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Cetonas

Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de oxgeno a travs de un doble enlace. Las
otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden
ser cadenas carbonadas o anillos aromticos.
Segn la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminacin o sufijo
ona al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del
propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivara del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un nmero que indicar el lugar donde se
ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:

Otra forma de nombrarlas sera a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3


como dietilcetona. La propanona tambin es conocida comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos
cetnicos dentro de los cuales la propanona es muy comn. La hexanona en el queso
roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
Obtencin de las Cetonas:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidacin y por deshidrogenacin de estos alcoholes.
Por oxidacin:

Deshidrogenacin cataltica:

Por calentamiento de sales orgnicas:

Hidratando alquinos:

Propiedades fsicas:
Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10 carbonos son
slidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte
desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en
agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter, cloroformo, etc
Propiedades Qumicas:
Reacciones de adicin
Adicin de Hidrgeno:
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en presencia de
catalizadores.

Adicin de sulfito cido de sodio:

Adicin de cido cianhdrico:

Oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor,
se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos molculas de cido.

Reacciones de sustitucin:
Con halgenos dan reacciones de sustitucin:

La Halogenacin puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.


Las cetonas como los aldehdos presentan un fenmeno que se denomina tautomera.
Bsicamente es una transformacin intramolecular que experimentan solo algunas sustancias.
En este caso se llama tautomera cetoenlica.

Condensacin: Al igual que los aldehdos, las cetonas experimentan un proceso de


condensacin entre sus molculas.

A continuacin compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehdos y cetonas


para establecer algunas diferencias.

Hidrogenacin
Oxidacin
AgNO3 amoniacal
Reactivo Fehling
Reactivo de Schiff
Quinonas:
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos tomos de hidrgeno son
reemplazados por dos de oxgeno. En el anillo quedan dos dobles enlaces.

Temas relacionados:
Aldehdos
Aminas
Eteres
Esteres
Acidos Orgnicos
Publicado en Alcoholes, Aldehdos y Cetonas, Qumica Orgnica |
carbonilo, Quinonas,Reactivo de Schiff

Etiquetas: Cetona, cetonas, grupo

Un comentario para Cetonas

jesus jk:
14 octubre, 2013 a las 14:17
muy bueno el concepto de las reaccin de la cetona y que muy buena pagina
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