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VI
HIDROCARBUROS
INTRODUCCION
Son compuestos binarios formados por los elementos carbono e hidrgeno. Se suelen clasificar de la
siguiente manera:
Hidrocarburos
Cadena Abierta
Saturados
Alcanos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
Cadena cerrada
Alicclicos
Aromticos
Cicloalcanos
Cicloalqueno
s
Benceno y
derivados
Hidrocarburos Alifticos
CARACTERISTICAS GENERALES
Son combustibles
Generalmente tienen bajos puntos de fusin y ebullicin
Usualmente son menos solubles en agua
Presentan isomerismo
Sus reacciones son lentas
Sus pesos moleculares pueden ser muy altos
ALCANOS
Este trmino se aplica a los compuestos en los cuales el carbono forma cuatro enlaces simples al
unirse a otros tomos
La frmula general es :
CnH2n+2
n
nmero de carbonos
Caractersticas:
Son compuestos poco reactivos frente a otras sustancias, por eso se les conoce tambin como
parafinas (poca afinidad). Su mayor aplicacin es la de ser combustibles
Los enlaces entre los carbonos o entre los carbonos e hidrgenos se realizan a travs de los orbitales
sp3, conocido como enlace , enlaces simples que permiten la rotacin de los tomos alrededor del
enlace
Nomenclatura IUPAC:
En 1892 se realiz la primera reunin del Congreso Internacional de Qumica en Ginebra, Suiza y a
partir de entonces peridicamente se revisa y actualiza la nomenclatura conocida con las siglas IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemestry)
1) Todos los alcanos normales de cadena continua (lineal) tienen la misma terminacin ANO. Los
nombres de los cuatro primeros son nombres comunes. Las races para los nombres de los
hidrocarburos a partir del quinto de la serie se derivan del griego.
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Eicosano
Heneicosano
Docosano
Tricosano
Pentacontano
C20H42
C21H44
C22 H46
C23H48
C50H102
C13H28
C14H30
La cadena de carbono principal se numera a partir del extremo ms cercano a una ramificacin y
teniendo en cuenta que se utilicen los nmeros ms bajos para indicar las ramificaciones
5)
La posicin de cada grupo en la cadena se indica por un nmero que precede a su nombre y que es
el nmero del carbono al cual el grupo est enlazado
6)
Las mismas reglas se aplican cuando los grupos unidos a la cadena principal son tomos de
halgenos: Cl, Br, I, o grupos como OH-, etc.
7)
Si hay empate en el nmero de carbonos de dos cadenas, para nombrar al compuesto se elige
la que tenga mayor numero de ramificaciones, pues en este caso, las ramificaciones sern las ms
pequeas.
8)
Ejemplos:
2,2,4-trimetilpentano
2,3-dimetilhexano
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
1-cloro-4-metiloctano
CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2(Cl)
Nombres comunes:
En esta nomenclatura se utiliza prefijos para referirse a los compuestos segn sean de cadena
continua o ramificados. Los nombres comunes aceptados por las reglas de la IUPAC son:
Cadena continua:
n-butano
n-pentano
n-hexano
etc
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Cadenas ramificadas:
El prefijo iso indica un grupo (CH3)2CH- en el extremo de una molcula. Slo uno en el extremo
Para una mejor comprensin, escribiremos la frmula semidesarrollada y los sustituyentes fuera de
la cadena principal
Ejemplo:
CH3
CH3
CH3
CH3CHCH3
CH3CHCH2CH3
Isobutano
2-metilpropano
Isopentano
2-metilbutano
CH3CH2 CH2CHCH3
Isohexano
2-metilpentano
El prefijo sec- rara vez se utiliza al nombrar hidrocarburos con ms de 4 carbonos y significa un
grupo unido a un carbono secundario. (slo se usa cuando no es ambiguo).
Ejjemplo:
CH3CHCH2CH3
Cloruro de sec-butilo
Cl
2-clorobutano
CH3CHCH2 CH2CH3
Cl
El prefijo ter- significa un grupo unido a un carbono terciario. Rara vez se utiliza para hidrocarburos
con mas de 5 carbonos.
Ej:
CH3
Bromuro de ter-pentilo
2-bromo-2-metilbutano
CH3Br
CCH
2CH3
El prefijo neo (de uso poco frecuente) indica la presencia, a un extremo de la molcula, del grupo
(CH3)3CCH33
neo-heptano
CH3CCH2CH2CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpentano
propil
isopropil
metil etilo
n-butil
butilo
CH3CH2CHCH3
sec-butil
1-metilpropil
CH3CHCH
isobutil
2-metilpropil
ter-butil
1,1-dimetiletil
neo-pentil
2,2-dimetilpropil
CH3CH2CH2 -
CH3CHCH3
CH3CH2CH2CH2 -
CH3
CH3
CH3C CH3
C
H
CH
3
3
CH3CCH2
C
H
CH3
3
C
C
De acuerdoH con las reglas de IUPAC, para dar nombre a un grupo alquilo complejo (varios carbonos),
el carbono2 nmero 1 es aquel que va unido a la cadena principal del compuesto (el que presenta el
enlace libreC-)
H
CH3
3
1
isohexil
CH3-CH-CH2-CH2-CH2 4-metilpentil
(IUPAC)
Se identifica
C la cadena mas larga (igual que en los compuestos moleculares), si hay empate se elige la
cadena con
H mayor numero de ramificaciones y se nombra con los radicales mas pequeos
3
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-
5-etil-6-metilheptil
(IUPAC)
5-isopropilheptil (es incorrecto)
C2H5
ISMEROS
A partir del butano, se encuentra ms de una estructura para la misma frmula global. Los ismeros
ESTRUCTURALES son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferentes
conformaciones estructurales. Estos compuestos muestran diferencias en algunas de sus propiedades
A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono se incrementa el nmero de ismeros
estructurales
La ISOMERA ESTRUCTURAL puede ser a su vez:
a) De posicin: igual nmero de carbonos en la cadena principal pero diferente posicin de los grupos
sustituyentes (radicales)
b) De cadena: diferente nmero de carbonos en la cadena principal
Ejemplo: Ismeros estructurales del hexano:
Frmula condensada o global: C6H14
n-hexano
iso- hexano
hexano
2-metilpentano
CH3
3-metilpentano
CH3
neo-hexano
CH3
2,2-dimetilbutano
2,3-dimetilbutano
CH3 CHCHCH3
CH3
a)
b)
Serie homologa:
Es una serie de compuestos en los que la formula estructural de cada uno difiere del que le precede
inmediatamente y del que le sigue en una cantidad constante (generalmente el grupo metilen -CH2-)
Ejemplo: serie homloga de alcanos:
CH4, C2H6 , C3H8 C4H10,
C5H12
C6H14
C7H16,
C8H18
C9H20
ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados, es decir, contienen menos hidrgenos que los alcanos debido a que
poseen por lo menos un doble enlace carbono-carbono.
La frmula general:
CnH2n
(cuando tienen UN doble enlace)
Caractersticas
Los enlaces dobles estn formados por un enlace sigma () y un enlace pi () lo que da las siguientes
caractersticas:
a) Los carbonos estn unidos con mayor firmeza, por tanto romper la molcula requiere de mayor
energa
b) Los carbonos son atrados y estn ms cerca y la distancia entre sus centros es menor
c) Son ms reactivos que los alcanos y se les conoce como olefinas
d) El enlace es rgido y no hay rotacin de los tomos unidos a los carbonos enlazados por el doble
enlace. Esto da origen a los ISMEROS GEOMTRICOS (cis, trans)
e) El doble enlace es planar: los carbonos y los tomos unidos a ellos yacen en el mismo plano
Nomenclatura IUPAC
1) Se utiliza la terminacin ENO para nombrar los alquenos
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
Hexeno
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
Hepteno
Octeno
Noneno
Deceno
Undeceno
2) Para nombrar estos compuestos se debe seleccionar la cadena continua mas larga y numerar esta
cadena de modo que el doble enlace tenga el menor numero posible, independientemente de
cuales sean los nmeros de los grupos sustituyentes. Tomar el nombre del alcano correspondiente
a la cadena de carbono continua mas larga y cambiar la terminacin ano por ENO
3) Los grupos sustituyentes se denominan como siempre anteponiendo al nombre base, el nombre de
las ramificaciones o grupos unidos a la cadena principal, indicando su posicin con un nmero
Ejemplo:
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH3
6-metil-3-hepteno
CH3
4) Para alquenos con mas de un doble enlace, primero se numera la cadena ms larga que contenga
la mayor cantidad de dobles enlaces de forma que se utilicen los menores nmeros para
especificar su posicin. Para dar nombre se escriben los nmeros que indican la posicin de los
dobles enlaces separados por comas, seguido de la raiz del alcano original; se seala el numero
de dobles enlaces con los prefijos di,tri,etc y se termina con el sufijo ENO
Ejemplo: CH2=CH-CH=CH-CH2-CH=CH2
1,3,6-pentatrieno
(1,4,6-pentatrieno seria incorrecto)
CH2CH3
2-metil-5-propil-1,3,5-heptatrieno
Nombres comunes
A travs de los aos a los alquenos simples se les dio nombres como:
C2H4
etileno
C5H10
pentileno
C3H6
propileno
C6H8
hexileno
C4H8
butileno
Los alquenos sustituidos pueden denominarse como derivados de un etileno sustituido. Ejemplos:
CH3
CH3
C=C
CH3
CH3
F
F
tetrametileno
F
C=C
CH2 = CHCl
Tetrafluoretileno
(para tefln)
Cloroetileno o
Cloruro de vinilo
(para PVC)
Radicales de alquenos
El radical se origina cuando al alqueno original se le quita un hidrgeno, quedando un enlace libre a
travs del cual se puede unir a la cadena principal
Como siempre, la numeracin de los carbonos de un radical comienza por el carbono que va unido a la
cadena principal
CH2=CH-
etenil
(de eteno)
CH3-CH=CH-
1-propenil
(de propeno)
CH2=CH-CH2-
2-propenil
(de propeno)
CH2=CH-CH-CH-
2-metil-3-butenil
(de 3-metil-1-buteno)
CH3
ISOMERA
CH3CH2 CH=CH3
CH3CH = CHCH3
2-buteno
1-buteno
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3
5-metil-3-hepteno
b) De cadena
CH3-CH2-CH-CH=CH-CH-CH3
2-metil-3-hepteno
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH=C-CH3
CH3
5-metil-3-hepteno
dimetil-2-hexeno
B) ISMEROS GEOMTRICOS
Este tipo de isomera se presenta en los alquenos y slo cuando los grupos unidos a los carbonos del
doble enlace son diferentes. Ejemplo:
Ejemplo: Ismeros geomtricos del
CH3
CH3
CH3
C=C
H
H
C=C
cis-2-buteno
CH3
trans-2-buteno
C2H5
CH3
C2H5
C=C
C2H5
C3H7
trans-4-etil-3-metil-3-hepteno
CH3
C3H7
C=C
C2H5
Trans-4-etil-3-metil-3-hepteno
Serie homloga:
De los alquenos:
C2H4 , C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14,
C8H16
C9H18
ALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados, es decir, contienen menos hidrgenos que los alcanos debido a que
contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono
La frmula general:
CnH2n-2 (cuando tienen UN triple enlace)
Caractersticas
Los triples enlaces estn formados por un enlace sigma () y dos enlace pi () confirindole a los
alquinos las siguientes caractersticas:
a) El triple enlace es un enlace ms fuerte an que los dobles y los simples. Se necesita ms energa
para separar los tomos enlazados
b) La distancia entre los carbonos unidos es ms corta an que en el doble enlace
c) La isomera cis y trans no se presenta en alquinos
d) El triple enlace es lineal. tomos de carbono y tomos unidos a ellos estn en una misma lnea.
e) Son ms reactivos que los alquenos y mucho ms que los alcanos