Universidad Innovadora Nacional del Centro del Per

Facultad de Ingeniera Qumica

UN INGENIERO QUIMICO,
UNA EMPRESA

TITULO

: COMPUESTOS AROMATICOS

CTEDRA

: PETROQUIMICA BASICA

CATEDRTICO: Ing. Dr. Sc. ABRAHAM PALACIOS VELASQUEZ

INTEGRANTES:

DE LA CRUZ MONTAEZ, JOSMEL WILLIAM

TICONA SAENZ, JORDAN PAUL

SEMESTRE

: IX

HUANCAYO PERU

2014

I.INTRODUCCION
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces
que unen estos seis grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a
su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno
puede reaccionar para formar productos de adicin, como el ciclo hexano, la reaccin
caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la
cual el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o
un grupo. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas
molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes
descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos
bsicos:
1. Por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos
alifticos.
2. Por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas alifticas u otros radicales intermedios.
3. Por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados,
sustituye a uno o ms tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno. Las
principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una
serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin
del petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series ms
bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos, tambin pueden obtenerse de
los pinos, los eucaliptos y las plantas aromticas y son un subproducto de las
industrias papeleras que utilizan pulpa de pino.

II.OBJETIVOS

Indagar las propiedades de los compuestos aromticos.

Indagar las diferentes estructuras que poseen los tipos de compuestos
aromticos.

Indagar los compuestos aromticos provenientes de la refinera del petrleo.

III.MARCO TEORICO

USOS DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS:

La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn
de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos,
caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
frmacos. Tambin se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes
y como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina. El cumeno se utiliza
como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como
disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la sntesis de
fenol y acetona y para la produccin de estireno por pirolisis. Tambin se encuentra en
muchos disolventes comerciales derivados del petrleo, con puntos de ebullicin que
oscilan entre 150 y 160C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este
motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus usos
industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceites esenciales y se puede
obtener por hidrogenacin de los terpenos mono cclicos. Es un subproducto del
proceso de fabricacin de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con
otros disolventes e hidrocarburos aromticos, como diluyente de lacas y barnices. La
cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco,
productos de caucho y perfumes.Tambin se utiliza en preparados farmacuticos. El
benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso domstico
y en muchos pases tambin se ha prohibido su uso como disolvente y componente de
los lquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en la
fabricacin de estireno, fenoles, anhdrido maleico, detergentes, explosivos, productos
farmacuticos y colorantes. Tambin se ha empleado como combustible, reactivo
qumico y agente de extraccin para semillas y frutos secos. Los derivados mono, di y
tri alquilados del benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en
la fabricacin de perfumes y productos intermedios en la produccin de colorantes.
Estas sustancias se encuentran en algunos petrleos y en los destilados del alquitrn
de hulla. El pseudo cumeno se utiliza en la fabricacin de perfumes y el 1,3,5trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean tambin como productos intermedios
en la produccin de colorantes, aunque el uso industrial ms importante de estas
sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas. El tolueno es un disolvente
de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y sinttico, alquitrn de
hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol). Tambin se
utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como diluyente
de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrpicas
que tienen un efecto deslustrante. El tolueno se encuentra en mezclas que se utilizan
como productos de limpieza en distintas industrias y en artesana. Tambin se utiliza
en la fabricacin de detergentes y cuero artificial y es una importante materia prima
para sntesis orgnicas, como las de cloruro de benzoilo y bencilideno, sacarina,
cloramina T, trinitrotolueno y un gran nmero de colorantes. El tolueno es un
componente del combustible para aviones y de la gasolina para automviles. El
Reglamento 594/91/CE del Consejo ha prohibido el uso de esta sustancia en la Unin
Europea. El naftaleno se utiliza como material de partida para la sntesis orgnica de
una amplia gama de sustancias qumicas, como anti polillas, y en conservantes de
madera. Tambin se emplea en la fabricacin de ndigo y se aplica externamente al
ganado o las aves para controlar los insectos parsitos. El estireno se utiliza en la
fabricacin de una amplia gama de polmeros (como el poliestireno) y elastmeros
copolmeros, como el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-estireno
(ABS), que se obtienen mediante la copolimerizacin del estireno con 1,3-butadieno y
acrilonitrilo. El estireno se utiliza ampliamente en la produccin de plsticos

transparentes. El etil benceno es un producto intermedio en sntesis orgnicas,

especialmente en la produccin de estireno y caucho sinttico. Se utiliza como
disolvente o diluyente, como componente de los combustibles para automviles y
aviones y en la fabricacin de acetato de celulosa.Existen tres ismeros del xileno
orto, para y meta. El producto comercial es una mezcla de estos ismeros, con el
ismero meta en mayor proporcin (hasta un 60 a 70 %) y el para en menor
proporcin (hasta un 5 %). El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices,
en productos farmacuticos, como aditivo de alto octanaje en combustibles de
aviones, en la sntesis de colorantes y en la produccin de cidos ftlicos.Debido a
que el xileno es un buen disolvente de la parafina, el blsamo de Canad y el
poliestireno, tambin se utiliza en histologa. Los terfenilos se utilizan como productos
qumicos intermedios en la produccin de lubricantes densos y como refrigerantes en
los reactores nucleares. Los terfenilos y difenilos se utilizan como agentes de
transferencia de calor, en sntesis orgnicas y en la fabricacin de perfumes. El
difenilmetano , por ejemplo, se utiliza como perfume en la industria del jabn y como
disolvente de lacas de celulosa. Tambin tiene algunas aplicaciones como pesticida.

RIESGOS:
La absorcin de los hidrocarburos aromticos tiene lugar por inhalacin, ingestin y, en
cantidades pequeas, por va cutnea. En general, los derivados monoalquilados del
benceno son ms txicos que los dialquilados, y los derivados de cadena ramificada
son ms txicos que los de cadena simple. Los hidrocarburos aromticos se
metabolizan mediante la bio oxidacin del anillo. Si existen cadenas laterales,
preferiblemente de grupos metilo, stas se oxidan y el anillo permanece sin modificar.
En gran parte se convierten en compuestos hidrosolubles y posteriormente se
conjugan con glicina, cido glucurnico o cido sulfrico y se eliminan en la orina. Los
hidrocarburos aromticos pueden causar efectos agudos y crnicos en el sistema
nervioso central. La intoxicacin aguda por estos compuestos produce cefalea,
nuseas, mareo, desorientacin, confusin e inquietud. La exposicin aguda a dosis
altaspuede incluso provocar prdida de consciencia y depresin respiratoria. Uno de
los efectos agudos ms conocidos es la irritacin respiratoria (tos y dolor de garganta).
Tambin se han observado sntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos.
Los sntomas neurolgicos de la exposicin crnica pueden ser:cambios de conducta,
depresin, alteraciones del estado de nimo y cambios de la personalidad y de la
funcin intelectual. Tambin se sabe que la exposicin crnica produce o contribuye a
producir neuropata distal en algunos pacientes. El tolueno se ha asociado con un
sndrome persistente de ataxia cerebelar. Otros efectos crnicos son sequedad,
irritacin y agrietamiento de la piel y dermatitis. La exposicin, sobre todo a los
compuestos clorados de este grupo, puede causar hepatotoxicidad. El benceno es un
carcingeno humano demostrado que favorece el desarrollo de todo tipo de leucemias
y, en particular, de la leucemia no linfoctica aguda. Tambin puede causar anemia
aplstica y pancitopenia reversible

BENCENO:

El benceno se conoce generalmente como Benzol cuando se encuentra en forma

comercial (que es una mezcla de benceno y sus homlogos) y no debe confundirse
con la bencina, un disolvente comercial compuesto por una mezcla de hidrocarburos
alifticos. Mecanismo de accin. La absorcin del benceno tiene lugar principalmente
por va respiratoria y digestiva. Esta sustancia no penetra fcilmente por va cutnea, a
menos que la exposicin sea excepcionalmente alta. Una pequea cantidad del
benceno se exhala sin cambios. El benceno se distribuye ampliamente por todo el
organismo y se metaboliza principalmente en fenol, que se excreta en la orina tras su
conjugacin. Una vez que cesa la exposicin, los niveles en los tejidos corporales
disminuyen rpidamente. Desde el punto de vista biolgico, parece ser que las
alteraciones hemticas y de la mdula sea encontradas en los casos de intoxicacin
crnica con benceno pueden atribuirse a la conversin del benceno en epxido de
benceno. Se ha sugerido que el benceno podra oxidarse directamente a epxido en
las clulas de la mdula sea, como los eritroblastos. En lo que se refiere al
mecanismo de toxicidad, los metabolitos del benceno parecen interferir con los cidos
nucleicos. Tanto en las personas como en los animales expuestos al benceno, se ha
detectado un aumento de la frecuencia de aberraciones cromosmicas. Cualquier
factor que inhiba el metabolismo del epxido de benceno y las reacciones de
conjugacin, especialmente las alteraciones hepticas, tender a potenciar los efectos
txicos del benceno.

FIGURA 1

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS CONDENSADOS:

Cuando los dos anillos estn unidos por slo dos tomos de carbono se dice que son
orto condensado. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor nmero posible de
dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la
mayora se conserva el nombre vulga.

FIGURA 2

ESTRUCTUTA DEL BENCENO:

La primera estructura para el benceno fue propuesta por Kekul en 1865 y consista
en una mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos , formados con enlaces sencillos y
dobles alternados. En la estructura de Kekul los enlaces sencillos seran ms largos
(1,47 ) que los enlaces dobles (1,33 ). Cuando se desarrollaron los mtodos fsicos
de determinacin estructural y se pudo medir la distancia de enlace C-C del benceno
se encontr que todas las distancias eran iguales y median 1,39 , que es un
promedio entre la distancia de un enlace doble (1,33 ) y un enlace simple (1,47 ).

FIGURA 3

El benceno es, en comparacin con los alquenos y los polienos, un compuesto ms

estable y laestructura del 1,3,5-ciclohexatrieno no puede explicar esta estabilidad
adicional. El benceno es un
hbrido de resonancia cuyos enlaces estn
deslocalizados, entre los tomos de carbono adyacentes. Esto explica que las

longitudes de enlace C-C en el benceno sean ms cortas que las de los enlaces
simples, pero ms largas que las de los dobles enlaces.

FIGURA 4

El benceno consiste en un anillo formado por seis tomos de carbono con hibridacin
sp2. Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud (1,39 ). La representacin del
benceno como un hexgono regular con un crculo en el centro evoca el solapamiento
cclico de los seis orbitales 2p, dando lugar a seis orbitales .
.

FIGURA 5

AROMATICIDAD: REGLA DE HCKEL:

Condiciones para la aromaticidad:

1. Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles conjugados.

2. Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hidridacin sp 2,
ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hibridizado.
3. Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales
paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento
de los orbitales p sea efectivo.
4. Adems debe de cumplir el siguiente enunciado.
Para que un compuesto sea aromtico, el nmero de electrones en el sistema
cclico tiene que ser 4n+2, siendo n un nmero entero

PROPIEDADES GENERALES:
1. La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las
mltiples formas resonantes que presenta.

2. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin.

3. Reactividad principal: SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA
4. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual
favorece las reacciones de sustitucin.
5. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella, es muy soluble
en otros hidrocarburos.
6. El benceno es bastante txico para los seres humanos.

ETAPAS DEL DESARROLLO PETROQUIMICO:

Fabricacin de materias de base o productos de primera generacin. Partiendo del
petrleo y del gas natural, se obtienen diversos productos bsicos que son los
pilares de la petroqumica. Los dos grupos ms importantes son las olefinas y los
aromticos.
Introduccin de tomos de ciertos componentes (oxigeno, nitrgeno y azufre) en
los productos bsicos, para obtener productos de segunda generacin (productos
intermedios).
Elaboracin de productos de consumo. Conjugando los productos bsicos e
intermedios. Su diversidad es asombrosa y alcanza una casi infinita variedad de
productos habituales de consumo: fibras, cauchos, plsticos, detergentes, pinturas,
barnices, abonos, anticongelantes, perfumes, explosivos, aislantes, envases, etc.

MATERIALES BASE:
Las principales materias de base son: gas natural, las olefinas ligeras (etileno,
propileno y butenos) y los aromticos. Para obtener estas materias la industria
petroqumica utiliza los procedimientos del cracking (ruptura de molculas pesadas
en molculas ms ligeras) y el reformado(modificacin de la estructura molecular del
hidrocarburo).
1. Del etileno se producen un gran nmero de derivados: polietileno, cloruro de
vinilo, compuestos clorados, xidos de etileno, monmeros de estireno, etc.,
que se utilizan para fabricar plsticos, recubrimientos, moldes, etc.
2. Del propileno se producen: alcohol isoproplico, polipropileno y acrilonitrilo,
cuya mayor aplicacin est en la industria de disolventes, pinturas y fibras
sintticas.
3. Por deshidrogenacin de butenos, o como subproducto del proceso de
fabricacin de etileno se obtiene el 1.3-butadieno que es una materia prima
fundamental en la industria de los elastmeros, para la fabricacin de llantas,
sellos, etc. Una cadena fundamental en la industria petroqumica se basa en
los aromticos BTX (benceno, tolueno y xilenos). El benceno es la base de
produccin de ciclohexano (y de la industria del nailon) y de cumeno (base de
la produccin industrial de acetona y fenol).
4. Los xilenos son el inicio de diversas cadenas petroqumicas, principalmente
las de las fibras sintticas.

PRINCIPALES PRODUCTOS DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

OBTENCIN DE AROMTICOS
ORIGEN
Lo que en la industria petroqumica se conoce como hidrocarburos aromticos, bajo la
denominacin de fraccin BTX, es un conjunto de molculas que podramos
considerar como derivados bsicos de benceno y formado por benceno, tolueno, ortoxileno, meta-xileno, para-xileno y etil-benceno.
Desde un punto de vista histrico, este conjunto de molculas formaron parte
fundamental de la fraccin ligera del alquitrn producido en la destilacin seca de la
hulla y recibieron la denominacin genrica de aromticos, constituyendo la materia
prima bsica de la industria carboqumica.

Durante la segunda parte del siglo XIX y hasta los aos 40 del siglo XX, la industria
carboqumica, asociada siempre a la siderrgica, de donde obtena fundamentalmente
sus materias primas, experiment en Europa y EE.UU. un desarrollo espectacular.
Hacia finales de los aos 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtencin de
hidrocarburos aromticos procedentes del petrleo al inventarse el reformado cataltico
de naftas; con esta tecnologa se buscaba elevar el nmero de octano que exigan las
gasolinas de aviacin.
Haba nacido la moderna petroqumica basada en naftas del petrleo y procesos
catalticos.
La progresin de la petroqumica es tan rpida que ya en los aos 60 se asiste a la
prctica desaparicin, por conversin de materias primas, de la antes poderosa
industria carboqumica.
Actualmente, la petroqumica basada en naftas de petrleo aporta ms del 96% de la
produccin mundial de BTX. y permite soportar una muy diversificada y en constante
crecimiento industria petroqumica

Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces
que unen estos seis grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a
su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno
puede reaccionar para formar productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin
caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la
cual el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o
un grupo. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas
molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes
descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos
bsicos:

1. Por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos

alifticos.
2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas alifticas u otros radicales intermedios.
3. Por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados,
sustituye a uno o ms tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y
una serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la
destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las
series ms bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno,

tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromticas y son
un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los
hidrocarburos policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas.

ESTRUCTURA DEL BENCENO.

El anlisis y la determinacin del peso molecular demuestran que la frmula molecular
del benceno es C6R6. Siendo el nmero de tomos de hidrgeno del benceno mucho
menor que el hidrocarburo parafinico correspondiente, el hexano, C6R14, es de
esperar que aqul d reacciones de instauracin. Esto ocurre, por ejemplo, en ls
reacciones que siguen:
a) El benceno adiciona halgenos hasta un mximo de seis tomos.
b) El benceno puede hidrogenarse catalticamente a ciclohexano, pudiendo adicionar
seis tomos de hidrgeno como mximo

Sntesis del

benceno

La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo
obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo.
Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la
deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se
y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este
procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas
especficas.
Estas reacciones indican que el benceno tiene tres dobles enlaces. Sin embargo,
demuestra que estos enlaces se comportan de una forma especial en comparacin los
componentes alifticos, por ejemplo:
El permanganato alcalino no reacciona con el benceno en fro, pero por ebullicin
prologada lo transforma en C02 y H20.
En ausencia de luz Solar (y de preferencia en presencia de transportadores de con los
halgenos), el benceno con los halgenos, reaccione de sustitucin.
Los halogenuros de hidrgeno no se adicionan al benceno.

LOS MTODOS DE OBTENCIN

PROPIEDADES FSICAS
El benceno es un lquido incoloro, de olor caracterstico, insoluble en el agua, pero
soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fsforo, el azufre, el alcanfor, las
sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80 c.

PROPIEDADES QUMICAS
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las
originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del
benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de
arilo.
C6H6 + CL2

C6H5CL + HCL

Clorobenceno
C6H6 + Br2

C6H5Br + HBr

Bromobenceno
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el
hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca
enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan
deficiencia de electrones.
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido
sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el
agente activo es el SO3
SO3
C6H6 + HOSO3H

C6H5SO3H + H2O

cido benceno sulfnico

Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla
sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados,
por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se
evita la reaccin inversa:
Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de

mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

Hidrogenacin.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio
anhidro como catalizador, formando homlogos.
AlCl3
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl
Tolueno
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al
realizado por el ion Cl en la halogenacin.
Sntesis de Wurtz Fitting.
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno
pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro
de arilo con sodio.Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se
conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas
normales.Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que
sustituyen al benceno.Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado
del benceno del tipo C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico
del grupo X, que ya est presente en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden
ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de
sustitucin en cada una de las tres posiciones.
A continuacin damos las reglas de orientacin:
Los grupos de la clase 1 (dadores de electrones) orientan la sustitucin a las
posiciones orto y para. En esta clase puede ser uno de los grupos que siguen, OH,
NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.
Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la posicin
meta. En esta clase puede ser: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue
establecido por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3.1 de Krner.
Se basa en el principio de que la introduccin de un tercer sustituyente en un
compuesto para da un producto trisustituido, en el ismero orto dos y en el meta tres.
Krner aplic este principio para establecer la orientacin de los dibromobencenos
ismeros: nitr cada uno de ellos y examin el nmero de productos nitrados. El
ismero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es l para; el que dio dos derivados
nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.

HIDROCARBUROS DE LA SERIE HOMOLOGA DEL BENCENO

Los hidrocarburos tales como el tolueno, etil benceno, etc. tienen carcter aliftico y
aromtico. El benceno es no polar lo mismo que el metano, siendo cero el momento
dipolar de cada uno de los compuestos. Sin embrago, el tolueno tiene un pequeo
momento dipolar con la carga negativa sobre el ncleo y la positiva sobre el grupo
metilo. Los homlogos del benceno experimentan la cloracin, ya sea en el ncleo o
en la cadena lateral, segn sean las condiciones de la reaccin.
PROPIEDADES DE ESOS HIDROCARBUROS
El tolueno o metil benceno (C6H5 CH3) se obtiene, como ya hemos dicho, por
destilacin de los aceites ligeros de hulla y en la sntesis de Friedel Crafts. Se
emplea en la fabricacin de materias colorantes del radical metilo, facilita la
sustitucin.
Halogenacin:
La halogenacin del ncleo aromtico del tolueno con ayuda de un catalizador es ms
rpida que en el benceno, pues la mayor densidad electrnica en el ncleo, producido
a por el efecto inductivo del radical metilo, facilita la sustitucin.
Nitracin.
Los homlogos del benceno Se nitran ms fcilmente que ste, debido al efecto de
activacin del grupo alquilo. Cuando se nitra tolueno con mezcla nitrante Se origina
una mezcla de orto y para nitrotoluenos.
El trinitrotolueno puede prepararse en una sola operacin, pero su fabricacin se
realiza generalmente pasando por las tres etapas.
Sulfonacin.
La Sulfonacin del tolueno, lo mismo que en la nitracin, se produce la sustitucin en
orto y para, producindose ms de un 95 por 100 de este ltimo.
Etilbenceno.
Ya mencionado anteriormente, es un ismero de los xilenos y por oxidacin con
dicromato de potasio y cido sulfrico se obtiene cido benzoico.

El Etilbenceno y otros homlogos del benceno, cuando reaccionan en presencia de la

luz solar, la sustitucin se hace en la cadena lateral y no en el anillo. Primero se forma
una mezcla de cloroetilbenceno y, finalmente, pentacloroetilbenceno.
Todos ellos, como ya dijimos, se encuentran en los aceites ligeros del alquitrn de
hulla y son difciles de separar, dada la proximidad entre sus puntos de ebullicin. Los

cuatro ismeros mezclados constituyen el disolvente llamado xilol, empleado en

trabajos histolgicos.
Hidrocarburos polibencnicos. Resultan de la asociacin de dos o ms anillos
bencnicos, unin se verifica unas veces directamente, como en el difenilo y en el
naftaleno:
Otras por medio de cadenas aciclicas, como en el difenilmetano, trifenilmetano y
antraceno.Naftaleno. De frmula C10H8, llamado tambin naftalina. Est constituido
por dos ncleos bencnicos condensados.Se obtiene por destilacin del alquitrn de
hulla: es un slido blando insoluble en agua, soluble en alcohol y en ter.
Se emplea como antisptico o insecticida y para fabricar materias colorantes.
Antraceno. De frmula C14H10, se extrae de los aceites pesados del alquitrn de hulla
Su frmula de estructura es:
Da tres clases de derivados monosustituidos:
Derivados a ---------- Posicin: 1,4,5 8
Derivados b ---------- Posicin: 2,3,6,7.
Derivados g ----------- Posicin: 9,10.

Es un slido blanco, cristalino, insoluble en agua y soluble en ter, alcohol y benceno.

Se emplea para fabricar materias colorantes
Hidrocarburos Aromticos de cadena cerrada; nucleicos

PROCESO DE REFORMACIN CATALITICA (BTX), DENTRO DEL CONTEXTO DE

LA PRODUCCION DE INSUMOS PETROQUIMICOS

Es un proceso mediante el cual se deshidrogenan alifticos (alcanos) tanto de cadena

abierta como cclicos para obtener aromticos, principalmente benceno, tolueno y
xilenos (BTX), empleando catalizadores de platino -renio-almina. Es de gran
importancia para elevar el octanaje en las gasolinas sin aditivos antidetonantes. En la
reformacin cataltica el nmero de tomos de carbono de los constituyentes de la
carga no vara . Por ejemplo, el ciclohexano se transforma en benceno. No obstante, el
proceso es algo ms complicado. Es posible convertir ciclohexanos sustituidos en
bencenos sustituidos; parafinas lineales como el n-heptano se convierten en tolueno y
tambin los ciclopentanos sustituidos pueden experimentar una expansin en el anillo
y convertirse en aromticos. Cuando se emplean naftas pesadas como carga, se
forman metilnaftalenos. Al igual que la desintegracin cataltica, la reformacin
cataltica es una reaccin a travs de iones carbonio, sin embargo, se ven favorecidas
las reacciones de produccin de aromticos. En el complejo aromticos se produce
fundamentalmente Benceno, Tolueno y xileno (BTX) mediante un proceso de
transformacin qumica de hidrocarburos en presencia de hidrgeno, denominado
"Reforming ".El proceso toma lugar a alta temperatura 450 a 530 C a presiones
entre3.5 a 40 atm dependiendo de la tecnologa. El componente clave de este proceso
es un catalizador compuesto principalmente de un soporte de alumina recubierta con
platino. Es de gran importancia para elevar el octanaje en las gasolinas sin aditivos
antidetonantes.
El mejoramiento mediante la reformacin puede hacerse, en parte, por un incremento
en la volatilidad (la reduccin de tamao molecular) o por la conversin de n-parafinas
a isoparafinas, olefinas, y aromticos, y de naftenos (cicloalcanos) a aromticos. La
naturaleza del producto final es influenciada por la estructura y composicin de la nafta
alimentada (la mezcla de hidrocarburos). En la reformacin trmica, las reacciones se
parecen a aquellas en el craqueo de gasleos. El tamao molecular es reducido,
mientras las olefinas y algunos aromticas son sintetizados. Por ejemplo, un alcano
puede ser convertido a otro alcano y una olefina [reaccin ( 1 )], donde n >x + y, o un
alcano puede ser convertido a un cicloalcano, el cual es a la vez convertido a un
compuesto aromtico [reaccin ( 2 )].
Hidrocracking de parafinas de pesos moleculares altos a parafinas de pesos
moleculares bajos y una olefina:

(1)

Dehidriciclizacin de compuestos parafnicos a compuestos aromticos:

(2)

Hydrocracking de parafinas de alto peso molecular a parafinas de bajo peso molecular:

(3)

Isomerizacin de n-parafinas a isoparafinas:

(4)

Isomerizacin de metilciclopentano a ciclohexano:

(5)

El producto lquido (reformado) tiene el potencial para posterior reaccin en virtud de la

presencia de los componentes olefinicos, pero todava contiene cantidades
apreciables de materiales no saturados y, por lo tanto, son consideradas como ser
inestables. Hidrotratamiento posterior es requerido para la estabilizacin.

En presencia de catalizadores y en presencia del hidrgeno disponible de las

reacciones de deshidrogenacin, toma lugar el hydrocracking de parafinas para dar

dos parafinas de peso molecular inferior, y olefinas que no experimentan

deshidrociclizacin (la deshidrogenacin acompaada por la formacin de compuestos
cclicos) son deshidrogenados (con o sin isomerizacin) a fin de que el producto final
contiene slo vestigios de olefinas. Los ejemplos de reacciones tpicas son [reaccin
( 2 )] de deshidrociclizacin y de deshidrogenacin, hydrocracking [reaccin ( 3 )], e
isomerizacin [reacciones ( 4 ), y ( 5 )].
REFORMACIN TRMICA
La reformacin trmica fue un desarrollo natural a partir del craqueo trmico, ya que la
reformacin es tambin una reaccin trmica de descomposicin. El craqueo convierte
aceites ms pesados en componentes de gasolina, mientras que la reformacin
convierte (reforma) estos componentes de gasolina en molculas de octano ms alto.
El equipo para la reformacin trmica es esencialmente el mismo que para craqueo
trmico, pero se usan temperaturas superiores.
Al llevar a cabo la reformacin trmica, una alimentacin, tal como una nafta del punto
final de 205 C (400 F) , es calentada a 510-595 C (950-1100 F) en un horno
igual que con un horno de craqueo, con presiones de 400-1000 lb / in.2 (2.8-6.9
megapascales). A medida que la nafta caliente deja el horno, es enfriado o apagado
por la adicin de nafta fra. El material reformado luego entra en una torre de
destilacin fraccionada donde cualquier productos pesados son separados. El resto
del material reformado sale por la parte superior de la torre y es separado en gases y
reformado. El nmero de octano superior del producto (reformado) es debido
primordialmente a la rotura parafinas de cadena ms larga en olefinas de octano ms
alto.
Los productos de la reformacin trmica son gases, gasolina, y aceite residual, el
ltimo formado en cantidades muy pequeas (cerca de 1 %). La cantidad y calidad del
reformado son muy dependientes en la temperatura. Por regla general, mientras ms
alto la temperatura de reformacin, ms alto el nmero de octano del producto pero
inferior el rendimiento del reformado. Por ejemplo, una gasolina con un nmero de
octano de 35 estando reformada en 515 a C (960 F) rinde 92.4 % de reformado de
56 octanos; siendo reformada a 555 C (1030 F) el rendimiento es 68.7 % de
reformado de 83 octanos. Usando catalizadores, como en los procesos reformatorios
catalticos descritos ms adelante, rendimientos superiores de gasolina de octano
mucho ms alto puede ser obtenido para una temperatura dada.

REFORMACIN CATALTICA

La reformacin cataltica se refiere al mejoramiento del octanaje de la gasolina y la

refinacin de naftas craqueados. Los naftenos de C5 y C6 son isomerizados y
deshidrogenados en aromticos; las parafinas son hidrocraqueadas o ciclizadas e
hidrogenadas en aromticos.
Las reacciones son llevadas a cabo en series de tres o cuatro reactores de cama y ya
que sus reacciones son endotrmicas, los hornos calentadores son colocados en la
entrada de cada reactor. El hidrgeno es reciclado para prevenir formacin del carbn
en la superficie.
La reformacin cataltica es tambin una fuente de benceno, tolueno y xileno. El
componente para esta produccin es nafta.
Todas las reacciones de reformacin cataltica producen grandes cantidades de
hidrgeno. Ya que varios de estos reformadores son regenerados, se utiliza un gas
inerte y reciclado. Las aplicaciones para un sistema de adsorcin son: (1) secar y
purificar hidrgeno reciclado, (2) secar y desulfurizar el almacenamiento de
alimentacin de nafta., (3) secar el gas de regeneracin de la generacin de gas
inerte, (4)secar gas de regeneracin reciclado y, (5) purificar el hidrgeno producido
durante la reformacin para venta u otra aplicacin de refinera.
Los procesos catalticos comerciales pueden ser ampliamente clasificados como de
lecho en movimiento, lecho fluida, y lecho fijo. La cama fluida y cama en movimiento
mezclan catalizadores de xido de metal no preciosos en unidades equipadas con
instalaciones separadas de regeneracin. Los procesos de la lecho fijo usan
predominantemente catalizadores que tienen platino en unidades acondicionadas por
ciclo, ocasional, o ninguna regeneracin.

Proceso de Reformacin cataltica

OBTENCIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS, SEPARACION DE BENCENO,

TOLUENO, ETILBENCENO, XILENOS
La necesidad de producir aromticos a partir del petrleo surgi con la segunda
Guerra Mundial, debido a la enorme demanda de tolueno para producir trinitrotolueno
(TNT), llamado comnmente dinamita.

SEPARACIN DE LA FRACCIN DE BUTILENOS.

Anteriormente, el tolueno se produca a partir del carbn mineral, pero esta industria
fue insuficiente para satisfacer las demandas del mercado, lo que oblig a desarrollar
procesos de produccin y extraccin de tolueno contenido en las fracciones del
petrleo.
Despus de la guerra, se mantuvo el mercado de los hidrocarburos aromticos debido
al desarrollo de los plsticos, detergentes, y una serie de productos sintticos, adems
de la demanda creciente de gasolina de alto octano.
Los aromticos de mayor importancia en la industria petroqumica son: el benceno, el
tolueno y los xilenos. Estos hidrocarburos se encuentran en la gasolina natural en
mnimas concentraciones, por lo que resulta incosteable su extraccin.
Por lo tanto, para producirlos se desarroll el proceso denominado de desintegracin
cataltica, cuya materia prima de carga es la gasolina natural o nafta pesada, cuyo alto
contenido de parafinas lineales y cclicas (naftenos) constituye el precursor de los
aromticos.

Uno de los procesos ms comunes de reformacin cataltica es el llamado de

"platforming" que usa como catalizador platino soportado sobre almina.
Los productos lquidos de la reaccin se someten a otros procesos en donde se
separan los aromticos del resto de los hidrocarburos.
Para separar los aromticos entre s, se puede utilizar cualquiera de los mtodos
siguientes: a) destilacin azeotrpica (ver cuadro), b) destilacin extractiva, c)
extraccin con solvente, d) adsorcin slida, y e) cristalizacin.
DESTILACIN AZEOTRPICA PARA RECUPERAR TOLUENO

COMPLEJO AROMATICOS

En el complejo aromticos se produce fundamentalmente Benceno, Tolueno y xileno

(BTX) mediante un proceso de transformacin qumica de hidrocarburos en presencia
de hidrgeno, denominado "Reforming ".
El proceso toma lugar a alta temperatura 450 a 530 C a presiones entre 3.5 a 40 atm
dependiendo de la tecnologa. El componente clave de este proceso es un catalizador
compuesto principalmente de un soporte de alumina recubierta con platino.
De estas naftas se utiliza una fraccin intermedia denominada Corte Corazn, el cual
se obtiene por fraccionamiento en dos columnas de destilacin. A esta seccin se la
denomina pre-fraccionamiento.
El corte corazn posteriormente es purificado de contaminantes en otro proceso
posterior: HDS donde se eliminan fundamentalmente los compuestos de azufre y
nitrgeno por ser ellos venenos del catalizador de platino.
Luego entramos en una serie de 4 reactores rellenos con el catalizador de platino
(proceso Magnaforming), donde las reacciones de reformado toman lugar.
Las reacciones bsicamente conducen a la produccin de BTX. Los compuestos ms
refractarios (parafinas livianas) permanecen sin reaccionar y son aprovechadas
parcialmente para la produccin de solventes. El resto se vende para la produccin de
olefinas a unidades de steam cracking por ser su composicin muy apropiada para
este ultimo proceso.

Es muy difcil de separar al BTX de las parafinas por simple destilacin ya que los
puntos de ebullicin de los diferentes compuestos se cruzan.
Para obviar este inconveniente primero se separan las parafinas y naftnicos sin
reaccionar de los aromticos por extraccin con solvente. En nuestro caso se utiliza un
proceso basado en el solvente Sulfolane cuya afinidad por los hidrocarburos
aromticos es muy superior a la que tiene por las parafinas, por lo tanto de este
proceso se obtienen dos corrientes:
De extracto conteniendo el BTX
De refinado conteniendo las parafinas
El solvente se recupera por fraccionamiento y vuelve al sistema.
Una vez separadas las parafinas de los aromticos, se utiliza la destilacin para
separar los aromticos entre s, aprovechando la gran diferencia de puntos de
ebullicin que existe entre ellos.
Los xilenos estn compuestos de una mezcla en equilibrio entre:
metaxileno

paraxileno

ortoxileno

Es muy fcil separar el ortoxileno de los dems xilenos por ser el ms pesado de
mayor punto de ebullicin, pero los puntos de ebullicin del meta y el paraxileno son
tan prximos que es imposible separarlos por destilacin. Afortunadamente s
presentan grandes diferencias en sus puntos de congelacin por lo cual es esta
propiedad la que se utiliza para la separacin del paraxileno del metaxileno. El proceso
se denomina cristalizacin y toma lugar a temperaturas sub-cero. De este proceso se
obtiene paraxileno de alta pureza materia prima bsica para la produccin de
poliesters.
Dado que el metaxileno est en exceso y la demanda de paraxileno es muy superior ,
se dispone de un proceso de Isomerizacin que transforma el exceso de metaxileno
en paraxileno y ortoxileno extinguindose prcticamente todo el metaxileno.
Fuentes de hidrocarburos aromticos.
Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn de
la hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone
dando tres productos principales que son: gas de coquera, alquitrn de hulla y el
coque. El gas de coqueras esta constituido fundamentalmente por metano (32%) e
hidrgeno (52%) se purifica hacindolo pasar a travs de unas columnas y luego se
utiliza como combustible domstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se
emplea en la reduccin del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrn de hulla
se somete a un proceso de destilacin fraccionada y a procesos de separacin
qumica con el fin de recuperar los constituyentes aromticos y heterocclicos que
contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una primera

fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la mezcla BTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), as como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extraccin
con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y
por procesos de cristalizacin se obtienen naftaleno y fenantreno.
La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio petrleo
en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades variables,
aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los
principales compuestos aromticos que se obtienen del petrleo son el benceno,
tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las
mezclas BTX que se producen en las refineras se suelen obtener por los procesos de
reformado cataltico y craqueo al vapor fundamentalmente.
Algunos compuestos aromticos se encuentran presentes en la naturaleza,
obtenindose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una
fuente de derivados aromticos especficos. Ejemplos de algunos de ellos, los
tenemos en algunos colorantes que ms se han empleado desde la antigedad como
son el prpura de Tiro que se extraa de un molusco, el Murex brandaris (caailla), y el
azul ndigo que se extraa de las distintas especies de la planta del ndigo,
concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se sealan a continuacin:

Indigo

Prpura de Tiro
Asimismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las naftoquinonas
y las antraquinonas. Un ejemplo de estas ltimas lo constituye un pigmento conocido
como cido carmnico, que es el pigmento principal de la cochinilla, que es un
colorante escarlata que se obtienen despus de secar y pulverizar las cochinillas de la
especie Coccus cacti y que tambin se emplea en la industria alimentaria (yoghurts) y
en la cosmtica.

EN LOS UMBRALES DEL SIGLO XXI, LAS FUENTES DE HIDROCARBUROS BTX

SON PRCTICAMENTE:
1. Crackers de etileno/ propileno alimentados con nafta o gases del petrleo-nafta
piroltica.
2. El reformado cataltico de naftas en refineras.
3. La desproporcionacin y desalquilacin del tolueno.
La calidad de la carga en los reformados catalticos y en los crackers de etileno
determinan la produccin y concentracin del BTX en el reformado y la nafta piroltica.

Reacciones tipicas

LAS ETAPAS BSICAS DEL REFORMADO CATALTICO DE NAFTAS.

COMPOSICIN SEGN LA FUENTE

Usos
La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn
de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos,
caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
frmacos. Tambin se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes
y como constituyentes,en proporcin variable, de la gasolina.
El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso
domstico y en muchos pases tambin se ha prohibido su uso como disolvente y
componente de los lquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado
ampliamente en la fabricacin de estireno, fenoles, anhdrido maleico, detergentes,
explosivos, productos farmacuticos y colorantes. Tambin se ha empleado como
combustible, reactivo qumico y agente de extraccin para semillas y frutos secos. Los
derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como
disolventes y diluyentes y en la fabricacin de perfumes y productos intermedios en la
produccin de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petrleos y en
los destilados el alquitrn de hulla .Existen tres ismeros del xileno: orto- (o-), para(p-) y meta- (m-). El producto comercial es una mezcla de estos ismeros, con el
smero meta- en mayor proporcin (hasta un 60 a 70 %) y l para- en menor proporcin
(hasta un 5 %). El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos
farmacuticos,como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones, en la sntesis
de colorantes y en la produccin de cidos ftlicos. Debido a que el xileno es un buen
disolvente de la parafina, el blsamo de Canad y el poliestireno, tambin se utiliza en
histologa.

Benceno
El benceno se conoce generalmente como Benzol cuando se encuentra en forma
comercial (que es una mezcla de benceno y sus homlogos) y no debe confundirse
con la bencina, un disolvente comercial compuesto por una mezcla de hidrocarburos
alifticos. Mecanismo de accin. La absorcin del benceno tiene lugar principalmente
por va respiratoria y digestiva. Esta sustancia no penetra fcilmente por va cutnea, a
menos que la exposicin sea excepcionalmente alta. Una pequea cantidad del
benceno se exhala sin cambios. El benceno se distribuye ampliamente por todo el
organismo y se metaboliza principalmente en fenol, que se excreta en la orina tras su
conjugacin. Una vez que cesa la exposicin, los niveles en los tejidos corporales
disminuyen rpidamente.
Desde el punto de vista biolgico, parece ser que las alteraciones hemticas y de la
mdula sea encontradas en los casos de intoxicacin crnica con benceno pueden
atribuirse a la conversin del benceno en epxido de benceno. Se ha sugerido que el
benceno podra oxidarse directamente a epxido en las clulas de la mdula sea,
como los eritroblastos. En lo que se refiere al mecanismo de toxicidad, los metabolitos
del benceno parecen interferir con los cidos nuclicos. Tanto en las personas como
en los animales expuestos al benceno, se ha detectado un aumento de la frecuencia

de aberraciones cromosmicas. Cualquier factor que inhiba el metabolismo del

epxido de benceno y las reacciones de conjugacin, especialmente las alteraciones
hepticas, tender a potenciar los efectos txicos del benceno. Estos factores son
importantes cuando se consideran las susceptibilidades individuales a este agente
txico. El benceno se trata con ms detalle en otros artculos de esta Enciclopedia.
Incendio y explosin. El benceno es un lquido inflamable y sus vapores forman
mezclas inflamables o explosivas con el aire en una amplia gama de concentraciones.
El benceno lquido puede emitir vapores a temperaturas tan bajas como -11 C. Por
ello, si no se observan las necesarias precauciones durante el almacenamiento, la
manipulacin o el uso del benceno lquido, es seguro que, a las temperaturas
normales de trabajo, se formarn concentraciones inflamables. Este riesgo aumentar
cuando se produzcan salpicaduras o derrames accidentales.
Tolueno y sus derivados
El tolueno se absorbe en el organismo principalmente a travs del tracto respiratorio y,
en menor proporcin, a travs de la piel. Traspasa la membrana alveolar. La mezclas
angre/aire se mantiene en una proporcin de 11,2 a 15,6 a 37 C y, entonces, se
distribuye por los distintos tejidos en cantidades variables que dependen de sus
caractersticas de perfusin y solubilidad, respectivamente. La proporcin tejido/sangre
es de 1:3, excepto en el caso de los tejidos ricos en grasas, que presentan un
coeficiente de 80/100. A continuacin, el tolueno es oxidado en su cadena lateral por
los microsomas hepticos (mono-oxigenacin microsomal). El producto ms
importante de esta transformacin, que representa aproximadamente un 68 % del
tolueno absorbido, es el cido hiprico (AH), que aparece en la orina debido a la
excrecin renal que suele producirse en los tbulos proximales. Tambin pueden
detectarse en la orina pequeas cantidades de o-cresol (0,1 %) y p-cresol (1 %), como
resultado de la oxidacin del ncleo aromtico.
Xileno
Al igual que el benceno, el xileno es un narctico, por lo que la exposicin prolongada
al mismo provoca alteraciones de los rganos hematopoyticos y del sistema nervioso
central. El cuadro clnico de la intoxicacin aguda es similar al de la intoxicacin por
benceno. Los sntomas son: fatiga, mareo, sensacin de borrachera, temblores, disnea
y, en ocasiones, nuseas y vmitos. En los casos ms graves puede producirse
prdida de la consciencia. Tambin se observa irritacin de la mucosas oculares, de
las vas respiratorias altas y de los riones.
La exposicin crnica produce debilidad general, excesiva fatiga, mareo, cefalea,
irritabilidad, insomnio, prdida de memoria y zumbidos en los odos. Los sntomas
tpicos son alteraciones cardiovasculares, sabor dulzn en la boca, nuseas, en
ocasiones vmitos, prdida del apetito, mucha sed, sensacin de quemazn en los
ojos y hemorragia nasal. En algunos casos se han observado alteraciones funcionales
del sistema nervioso central asociadas con efectos neurolgicos pronunciados (por
ejemplo, distona), alteracin de la sntesis de protenas y deterioro de la actividad
inmunolgica. Las mujeres pueden sufrir alteraciones en los ciclos menstruales
(menorragia o metrorragia). Se ha visto que las trabajadoras expuestas a tolueno y
xileno en concentraciones que sobrepasaban peridicamente los lmites de exposicin,

tambin se vieron afectadas por problemas durante sus embarazos (toxicosis,

amenaza de aborto, hemorragias durante el parto) y esterilidad. Las alteraciones
hematolgicas se manifiestan en forma de anemia, poiquilocitosis, anisocitosis (en
ocasiones leucocitosis) con linfocitosis relativa y, a veces, una trombocitopenia muy
pronunciada.
Existen datos sobre diferencias en la susceptibilidad individualal xileno. En algunos
trabajadores expuestos durante varias dcadas al xileno no se han producido
intoxicaciones por estecompuesto, mientras que una tercera parte del personal que
trabajaba en las mismas condiciones de exposicin present sntomas de intoxicacin
crnica por xileno y fueron inhabilitados.
La exposicin prolongada al xileno puede reducir la resistencia del organismo y
hacerlo ms vulnerable a diversos tipos de factores patgenos. Los anlisis de orina
muestran la presencia de protenas, sangre, urobilina y urobilingeno en la orina. Se
han producido casos mortales consecutivos a intoxicaciones crnicas, sobre todo en
trabajadores de imprenta, aunque tambin en otros sectores de la industria. Asimismo,
se han descrito casos de intoxicacin grave y mortal en trabajadoras embarazadas con
hemofilia y aplasia de la mdula sea. El xileno tambin puede causar alteraciones
cutneas, particularmente eczema. En los casos de intoxicacin crnica se detectan
vestigios de xileno en todos los rganos y, en especial, en las glndulas suprarrenales,
la mdula sea, el bazo y el tejido nervioso. El xileno se oxida en el organismo para
formar cidos toluicos (cidos o-, m- y p-metilbenzoico), que a su vez reaccionan con
la glicina y el cido glucurnico. Durante la produccin o el uso del xileno pueden
darse concentraciones elevadas en la atmsfera del lugar de trabajo si las
instalaciones no son totalmente estancas o si se realizan procesos abiertos, en
ocasiones con grandes superficies de evaporacin. Tambin pueden liberarse al
ambiente grandes cantidades de xileno durante las labores de reparacin y limpieza
de los equipos.

HIDRODESALQUILACION DE TOLUENO
El proceso consiste en la hidrodesalquilacin trmica de tolueno para la produccin de
benceno a partir de tolueno puro (C 7H8), que entra en planta a 18 C y 101,6 Kpa, e
hidrgeno (H2) al 95%, con un 5% de metano (CH4), que se proporciona a 37 C y
3749 kPa. El tolueno fresco a temperatura y presin atmosfrica (corriente 1) se
mezcla con el procedente de la columna de tolueno (corriente 19). Juntos se vaporizan
con la ayuda de un intercambiador de calor (equipo 1) y se comprimen mediante un
sistema de compresin (equipos 18, 19 y 20) hasta 3500 kPa. Entonces se mezclan
con una corriente que procede de la unin del gas de hidrgeno fresco, que se
descomprime mediante una vlvula hasta 3530 kPa, y la recirculacin, previamente
comprimida (equipo 24) tambin a 3530 kPa; de este modo se consigue alcanzar la
proporcin 5:1 entre el hidrgeno y el tolueno para evitar coquizacin dentro del
reactor.
La mezcla hidrgeno-tolueno se calienta aprovechando el calor de los productos del
reactor en una primera etapa (equipo 10), y posteriormente en un horno (equipo 11).
En estas condiciones, 900 K y 3500 kPa, se introduce en el reactor (equipo 12-13). Se
trata de un reactor tubular no cataltico adiabtico, que opera con una conversin por
paso de tolueno del 50 % y una selectividad de tolueno a benceno del 99%; sta se
encuentra limitada por la conversin por paso elegida, producindose difenilo (C12H10)
e hidrgeno en una reaccin secundaria.
Reaccin principal: C7H8 + H2 C6H6 + CH4
Reaccin secundaria: 2C6H6 C12H10 + H2
La corriente de salida del reactor (corriente 12) acta como fluido calefactor en el
intercambiador de calor (equipo 10) empleado para aumentar la temperatura de la
mezcla reactiva de hidrgeno-tolueno. Despus de ese intercambio trmico la
corriente de productos es refrigerada mediante un intercambiador de calor (equipo 2)
hasta una temperatura de 311 K (corriente 14), para posteriormente atravesar una
vlvula que le permite alcanzar una temperatura de 310,75 K y una presin de 3200
kPa. A continuacin, esta corriente es introducida en un separador Flash (equipo 8)
donde el 86% en moles sale como vapor y el 14% restante constituye la alimentacin a
la columna estabilizadora (equipo 7). De la fase vapor obtenida en el separador, el
70% constituir la recirculacin del sistema por razones econmicas, mientras que
el resto constituye la purga.

Por otro lado, la mezcla lquida obtenida en el Flash pasa por el sistema de separacin
en serie, constituido por tres columnas de rectificacin, siendo la primera de ellas la
estabilizadora (equipo 7), mediante la cual se separa por cabezas la mayor parte del
hidrgeno y del metano que acompaa a la corriente lquida.
La siguiente columna, llamada columna de benceno (equipo 6), emplea como
alimentacin la corriente de colas procedente de la estabilizadora (corriente 30),
formada principalmente por tolueno, benceno y difenilo. En esta columna se obtiene
por cabezas un destilado constituido por un 99,97% molar de benceno y el resto de
tolueno (corriente 25).
La ltima columna, denominada columna de tolueno (equipo 5), emplea como
alimentacin el producto de colas de la anterior columna (corriente 20). Obtiene por
cabezas una corriente de destilado con aproximadamente un 100% de tolueno junto
con trazas de benceno y difenilo (corriente 17). Dicha corriente es mezclada con la
alimentacin fresca de tolueno; aunque lleva difenilo, no es necesaria la separacin de
ste porque el difenilo arrastrado ayuda a que la reaccin de formacin del mismo en
el reactor se produzca en menor medida. Por otro lado, en esta columna de tolueno se
obtiene por colas una corriente de residuo con, aproximadamente, 100% molar de
difenilo.

PAISES PRODUCTORES Y CONSUMIDORES, OFERTA, DEMANDA Y

PROYECCION

EL SECTOR PETROQUMICO DE LOS AROMTICOS

CAPACIDAD MUNDIAL DE PRODUCCIN DE LOS BTX

CAPACIDAD MUNDIAL DE PRODUCCIN POR ZONAS GEOGRFICAS

La Produccin de los BTX en Europa occidental

Europa juega un papel muy importante en esta industria con un 20% de la capacidad
mundial instalada, lo que significa una produccin prevista para el 2002 de 18 millones
de t/ao y con un crecimiento previsto del 40% sobre su capacidad actual. Por otro
lado, la capacidad de produccin de derivados del BTX en Europa Occidental alcanza
la cifra de 27 millones de t/ao, procedentes de 53 empresas.

PRODUCTORES DE BTX EN EUROPA OCCIDENTAL PARA EL AO 2002

PRODUCCIN MUNDIAL DEL BENCENO POR FUENTES

PRODUCCIN MUNDIAL DEL TOLUENO POR FUENTES

PRODUCCIN MUNDIAL DEL XILENOS POR FUENTES

DEMANDA

El consumo mundial de benceno debiera superar los 54 millones de toneladas (Mt)

para el 2012 por la demanda de pases en desarrollo, segn un informe de la firma
estadounidense de inteligencia empresarial y estrategias Global Industry Analysts.
La demanda es impulsada por la eliminacin paulatina del metil terbutil ter, segn la
informacin. El incremento en la utilizacin de benceno para producir estireno tambin
est elevando la demanda. Muchos pases importan grandes volmenes de benceno
para satisfacer la demanda interna, especialmente EEUU. Entre las regiones que
estn encaminadas a convertirse en exportadores clave de benceno en los prximos
aos figuran Asia, frica y Sudamrica.
Se calcula que este ao el 54% del consumo de benceno tendr como destino el
mercado de uso final de etilbenceno. El nitrobenceno y el etilbenceno debieran
registrar tasas de crecimiento ms rpidas en Centro- y Sudamrica, de acuerdo con
el informe.
EVOLUCION DE LA TECNOLOGIA
La tecnologa del BTX ha tenido la necesidad de incorporar como materias primas
bsicas de la petroqumica tanto el gas natural como fracciones ligeras del petrleo
procedente del esquema de refino, como son naftas ligeras C5-C6 as como GLP
(fraccin C3-C4), est dando lugar a futuras tecnologas que se encuentran en fase de
aplicacin inicial, de evaluacin econmica o de investigacin bsica. Entre stas,
cabra resaltar:

Alquilacin: sustitucin de cidos (CLH, FH, etc.) por resinas

intercambiadoras y zeolitas modificadas (LAB, etil-benceno, cumeno, etc.).
Tamices/membranas: superacin del equilibrio qumico (isomerizacin, pxileno, etc.). Sustitucin de la destilacin tradicional por adsorciones
selectivas (m-xileno, 2,6-dimetil naftaleno, etc.).
Oxidacin directa: obtencin del fenol por oxidacin directa del benceno o del
cido actico por oxidacin directa del n-butano.
Reformado cataltico: transformacin de naftas ligeras a aromticos.
GLP: transformacin directa del GLP a aromticos (procesos Cyclar de
BP/UOP, aroforming del IFP, etc.).
Dismutacin: conversin selectiva del tolueno a p-xileno y benceno (proceso
MSTDP de Mobil).
Ecologa/seguridad: eliminacin de etapas peligrosas en los procesos de
fabricacin (obtencin del TDI a partir de carbonatos para eliminar el gas
fosgeno).

Avances tecnolgicos en:

 Mejora de calidad.
Reduccin de contaminantes.
Mejora de rendimientos y consumos.
Mejora de almacenamiento, manipulacin y transporte.

IV.CONCLUSIONES
Se determino las propiedades y caracteristicas de los compuestos aromaticos.
Se determino que para el proceso petroquimico es de vital importancia los 3
principales compuestos aromaticos como el benceno,tolueno,xileno.

V.BIBLIOGRAFIA

Alcntara, Ma. Del consuelo. (1992). Qumica de hoy. McGraw Hill

Interamericana de Mxico, S.A.
Sosa, Sergio. Caracas (1999). Qumica2000. Hill Interamericana de Venezuela,
S.A
http://digibuo.uniovi.es/dspace/handle/10651/13762
http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/104-07.pdf
http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/104-07.pdf
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/Aromaticos.
cfm
http://www.quimicadonbosco.ecaths.com/archivos/quimicadon
bosco/Apunte%20Aromaticos.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Text
osOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_07.pdf