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Qumica Orgnica I
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[oxidacin de los alcoholes]
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[25 de Septiembre de 2014]

Instituto
Tecnolgico de
Minatitln

Trabajo I
UNIDAD I
4.1.4 Oxidacin de los alcoholes

RAMOS GONZALZ JOKSAN

ING. Qumica
3er Semestre
NC: 13230808

Qumica Orgnica I
Prof. TENORIO PRIETO IMELDA

MINATITLAN,VER. 25 DE SEPTIEMBRE DE 2014

ALCOHOL
PROPIEDADES FISICAS DEL ALCOHOL: Se basan
principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por un
alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico del tipo de un alcano,
y un grupo hidroxilo que es hidrfilo similar al agua.
PROPIEDADES QUIMICAS DEL ALCOHOL: Los alcoholes
pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de
OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a
este efecto se establece un dipolo.

CONCEPTO DE ALCOHOL:

Compuesto orgnico que

contiene el grupo hidroxilo unido a un radical aliftico o a alguno de
sus derivados. Dado que se trata de un compuesto existen
diferentes tipos de alcoholes.

CLASIFICASION DEL ALCOHOL:

METANOL:

Tambin conocido como alcohol metlico presenta

la siguiente formula qumica CH3OH y se caracteriza por presentar
una estructura qumica prxima a la del agua. En estado natural
este alcohol es incoloro, liquid y con sabor y olor frutal adems en
inflamable y sumamente toxico.

ETANOL:

Tambin conocido bajo el nombre de alcohol etlico o

simplemente alcohol, se caracteriza por ser lquido, incoloro y con

gusto a quemado. Su frmula qumica es H3C-CH2-OH y es el

alcohol utilizado para la produccin de bebidas alcohlicas tales
como el vino, la sidra y el brandy, entre otras. Para la obtencin del
etanol, sin presencia de agua, se recurre a procesos de destilacin
azeotrpicas en ciclohexano o benceno. Adems de ser utilizado en
la produccin de bebidas alcohlicas, el etanol es requerido en el
mbito de la industria qumica, farmacutica e industrial. Tambin,
es usado para combustibles domsticos e incluso industriales.

BUTANOL:

Tambin conocido bajo el nombre de alcohol

butlico, este compuesto orgnico se caracteriza por encontrarse en
estado lquido, ser incoloro, poseer un aroma particular. Adems, es
muy inflamable y soluble en agua. Su frmula qumica es H3C(CH2)3-OH y se lo utiliza para sntesis orgnicas de steres
disolventes, en coloraciones, tambin es usado como disolvente,
como agente deshidratante y para la produccin de detergente,
entre otras cosas. El butanol es obtenido a partir de trietil aluminio y
del
xido
de
etileno.

ALCOHOL ISOPROPILICO: Es

tambin llamado 2propanol o propan-2-ol, es un alcohol incoloro, inflamable, con un

olor intenso y muy miscible con el agua. Su frmula qumica
semidesarrollada es H3C-HCOH-CH3 y es el ejemplo ms sencillo
de alcohol secundario, donde el carbono del grupo alcohol est
unido a otros dos carbonos. Es un ismero del propanol.

NOMENCLATURA QUIMICA DE LOS

ALCOHOLES:
Tipo de alcohol
Metanol

Formula qumica
CH3OH

Etanol
Isopropanol
Butanol

H3C-CH2-OH
H3C-HCOH-CH3
H3C-(CH2)3-OH

OXIDACION DE LOS ALCOHOLES:

La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar
alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas. La oxidacin de
un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgeno del carbono
que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera
depende del nmero de estos hidrgenos a que tiene el alcohol, es
decir, si es primario secundario o terciario.

OXIDACIN DE ALCOHOLES
PRIMARIOS A ALDEHIDOS
El trixido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar
aldehdos con buen rendimiento a partir de alcoholes primario. Se
conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trixido de cromo
con piridina y cido clorhdrico en diclorometano. Este reactive
tambin convierte alcoholes primarios en aldehdos.

OXIDACION DE ALCOHOLES
PRIMARIOS A ACIDOS
CARBOXILICOS
El trixido de cromo en medio acido acuoso, el permanganato de
potasio y el dicromato de potasio oxidante los alcoholes primarios a
cidos carboxlicos.

OXIDACION DE ALCOHOLES
SECUNDARIOS A ACETONAS
Los secundarios dan acetonas por oxidacin. Se emplean como
oxidantes permanganato, dicromato, trixido de cromo. Siendo el
cido crmico (H2CrO4) el procedimiento ms eficiente, pues
genera altos rendimientos. El cido crmico se prepara disolviendo
dicromato de sodio (Na2Cr2O7) en una mezcla de cido sulfrico y
agua.

ALCOHOLES TERCIARIOS:
Tratando un derivado monohalogenado en un carbn terciario con
una base fuerte. Los alcoholes terciarios son slidos, son resistentes
a la oxidacin en medios neutros y alcalinos. En cambio en medios
cidos pueden oxidarse formando previamente olefinas y luego ser
oxidados a acetonas.

BIBLIOGRAFIA
Libro: Qumica Orgnica II Tema: Oxidacin de Alcoholes.
Libro: Quimica Organica moderna pag. 305 Autor: Rodger W. Griffin
Qumica organica conceptos y aplicaciones pag. 288 Philip S. Bailey, Christina A. Bailey