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Grupos funcionales de la qumica orgnica

Grupo carboxilo

En qumica, especialmente en qumica orgnica y bioqumica, un cido carboxlico o grupo carboxi o


carboxilo es un grupo funcional con la forma
(donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico).
En las frmulas qumicas, este grupo caracterstico unido a un resto orgnico R se representa como
COOH y se denomina grupo carboxilo, grupo carboxi, o simplemente carboxilo.
Las molculas que contienen este grupo funcional se llaman cidos carboxlicos o cidos orgnicos.
Como dice el nombre, tienen propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo, por lo que de esta forma se
debilita el enlace y es ms fcil que se ceda el correspondiente protn, H+, quedando el anin del cido,
RCOO-. Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los
dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace
parcialmente doble.
No son unos cidos muy fuertes, pero s ms que otros en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. El in resultante, RCOO-, se nombra con el sufijo "-ato". Por
ejemplo, el anin procedente de la desprotonacin del cido actico se llama in acetato. Al grupo COOse le denomina carboxilato.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas
para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH
se reemplaza con el in de un metal, por ejemplo Na +. De esta forma, el cido actico reacciona con
bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminocidos
que reaccionan con otros aminocidos para dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se
denomina enlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para dar
steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres,
anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llaman derivados de cido.

Propiedades fsicas: Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en
primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono
enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se
caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la
reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales
inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el
interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Los alcoholes son
lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin
variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y
ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). Tambin
disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros
factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con
anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen
estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin
de 197 C.

Propiedades Qumicas: Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista qumico de la siguiente
manera: reaccionan con los acidos organicos e inorgnicos para formar esteres.
Nomenclatura

Al nombre del hidrocarburo que tiene el mismo nmero de tomos de


carbono se le aade la terminacin -ico o -oico y se emplea la palabra cido
para referirse a l.
CH3CH2CH2COOH tiene cuatro tomos de carbono, procede formalmente del
hidrocarburo butano, CH3CH2CH2CH3, por lo que empleando la terminacin el
cido se llama cido butanoico.

Cuando hay ms de un grupo carboxilo o est unido a un ciclo se suele


emplear otra nomenclatura. Consiste tambin en usar el nombre del
hidrocarburo del que formalmente procede, pero descontando el nmero de
carbonos del grupo o grupos carboxilo. A este nombre se le aade la
terminacin carboxlico.
En el ejemplo anterior el cido butanoico se podra denominar cido
propanocarboxlico, aunque generalmente se emplea la anterior.
Si se tiene un ciclo de seis carbonos unidos por enlaces simples, ciclohexano,
en donde un carbono tiene un grupo carboxilo como sustituyente, la molcula
se denomina cido ciclohexanocarboxlico.

ster

Frmula general de un ster.


Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los
cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
Nomenclatura
Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el
etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido etanoico
(actico)

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y la parte que
procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo" donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se


nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Ej.:Propan- significa
cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos.

oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej:


propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".

de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general:...

Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo" En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de


etilo.
Propiedades fsicas
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar
como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad

de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los
que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los
alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de
hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los
hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres
tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un
alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico.
Propiedades qumicas
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno
y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus
derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la
reaccin inversa a la esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio
reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol. 2 La reaccin es de amplio
espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos
agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de
litio o BH3SiMe3 reflujado con THF.3
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano (RCH 3)y el alcohol ROH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno intermediario.
El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica o el alcxido
correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones
de condensacin, tales como la condensacin de Claisen , la Condensacin de Dieckmann y la sntesis
malnica. Muchos mtodos de sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades qumicas de
los steres, tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary.
Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el
enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensacin acilonica. Los steres pueden dar
alcoholes con dos sustituyentes idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Unas aplicacin de esta
reaccin es la reaccin de Fujimoto-Belleau.

ter

En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en


donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean
pasos intermedios:

ROH + HOR' ROR' + H2O


Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con
una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo
saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden
a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbonooxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando,
obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o
epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona
fcilmente de distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales
hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando
de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres
corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida,
alcalinotrreos.

Propiedades fsicas:
El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a temperatura normal. Ya el ter
etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los teres con cadenas carbonadas mayores van teniendo
mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la longitud de la cadena.Los teres de cadena recta tiene
un punto de ebullicin bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter
C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH3-CH2CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C.Los teres tienen una
solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25C.
Dietil ter
El trmino "ter" se utiliza tambin para referirse solamente al ter llamado "dietilter" (segn la IUPAC
en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de frmula qumica CH3CH2OCH2CH3. El alquimista
Raymundus Lullis lo aisl y subsecuentemente descubri en 1275. Fue sintetizado por primera vez por
Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestsico.
Nomenclatura

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la


IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos

pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como


alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al
grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de cadenas
orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de


la IUPAC se llamara:
o

metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida


para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los
sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la
palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas
(ya en desuso) de esta manera:
o

fenil metil ter

Amina

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y
resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula de amoniaco por otros
sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos,las aminas son primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden
aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos
electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero
mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
Propiedades Fsicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que
se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor
similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se
hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel. Las
aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s
y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6
tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico. El punto de ebullicin de las aminas es ms
alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno

es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den
en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que
el de los alcoholes del mismo peso molecular .
Nomenclatura de las aminas
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgnicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen
dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los tomos de hidrgeno del
amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los
prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabtico (etil antes que
metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamao) y terminando con la terminacin amina.
Reglas para nombrar aminas
Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se
encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o ms grupos amino se nombran desde el extremo que d
lugar a los menores prefijos localizadores (posicin) de los sustituyentes y se nombran en orden
alfabtico con la palabra amina.

Amida

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los tomos de O, C, N, consistente


en orbitales moleculares ocupados en:electrones deslocalizados. Uno de los
"orbitales moleculares " en formamida se muestra arriba.
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtindose en
una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N
un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido
por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Grupo funcional amida.
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una
amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria,
secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido
carboxlico y una amina

Propiedades Fsicas.

Las amidas etoxiladas se obtienen por reaccin de una alquil-amida o de una amida derivada de
alcanolamina con varias unidades de xido de etileno. Tiene lugar la sustitucin de uno o dos hidrgenos
de la amina por cadenas de polietilenglicol. Estos compuestos, debido a la presencia del xido de etileno,
son solubles en agua, o, al menos, se pueden dispersar bien en ella. No forman espumas. Como las amidas
derivadas de alcanolaminas, las amidas etoxiladas aparecen mezcladas con impurezas. Al igual que la
mayor parte de las amidas, son sustancias ms estables en medios ligeramente cidos. Son slidos creos.
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de
ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las
amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de
cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.

Aldehdo

Grupo funcional. Poseen un grupo carbonilo (C=O) unido a una cadena carbonada y
un tomo de hidrgeno.
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al.
Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol
deshidrogenado).
Propiedades
Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas
dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de
resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo


carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de
la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y
se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el
resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual


nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms
simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente) estos ltimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homloga
para los siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH 2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Cetona

Este artculo trata sobre qumica. Para la comuna italiana en la provincia de Siena,
vase Cetona .
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos
a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un
tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos
carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y
teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan
como dadores de electrones por efecto inductivo.
La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms simple.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual

peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. -Slo
pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos
cidos con menor nmero de tomos de carbono. -Por reduccin dan alcoholes secundarios. -No
reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para
diferenciarlos. -Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Nomenclatura
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se
cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe
tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de
tal manera que ste tome el localizador ms bajo.

Nitrilo

Estructura general de los nitrilos.


Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo de ciano (-CN) como grupo funcional
principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical
alquilo.
Nomenclatura
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional
ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro.
Propiedades fsicas
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el
nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estn muy asociados en estado lquido. As, sus
puntos de ebullicin son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los
nitrilos de ms de 15 carbonos son slidos.10 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias
insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y
son moderadamente txicos.
Obtencin
Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y
tambin calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifticos pueden obtenerse
mediante la sustitucin nuclefila del tomo de halgeno de un halogenuro de alquilo por ataque del
agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, segn la reaccin esquemtica:

RX + CN-Na+

RC N + X-Na+

Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los halogenuros de
arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos se utilizan las sales de
diazonio, en las que puede sustituirse fcilmente el grupo diazo por un agente nuclefilo, segn la
reaccin esquemtica

FUENTES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


Gran parde de los compuestos organicos se hallan en la naturaleza, son productos
de la fotosintesis vegetal.

LAS PRINCIPALES FUENTES SON:

EL CARBON

Es la principal materia prima tradicional y la segunta fuente de sustancias


carbonadas all podemos encontrar Carbn animal y Carbn vegetal

EL PETROLEO

Es la principal fuente de compuestos organicos, al destilarlos se obtinen


compuestos como la GASOLINA, ACEITES, LUBICANTES, entre otros.
Entre las fuentes de los compuestos organicos podemos tambien mencionar los
Organismos Animales y Vegetales, Residuos Vegetales y Animales y la Sintesis
organica en los laboratorios

CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS


En los compuestos organicos el carono forma enlaces covalentes esto permiten
formar compuestos moleculares o grandes moleculas
El punto de fusin y ebullicion de los compuestos organicos es bajo porque esta
formada por enlaces covalentes, por esta razon son solubles en solventes
organicos y pocos solubles en agua
Las reacciones de los compuestos organicos, son lentas debido a que son grande
moleculas

El tomo de carbono y los enlaces orgnicos

La Qumica del carbono es la parte de la qumica que


estudia sustancias compuestas casi en su totalidad de
carbono e hidrgeno, y que a veces contienen pequeas
cantidades de otros elementos, como oxgeno,
notrgeno, azufre o halgenos. Estos compuestos se
denominan compuestos orgnicos porque se encuentran
sobre todo en los seres vivos, y la parte de la Qumica
que se ocupa de su estudio se denomina Qumica
Orgnica.
El carbono tiene un nmero atmico de seis, lo que
significa que teine seis protones en el ncleo y seis
electrones en la corteza, que se distribuyen en dos
electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por
tanto, el tomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes para completar los ocho electrones de su capa
ms externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos:
enlace simple, enlace doble y enlace triple.

Enlace simple
Es la manera ms sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los enlaces se colocan
apuntando a los cuatro vrtices de un tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho
tetraedro. Se dice que el carbono acta de manera tetragonal.
El ejemplo ms simple lo representa el metano, en el que un tomo de carbono comparte cada uno de
sus cuatro electrones exteriores con un tomo de hidrgeno, de modo que tanto el carbono como cada
uno de los cuatro hidrgenos completan su ltima capa electrnica.

Pero el tomo de carbono puede formar enlaces con otros tomos de carbono, originando cadenas que
puieden ser largusimas. El ejemplo ms simple de esto es un tomo de carbono que se une a tres
hidrgenos y a otro carbono, que a su vez se une a otros tres hidrgenos. En este compuesto, de
nombre etano, los dos carbonos actan de forma tetragonal.

Enlace doble
El carbono no tiene por qu formar los cuatro enlaces con cuatro tomos distintos. Puede darse el
caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo tomo. Hablamos entonces de un enlace
doble. Los dos electrones que le quedan al carbono se enlazan con otros dos tomos mediante enlaces
simples. En este caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los vrtices de un tringulo casi
equiltero. Se dice que el carbono acta de forma trigonal.
El ejemplo ms simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos electrones entre s y
los otros dos que les quedan a cada uno los comparten con dos tomos de hidrgeno. La estructura es
trigonal y plana.

Tambin puede el carbono formar el enlace doble con otros elementos, entre ellos el nitrgeno y el
oxgeno, como veremos ms adelante.

Qu son?
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar insaturaciones.

Cmo se nombran?
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos)
del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano

Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores ms
bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el
orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propilciclohexano

En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos
enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.

3,4,5-trimetilciclohexeno

Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene nombrarlo


como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cclicos se nombran
como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

Sita los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes conseguir los
valores ms bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los correspondientes localizadores,
por orden alfabtico seguidos del nombre del hidrocarburo de igual nmero de carbonos del ciclo,
precedido del prefijo ciclo-.

Sobre el ciclo de tomos de carbono sita los radicales a partir de los localizadores. Si hay un
doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por ltimo completa el esqueleto de
carbonos con los hidrgenos.