fsico e matemtico
escocs William Thomson, o clebre lorde Kelvin escreveu:
Chamo quiral qualquer figura geomtrica cuja respectiva imagem em um espelho
plano no coincida com a prpria figura. Digo tambm que tal figura geomtrica, ou
conjunto de pontos, apresenta uma propriedade chamada quiralidade.
Como reconhecer uma molcula quiral???
Uma molcula assimtrica, ou quiral, pode der reconhecida facilmente na maioria dos
casos, porque apresenta quatro grupos diferentes entre si, ligados a um mesmo
carbono, que chamado de carbono quiral ou centro de quiralidade. Vamos considerar
uma molcula quiral frente de um espelho. Tudo se passa como se o objeto fosse um
ismero opticamente ativo (por exemplo: dextrgiro) e a imagem correspondesse a
outro ismero tambm opticamente ativo (levgiro).
R1

R1
R1

C
R2

R4

R4

C
R2

R 2 C R4
R3

R3
Dextrgiro (d)

R3
Levgiro (l)

Uma
molcula
quiral

R 1 R2 R3 R4

H algum tempo, um carbono com quatro ligantes diferentes era chamado de carbono
assimtrico. Atualmente, o nome mais apropriado carbono quiral.

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