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CAP.

VI

HIDROCARBUROS

INTRODUCCION
Son compuestos binarios formados por los elementos carbono e hidrgeno. Se suelen clasificar de la
siguiente manera:

Hidrocarburos
Cadena Abierta

Saturados
Alcanos

Insaturados
Alquenos
Alquinos

Cadena cerrada

Alicclicos

Aromticos

Cicloalcanos
Cicloalqueno
s

Benceno y
derivados

Hidrocarburos Alifticos
CARACTERISTICAS GENERALES
Son combustibles
Generalmente tienen bajos puntos de fusin y ebullicin
Usualmente son menos solubles en agua
Presentan isomerismo
Sus reacciones son lentas
Sus pesos moleculares pueden ser muy altos

ALCANOS
Este trmino se aplica a los compuestos en los cuales el carbono forma cuatro enlaces simples al
unirse a otros tomos
La frmula general es :
CnH2n+2
n
nmero de carbonos
Caractersticas:
Son compuestos poco reactivos frente a otras sustancias, por eso se les conoce tambin como
parafinas (poca afinidad). Su mayor aplicacin es la de ser combustibles
Los enlaces entre los carbonos o entre los carbonos e hidrgenos se realizan a travs de los orbitales
sp3, conocido como enlace , enlaces simples que permiten la rotacin de los tomos alrededor del
enlace
Nomenclatura IUPAC:
En 1892 se realiz la primera reunin del Congreso Internacional de Qumica en Ginebra, Suiza y a
partir de entonces peridicamente se revisa y actualiza la nomenclatura conocida con las siglas IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemestry)

1) Todos los alcanos normales de cadena continua (lineal) tienen la misma terminacin ANO. Los
nombres de los cuatro primeros son nombres comunes. Las races para los nombres de los
hidrocarburos a partir del quinto de la serie se derivan del griego.
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano

CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

Eicosano
Heneicosano
Docosano
Tricosano
Pentacontano

C20H42
C21H44
C22 H46
C23H48
C50H102

C13H28
C14H30

2) Cualquier ramificacin de la cadena ms larga de carbonos se conoce como GRUPO ALQUILO.


Un alcano menos un tomo de hidrgeno es un grupo alquilo. Para nombrar un grupo alquilo se
utiliza el nombre del alcano pero con la terminacin cambiada a ILO o IL
Metilo o metil
CH3
EtIlo o etil
C2H5
Existen ismeros de los grupos alquil
Propilo O Propil
C3H7
que se vern ms adelante
Butilo o Butil
C4H9
Pentilo O Pentil
C5H11
3) De acuerdo con IUPAC, para alcanos ramificados, el nombre del alcano lo da el nmero de
carbonos de la cadena ms larga en el compuesto. Los grupos unidos a ella se nombran
alfabticamente. Si un grupo aparece dos veces se utiliza el prefijo di; tres veces tri: cuatro: tetra,
etc, a la hora de nombrar el compuesto; de ser este el caso, el orden alfabtico es por el nombre
del radical
4)

La cadena de carbono principal se numera a partir del extremo ms cercano a una ramificacin y
teniendo en cuenta que se utilicen los nmeros ms bajos para indicar las ramificaciones

5)

La posicin de cada grupo en la cadena se indica por un nmero que precede a su nombre y que es
el nmero del carbono al cual el grupo est enlazado

6)

Las mismas reglas se aplican cuando los grupos unidos a la cadena principal son tomos de
halgenos: Cl, Br, I, o grupos como OH-, etc.

7)

Si hay empate en el nmero de carbonos de dos cadenas, para nombrar al compuesto se elige
la que tenga mayor numero de ramificaciones, pues en este caso, las ramificaciones sern las ms
pequeas.

8)

Al escribir el nombre se pone primero el nombre de los radicales o sustituyentes indicando el


nmero del carbono al que van unidos separados nmero y nombre por una raya. Dos nmeros
juntos se separan por coma. A continuacin el nombre del alcano de acuerdo al nmero de
tomos de carbono de la cadena principal.

Ejemplos:
2,2,4-trimetilpentano

CH3C(CH3)2 CH2CH (CH3)CH3

2,3-dimetilhexano

CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3

1-cloro-4-metiloctano

CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2(Cl)

Nombres comunes:
En esta nomenclatura se utiliza prefijos para referirse a los compuestos segn sean de cadena
continua o ramificados. Los nombres comunes aceptados por las reglas de la IUPAC son:
Cadena continua:

n-butano
n-pentano
n-hexano
etc

CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Cadenas ramificadas:
El prefijo iso indica un grupo (CH3)2CH- en el extremo de una molcula. Slo uno en el extremo
Para una mejor comprensin, escribiremos la frmula semidesarrollada y los sustituyentes fuera de
la cadena principal
Ejemplo:
CH3

CH3

CH3

CH3CHCH3

CH3CHCH2CH3

Isobutano
2-metilpropano

Isopentano
2-metilbutano

CH3CH2 CH2CHCH3
Isohexano
2-metilpentano

El prefijo sec- rara vez se utiliza al nombrar hidrocarburos con ms de 4 carbonos y significa un
grupo unido a un carbono secundario. (slo se usa cuando no es ambiguo).
Ejjemplo:
CH3CHCH2CH3
Cloruro de sec-butilo

Cl
2-clorobutano

CH3CHCH2 CH2CH3
Cl

No se puede usar sec porque hay


dos carbonos secundarios
Se nombra: 2-cloropentano

El prefijo ter- significa un grupo unido a un carbono terciario. Rara vez se utiliza para hidrocarburos
con mas de 5 carbonos.
Ej:
CH3
Bromuro de ter-pentilo

2-bromo-2-metilbutano
CH3Br
CCH
2CH3

El prefijo neo (de uso poco frecuente) indica la presencia, a un extremo de la molcula, del grupo
(CH3)3CCH33
neo-heptano

CH3CCH2CH2CH3

CH3
CH3

2,2-dimetilpentano

Nombre de los radicales o grupos alquilos (sustituyentes de la cadena principal)


El nombre de un grupo alquilo de cadena continua es el nombre del alcano terminado en IL. Cuando el
radical tiene ramificaciones es necesario nombrar adecuadamente de acuerdo a nombres comunes o
segn las reglas de IUPAC
Nombres comunes
IUPAC
n-propil

propil

isopropil

metil etilo

n-butil

butilo

CH3CH2CHCH3

sec-butil

1-metilpropil

CH3CHCH

isobutil

2-metilpropil

ter-butil

1,1-dimetiletil

neo-pentil

2,2-dimetilpropil

CH3CH2CH2 -

CH3CHCH3
CH3CH2CH2CH2 -

CH3
CH3

CH3C CH3
C
H
CH
3
3

CH3CCH2
C
H
CH3
3

C
C
De acuerdoH con las reglas de IUPAC, para dar nombre a un grupo alquilo complejo (varios carbonos),
el carbono2 nmero 1 es aquel que va unido a la cadena principal del compuesto (el que presenta el
enlace libreC-)
H
CH3
3
1
isohexil
CH3-CH-CH2-CH2-CH2 4-metilpentil
(IUPAC)
Se identifica
C la cadena mas larga (igual que en los compuestos moleculares), si hay empate se elige la
cadena con
H mayor numero de ramificaciones y se nombra con los radicales mas pequeos
3

CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-

5-etil-6-metilheptil
(IUPAC)
5-isopropilheptil (es incorrecto)

C2H5

ISMEROS
A partir del butano, se encuentra ms de una estructura para la misma frmula global. Los ismeros
ESTRUCTURALES son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferentes
conformaciones estructurales. Estos compuestos muestran diferencias en algunas de sus propiedades
A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono se incrementa el nmero de ismeros
estructurales
La ISOMERA ESTRUCTURAL puede ser a su vez:
a) De posicin: igual nmero de carbonos en la cadena principal pero diferente posicin de los grupos
sustituyentes (radicales)
b) De cadena: diferente nmero de carbonos en la cadena principal
Ejemplo: Ismeros estructurales del hexano:
Frmula condensada o global: C6H14
n-hexano

iso- hexano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH- CH3

hexano

2-metilpentano

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

3-metilpentano

CH3
neo-hexano

CH3

2,2-dimetilbutano

CH3 C CH2 CH3


CH3
CH3

2,3-dimetilbutano

CH3 CHCHCH3
CH3
a)
b)

Ismeros de posicin: 2-metilpentano y 3-metilpentano; 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano


Ismeros de cadena: hexano, 2-metilpentano, 2,3-dimetilbutano

Serie homologa:
Es una serie de compuestos en los que la formula estructural de cada uno difiere del que le precede
inmediatamente y del que le sigue en una cantidad constante (generalmente el grupo metilen -CH2-)
Ejemplo: serie homloga de alcanos:
CH4, C2H6 , C3H8 C4H10,

C5H12

C6H14

C7H16,

C8H18

C9H20

ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados, es decir, contienen menos hidrgenos que los alcanos debido a que
poseen por lo menos un doble enlace carbono-carbono.
La frmula general:
CnH2n
(cuando tienen UN doble enlace)
Caractersticas
Los enlaces dobles estn formados por un enlace sigma () y un enlace pi () lo que da las siguientes
caractersticas:
a) Los carbonos estn unidos con mayor firmeza, por tanto romper la molcula requiere de mayor
energa
b) Los carbonos son atrados y estn ms cerca y la distancia entre sus centros es menor
c) Son ms reactivos que los alcanos y se les conoce como olefinas
d) El enlace es rgido y no hay rotacin de los tomos unidos a los carbonos enlazados por el doble
enlace. Esto da origen a los ISMEROS GEOMTRICOS (cis, trans)
e) El doble enlace es planar: los carbonos y los tomos unidos a ellos yacen en el mismo plano
Nomenclatura IUPAC
1) Se utiliza la terminacin ENO para nombrar los alquenos
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
Hexeno

C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12

Hepteno
Octeno
Noneno
Deceno
Undeceno

2) Para nombrar estos compuestos se debe seleccionar la cadena continua mas larga y numerar esta
cadena de modo que el doble enlace tenga el menor numero posible, independientemente de
cuales sean los nmeros de los grupos sustituyentes. Tomar el nombre del alcano correspondiente
a la cadena de carbono continua mas larga y cambiar la terminacin ano por ENO
3) Los grupos sustituyentes se denominan como siempre anteponiendo al nombre base, el nombre de
las ramificaciones o grupos unidos a la cadena principal, indicando su posicin con un nmero
Ejemplo:
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH3
6-metil-3-hepteno
CH3
4) Para alquenos con mas de un doble enlace, primero se numera la cadena ms larga que contenga
la mayor cantidad de dobles enlaces de forma que se utilicen los menores nmeros para
especificar su posicin. Para dar nombre se escriben los nmeros que indican la posicin de los
dobles enlaces separados por comas, seguido de la raiz del alcano original; se seala el numero
de dobles enlaces con los prefijos di,tri,etc y se termina con el sufijo ENO

Ejemplo: CH2=CH-CH=CH-CH2-CH=CH2

1,3,6-pentatrieno
(1,4,6-pentatrieno seria incorrecto)

Ejemplo: CH2=C-CH=CH-C =CH-CH2-CH3


CH3

CH2CH3

2-metil-5-propil-1,3,5-heptatrieno

Nombres comunes
A travs de los aos a los alquenos simples se les dio nombres como:
C2H4
etileno
C5H10
pentileno
C3H6
propileno
C6H8
hexileno
C4H8
butileno
Los alquenos sustituidos pueden denominarse como derivados de un etileno sustituido. Ejemplos:

CH3

CH3
C=C
CH3

CH3

F
F

tetrametileno

F
C=C

CH2 = CHCl

Tetrafluoretileno
(para tefln)

Cloroetileno o
Cloruro de vinilo
(para PVC)

Radicales de alquenos
El radical se origina cuando al alqueno original se le quita un hidrgeno, quedando un enlace libre a
travs del cual se puede unir a la cadena principal
Como siempre, la numeracin de los carbonos de un radical comienza por el carbono que va unido a la
cadena principal
CH2=CH-

etenil

(de eteno)

CH3-CH=CH-

1-propenil

(de propeno)

CH2=CH-CH2-

2-propenil

(de propeno)

CH2=CH-CH-CH-

2-metil-3-butenil

(de 3-metil-1-buteno)

CH3

ISOMERA

Los alquenos ismeros de alquenos pueden ser: ISMEROS ESTRUCTURALES O ISMEROS


GEOMTRICOS
A) ISOMEROS ESTRUCTURALES
a) De posicin

CH3CH2 CH=CH3

CH3CH = CHCH3
2-buteno

1-buteno
CH3

CH3
CH3-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3
5-metil-3-hepteno
b) De cadena

CH3-CH2-CH-CH=CH-CH-CH3
2-metil-3-hepteno
CH3

CH3
CH3-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3

CH3-CH-CH2-CH=C-CH3
CH3

5-metil-3-hepteno
dimetil-2-hexeno
B) ISMEROS GEOMTRICOS
Este tipo de isomera se presenta en los alquenos y slo cuando los grupos unidos a los carbonos del
doble enlace son diferentes. Ejemplo:
Ejemplo: Ismeros geomtricos del
CH3

CH3CH = CHCH3 2-buteno:

CH3

CH3

C=C
H

H
C=C

cis-2-buteno

CH3

trans-2-buteno

El ismero CIS se refiere a aquel


compuesto cuya cadena principal
-ms larga- est a un solo lado del
plano donde se encuentra el
doble enlace

El ismero TRANS se refiere a


aquel compuesto cuya cadena
principal -ms larga- cruza el
plano donde se encuentra el
doble enlace

Ejemplo: Ismeros geomtricos del 4-etl-3-metil-3-hepteno CH3CH2 C(CH3)=C(C2H5)CH2CH2CH3

C2H5
CH3

C2H5
C=C

C2H5
C3H7

trans-4-etil-3-metil-3-hepteno

CH3

C3H7
C=C
C2H5

Trans-4-etil-3-metil-3-hepteno

Serie homloga:
De los alquenos:
C2H4 , C3H6

C4H8

C5H10

C6H12

C7H14,

C8H16

C9H18

ALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados, es decir, contienen menos hidrgenos que los alcanos debido a que
contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono
La frmula general:
CnH2n-2 (cuando tienen UN triple enlace)
Caractersticas
Los triples enlaces estn formados por un enlace sigma () y dos enlace pi () confirindole a los
alquinos las siguientes caractersticas:
a) El triple enlace es un enlace ms fuerte an que los dobles y los simples. Se necesita ms energa
para separar los tomos enlazados
b) La distancia entre los carbonos unidos es ms corta an que en el doble enlace
c) La isomera cis y trans no se presenta en alquinos
d) El triple enlace es lineal. tomos de carbono y tomos unidos a ellos estn en una misma lnea.
e) Son ms reactivos que los alquenos y mucho ms que los alcanos