Вы находитесь на странице: 1из 40

6 p+

2e

4e

Se afirma que cuando un tomo de carbono est en estrecha proximidad a otros


tomos o cuando est enlazado a ellos, pueden cambiar las energas y formas de los
orbitales. Dicho reordenamiento se conoce por hibridacin.
Hibridacin es el reordenamiento o mezcla de dos o ms orbitales de un mismo nivel
de energa, pero diferente subnivel, que da origen a orbitales nuevos de igual energa y
for- ma. En el tomo de carbono este fenmeno consiste en que un electrn del orbital
2s que estaba apareado gana energa y pasa (o salta) a ocupar el orbital 2p que
estaba vaco.
La hibridacin en el tomo de carbono puede ser: tetragonal, trigonal y
digonal.
En la hibridacin tetragonal el orbital 2s se mezcla con tres orbitales p para originar
cuatro orbitales iguales o equivalentes (llamados orbitales hbridos), denotados
median- te la expresin sp3 , cada uno ocupado por un electrn. El smbolo sp3 te
indica que los orbitales hbridos se han formado a partir de un orbital de tipo s y tres
orbitales de tipo p.
Como resultado de esta hibridacin, el tomo de carbono queda con cuatro valencias
e xa c ta m e n te iguales y dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro.

tomo d e C a r b o n o
1s

2s

E2lpngulo2pmedid2op entre cada uno de los orbitales hbridos sp3 es 10928 lo que
nosx est y
z
indicando que dichos orbitales slo tienen cabida en un espacio tridimensional que corresponde a un tetraedro regular, donde los cuatro orbitales hbridos sp3 estn dirigidos
hacia sus vrtices. Esto se describe en el siguiente esquema:

En la hibridacin trigonal el orbital 2s se mezcla con dos orbitales p para dar tres
orbitales iguales o equivalentes que se representan mediante la expresin sp2 . Como
5

resultado de esta hibridacin se tienen tres orbitales coplanares equivalentes,


orientados hacia los
vrtices de un tringulo equiltero, con ngulo de 120 entre los orbitales. El orbital z2p
no
se hibridiza en estos casos, sino que permanece puro y es perpendicular al plano formado por los tres orbitales hbridos sp2 , tal como se muestra en la siguiente figura:

Por ltimo, en la hibridacin digonal el orbital 2s se mezcla con un solo orbital p para
dar dos orbitales hbridos iguales y equivalentes, denotados por sp1 . Estos orbitales
son
colineales, de forma semejante a los sp3 y sp2. Los orbitales y y 2pz no se hibridizan;
2p
y son perpendiculares a los orbitales hbridos. Al respecto, te invitamos a analizar la
siguiente figura:

A continuacin al analizar los diferentes tipos de hidrocarburos, se discutirn los


enlaces simple, doble y triple en el tomo de carbono. Recuerda que cuando un
tomo va a entrar en combinacin con otro, su tendencia es a completar los orbitales
que tengan un solo electrn. Esto se realiza mediante la formacin de un enlace, que
no es ms que la superposicin de sendos orbitales de los dos tomos. De este modo,
los dos orbitales atmicos forman un orbital molecular, en el cual van a moverse los
dos electrones com- partidos.
Este es un aspecto significativo de la qumica orgnica: la capacidad de los tomos de
carbono para unirse entre s por ms de un solo enlace; dos tomos de carbono
pueden estar unidos por dos o incluso tres pares de electrones formando enlaces
carbono-car- bono dobles o triples. Estos enlaces mltiples confieren reactividad de
varias maneras a las molculas que los contienen. La reactividad incrementada de
compuestos de enlace doble como el eteno (etileno) se aprovecha para obtener gran
variedad de compuestos de gran importancia industrial. En otras sustancias orgnicas
ms complejas, esos enla- ces dobles o triples pueden contribuir a dar color a una
sustancia; por ejemplo, parte del proceso visual de los seres humanos depende de un
enlace doble existente en la rodopsina, compuestos que se encuentra en la retina de
los ojos.

II. CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS

En esta unidad trataremos de dar respuesta a estas y otras interrogantes.


Al respecto, el siguiente esquema te muestra la clasificacin de los hidrocarburos:

ACCLICOS
ALIFTICOS

ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS

ALICCLICOS

HIDROCARBUROS
AROMTICOS

2.1.

HIDROCARBUROS SATURADOS. ALIFTICOS O ALCANOS

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Cada tomo de carbono se enlaza a otros tomos de carbono y a tomos de hidrgeno


en nmero mximo posible de cuatro, por lo que se dice que est saturado; es
decir, su capacidad de valencia est completa. Adems, en cada miembro de esta
serie, las molculas estn dispuestas en forma de cadenas lineales o ramificadas
(alifticas) y

no en anillos cerrados. Conocidos anteriormente como parafinas por su poca


reactividad qumica (del latn,
: poca afinidad), los miembros de esta
serie reciben
H
ahora el nombre de alcanos. Tienen como frmula general Cn 2n + 2
En todos los hidrocarburos saturados el carbono presenta hibridacin tetragonal. Veamos a continuacin, las estructuras de los dos primeros miembros de la serie: metano
CH4 y etano C2H6 . La formacin terica de la molcula del metano, el ms simple de
los compuestos orgnicos y componente principal del gas natural, se ilustra en el
siguiente esquema:
La formacin terica de la molcula del etano, constituda por dos tomos de carbono
unidos entre s a cada uno de los cuales van ligados tres tomos de hidrgeno- se
ilustra en la siguiente figura:

()

Estos esquemas representan orbitales moleculares, que se forman por traslape o


interpenetracin de orbitales atmicos de los tomos que intervienen.

()

Llamaremos eje internuclear a la lnea imaginaria que pasa por el centro de los
tomos enlazados. Los orbitales moleculares esquematizados se denominan sigma
(). Ha- blamos de enlace sigma cuando los orbitales se unen, de modo uniforme y
simtrico, a lo largo de eje internuclear.

Eliminando un tomo de hidrgeno del metano se formaun radical: el grupo metilo


(repre- sentado por
CH ). Dada la capacidad de los tomos de carbono para formar
3
cadenas, se pueden unir dos grupos metilo para formar un compuesto consistente en
dos tomos
de carbono y seis de hidrgeno: el etano CH3 CH3 .
Del mismo modo en que el etano se deriva del metano, uno de los tomos de
hidrgeno de la molcula de etano puede ser sustituido por un grupo metilo, lo que da
lugar a una cadena de tres tomos de carbono con ocho tomos de hidrgeno, que
constituye el compuesto propano (C3H8); el tomo central de carbono queda as
enlazado con los otros dos tomos de carbono y, por lo tanto, admite slo dos tomos
de hidrgeno:
CH3 CH2 - CH3
2.1.1 Isomera
Repitiendo el proceso de sustituir un tomo de hidrgeno por un grupo metilo, la serie
de los alcanos puede seguir extendindose al butano (C4H10), al pentano (C5H12), al
hexano (C6H14) y a molculas an mayores.
Una vez que una molcula de alcano tiene cuatro o ms tomos de carbono, ya no es
imprescindible que tenga forma de una cadena simple sin ramificacin. En vez de
aadir otro grupo metilo al extremo de la cadena de tres tomos de carbono del
propano, se puede aadir, por ejemplo, el grupo metilo al tomo de carbono central y
formar una cadena ramificada; lo que corresponde al compuesto isobutano o 2-metilpropano (indi- ca que el grupo metilo adicional est unido al segundo tomo de
carbono). La frmula del isobutano y la del butano normal de cadena lineal ( -butano)
es la misma para ambos:
C4 H10 ; las dos formas tienen el mismo nmero de tomos, pero sus estructuras son
diferentes. Este fenmeno se denomina isomera estructural, y los diferentes compuestos, ismeros. Las propiedades fsicas de los ismeros estructurales pueden variar muchsimo; el -butano hierve, por ejemplo, a 0,5C, mientras que el isobutano lo
hace a 11,7C. A continuacin ilustramos los ismeros del butano y del pentano.

-butano
CH3 CH2 CH2 CH3

-pentano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

isobutano
o 2-metilpropano
CH CH(CH )CH
3

isopentano
o 2-metilbutano
CH3 CH(CH3 )CH2 CH3

neopentano o 2,2- dimetil


propano CH 3C (CH 3) 2CH 3

El butano C4H10 tiene 2 ismeros

El nonano C9H20 tiene 35 ismeros

El pentano C5H12 tiene 3 ismeros

El decano C10H22 tiene 75 ismeros

El hexano C H

El eicosano C20H42 tiene 366 319 ismeros

14

tiene 5 ismeros

El heptano C7H16 tiene 9 ismeros


ismeros
El octano C H tiene 18 ismeros
8 18

El tetracontano C40H82 tiene 62 491 178 805 831

2.2.2 Produccin y empleo


Los primeros miembros de los alcanos del metano al butano- se utilizan mucho en la
vida domstica y en la industria. Se obtienen principalmente a partir de los
combustibles fsiles que se encuentran en yacimientos subterrneos de gas natural o
de los gases asociados a depsitos de petrleo. En algunas zonas, por ejemplo bajo el
Mar del Norte, el gas natural es metano casi puro; en otras partes, por ejemplo en los
Estados Unidos de Amrica, puede contener un porcentaje significativo de otros
hidrocarburos como etano, propano y butano. Los alcanos de cadena larga gasolina,
querosene, parafina, aceites minerales, grasas, ceras y betn- se obtienen por
destilacin del petrleo.
El metano se emplea principalmente como combustible, aunque constituye tambin un
importante producto de partida en la obtencin de otros compuestos qumicos. El metano se puede convertir, por ejemplo, en metanol (CH3OH) y otros alcoholes de cadena
larga, as como en alcanos de cadena larga como la gasolina. Se puede emplar
tambin para hacer triclorometano (cloroformo, CHCl3) y tetraclorometano (tetracloruro
de carbo- no, CCl4).
El etano se emplea sobre todo como producto de partida, principalmente para obtener
eteno (etileno, C2 H4), que a su vez se puede convertir en otras sustancias tiles, por
ejemplo polietileno (un plstico de mucho uso). El propano y el butano se convierten
fcilmente en lquidos almacenables a presin en recipientes, que permiten transportar
el combustible; se emplean tambin para obtener otros compuestos como el eteno y el
propeno (propileno, C3 H6 ), de uso en la elaboracin de polmeros sintticos.
2.2.3 Reacciones de los alcanos
El nombre de parafinas, que reciban antes los alcanos, se deriva del latn
, que significa poco afines. En trminos qumicos, los hidrocarburos saturados son
relati- vamente poco reactivos; pero todos ellos sufren oxidacin si no la sufriesen, no
se hubieran impuesto como combustibles-.
Sufren tambin otros tipos de reacciones, como la halogenacin (combinacin con uno
de los elementos halgenos flor, cloro, bromo o yodo) y la nitracin (sustitucin de un
tomo de hidrgeno por un grupo nitro NO2); pero las condiciones exigidas para que
esas reacciones se mantengan suelen ser difciles.
Tambin, bajo condiciones extremas, los hidrocarburos se isomerizan; es decir, se
des- componen parcialmente para recombinarse despus en ismeros diferentes.
Esa isomerizacin es la base de los procesos de craqueo trmico empleados para
elevar el octanaje de los hidrocarburos lquidos destinado a la gasolina. El octanaje se
basa en las propiedades combustibles de la molcula de ocho tomos de carbono del
-octano de

cadena lineal, a la que se asigna el valor 100; la mayor parte de la gasolina que se usa
hoy da tiene un octanaje situado entre los 95 y 98 octanos.
A la temperatura ambiente, los hidrocarburos pasan de gases a lquidos y despus a
slidos al aumentar el peso molecular. La vaselina es una mezcla slida y blanda de
hidrocarburos obtenidos del petrleo crudo; se emplea como ungento de barrera en
la proteccin de heridas y llagas. Los hidrocarburos de alto peso molecular forman
ceras duras, que se pueden emplear como cubierta protectora o como materiales de
combus- tin lenta.

2.2.4 Hidrocarburos cclicos


Los hidrocarburos ms simples, es decir, la mayora de los alifticos saturados, tienen
los tomos de carbono unidos en una cadena. Pero, debido a la propiedad privativa de
los tomos de carbono de combinarse entre s, es posible que los dos extremos de una
cadena se unan, formando un compuesto en anillo o alicclico. Observa en el siguiente
grfico los diagramas de los cuatro primeros:
ciclopropano
CH
3

frmula estructural

representacin

ciclobutano
C 4 H8

ciclopentano
C 5 H 10

frmula estructural

frmula estructural

representacin

representacin

ciclohexano
C 6H 12

frmula estructural

representacin

El hidrocarburo ms simple capaz de enlazarse de esa manera es uno que contiene


tres tomos de carbono: el ciclopropano (C3H6). Es muy reactivo, debido a la gran
tensin que ejerce la estructura nuclear en los enlaces qumicos; el ngulo formado
entre los enlaces que unen los tomos de carbono del ciclopropano es de unos 60,
slo un poco mayor que la mitad de 109, el ngulo ms favorable del carbono en su
estado usual de enlaces tetradricos.
Al aumentar el nmero de tomos de un anillo, se reduce esa tensin; por ello, el
ciclobutano (C4H8) es ms estable que el ciclopropano, pero menos estable que el
ciclopentano (C5H10). El ciclohexano (C6H12), compuesto cclico de seis tomo de
carbono, es muy estable y se emplea mucho como disolvente en las reacciones
qumicas. Muchos de los hidrocar- buros cclicos tienen propiedades similares a las
que caracterizan a los hidrocarburos de cadena lineal; por ejemplo, el ciclohexano es
un lquido incoloro a temperatura ambiente, inflamable e inmiscible en el agua,
propiedades que son compartidas por su anlogo de cadena lineal -hexano (C6H14).

Muchos de los hidrocarburos alicclicos aparecen como componentes del petrleo crudo. Se obtiene comercialmente una pequea proporcin de ciclohexano por destilacin
fraccionada del petrleo, pero es la hidrogenacin del benceno, un hidrocarburo
aromti- co, uno de los mtodos de mayor produccin de ciclohexano. Este
hidrocarburo es una materia prima importante en la fabricacin de la fibra sinttica
nylon. Como la mayora de los dems compuestos orgnicos, en el procesado del
ciclohexano se debe actuar con sumo cuidado, no slo por su inflamabilidad, sino
sobre todo por sus vapores, que, si son respirados, pueden provocar graves
intoxicaciones.

2.2.5 Hidrocarburos de cadena larga


Se pueden obtener molculas de hidrocarburos muy largas, de cadenas de cientos en
incluso miles de tomos de carbono. El polietileno y el polipropileno, plsticos muy
cono- cidos, son ejemplos de hidrocarburos sintticos de ese tipo. En la naturaleza no
hay cadenas de semejante longitud, aunque la goma natural se compone de molculas
muy largas, formadas por la unin de miles de molculas de hidrocarburo de cadena
ramificada
de cinco carbonos llamado isopreno: CH2 = C(CH3 ) - CH = CH2.
La unidad de isopreno constituye tambin la base de un grupo muy abundante de
produc- tos naturales llamados terpenos; estn entre ellos gran nmero de aromas y
fragancias naturales, como el limoneno existente en los ctricos, y el alfa-pineno de la
trementina. Por lo general, estos compuestos son complicados, y a menudo tienen un
doble enlace entre uno o ms pares de tomos de carbono. Con frecuencia, adems,
hay uno o ms tomos de oxgeno en alguna parte de la molcula. los terpenos, de 40
tomos de carbo- no, incluyen algunas sustancias biolgicas importantes que dan su
color a hortalizas como la zanahorias y los tomates; una de ellas, el beta-caroteno, se
descompone en el hgado y da lugar a la vitamina A, derivado diterpnico que
desempea un importante papel en la visin nocturna.

2.2 HIDROCARBUROS ALIFTICOS INSATURADOS

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------El trmino insaturado o no-saturado se emplea en los hidrocarburos que tienen menos
hidrgenos que las parafinas correspondientes. De all que las molculas contengan al
menos un enlace mltiple carbono-carbono; que puede tratarse de un enlace doble o
triple. Las cuatro valencias del carbono no estn unidas a otros tomos, de all que se
diga que su capacidad de valencia no est completa. Los compuestos de enlace doble
se llaman tambin comnmente alquenos u olefinas; este ltimo nombre se debe a la
facilidad con que dan lquidos oleosos o aceitosos al reaccionar con cloro. Su frmula
general es CnH2n .

La siguiente actividad te introducir a estos hidrocarburos:

En un tubo de ensayo provisto de un tubo de desprendimiento (ver figura de pg.1)


introduce 5 mL de etanol y 10 mL de cido sulfrico concentrado. Agrega un poco
de arena para acelerar la reaccin y calienta suavemente.

Recoge el gas desprendido en varios tubos de ensayo.


Acerca con cuidado un fsforo encendido a uno de los tubos con el gas.
La ecuacin de reaccin es: CH3-CH2OH

H2SO4

CH=CH + H2O

El gas corresponde al eteno (o etileno) CH


. Es un hidrocarburo incoloro, inodoro e
=CH
2
2
inspido, de olor etreo dbil. Arde con llama ms luminosa que el metano. Se obtiene
en
grandes cantidades como producto secundario del cracking del petrleo. El eteno es
el alqueno ms importante; le sigue el propeno (propileno, C H ) y la diolefina (o
alcadieno)
3 6
1,3-butadieno (CH2 =CHCH=CH2 , llamado simplemente butadieno).
Por otra parte, los compuestos denominados alquinos son aquellos que contienen uno
o ms enlaces triples carbono-carbono en sus molculas. Su frmula general es CnH2n. El primero y principal miembro de esta serie es el etino (o acetileno, C2H2 CH
2
CH).
A fin de identificar a este hidrocarburo, te sugerimos la siguiente actividad:

Monta el aparato generador de gases de la figura. En el frasco B introduce unos


grnulos de carburo de calcio CaC2 ; y
en el frasco A coloca agua:

Deja caer unas cuantas gotas del frasco A al frasco B, inclinando el primero
y soplando por el tubo C.

Recoge el gas desprendido en varios


tubos de ensayo.

Acerca con cuidado un fsforo encendido a uno de los tubos con el gas.
La ecuacin de la reaccin es:
+ H O Ca(OH) + C H
CaC
2

El
compuesto
obtenido
es
un
hidrocarburo llamado acetileno (o etino)
CHCH. Es un gas incoloro y txico, que
arde con llama
muy luminosa; por cuyo motivo se emplea para iluminacin. Asociado al oxgeno en el
soplete oxiacetilnico, produce una llama intensamente caliente, cuya temperatura
llega a 3 500C, emplendose para soldar y cortar metales.
Los que tienen dos o ms enlaces mltiples se llaman poliinsaturados; muchas grasas
y aceites naturales que contienen cadenas largas de hidrocarburos presentan esta
carac- terstica. Cuando un alqueno tiene dos enlaces dobles, pueden estar entre
carbonos sucesivos (C=C=C) o entre pares alternados (C=C-C=C); en este ltimo caso
decimos que estn conjugados, como por ejemplo en el 1,3-butadieno. El color de
muchos com- puestos orgnicos y su modo de reaccionar dependen precisamente de
la disposicin de estos enlaces.

Observa algunos de estos compuestos en la siguiente ilustracin:


eteno (etileno)
CH
2

propeno (propileno)
C 3H 6

1-buteno
CH
4

-2-buteno
C4H8

-2-buteno
CH

2-metilpropeno
C4 H8

propadieno
3

CH

1,3-butadieno
C4 H6

1,2-butadieno
C4 H6

Has notado que en las molculas de los alquenos, dos o ms tomos de carbono estn
unidos entre s por enlaces dobles. Estos tomos particulares presentan hibridacin
trigonal (ver pg. 6), como puedes apreciar en la estructura del eteno:

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Con seguridad, has indicado lo siguiente:

Cuando un tomo de carbono hibridado trigonalmente se aproxima a otro en igual


estado, dos de los orbitales hbridos sp2, uno de cada tomo de carbono, forman un
orbital molecular denominado enlace sigma ().
Los dos orbitales 2pz , uno de cada tomo de carbono, que contienen tambin un
electrn forman entre s un orbital molecular, denominado enlace pi ().
Al acercarse los dos tomos de carbono, los orbitales
puro de cada tomo sufren la
z
2p
atraccin del ncleo vecino, generndose una nueva fuerza. El enlace se forma porque
cada uno de los orbitales p puro es atrado simultneamente por los dos ncleos.
Este orbital molecular formado es perpendicular al eje internuclear; y se llama orbital
pi (). Este enlace se produce entre orbitales atmicos p paralelos, de tomos

adyacentes ya unidos por enlaces sigma. El orbital pi, en contraste con el sigma, es
muy dbil ya que la
regin comn a los dos orbitales 2pz es muy reducida, en comparacin a la resultante
cuando se superponen orbitales hbridos entre s o con orbitales
s.
En resumen, en la molcula del eteno el doble enlace est formado por un enlace
fuerte y otro dbil ; lo cual explica la facilidad para reaccionar que tienen los
compuestos insaturados, como veremos ms adelante. En los dems hidrocarburos
de la serie, los tomos de carbono comprometidos en el doble enlace estn hibridados
trigonalmente; los otros tomos de carbono de la cadena presentan hibridacin
tetraedral.

Para dar respuesta, estudiemos la estructura de la molcula del acetileno CHCH. En


esta molcula los tomos de carbono presentan hibridacin digonal (ver pg. 6); es
decir, contienen los siguientes orbitales:

Un orbital 1s con dos electrones, en el nivel K (interior,


n=1)

Dos orbitales hbridos sp ,cada uno con un electrn, provenientes de la hibridacin


de los orbitales 2s y 2px .

Un orbital puro (sin hibridar) 2p con un electrn.


y
Un orbital puro (sin hibridar) 2pz con un electrn.

En la figura observamos:

Al aproximarse entre s dos tomos de carbono que se han hibridado digonalmente,


uno de los orbitales sp de uno de los tomos forma un enlace sigma con otro de los
orbitales sp del otro tomo.
Los dos orbitales 2py , uno de cada tomo, forman un enlace molecular pi entre s; lo
mismo que los dos orbitales 2pz .
De este modo, en la molcula de acetileno el enlace triple est firmado por un enlace
sigma (uno C-C) y dos enlaces pi (ambos C-C).
2.2.1 Reacciones de los compuestos insaturados
En general, los enlaces mltiples son ms reactivos que los enlaces sencillos carbonocarbono. Los compuestos que contienen enlaces mltiples pueden sufrir reacciones de
polimerizacin, ciclacin y adicin. La polimerizacin es la ms importante de ellas;
entre los polmeros de hidrocarburos estn plsticos, resinas y gomas, tanto naturales
como sintticas. En una reaccin de ciclacin, una cadena recta se cierra para dar
lugar a un anillo; varios disolventes importantes se obtienen de este modo; por ejemplo:
ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, etc.
En las reacciones de adicin se rompe alguno de los enlaces de un enlace mltiple y
se aaden dos grupos nuevos a la molcula, uno en cada extremo del enlace roto.
2.2.2 Uso de los compuestos insaturados
La industria produce los alquenos simples craqueando nafta (bencina o ter de
petrleo), un lquido de color paja obtenido de la refinacin del petrleo crudo o de
algunos tipos de gas natural. La nafta, mezcla de hidrocarburos saturados, compuesta
principalmente de molculas que pueden tener de 4 a 12 tomos de carbono, se
somete a un craqueo trmico a 540-650C en ausencia de aire, lo que la descompone
en productos como eteno, propeno y butadieno. Aunque el gas natural es
principalmente metano, algunos yacimientos contienen cantidades significativas de
etano, que se puede convertir en eteno casi puro.
Adems de ser el compuesto orgnico ms importante del mundo actual, el eteno es
tambin un importante producto natural, que interviene, por ejemplo, en la maduracin
de las frutas. Es un gas incoloro, sumamente inflamable, de olor y sabor dulce. Cerca
de la mitad del eteno (etileno) producido industrialmente se emplea en hacer
polietileno; mu- chos otros plsticos, gomas y resinas sintticas se derivan tambin de
l. El eteno se emplea para sintetizar los etilenglicoles (utilizados en anticongelantes,
cosmticos, pin- turas y lacas) y el cido etanoico (cido actico, el componenete
principal del vinagre); tambin se obtiene del eteno, el etino (acetileno).
El propeno (propileno) es un gas incoloro e inflamable que se utiliza en la obtencin del
alcohol isoproplico (2-propanol, C H O), del que se obtiene la acetona (propanona, C H
O),
3 8
3 6
importante disolvente orgnico. El cumeno (1-metiletilbenceno, C9 H12), obtenido a partir
del propeno y del benceno, se emplea en la produccin de fenol y acetona. El
propilenglicol
es un desolvente de grasas, aceites, perfumes, colores, tintes, jarabes suaves y extractos aromticos. El butadieno tiene mucha importancia en la fabricacin de gomas sintticas y resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno), sumamente duras, perdurables y
resistentes al fuego y a muchos compuestos qumicos.
Los alquenos de mayor peso molecular se pueden producir ya sea mediante craqueo
de ceras o construyendo una cadena larga a partir del eteno; ambos mtodos
producen una

mezcla de olefinas que cuentan entre 4 y 20 tomos de carbono. Una vez separadas,
se emplean en detergentes, aditivos polimricos y lubricantes.
El etino o acetileno se produce sobre todo por craqueo del petrleo. Es un gas
incoloro, venenoso y muy inflamable. Se emplea para soldar y cortar metales debido a
que arde con una llama intensa y muy caliente. Tiene tambin muchas aplicaciones
sintticas: el negro de carbn, que se compone de finsimas partculas de carbono
producidas al que- mar etino dentro de una cantidad limitada de aire, es empleado
como pigmento en las pinturas, tintas, cintas de mquinas de escribir y papel carbn,
as como en neumticos y plsticos. Los neumticos de los vehculos contienen ms
del 25% de su peso de negro de carbn, que aumenta enormemente su elasticidad,
fuerza y resistencia al des- gaste. Muchos de los primeros cauchos sintticos, como el
neopreno y el buna, fueron desarrolladas a partir del etino.

III. DERIVADOS HALOGENADOS


DE LOS HIDROCARBUROS

3.1 HIDROCARBUROS HALOGENADOS. REACCIONES Y APLICACIONES


Los halgenos como: cloro, bromo, flor y yodo, son relativamente fciles de introducir
en diversos compuestos orgnicos, lo que explica el gran nmero y variedad de
haluros orgnicos que se han sintetizado, o que existen en la naturaleza. Los haluros
son especialmente valiosos como intermediarios qumicos en toda una serie de
reacciones de sntesis.

3.1.1 Reacciones de halogenacin


De manera normal se pueden halogenar los compuestos orgnicos tratndolos con
reactivos como los cidos hipohalosos (por ejemplo, el cido hipocloroso HClO
HOCl) o el halgeno mismo. Los alquenos (olefinas) estn entre los compuestos ms
fciles de halogenar. El eteno (etileno), por ejemplo, reacciona con el cido hipocloroso
para formar la clorhidrina (ClCH2-CH2OH); y con el cloro (Cl2) para dar 1,2-dicloroetano
(ClCH2 - CH2Cl). Tambin son fciles de halogenar alcanos, cicloalcanos y compuestos
aromticos. A su vez, los compuestos orgnicos halogenados pueden sufrir reacciones
de sustitucin y de eliminacin.

3.1.2 Empleos industriales de los hidrocarburos halogenados


Pocos haluros orgnicos tienen un empleo directo en la industria. Ms bien son
converti- dos en otros compuestos intermedios. El 1,2-dicloroetano (ClCH2CH2Cl) se
obtiene a partir del eteno en cantidades muy grandes y se emplea para obtener cloruro
de vinilo (CH2=CHCl), a partir del cual se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC),
importante plsti- co.
Otro hidrocarburo halogenado importante, que se obtiene a partir del cloruro de vinilo,
es
el 1,1,1-tricloroetano, C(Cl3)-CH3 que se emplea para limpiar y desengrasar, as como
disolvente. Su empleo se est imponiendo cada vez ms porque es menos txico que
los dems haluros orgnicos industriales.
El gas natural constituye la fuente principal de los derivados halogenados del metano,
que incluyen el triclorometano (cloroformo, CHCl3) y el tetraclorometano (tetracloruro de
carbono, CCl4). Estas dos sustancias se emplean principalmente como producto de
partida en la fabricacin de los refrigerantes industriales y domsticos
clorofluorcarbonados llamados freones; estn entre stos el triclorofluormetano
(fren-11) y el diclorodifluorometano CCl2F2 (fren-12). Un polmero importante, el
politetrafluoretileno

(tefln), empleado en el revestimiento antiadherente de sartenes, se deriva del


clorodifluormetano (CHClF2 ), que al ser calentado forma el monmero llamado
tetrafluoretileno (CF2 =CF2 ). Otro importante compuesto producido a partir de los hidrocarburos halogenados es la goma sinttica llamada neopreno, que se obtiene
polimerizando
el cloropreno CH2=CCl-CH=CH2 .

3.2 HIDROCARBUROS HALOGENADOS E IMPACTO AMBIENTAL

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Los compuestos clorofluorcarbonados (CFC) pueden obtenerse en la reaccin de algunos fluoruros metlicos con cloruros u otros haluros de alquilo. El de mayor importancia
comercial es el diclorodifluorometano CCl2F2 que se emplea tambin como lquido propulsor en diferentes aerosoles de uso domstico (spray) y en equipos de aire acondicionado, expansin de espumas y limpieza de material electrnico.
Los voltiles gases CFC al alcanzar la estratsfera por accin de la radiacin
ultravioleta del sol, liberan los tomos de cloro; los que capturan el oxgeno de las
molculas de
ozono O3 para formar Cl2 O monxido de cloro y oxgeno O2 . El monxido de cloro reacciona despus con un tomo de oxgeno para dar una molcula de2O . De esta forma
el tomo de cloro vuelve a quedar libre para destruir una nueva molcula de ozono.
Co- mienza as la reaccin en cadena que provoca la destruccin masiva de las
molculas de ozono. Recuerda que la capa de ozono de la atmsfera suprime por
filtracin los nocivos rayos ultravioletas procedentes del Sol; de all que la progresiva
eliminacin del ozono aumentara la incidencia del cncer de la piel. Una molcula de
CFC es 20 000
veces ms eficaz que una molcula de CO2 en atrapar el calor remitido por la superficie
terrestre. Por ello aceleran el fenmeno llamado efecto invernadero. A partir del
Proto- colo de Montreal (1987) , a nivel mundial, se ha iniciado la reduccin y
eliminacin de los CFC. (Para mayor informacin ver el fascculo 3.8 de esta serie).
Sobre los pesticidas clorados, se sabe que los hidrocarburos muy clorados estn
entre los insecticidas ms efectivos que se conocen. El ms familiar y de mayor
difusin de este grupo es el DDT 2,2-di( -clorofenil)-1,1,1-tricloroetano; est
considerado como un insecticida duro debido a su resistencia a la degradacin en el
ambiente natural: puede persistir en el suelo o en los sistemas hidrolgicos durante
meses e incluso aos. Entre otros insecticidas muy conocidos estn el aldrin, el dieldrin
y el lindane. El uso de los pesticidas duros est muy restringido porque, aunque
erradican con el mayor xito los insectos transmisores de enfermedades y los que
devoran las cosechas, tambin son peligrosos para el hombre. Muchos herbicidas son
tambin hidrocarburos halogenados; el de ms uso es el cido (2,4-diclorofenoxi)
actico, tambin llamado 2,4-D.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

IV. FUENTES DE HIDROCARBUROS

4.1 EL PETRLEO

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Respecto a las preguntas, se afirma que la cantidad de petrleo que consume un


pas constituye un indicador de su desarrollo industrial; y la proporcin en que se
incrementa su consumo cada ao, lo es de su ritmo de progreso. Adems del
suministro de energa, el petrleo tiene una singular importancia como fuente de
provisin de una gran variedad de sustancias y materias que constituyen materia prima
para la industria.
Hace casi 137 aos, el 2 de noviembre de 1863, tan slo cuatro aos despus que
Edwin Drake perforara el primer pozo de petrleo en el mundo, en Titusville
(Pensilvania, EU.), en los arenales de Zorritos, Tumbes, salt el primer chorro de oro
negro surgido en el Per y con ello el inicio de la era del petrleo. Esto, sin embargo,
no significa que fuera el descubrimiento del petrleo en nuestro pas, pues est
documentado que los primeros pueblos que industrializaron el petrleo fueron los incas
y otras culturas precolombinas.

El petrleo, a diferencia del carbn ampliamente distribuido en yacimientos mineros por


todo el planeta, es ms difcil de hallar y extraer. El carbn se form dondequiera que

quedaron plantas enterradas como sedimentos en antiguos pantanos, pero la


formacin del petrleo (que incluye tambin al gas natural) requiere ciertas
condiciones:

La primera es una acumulacin de algas y otros microorganismos en mares poco


profundos, como los que se formaban peridicamente en la deriva de los
continentes, hace cientos de millones de aos.

En segundo lugar, estos microorganismos deben quedar atrapados en limo, lo que


ocurre siempre que un gran ro desagua en uno de estos mares bajos. De ese modo
no habra mucho oxgeno y los microorganismos se preservaran en lugar de descomponerse.

Por ltimo, estas acumulaciones de organismos muertos deben ser sometidas a las
condiciones apropiadas: una temperatura de 65C a presin durante varios millones
de aos. Este prolongado efecto de olla de presin causa reacciones qumicas que
convierten a las protenas, carbohidratos y otros compuestos en petrleo crudo. Si
la temperatura se eleva hasta unos 93C, el resultado es gas natural.
Estas teoras orgnicas del origen del petrleo se hallan vigentes. As, cualquiera que
sea el lugar, la presencia de petrleo siempre indica que el rea formaba el fondo de
un mar interior. Y en lugares como Salt Lake, Utah, y el Mar Negro, todava se sigue
forman- do petrleo. En el Golfo de California, cerca del delta del Ro Colorado, los
cientficos tomaron muestras de lodo y comprobaron que contena petrleo; un firme
indicio de que ms abajo se est formando esos hidrocarburos. El lugar podra
convertirse en una rica regin petrolfera, pero estar listo dentro de 10 millones de
aos.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Seguramente has anotado que el petrleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos gaseosos, lquidos y slidos, especialmente alcanos, bencnicos y cicloalcanos;
acompaados a menudo de pequeos porcentajes de compuestos oxigenados,
sulfurados y nitrogenados, que no superan el 5% del total. El petrleo bruto o crudo es
un lquido viscoso de color amarillento a negro; de olor desagradable por la presencia
de derivados sulfurados y nitrogenados; menos denso que el agua e insoluble en ella.
En la mayora de las acumulaciones, a ciertas profundidades de la tierra, el petrleo se
encuentra acompaado de gas natural y agua, separados de acuerdo con sus densidades. Al igual que los otros combustibles fsiles (carbn y gas natural) es buen combustible, debido a que la energa qumica acumulada en los enlaces C-C y C-H es
abundante y se libera fcilmente en la combustin con el oxgeno.
Los derivados del petrleo son los productos que se extraen con fines de aplicacin
industrial. Recuerda que el petrleo crudo, tal como sale del subsuelo, casi no tiene
aplicacin; por lo que debe ser sometido a procesos de refinacin o de separacin de
sus componentes, siendo la destilacin fraccionada el procedimiento adecuado de extraccin. Este proceso se lleva a cabo en altas columnas llamadas torres de destilacin
o de fraccionamiento.

Una parte de los derivados se emplean


como combustibles, pero en los ltimos 45
aos los productos de la destilacin del
pe- trleo se usan como materias primas
para la fabricacin de los productos
petroqumicos, que sirven de punto de partida para la elaboracin de plsticos, fibras
y cauchos sintticos, frmacos, etc.
Se afirma que actualmente el 90% de la
pro- duccin de la industria qumica orgnica corresponde a los productos
petroqumicos.
PRINCIPALES PRODUCTOS DE LA DESTILACION DEL PETROLEO

Productos ligeros:
Gases

C1 a C4

Combustible.

Eter de petrleo: bencina

30C a 70C

C 5 a C6

Disolvente industrial.

Gasolina

70C a 150C

C 7 a C9

Combustible para motores de


aviacin y automviles.

150C a 300C

C10 a C15

Combustible domstico e

Productos medianos:
Kerosene

Iluminacin.
Gas Oil (Diesel)

300C a 350C

C15 a C20

ms de 350C

C20 en adelante

Combustible: motores Diesel.

Productos pesados:
Lubricantes

Lubricacin de motores.

Vaselina lquida

Uso medicinal y preparacin de


cremas cosmticas.

Vaselina slida

Usos industriales y proteccin


contra la corrosin..

Parafina

C23 a C29

Velas, papel encerado.

Asfalto

Pavimentos e impermeabilizante.

Coque

Combustible y reductor en metalurgia.

4.2 EL GAS NATURAL

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Es probable que hayas indicado que el gas natural, a diferencia del petrleo, es obviamente solo una mezcla de hidrocarburos gaseosos, formado en su mayor parte
(aproxi- madamente 80%) por metano; conteniendo adems: etano, propano, butano,
pentano y hexano, que forman los productos ms livianos de la lnea de hidrocarburos.
Acompaa generalmente al petrleo en los yacimientos.
El propano y el butano se separan del gas natural y se comercializan en forma de gas
licuado de petrleo. El primero se usa extensamente como combustible domstico en
las cocinas de gas; cuando sale del cilindro, baja su presin y vuelve al estado
gaseo- so. El gas natural se emplea adems como combustible en la refinera de
Talara, en las plantas de fertilizantes y de negro de humo de esa ciudad. Una
importante aplicacin es como materia prima para la industria petroqumica y en la
sntesis del amoniaco usado en la planta de fertilizantes (fabricacin de urea). Tambin
para la generacin de energa elctrica y para la alimentacin de hornos y calderas de
fbricas. Se afirma, sin embargo, que el gas natural an no se ha explotado en el Per
en todas sus posibilidades. Su utilizacin en gran escala est muy difundida en otros
pases, principalmente en Europa, as como en Estados Unidos.
Mientras el carbn y el petrleo generan serios problemas ambientales, el gas natural
es mucho ms limpio en su extraccin, transporte y combustin. Una ventaja adicional
del metano, sobre todo en su uso en motores de combustin interna como el del
automvil, es su alto octanaje (ms de 120 octanos), permitiendo muy altas
compresiones y la consiguiente mayor eficiencia.
Se encuentra gas natural en la zona de Talara. Adems es conocida la existencia de
significativas reservas de gas natural en Aguayta, a 80 Km de Pucallpa, departamento
de Ucayali; as como en Camisea, provincia de La Convencin, departamento de
Cuzco. El depsito que se encuentra en Camisea, en un campo de 14 000 hectreas, a
una profundidad promedio de 2 500 metros, es uno de los ms importantes de
Amrica. Camisea contiene, adems de metano, propano, butano y gasolina natural,
hidrocarbu- ros ms pesados que pueden ser licuados fcilmente.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

V.
POTENCIAL Y FUTURO DE
LOS RECURSOS ENERGTICOS

5.1 POTENCIAL DE LOS HIDROCARBUROS


Casi la mitad de la energa mundial actual la suministra el petrleo, y una quinta parte
de la energa procede del gas natural. Ambos juntos proporcionan casi el 70% de las
nece- sidades de energa en el mundo. En 1999 se bombearon, a nivel mundial, 75
millones de barriles diarios para satisfacer la demanda; equivalente a 25 000 millones
de barriles al ao. Para el ao 2020 se estar consumiendo 110 millones de barriles
por da.
En la actualidad se sondea el lecho marino; as se sabe de vastos yacimientos, como
el que se encuentra bajo el Mar Caspio en Kazajistn, que albergara una reserva de
200.000 millones de barriles. Asimismo, el Golfo de Mxico producira 15.000 millones
de barriles; la costa brasilea, 30.000 millones, entre otros lugares.
En el Per el petrleo es la principal fuente de energa, proporcionando alrededor del
60% de toda la que consume el pas. Es sabido que todas las fuerzas productoras de
la na- cin la industria, la pesquera, la minera, los transportes y la agriculturarequieren cada da mayores cantidades de combustible y lubricantes petrolferos. Por
ejemplo: hasta hace unos aos el consumo de gasolina en nuestro pas llegaba a 80
millones de galones por ao. En la actualidad se consumen ms de 200 millones.
Al respecto, es conveniente que recuerdes lo siguiente:

Gracias a los nuevos descubrimientos de petrleo en la selva, el Per ha


recuperado su condicin de pas exportador, que haba perdido en 1963;
calculndose la produc- cin actual en ms de 200 000 barriles diarios (1 barril
equivale a 42 galones) y el consumo de productos de petrleo en unos 120 000
barriles diarios.

Un barril de petrleo genera 2 280 HP/hora, que es suficiente energa para subir
5,7 toneladas al techo de un edificio de diez pisos cada segundo; un total de 20 520
toneladas (un barco de pasajeros) a 30 metros de altura en una hora.

El Per tiene ms de 74 millones de hectreas de terrenos sedimentarios de filiacin


petrolfera disponibles para contratos de exploracin y explotacin; repartidos entre
el zcalo continental, la costa, la sierra y la selva.

Las reas de filiacin petrolfera pueden contener unos 6 000 millones de barriles de
reserva, incluyendo el gas natural de la selva. Se ha estimado la existencia de 350
millones de barriles de reservas probadas.

El procesamiento del petrleo se realiza en las siguientes refineras:

Talara
produccin

La Pampilla (Lima)

: 100 000

Ganzo Azul (Pucallpa) :

63 000 barriles diarios de

2 500

Luis F. Daz (Iquitos)

10 500

Conchn (Lima)

8 000

Marsella (Loreto)

1 400

El ms grande yacimiento de gas natural se halla en los ros Camisea y Urubamba


en La Convencin (Cuzco) con un estimado de reservas de gas no asociado
calculado en 16 billones de pies cbicos (una cantidad de energa equivalente a 2
717 millones de barriles de petrleo), y 970 millones de barriles de condensados.
Comparada con la energa del Mantaro, el gas de Camisea es seis veces mayor; es
decir, es capaz de traer a la costa seis veces ms energa que la hidroelctrica del
Mantaro (cada ao, durante medio siglo).
Una importante actividad que pone tambin de manifiesto el enorme potencial
econmi- co de los hirdrocarburos es la petroqumica.

En el siguiente cuadro que muestra los productos derivados del petrleo, ubica los productos petroqumicos. Estos tienen mltiples aplicaciones, lo que nos da una idea de
su enorme importancia para el desarrollo industrial.
PRODUCTOS DERIVADOS DEL PETRLEO
PETRLEO CRUDO
COMBUSTIBLES
- Gas combustible
- Gasolina para automotores y aviones
a hlice
- Naftas para lmparas
- Kerosene para cocinar y quemadores
especiales
- Combustibles para motores Diesel
- Combustibles industriales N 5 y 6
para hornos y calderas

NO COMBUSTIBLES
-

Naftas y solventes
Aceites y grasas lubricantes
Parafinas
Asfaltos slidos y lquidos

PRODUCTOS PETROQUMICOS
- Solventes oxigenados
- Solventes aromtaicos
- Plsticos
- Resinas
- Frmacos
- Pinturas y barnices

- Fibras sintticas
- Detergentes
- Cauchos sintticos
- Fertilizantes nitrogenados
- negro de humo
- Aditivos qumicos

A travs de la petroqumica se ha logrado la sntesis de ms de 650 000 compuestos


orgnicos, entre ellos: amoniaco, urea y otros fertilizantes, alcoholes, solventes,
detergentes, fibras sintticas, enorme variedad de plsticos, caucho sinttico, pinturas,
explosivos, insecticidas, entre muchos otros.
El Per, a raz de la instalacin de la unidad de craqueo cataltico en la refinera de
Talara, produce la mayor parte de los productos especiales derivados del petrleo,
como: sol- ventes, fertilizantes, lubricantes, asfaltos y grasas, entre otros. Talara as,
se ha conver- tido en el primer polo de desarrollo petroqumico, a travs del Complejo
de Fertilizantes, produciendo ms de 300 toneladas mtricas (TM) de amoniaco, que
se convierten en
510 TM de rea diariamente, importante fertilizante nitrogenado. Asimismo, su
Complejo de Solventes, a partir de de los gases de propileno, produce alcohol
isoproplico (5 000
TM), importante solvente industrial de las grasas y materia prima para la elaboracin
de xantatos de aplicacin en la separacin de los minerales por el mtodo de flotacin.
Produce adems acetona (5 000 TM), empleada tambin en la produccin de
acetileno, de antioxidantes para la industria de harina de pescado, explosivos y en la
industria far- macutica.
Otras plantas importantes son: La de negro de humo con ms de 7 700 TM, una
variedad de carbn amorfo que se obtiene de la combustin del gas natural, utilizada
en la fabrica- cin de llantas y otros productos de caucho; as como en la elaboracin
de tintas, betu- nes, pinturas, entre otros; la de bases alflticas (1 800 barriles diarios);
y la de aceites lubricantes (1 000 barriles diarios).

5.2 FUTURAS POSIBILIDADES


Sabemos que el petrleo es un recurso finito no renovable y su consumo va en
aumento. De all que la discusin actualmente est sobre la magnitud de las reservas
existentes, las probabilidades de encontrar nuevas y la capacidad de emplear fuentes
alternas de energa antes de agotar el petrleo.
Las estadsticas muestran que la produccin del petrleo se incrementa rpidamente
de ao en ao hasta alcanzar su pico (punto ms alto de la curva) para comenzar a
caer, primero rpidamente y luego a menor velocidad. Se afirma que este
comportamiento de los pozos de petrleo se debe a que ubicado el reservorio y
perfeccionados los mto- dos de perforacin- la produccin aumenta hasta que el
petrleo de fcil acceso se ago- ta, con lo cual la produccin decae y se mantiene a
niveles ms bajos, disminuyendo gradualmente. Esta situacin de crisis petrolera
ocurrira, segn los expertos, entre los aos 2007 y 2020. La razn por la cual no hay
acuerdo en la fecha en que la curva de la produccin mundial llegar a su mximo es
la diversidad de factores que la determinan, que son:

El estimado de las reservas existentes. Segn algunos stas son de 850 000 a poco
ms de 1 100 000 millones de barriles, con una proyeccin de 150 000 millones por
descubrir. Son reservas probadas en mil millones de barriles: Amrica Latina (86,2),
Norteamrica (76,6), Europa (20,2), ex-Unin Sovitica (65), Asia y Pacfico (42,3),
Africa (70), Medio Oriente (676,9).

Las probabilidades de encontrar nuevos depsitos y extraer a precios razonables.


El desarrollo de nuevas tecnologas para extraer de los depsitos existentes en
mayores niveles de lo que actualmente es econmico.

Se afirma as que despus del ao 2020 la produccin comenzara a caer


rpidamente, lo que se reflejar en los precios, a menos de que para entonces el
consumo de petrleo se haya reducido, en lugar de ir en aumento. Para ello deben
encontrarse fuentes alter- nas de energa. A pesar de los riesgos, la energa nuclear
sigue siendo a largo plazo la alternativa ms promisora; sin embargo, la ms viable de
inmediato es el gas natural, abundante y limpio, pero que an no se puede licuar a un
precio competitivo con el del petrleo.
Experiencias anteriores (crisis petroleras de 1973 y 1979) nos indican la necesidad de
aplicar polticas ms racionales en la fabricacin y uso de vehculos que contribuya a
bajar el consumo; as como en la aplicacin de nuevas tecnologas que aumenten la
eficiencia en el uso de los combustibles. En la industria aeronutica, por ejemplo, la
capacidad de los aviones creci a la vez que disminuy el consumo de los motores.
No se duda que el mundo se seguir motorizando y electrificando, para lo cual el
petrleo no puede alcanzar. La produccin comenzar a decaer drsticamente y los
precios a subir. De all la necesidad de tomar previsiones, desarrollando, por ejemplo,
tecnologas que permitan licuar el gas natural a precios competitivos y extraer
combustible de las arenas petrolferas (Ej: las de Atabasca, en Canad contienen tanto
petrleo como el Medio Oriente, pero su extraccin es muy costosa) y del carbn a un
costo razonable. Otras alternativas planteadas se refieren al uso de fuentes de energa
alternas en el transporte. Bateras eficientes y celdas de combustible de hidrgeno
podran reemplazar al motor de combustin interna.

AUTOEVALUACIN

29

GLOSARIO

ALIFTICO. (griego aliphos, grasa) Comprende los compuestos de estructura abierta o acclicos,
y los grupos de cadena cerrada (cclicos) denominados alicclicos (alifticos cclicos).
El nombre de aliftico proviene de que los primeros compuestos de esta serie que se
estu- diaron fueron los cidos grasos.
BIOGS. Es el metano generado por algunos organismos vivos como subproducto de su
metabolis- mo. En pases en desarrollo, como India y China, los campesinos
construyen digeridores para hacer metano de materia orgnica de desecho, como
estircol. En ausencia de aire hay bacterias que se alimentan de esas heces y
desprenden metano, gas que los campe- sinos emplean para la calefaccin y el
alumbrado.
CARBONIZACIN DEL CARBN. Fuente principal de antraceno, naftaleno y de la mayora de los
dems compuestos aromticos condensados. Es el proceso por el cual se calienta
carbn en ausencia de aire por encima de 300C. A los 900C, el carbn se ha
descompuesto en gas de hulla, alquitrn de carbn y coque.; el coque se emplea en la
produccin de acero y el gas se utiliza como combustible; el alquitrn de carbn
contiene benceno, naftaleno y antraceno.
CARBURANTES. Sustancias ricas en carbono que, mezcladas en proporciones variables con el
aire, forman mezclas combustibles cuya energa calorfica se puede utilizar en los
motores de combustin interna. Los ms utilizados son los derivados del petrleo,
como gasolinas para automviles y aviones.
Catalisis. Se dice de la aceleracin de una reaccin qumica por la presencia de catalizadores.
Estos no toman parte en la reaccin qumica, ni sufren alteracin qumica en el curso
de la misma.
CRACKING. (O CRAQUEO). Procedimiento que consiste en una ruptura (o pirlisis) de los
hidrocarburos del gas oil o petrleo diesel (aceites pesados: cadenas de 15 a 20
tomos de carbono) por efecto de una elevada presin y temperatura, que reduce la
longitud de las cadenas trans- formndolas en molculas de menor tamao que forman
las gasolinas para motores (ca- denas de 6 a 12 tomos de carbono).
CRAQUEO

CATALTICO.

Es el craking que se facilita mediante el uso de catalizadores (mezclas de


xidos de aluminio, silicio, torio y circonio), lo que permite efectuar la ruptura a baja
presin. Este proceso produce gasolina de mayor octanaje:
2 C H + calor 4 C H + C H + C H + 5 C + H
20

42

16

10

DESTILACIN FRACCIONADA. Proceso que permite la separacin de las distintas fracciones o componentes del petrleo crudo, segn los diferentes puntos de ebullicin que caracteriza a
dichos componentes. Se obtienen primero aquellos hidrocarburos de ms bajo punto
de ebullicin, empleando para ello altas columnas o torres de destilacin.
HALUROS

(O HIDROCARBUROS HALOGENADOS). Hidrocarburos alifticos en los que los


tomos de hidrgeno estn sustitudos total o parcialmente por halgenos. Ejm:
cloroformo, clorobenzol, yodoformo, tetracloruro de carbono.

DE ALQUILO

ISMEROS. Compuestos que tienen la misma composicin qumica e igual peso molecular, pero
que difieren en sus propiedades fsicas y qumicas, por tener diferente estructura
molecular.

30

NAFTALENO. Es el hidrocarburo de anillos condensado ms conocido y simple. Slido a


temperatura ambiente es empleado en la fabricacin de colorantes. Se puede oxidar
tambin a anhdrido

31

ftlico, importante producto de partida en la produccin de plastificantes y resinas de


polister.
PETRLEO

CRUDO. Mezcla mineral compleja de hidrocarburos compuesta generalmente de


aceites lubricantes y parafinas (42%), gasolina y ter de petrleo (25%), gas oil
(aceites pesados,
16%), hidrocarburos gaseosos (4%) y coque (alcanos slidos, asfalto, 13%), que se
ex- trae de depsitos subterrneos extensos ubicados en las capas superiores de la
corteza terrestre.

PODER CALORFICO. Cantidad de calor, expresado en caloras, que se produce al quemarse 1 kg


de combustible. Se determina mediante los calormetros. El poder calorfico del
acetileno es
12 000 caloras.
RADICALES Grupos de tomos no cargados elctricamente, que se presentan en un gran nmero
de compuestos. Tericamente proceden de una molcula al quitarle uno o varios
tomos. Son radicales, por ejemplo, el metilo
CH - y 2el 5etilo C H - .
3
Refinacin. Proceso industrial al que debe someterse el petrleo crudo para obtener sus
distintos productos derivados o componentes; basado en la destilacin fraccionada.
TOLUENO (metilbenceno). Lquido disolvente emplea en las resinas sintticas, revestimientos de
su- perficies y adhesivos; y como producto de partida del potente explosivo
trinitrotolueno (TNT) y de una serie de plsticos, como los polmeros del uretano; y en
la produccin del cloruro de bencilo, del alcohol benclico y del benzaldehdo. Las
fuentes principales de tolueno son el alquitrn de carbn y la nafta.
XANTATOS. Son sales en que un metal reemplaza al hidrgeno en los cidos xnticos o
ditiocarbnicos.
Se emplean como colectores en flotacin.
XILENOS (DIMETILBENCENO). Son lquidos disolventes, productos de partida en la sntesis de los
deriva- dos trisustituidos del benceno. Algunos se utilizan para hacer cido tereftlico,
el produc- to de partida de la fibra sinttica terylene (dacrn). Se pueden obtener a
partir de alquitra- nes o nafta, mediante las mismas tcnicas que se usan para aislar el
benceno y el tolueno.

31

BIBLIOGRAFA
PONS MUZZO, G.

. Editorial Bruo. Lima. 1990

FERNANDEZ SERVENTI, H.
SALVAT:
ORBIS.
1986.

. Edit. Losada. Buenos Aires. 1985


. Edit. Salvat. Barcelona. 1990

. Enciclopedia de Ciencias. Edit. Plaza y Jnes. Barcelona.

RESTREPO, F. y otros.
GIBAJA OVIEDO, S.

. Editorial Bedout. Bogot. 1988


. Edit. UNMSM. Lima. 1985

ROMERO ACCINELLI, B.

. Editorial Brasa. Lima. 1998

COAGUILA ARENAS, G.

. Lima. 1991.

RAKOFF, H.

. Editorial Limusa. Mxico.

1992. PETROPERU. Publicaciones diversas. Lima.


GUILLEME LOPEZ, J. y otros.

. Editorial Santillana.

Madrid. 1988.
UNGER, T.

. Lima. 1995

CLAVES DE AUTOEVALUACION

32

1.

2.

3.

4.

5.