Infrome Laboratorio de Quimica Organica

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera

Laboratorio de Qumica Orgnica
INFORME
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
Estudiante
Veronica
Rosado M
Marianela
Camargo
Kevin
Monterroza
Carreazo
Elizabeth
Jimenez
Moreno
Dayra
Mendoza
Cuadro
Correo electrnico estudiante
Cdigo
Grupo del
campus
Correo electrnico tutor del

campus
veronica.2288@gmail.com
1.065.598.628
100416_165
leonardo@unad.edu.co
mary_am1984@hotmail.com
32.935.226
100416_140
angelli.arias@unad.edu.co
kjmc-1993@hotmail.com
1.143.365.976
100416_84
Nelson.castellanos@unad.edu.co
eljimo19@hotmail.com
1.048.604.849
301504_10
frey.jaramillo@unad.edu.co
dajumecu@hotmail.com
45.444.492
Docente: Qco. Carlos Meaca Guerrero, MsC
Qumica Orgnica
Escuela de Ciencias Bsicas, Tecnologa e Ingeniera.
Universidad Nacional Abierta y a Distancia.

2014

Introduccin
La determinacin de algunas constantes fsicas de compuestos orgnicos; Esta se hace,
con el motivo de incentivar al estudiante en la adquisicin de conocimientos
fundamentados en el anlisis cualitativo de sustancias orgnicas, la identificacin de
constantes, manejo de instrumental, manejo de lenguaje e incentivacin a la bsqueda
de informacin, por su gran importancia en la construccin de conocimientos y perfil de
cada uno de los aprendices.
Al realizar la practica numero dos se pretende comprender los conceptos de alcoholes y
fenoles, as como realizar ensayos donde se determinen las propiedades fsicas de los
alcoholes y fenoles mezclados con los diferentes reactivos, adems de determinar la
reactividad qumica con diferentes mtodos qumicos, en los cuales se realizan
diferentes reacciones.
En la prctica nmero tres analizaremos el comportamiento qumico de los aldehdos y
cetonas as como la reactividad de los carbohidratos a travs de las reacciones qumicas
a los cuales son sometidos.
La sntesis y purificacin del acetato de etilo determina sus principales caractersticas y
su posible grado de pureza. La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio
acido se denomina esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio
el cual necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la reaccin.

Prctica 1: Determinacin de algunas constantes fsicas de Compuestos orgnicos

Marco terico
Punto de Fusin: El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que
cambia a lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin
fsica es muy rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por cambios
moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza para la identificacin de
sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).
Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0 C o
funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango de fusin es
mayor, se debe a varios factores entre ellos:
1. La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y
determinar de nuevo su punto de fusin).
2. La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del
mercurio (en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la
temperatura en la muestra.
3. Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin del
punto de fusin.
Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que
puede ayudar a la identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el
punto de fusin debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la
variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.
Densidad: La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la
experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una
densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos en
la determinacin.

Objetivos
Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis cualitativo de sustancias
orgnicas.
Identificar a las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y
solubilidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias
orgnicas.

Materiales y reactivos
Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre

Procedimiento
DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS
PUNTO DE FUSIN: PARTE I

Punto de Fusin (Mtodo del capilar)
1. Tome un capilar de vidrio
2. Pulverice la muestra suministrada.
3. Tome una pequea porcin de la muestra
con una esptula e introdzcala por el capilar
que sello por la boca abierta
4. Tome el capilar con la muestra y fjelo al
termmetro con la ayuda de un alambre de
cobre
5. Tome un tubo de Thiele1 y llnelo hasta
partes con aceite mineral.
6. Introduzca el montaje termmetro-capilar
de tal forma que el capilar quede cubierto
partes por aceite mineral.
7. Inicie el calentamiento del sistema (si se usa
un recipiente distinto al tubo de Thiele, se
debe agitar el aceite para evitar el
sobrecalentamiento en el fondo que puede
provocar proyecciones peligrosas
salpicaduras-)
8. Se debe controlar el ascenso de temperatura
observando la muestra. (NO
SOBRECALIENTE EL SISTEMA)
9. Cuando haya fundido la sustancia, se lee la
temperatura registrada en el termmetro (este
es el punto de fusin)
10. Realice una segunda determinacin de ser
posible con la misma sustancia.
11. Determine el rango de fusin y explique si
la sustancia suministrada es pura o no.
Anlisis elemental cualitativo de

sustancias orgnicas
Seguridad Industrial:
Guantes de nitrilo, Gafas
de seguridad translucidas,
Blusa para laboratorio
blanca manga larga.
Parte II
Punto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff)
1. Tome pequeo tubo de vidrio (4 a 5 mm de
dimetro x 8 a 10 cm de largo) tubo de hemolisis
lmpielo y squelo.
2. Adicione a este 0,5mL de la sustancia liquida a
ensayar.
3. Colocar un capilar sellado invertido en el tubo
con la sustancia.
4. El pequeo tubo con el capilar y la sustancia se
fijan a un termmetro con ayuda de un alambre de
cobre
5. Introduzca el montaje termmetro-tubo de tal
forma que el tubo quede cubierto partes por
aceite mineral.
6. Inicie el calentamiento del tubo de Thiele.
7. Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de
la temperatura en el bao efectuando lecturas
frecuentes en el termmetro hasta el momento en
que del capilar invertido sale un rosario 8. Se
observa el momento en el que el lquido ingresa
dentro del capilar. Se lee la temperatura registrada
en el termmetro (este es el punto de
ebullicin).10. Haga la correccin del punto de
ebullicin que encontr utilizando la ecuacin de
Sdney Young:
T = K (760 P) (273 + TO)
Dnde:
T Correccin
Parte III
Densidad relativa
1. Tomar un picnmetro de 10mL,
limpio y seco. Determine su peso en
una balanza.
2. Verifique si el picnmetro tiene
una marca de aforo y/o establezca
un punto de referencia para llenar a
esa marca
3. Llene el picnmetro con agua
destilada enrcelo y afore, seque los
excesos.
4. Determine el peso del lquido
(agua destilada)
5. Lmpielo, squelo y llnelo con la
sustancia a ensayar determine su
peso. Registre el dato. No olvide
que todas las medidas disponen del
mismo nmero de cifras y que
corresponden a la magnitud masa.
6. Determine por segunda vez las
mismas mediciones y efectelas con
todas las muestras que le hayan sido
asignadas.

Tabla de datos
Resultados determinacin de la densidad

Peso
Peso
Picnmetro
Picnmetro 1 picnmetro 1 Picnmetro
picnmetro 2 picnmetro 2
1 (vaco)
con
con
17,182
Peso
Peso
agua con
alcohol 2 (vaco)
destilada
etlico
27,910
25,652
16,783
Peso
etlico
26,924
24,786
Sustancia ( alcohol etlico)
inicial
Temperatura 1
Temperatura
punto ebullicin
22C
40C
88C
Temperatura
inicial
Temperatura 1
Temperatura
punto ebullicin
agua con
destilada
Resultados determinacin del punto de ebullicin
Temperatura
Peso
26C
38C
82C
Resultados determinacin del punto de Fusin

Sustancia Acido Benzoico
Temperatura inicial
28C
Temperatura inicial
30C
Temperatura dilucin
120C
Temperatura dilucin
120C
Temperatura liquida
124C
Temperatura liquida
122C
alcohol

Anlisis de resultados
Clculos para determinar la densidad
DT T
WS W P
W Agua WP
Dnde:
DTT: Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente
WS: Peso del picnmetro con la sustancia pura
WAGUA: Peso del picnmetro con agua destilada
WP: Peso del picnmetro vaco.
Calculo para el picnmetro 1
25,652 17,182
27,910 17,182
8,47
0.789
10,728
Clculo para picnmetro 2
24,786 16,783
26,924 16,783
8,003
0,789
10,141
DT T
DT T
DT T
DT T
Clculos para determinar el punto de ebullicin

T K (760 P)(273 To)
Dnde:
T Correccin a efectuar al valor experimental (To)
To Punto de ebullicin tomado en el laboratorio
P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg), p.ej.: para Bogot es
de 560mmHg, mientras que para Medelln es de 640mmHg
K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)

Preguntas
Propiedades Fsicas Del Agua
Estado fsico: slida, liquida y gaseosa

Color: incolora
Sabor: inspida
Olor: inodoro
Densidad: 1 g. /c.c. a 4C
Punto de congelacin: 0C
Punto de ebullicin: 100C
Presin crtica: 217,5 atm.
Temperatura crtica: 374C
Propiedades Qumicas del Agua
Reacciona con los xidos cidos, xidos bsicos, metales, no metales

Se une en las sales formando hidratos
Los anhdridos u xidos cidos reaccionan con el agua y forman cidos
oxcidos.
Los xidos de los metales u xidos bsicos reaccionan con el agua para formar
hidrxidos. Muchos xidos no se disuelven en el agua, pero los xidos de los
metales activos se combinan con gran facilidad.
El agua reacciona con los no metales, sobre todo con los halgenos, por ej:
Haciendo pasar carbn al rojo sobre el agua se descompone y se forma una
mezcla de monxido de carbono e hidrgeno (gas de agua).
El agua forma combinaciones complejas con algunas sales, denominndose
hidratos.
Propiedades Generales Del Alcohol
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el

agua en proporcin variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperatura ambiente.
Propiedades Fsicas del cido benzoico
cido benzoico, C6H5COOH, un polvo cristalino de color blanco, el ms

simple de los cidos carboxlicos aromticos, tiene un punto de 122 C, un
punto de ebullicin de 249 C y un peso molecular de 122.12 de fusin.

Prctica 2: Alcoholes y fenoles

Marco terico
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al remplazar
uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu tipo
de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la velocidad de
la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta prctica. Los alcoholes
tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos cuando tienen uno o varios
grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.
Cmo se da la oxidacin de los alcoholes?
Los alcoholes primarios
(R-CH2-OH)
pueden
ser oxidados a aldehdos (R-CHO)
o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios

(R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes
terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidacin.

Objetivos
Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y
comportamiento) de alcoholes y fenoles.
Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as
algunas caractersticas qumicas particulares.

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Pipeta 10mL
Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l),
KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

Procedimiento
Parte 1: determinacin de propiedades fsicas

Parte 2: reactividad qumica

1. Prueba de acidez
2. Remplazo del grupo hidroxilo

3. Reacciones de oxidacin
4. ensayo del xantano

5. reaccin con cloruro frrico

Tabla de datos
Determinacin de propiedades fsicas
Sustancia
analizada
Etanol
Alcohol
isopropilico
Fenol
agua
cido
clorhdrico
solvente
acetona
ter
cloroformo
etanol
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Hidrxido
de sodio
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Insoluble
Soluble
Soluble
Prueba de acidez
Sustancia analizada
Etanol
Alcohol
isopropilico
Fenol
Papel tornasol
Rojo: cambio a rojo claro
Morado: cambio a anaranjado
Rojo: no cambio
Morado: no cambio
Rojo: cambio a morado
Morado: cambio a morado claro
Hidrxido de calcio
Rojo: cambio a azul
Morado: ms oscuro
Rojo: cambio azul
Morado: azul
Rojo: azul
Morado: ms oscuro
Reacciones de oxidacin
Solucin analizada
Etanol
Bicromato de potasio
Al realizar la prueba esta se
puso de color marrn,
despus del calentamiento
quedo de color anaranjado.
Alcohol isopropilico

puso de color azul verdoso,
pero luego del
calentamiento quedo del
mismo color.
puso de color azul verdoso,
luego del calentamiento
quedo igual.
Fenol
Permanganato de potasio
puso de color negro, luego
del calentamiento se form
un precipitado y cambio a
color caf.
puso de color caf, luego
del calentamiento se form
un precipitado y cambio a
caf ms oscuro
puso de color marrn,
luego del calentamiento se
form un precipitado y
quedo de igual color.

En esta experiencia se comprobaron las propiedades fsicas y el comportamiento tpico
de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de
liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se
espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos
para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora.

Preguntas
-
Hidrxido de sodio diluido NaOH (ac).
No combustible; en caso de incendio en el entorno estn permitidos

todos los agentes extintores.
Inhalacin: Corrosivo, sensacin de quemazn, tos, dificultad
respiratoria.
Piel: Corrosivo, enrojecimiento, graves quemaduras cutneas, dolor.
Ojos: Corrosivo, Enrojecimiento, dolor, visin borrosa, quemaduras profundas graves.
Ingestin: corrosivo, dolor abdominal, sensacin de quemazn, diarrea, vmitos,
colapso.
Incendio: No combustible. El contacto con la humedad o con el agua, puede generar
calor suficiente para provocar la ignicin de materiales combustibles.
DERRAMES Y FUGAS.
Barrer la sustancia derramada e introducirla en un recipiente adecuado, eliminar el
residuo con agua abundante.
Proteccin personal adicional: Traje de proteccin completo, incluyendo equipo
autnomo de respiracin.
-
cido clorhdrico diluido HCl (l).
Corrosivo: Provoca quemaduras.

Puede ser corrosivo para los metales.
Provoca quemaduras en la piel y lesiones oculares graves.
Provoca quemaduras.
Irritante.
Puede quemar las vas respiratorias

Acetona
Fcilmente inflamable.
Irrita los ojos.
La exposicin repetida puede formar grietas en la piel.
La inhalacin de los vapores puede provocar somnolencia y vrtigo.
Consrvese el recipiente en lugar bien ventilado.
Protjase de fuentes de ignicin. No fumar.
No respirar los vapores.
En caso de contacto con los ojos, lvese inmediata y abundantemente con agua y
acdase a un mdico.
Evtese la acumulacin de cargas electrostticas.
-
ter etlico
Lquido y vapores extremadamente inflamables.

Nocivo en caso de ingestin.
Puede provocar somnolencia o vrtigo.
Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o superficies calientes, no
fumar.
Evitar respirar el polvo/El humo/El gas/La niebla/Los vapores/El aerosol.
Puede formar perxidos explosivos.
La exposicin repetida puede provocar sequedad o formacin de grietas.
Extremadamente inflamable
Nocivo

Cloroformo
Se sospecha que provoca cncer.

Puede provocar daos en los rganos tras exposiciones prolongadas o repetidas
concluyentemente que el peligro no se produce por ninguna otra va.
Puede provocar daos en los rganos tras exposiciones prolongadas o repetidas.
Provoca irritacin cutnea.
-
Etanol
Lquido y vapores muy inflamables.

Mantngase el recipiente bien cerrado.
-
HIDRXIDO DE CALCIO
Irritante
Riesgo de lesiones oculares graves.
Irrita las vas respiratorias y la piel.
No respirar el polvo.
Evtese el contacto con la piel.
En caso de contacto con los ojos, lvense inmediata y abundantemente con agua y
acdase a un mdico.
sese proteccin para los ojos/la cara
Provoca lesiones oculares graves.
Provoca irritacin cutnea.
Puede irritar las vas respiratorias.

DICROMATO DE POTASIO
Peligro para el medio ambiente.

Muy txico.
Comburente
Peligro de fuego en contacto con materias combustibles.
-
CIDO SULFURICO
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.

Puede ser corrosivo para los metales.
Evitar la formacin de nieblas del producto.
Evitar todo contacto.
-
PERMANGANATO DE POTASIO.
Comburente.
Puede agravar un incendio.
Muy txico para los organismos acuticos, con efectos nocivos verdaderos.

Prctica 3: Aldehdos, cetonas y carbohidratos.

Marco terico
Formacin de fenilhidrazonas
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los
aldehdos y cetonas derivados slidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.
Reacciones de oxidacin
Permiten efectuar una diferenciacin de aldehdos y cetonas.
Ensayo de fehling: este reactivo est formado por dos soluciones denominadas A y B.
Ensayo de Benedict: es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio.
Ensayo de tollens: contiene un ion complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata
metlica cuando reacciona con aldehdos, azucares y polihidroxifenoles fcilmente
oxidables.
Determinacin de hidrgenos (alfa)- ensayo del haloformo
Se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo.
Pruebas para el anlisis de Carbohidratos
Es posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la identificacin
especfica de estos biomolculas, iniciando con una reaccin general tpica que los
identifica, para luego discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacridos y
diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o
hexosas.

Objetivos
Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y

comportamiento) de aldehdos, cetonas y carbohidratos.
Determinar la reactividad de algunos aldehdos, cetonas y carbohidratos a travs
de pruebas de anlisis, identificando caractersticas qumicas particulares de
cada grupo de sustancias.

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo
de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol,
Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de
Bial, Reactivo de Seliwanoff.

Procedimiento
Parte II
Carbohidratos
1. Reaccin de Molisch
a. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,
adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
b. Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.
c. En otro tubo, coloque 0,5mL de cido sulfrico concentrado, incline un
poco el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solucin del
carbohidrato preparada anteriormente buscando que quede encima del
cido sulfrico.
d. El desarrollo de un color prpura violeta en la interface se toma como
positivo. (Utilizamos cido sulfrico concentrado para descomponer el
carbohidrato a furfural o su derivado y reconocerlo con naftol en
metanol ya que forma un anillo de color prpura violeta)
2. Reaccin de Benedict
b. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.
c. Coloque el tubo en un bao de agua hirviendo durante tres minutos.
d. No olvide registrar los resultados obtenidos
e. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El
reactivo contiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al reaccionar
con los azcares reductores da un precipitado de xido cuproso)
3. Reaccin del Lugol
b. Adicione cinco gotas de la solucin de Lugol, observe los cambios que se
presentan.
c. Si no hay color, corresponde a un monosacrido o un disacrido, si da color
azul se tiene almidn. Si el color es rojo la muestra contiene nitrgeno o es
una eritrodextrina
d. Registre sus resultados

4. Reaccin de Barfoed
b. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed
c. Caliente el tubo en un bao de agua
d. Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un
monosacrido. Despus de siete minutos, el ensayo es positivo para los
disacridos.
5. Reactivo de Bial
b. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial
c. Caliente el tubo en un bao de agua caliente
d. La aparicin de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (Esta
prueba permite la identificacin de pentosas)
6. Reactivo de Seliwanoff
b. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff
c. Caliente la mezcla en un bao de agua hirviendo.
d. Escriba sus resultados.
e. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva para cetosas.
Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloracin ms dbil.

Tabla de datos
Resultados experimentales para la reactividad qumica de aldehdos y cetonas
Sustancia analizada
PRUEBA
Formacin de Reacciones de oxidacin
fenilhidrazonas Ensayo
de Ensayo
Fehling
Benedict
Acetona
Precipitado
naranja
Acetaldehdo
Precipitado
naranja
Inicial: Azul
despus del
calentamiento:
Verde
Inicial: Azul
despus del
calentamiento:
Azul
Deteccin de
de Ensayo de hidrgenos Ensayo
del
Tollens
haloformo
Inicial: Azul
Positivo
despus
del
X
calentamiento:
Azul
Inicial: Azul Positivo
despus
del
calentamiento:
X
precipitado
amarillo
Resultados experimentales para la reactividad qumica de carbohidratos

Sustancia
analizada
Sacarosa
Molisch
Benedict
Positivo(violeta) Azul
Fructosa
Positivo(violeta) Naranja
Prueba
Lugol
Barfoed
Bial
No hay Disacrido
Negativo
color
No hay Monosacrido Negativo
color
Seliwanoff
Marrn
Marrn

Estos resultados del laboratorio nos permitieron efectuar una diferenciacin de los
aldehdos y las cetonas. Utilizando los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada
ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehdos
de las cetonas.
En el anlisis de carbohidratos podemos especificar la clasificacin la cual pertenecen.
En este caso la Sacarosa es un disacrido y la fructosa es un monosacrido.

Preguntas
Acetona: es un compuesto qumico de frmula qumica CH3(CO)CH3 del grupo de
las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura
ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora
fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la
fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as como
disolvente de otras sustancias qumicas.
Acetaldehdo: es un compuesto orgnico de frmula CH3CHO. Es un lquido voltil,
incoloro y con un olor caracterstico ligeramente afrutado. Es
un metabolito heptico del etanol y principal factor para la aparicin de la resaca
alcohlica y el rubor facial. Es 20 veces ms txico que el alcohol y un posible
carcingeno.
Sacarosa: es el compuesto orgnico comnmente conocida como azcar de mesa y, a
veces llamado sacarosa. Un polvo blanco, inodoro, cristalino, con sabor dulce, es mejor
conocido por su papel nutricional. La molcula es un disacrido compuesto por los
monosacridos glucosa y fructosa con la frmula molecular C12H22O11. La sacarosa
es una molcula con cinco estereocentros y muchos sitios que son reactivos o puede ser
reactiva. La molcula existe como un solo ismero.
Fructosa: es un monosacrido simple que se encuentra en muchas plantas, que tambin
es similar a la sacarosa. Es uno de los tres monosacridos dietticos, junto con la
glucosa y galactosa, que se absorben directamente en el torrente sanguneo durante la
digestin. La fructosa es un polyhydroxyketone 6-carbono. Es un ismero de la glucosa,
es decir, ambos tienen la misma frmula molecular pero difieren estructuralmente.
Fructosa cristalina adopta una estructura cclica de seis miembros, debido a la
estabilidad de su hemicetal y de enlace de hidrgeno interno.

Prctica 4: Sntesis y purificacin del acetato de etilo.

Marco terico
Principio de la tcnica de destilacin fraccionada
Facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin. Para un lquido puro, se
sabe que la temperatura de ebullicin depende de la presin y la temperatura externas
debido a que se deben encontrar en equilibrio. Si se vara la temperatura del sistema,
este tratar de buscar nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a
las condiciones inciales hasta alcanzar una condicin denominada punto crtico en la
cual se tiene una fase homognea, es decir desaparecen las dos fases in
vapor) para formar una sola. Esta misma situacin se presenta si comenzamos a variar la
presin. Cuando se estudia las propiedades cogitativas de las soluciones (recordar curso
de qumica general) encontramos que al adicionar un soluto a un lquido puro,
disminuye su presin de vapor, esta variacin es proporcional a la fraccin molar del
soluto adicionado. Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa
disminucin es constante a cualquier temperatura.
Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente ms voltil. Si
estamos siguiendo la separacin en un baln mediante un termmetro, los vapores se
condensan a una determinada temperatura estableciendo un equilibrio lquido vapor que
corresponde a un punto de ebullicin
La destilacin simple no es una tcnica adecuada para separar las mezclas de lquidos
con muchas impurezas o si sus componentes tienen presiones de vapor similares en
temperatura de ebullicin; el fundamento de esta tcnica es efectuar muchas
destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentracin mayor del
componente ms voltil hasta la obtencin del lquido puro. Este fenmeno se puede dar
en la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio de su longitud se establece un
equilibrio seriado lquido vapor que se va enriqueciendo en el compuesto ms voltil
hasta alcanzar el lquido puro o relativamente puro al final de la columna, permitiendo
luego su condensacin para la recuperacin de la mezcla ms pura posible.
De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que estabilizar la
temperatura permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una mezcla de

voltiles (cabeza de la destilacin), luego una porcin de temperatura estable (cuerpo de

la destilacin), y finalmente otro momento de estabilidad en temperatura donde destila
la sustancia menos voltil quedando en el baln un resto que normalmente se le
denomina cola de destilacin
Sntesis del acetato de etilo
La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se denomina
esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual
necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la reaccin. En
nuestro caso se busca producir suficiente acetato de etilo para poder obtener una
cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus propiedades.
La constante de equilibrio de la reaccin de formacin se aproxima a cuatro, lo que
significa que no se pueden obtener rendimientos superiores al 67%, sin embargo si se
utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un poco este resultado (Brewster,
Vanderwerf, & McEwen, 1982, p121).
En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol etlico se
utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura controlada mediante un bao de
agua hirviendo. El producto final se recupera mediante destilacin fraccionada.
Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2 Capitulo 4
y 6 del mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar particularmente las
lecciones 17 y 28 previo a la realizacin de la prctica.

Objetivos
Identificar a la destilacin como un mtodo para la separacin y purificacin de
sustancias qumicas.
Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares.

Esptula
Gradilla
5 Tubos de ensayo
Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de
destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal,
pinzas y nueces), Perlas de ebullicin
2 Erlenmeyer 50mL
Picnmetro 5mL
Embudo de decantacin 250mL
30g de cido Actico glacial
50ml de mezcla de etanol
5ml de cido sulfrico

Procedimiento
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de cido actico glacial y
50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I
2. Aada agitando continuamente 5mL de cido sulfrico concentrado. Agregue unos

trocitos de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a
reflujo por 30 minutos
3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8
4. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el montaje para la

destilacin fraccionada conforme lo realiz para la purificacin del etanol (figura 7)
5. Es conveniente que recoja las fracciones en Erlenmeyer pequeos, de 50 a 100mL de

capacidad, adaptndoles una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si est
utilizando mechero bunsen
6. En la destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60C para recoger la

cabeza, el cuerpo, este ltimo debe ser la mayor porcin. En el baln queda la cola que
corresponde a residuos de cido actico sin reaccionar, cido sulfrico y etanol
7. Luego, utilizando un embudo de separacin de 100mL, tome el cuerpo y lvelo con

50mL de solucin de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, cido
actico y cido sulfrico provenientes de la reaccin
8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa

orgnica en un Erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje secar por treinta
minutos y luego determine la densidad de la sustancia
9. Registre sus resultados y describa sus principales propiedades

Tabla de datos
Datos registrados
Mezcla del cido Actico +

cido sulfrico = Acetato de
Etilo
Peso tara del
Volumen del
Peso Bruto del
Punto de
picnmetro
picnmetro
Picnmetro
Ebullicin
10.160
27.797g
vaco
16.830g
70

En la prctica realizada en donde se arma un montaje para este caso es un separador de
mezcla que se llama destilacin fraccionada, que da a conocer otro compuesto mediante
el catalizador que es el cido sulfrico que se le adicionada al baln aforado
Observemos el Montaje
Figura
Al baln aforado se le agrega 30g de cido actico 50ml de la mezcla del etanol, luego
de 10 minutos se le agrega 5ml de cido sulfrico que es el catalizador para el
compuesto elaborados por esta dos mezcla se le agrega agua al refrigerante para ver la
fuerza intermolecular de los dos compuesto por el calentamiento que dura 1 hora en
proceso.
Luego de haber pasado una hora sale el compuesto Acetato de etilo que se toma una
pequea muestra en el picnmetro para hallar su peso bruto

Preguntas
Formula Qumica Del Acetato de etilo
3 = + 2 2
Propiedades fsicas y qumicas del etanol y acetato de etilo

Acetato de etilo
Aspecto y olor: liquido claro e incoloro y voltil con olor caracterstico frutal si dejar
olor residual por evaporacin
Presin de vapor: 76mmhg
Peso de especfico: 0.902
Densidad de vapor: 3.0
Velocidad de evaporacin: 6.2 acetato de butilo=1
Solubilidad en agua: 0.66

Anexos
Fotos practica 1
Fotos practica 2

Conclusiones
El proceso realizado tcnica del tubo de thiele es un micro procedimiento para la
determinacin del punto de ebullicin que consiste en varios pasos, el intervalo de
temperatura empieza a transcurrir desde que la sustancia se vuelva liquida.
Se determin que las diferencias estructurales entre los alcoholes alifticos y los
aromticos les confieren caractersticas muy distintas, en especial respecto a su
reactividad. Con lo anterior se determin tambin que el uso de ciertos reactivos bajo
las condiciones adecuadas permite diferenciar la naturaleza de dos compuestos y
clasificarlos como un alcohol o un fenol.
Los fenoles resultaron ser ms cidos que los alcoholes, reaccionando mucho ms fcil
que stos ltimos en medio bsico gracias a la estabilidad (del in formado) que le
otorga la deslocalizacin de los dobles enlaces del anillo aromtico (resonancia)
Mediante el anlisis previo logramos aplicar y conocer tcnicas para poder identificar
los aldehdos y acetonas, desde cmo aplicar la presencia de su grupo carbonilo, hasta
diferenciar de la cetona, en las reacciones de aldehdos y cetonas con KMnO, y con los
reactivos de fehelin y schiff son para evidenciar los aldehdos y las cetonas dependiendo
del caso.
Logramos obtener un compuesto mediante el proceso de destilacin que un separador de
mezcla, en donde se dio a conocer en la prctica elaborada el compuesto que hizo
reaccionar en este caso es el cido sulfrico que es el catalizador

Bibliografa
Reusch W. (2013). Estructura molecular y enlace en compuestos orgnicos. En: Virtual
Text
of
Organic
Chemistry
1999.
(Disponible
en)
http://www.microsofttranslator.com/bv.aspx?from=&to=es&a=http%3A%2F%2Fwww
2.chemistry.msu.edu%2Ffaculty%2Freusch%2Fvirttxtjml%2Fintro2.htm%23start
(s.f). Hibridacin del tomo de carbono. Recuperado mayo 15, 2014, de:
http://perseo23.files.wordpress.com/2009/07/hibridizacion-del-carbono.pdf
(s.f).
cidos
nucleicos.
Recuperado
http://www.ehu.es/biomoleculas/an/tema12.htm
abril
(s.f). Fundamentos de Qumica orgnica. Recuperado

http://www.alonsoformula.com/organica/introduccion.htm
7,
abril
2014,
1,
2014,
de:
de:
Reusch W. (2013). Fuerzas intermoleculares. En: Virtual Text of Organic Chemistry

1999.
http://www.microsofttranslator.com/BV.aspx?ref=IE8Activity&a=http%3A%2F%2Fw
ww2.chemistry.msu.edu%2Ffaculty%2Freusch%2Fvirttxtjml%2Fphysprop.htm%23exp
3
Reusch W. (2013). Reactividad orgnica. En: Virtual Text of Organic Chemistry 1999.
(Disponible en)
http://www.microsofttranslator.com/BV.aspx?ref=IE8Activity&a=http%3A%2F%2Fw
ww2.chemistry.msu.edu%2Ffaculty%2Freusch%2Fvirttxtjml%2Freact1.htm%23rx1
Propiedades fsicas y qumicas del agua. Extrado el 20 de octubre de 2014:
http://www.monografias.com/trabajos14/propiedades-agua/propiedadesagua.shtml#ixzz3HHmEQVEZ
Planeta, (Ed). (1992). Nueva enciclopedia temtica: fsica y qumica. Colombia:
Diorki, traductores.
Cultura internacional, (Ed). (2005). Enciclopedia temtica Discovery: fsica, qumica,
matemtica. Bogot, Colombia: Diorki

Infrome Laboratorio de Quimica Organica

Загружено:

Сведения о документе

Авторское право

Доступные форматы

Поделиться этим документом

Поделиться или встроить документ

Параметры публикации

Этот документ был вам полезен?

Это неприемлемый материал?

Авторское право:

Доступные форматы

Infrome Laboratorio de Quimica Organica

Загружено:

Авторское право:

Доступные форматы

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera

Correo electrnico estudiante

Correo electrnico tutor del

Docente: Qco. Carlos Meaca Guerrero, MsC

Escuela de Ciencias Bsicas, Tecnologa e Ingeniera.

Universidad Nacional Abierta y a Distancia.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Prctica 1: Determinacin de algunas constantes fsicas de Compuestos orgnicos

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

PUNTO DE FUSIN: PARTE I

Anlisis elemental cualitativo de

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Resultados determinacin de la densidad

Picnmetro 1 picnmetro 1 Picnmetro

Sustancia ( alcohol etlico)

Resultados determinacin del punto de ebullicin

Resultados determinacin del punto de Fusin

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Clculo para picnmetro 2

Clculos para determinar el punto de ebullicin

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Estado fsico: slida, liquida y gaseosa

Propiedades Qumicas del Agua

Reacciona con los xidos cidos, xidos bsicos, metales, no metales

Propiedades Generales Del Alcohol

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el

Propiedades Fsicas del cido benzoico

cido benzoico, C6H5COOH, un polvo cristalino de color blanco, el ms

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Prctica 2: Alcoholes y fenoles

ser oxidados a aldehdos (R-CHO)

o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Parte 2: reactividad qumica

2. Remplazo del grupo hidroxilo

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

4. ensayo del xantano

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

5. reaccin con cloruro frrico

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Al realizar la prueba esta se

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Hidrxido de sodio diluido NaOH (ac).

No combustible; en caso de incendio en el entorno estn permitidos

cido clorhdrico diluido HCl (l).

Corrosivo: Provoca quemaduras.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Lquido y vapores extremadamente inflamables.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Se sospecha que provoca cncer.

Lquido y vapores muy inflamables.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Peligro para el medio ambiente.

Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Prctica 3: Aldehdos, cetonas y carbohidratos.