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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E


INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUIMICA
ORGNICA Y DE POLMEROS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRACTICA No. 2

Obtencin de un shampoo liquido por sulfatacin del alcohol


laurico

NOMBRE DEL ALUMNO: MARTINEZ VENEGAS URIEL


PROFESORA:

APOLONIA VILLAGRANA MURILLO

GRUPO: 41M1
TURNO:

MATUTINO

OBTENCION DE UN SHAMPOO LIQUIDO POR SULFATACION DE


ALCOHOL LARICO
1.- OBJETIVOS

1.-Obtener el sulfato acido de laurilo a partir de sulfatacin del alcohol larico y


cido sulfrico concentrado.
2.- Explicar los conceptos de sulfonacin y sulfatacin estableciendo la diferencia
que existe entre uno y otro.
3.- Implementacin terica: definicin, propiedades, caractersticas y clasificacin.
4.- Conocer los diferentes agentes de sulfonacin y sulfatacin, as como su
clasificacin y principales aplicaciones.
5.- Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de sntesis.
6.- Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo especfico.
7.- Controlar los diferentes parmetros involucrados en la prctica.
8.- Tener un manejo adecuado de las operaciones unitarias que se llevan a cabo
en la prctica
9.- Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que se empleara en la
prctica.
10.- Realizar la prctica apegando al procedimiento del manual.
ALCANCES
1.- Aprender las propiedades de los productos sulfatados.
2.- identificar los tipos de reacciones que suceden durante una sulfonacion.
3.- Realizar correctamente la obtencin de productos sulfatados a partir de
alcoholes.
4.- Establecer que mtodo es econmicamente mejor para obtener productos
sulfonados.
5.- Identificar los rriesgos que conlleva elaborar una sulfonacion
6.- Recordar el proceso para poder producir shampoo o jabn liquido en un futuro.
7.- Prevenir accidentes durante la experimentacin.
METAS
1.- Documentarme en el tema de sulfatacin antes de realizar la prctica.
2.- Revisar manuales pginas de internet o revistas de contenido cientfico con el
fin de recavar la mayor cantidad de conocimeintos sobre el tema.
3.- Elaborar un diagrama de bloques que ilustre el proceso seguido en el
laboratorio para la obtencin de un shampoo.
5.- Tener preparado con anticipacin el material necesario para realizar la prctica.
6.- Establecer parmetros de control e indicios de reaccin de la prctica.
7.- Analizar y comparar los resultados obtenidos de la prctica.

2.- INVESTIGACION BIBLIOGRAFICA SOBRE EL TEMA DE LA PRCTICA

a) Mtodos de obtencin de productos sulfatados a partir de alcoholes

Los a. s. alifticos se preparan por la accin del . sulfrico fumante o del .


clorosulfnico, CISO3H, sobre los alcanos (v. HIDROCARBUROS). Se trata de un
mtodo no selectivo, en el que el grupo a. s. puede entrar en cualquier posicin de
la cadena hidrocarbonada, por lo que se obtienen mezclas de compuestos. Si bien
no tienen demasiada importancia, las sales sdicas de estos ., cuando derivan de
hidrocarburos de cadena larga, se utilizan como detergentes. Si se desea obtener
el compuesto con el grupo a. s. en una posicin determinada, se recurre a la
oxidacin con . ntrico de un tiol, o al tratamiento de un halogenuro de alquilo (v.)
con sulfito sdico (se obtiene la sal sdica).
Los a. s. aromticos se preparan ordinariamente por sulfonacin directa, ya que
este mtodo resulta ms sencillo y conveniente que los indirectos. Los agentes de
sulfonacin ms comnmente empleados son: . sulfrico concentrado, .
sulfrico fumante (leum), . clorosulfnico y cloruro de sulfurilo, Cl2SO2. El
primero se utiliza en la sulfonacin de compuestos aromticos que se sustituyen
con facilidad, mientras que el leum sirve para sulfonar compuestos poco activos.
Los otros dos se suelen emplear para obtener directamente los cloruros
de sulfonilo, Ar-SO-2Cl, derivados interesantes de los a. s.
Reacciones
a) Sustitucin por hidrgeno. Viene a ser la reaccin inversa a la sulfonacin;
tiene utilidad en ciertas sntesis cuando interesa que un sustituyente no entre en
determinada posicin del anillo aromtico, en la que se situara de encontrarse
libre. Para ello se bloquea previamente por sulfonacin, luego se introduce el
tercer sustituyente en otra posicin, y, finalmente, se libera la posicin bloqueada.
Esta desulfonacin se suele realizar por ebullicin con agua o calefaccin con .
clorhdrico diluido a presin y 150-200 C.

b) Sustitucin por un grupo hidroxilo. Por fusin de los sulfonatos sdicos con
sosa se obtienen los fenxidos sdicos, de los que se liberan los fenoles (v.) por
acidificacin.
c) Sustitucin por un grupo ciano. Por fusin de los sulfonatos sdicos con
cianuro sdico y posterior destilacin se obtienen los cianuros aromticos (v.
NITRILOS).

d) Sustitucin por un grupo nitro. A menudo el grupo a. s. se puede reemplazar


fcilmente por un grupo nitro, por tratamiento con . ntrico.

e) Formacin de derivados. Los a. s. forman derivados anlogos a los de los .


carboxlicos.
Los cloruros de . se preparan tratando el . s. o su sal sdica con pentacloruro de
fsforo, o directamente el sustrato aromtico con cloruro de sulfurilo. Los cloruros
de sulfonilo se descomponen lentamente por el agua y rpidamente
por los lcalis; reaccionan con los alcoholes en presencia de bases para dar
steres (sulfonatos de alquilo). Es importante destacar que los steres de los a. s.
no se pueden preparar por esterificacin directa (v. STERES). Tales steres son
muy buenos agentes alquilantes respecto a los alcoholes y aminas.

b) Concepto de sulfatacin, sulfonacion


Sulfatacin: La sulfatacin es un proceso que se desarrolla en tres fases:

FASE 1 Sulfatacin amorfa -> descarga habitual.


Por la aportacin de energa (carga), el sulfato es convertido en cido sulfrico.

FASE 2 Sulfatacin Suave -> fase transitoria, la cristalizacin toma forma.

Gracias a una carga de baja intensidad y de larga duracin es posible detener el


proceso de sulfatacin suave y reconvertir los cristales en molculas amorfas.

FASE 3 Sulfatacin severa -> la cristalizacin est formada.


Los cristales de sulfato de plomo no intervienen ms en el proceso de carga,
puede decirse que la batera esta prxima al final de su vida til.

Sulfonacin: Es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico SO2OH (*) a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El
resultado es la obtencin de cido sulfnico correspondiente.

c) Agentes de sulfonacion y sulfatacin

* Anhdrido sulfrico y sus compuestos


* cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98%
leum. Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdrido
sulfrico disuelto
cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico
* Anhdrido sulfuroso y sus compuestos
* cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos
* Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno

d) Parmetros de control de la sulfatacin y sulfonacion


Los productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores y que
estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos de
estos factores son:

* Concentracin de agente de sulfonacion.


* Temperatura de reaccin.
* Tiempo de reaccin.
* Catalizadores y coadyuvantes.
* Disolventes
* Influencia de la concentracin de SO3 en la sulfonacin:
* Cuando se emplea cido sulfrico se sabe que se detiene la reaccin cuando
se alcanza una concentracin determinada de SO3 diferente para cada compuesto
que se trate de sulfonar. Guyot design esa concentracin lmite de SO3 como pi,
y encontr que en la preparacin del cido bencensulfnico, la sulfonacin se
detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitacin y catalizadores (si el
valor de pi es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4-1/2 H2O quiere decir
que cuando se llega a esa concentracin de SO3 no tiene ya lugar reaccin
alguna. Esto indica que en los mtodos ordinarios se consume una cantidad de
cido excesiva.

e) Aplicaciones de los productos sulfatados


* Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes,
* elastmeros
* Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el
* curtido
* Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de
* espesamiento
* Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos
* Sulfonamidas medicinales e insecticidas
* Aceites, insecticidas.

3.-REACCION GLOBAL:

HOC 2H5
C12H25SOH + H2SO4OSO3H

C12H25-OSO3H + HOC2H5-N
HOC 2H5

C 12H25OSO3- + HN+(C2H5OH)3
4.- MECANISMO DE REACCION:

O
i)

C12H25SOH + H O S

O H

ii)

C12H25

O H
O S O
O H

C12H25

iii)

iv)

v)
H

5.- DESARROLLO DE LA PRCTICA:

colocar en un vaso de precipitados de


250ml., 12.5ml. de alcohol laurico y
agregarle mediante un embudo gota a
gota 4.5ml. de una mezcla de acido
sulfurico y oleum

comprovar el avance de reaccion, tomado


una gota de la mezcla y verterla en un
vaso de 100ml. que contenga 80ml.de
agua ; debe de disolverse completamente.

Preparacion de una base liquida para


shampoo:
agregar al producto sulfatado, una
solucion de trietanolamina a 30% hasta
obtener un pH = 7, durante la adicion la
temperatura no debera exeder los 30 C

para estabilizar el producto agregue de


0.01% a 0.05% de acido benzoico o
citrico.

agitar continuamente, matyeniendo un


atemperatura de entre20 y 25C durante
todo el proceso. Alterminar la dicion:

continuar la agitacion despues de haber agrgado


toda la mezcla acida, con la finalidad de
completar la reaccion.

FORMULACION DE UN SHAMPOO LIQUIDO:


Pesar la base liquida
adicionar 2% en peso de cautina previamenta
fundida, de 2% a 4% de comperlan KD y calentar
asta la disolicion de este.

agragar entonses de 1% a 2% de
glicerina, 1% de lanolina, colorante de
0.1% a 0.2% y esencia de 1% a 5%.
Encaso de que la mezcla resulte muy
viscosa aandir agua asta obtener una
viscosidad adecuada.

6.- PARAMETROS DE CONTROL:


SULFATACION
En la preparacin de reactivos, el alcohol laurico tuvo una reaccin exotrmica
(incremento de temperatura) con el acido sulfrico, se agito constantemente, manteniendo
a una temperatura de 20 a 25C durante treinta minutos aproximadamente.
Se continuo agitando despus de agregar toda la mezcla acida, con el finalidad de
completar la reaccin aproximadamente hasta completar una hora.
La comprobacin de el avance de reaccin fue, tomando una gota de la mezcla y verterlar
en un vaso de 100ml que contenga 80ml de agua, se disolvi completamente (al final el
producto sulfatado tuvo una tonalidad amarilla clara).
PREPARACION DE UNA BASE LIQUIDA PARA SHAMPOO
Al producto sulfatado, se le agrego trietanolamina al 30% hasta obtener un ph=7, durante
la adicion no se excedi los 30C (al final tuvo una tonalidad blanca y espesa).
FORMULACION DE UN SHAMPOO LIQUIDO
Se pesa la base liquida, se adiciona 2% de cutina, 3% de comperlan, 1.5% de lanolina,
1.5% de glicerina, (0.1-0.5%) de esencia y 0.1% de colorante.
NOTA: Cosideracion del peso como el 27% de base activa y hacer los clculos para
agregar el % de agua=73%

7.- TABLA DE PARAMETROS DE CONTROL EN FUNCION DEL TIMEPO


ILUSTRADA.
TIEMPO TEMPERATURA
INDISES DE
(C)
CONTROL
7:20
25
Se prepar el bao
de hielo
7:32
21
Se empieza agitar la
mezcla de alcohol
laurico y cido
sulfrico y leum

7:40

19

La mezcla se
empieza a poner de
color blanco

8:00

20

8:05

21

La sustancia se
pone como pasta de
dientes.
Se hace la primera
prueba de
solubilidad, pero la
mezcla aun no es
soluble en agua por
lo tanto se procede a
seguir agitando

8:10

20

8:14

22

8:21

25

8:27

20

8:30

28

La mezcla queda
con una consistencia
parecida a la de la
pasta de dientes por
lo tanto se procede a
realizar la 2 prueba
de solubilidad en
agua. La muestra ya
es soluble en agua.
Se pesa el vaso con
la solucin, dando
un peso de 118.2g.
Se pesa el vidrio de
reloj pesando:31.2g.
Se sige ajitando la
mezcla en lo que se
prepara la base
liquida acidificada ya
que no se va a
neutralizar a falta de
reactivos.
Se prepara el bao
mara

8:33

29

8:43

29

8:47

29

8:49

29

8:51

29

8:54

29

8:58

29

Se procede a
realizar los clculos
Se procede a
adicionar los
reactivos a la base
activa

Se agrega el
texapan T-42
Se agrega el
colorante azul a la
mezcla

Se empieza agitar la
solucin mezclada
en el bao mara
La solucin est
algo aguada se
procede adicionar
5ml. De texapon
para obtener un
mejor consistencia
Como el colorante
que se haba
adicionado
previamente no dio
un color muy fuerte
se procede a
adicionar ms
colorante hasta
obtener el color

9:02

25

9:10

29

9:12

29

9:20

25

deseado
Se pesa el vaso de
precipitado con la
solucin mezclada,
dando un peso de:
323.6g.

Se agrega la
cantidad de agua
necesaria para
obtener el shompoo,
la mezcla obtienen
un color verde
azulado. Antes se
realiz el clculo
para saber cunta
agua se utilizara
Se realiz agitacin
en el bao mara
hasta que el
shampoo es
obtenido.
Se vierte el
shampoo obtenido,
en un recipiente con
tapa y se procede a
realizar la prueba de
jabonadura con el
residuo que quedo
en el vaso de
precipitado.

9:27

25

Tambin se realiza
la prueba de
jabonadura lavando
el vidrio de reloj. La
prueba de
jabonadura es
buena pues se
produjo mucha
espuma lo cual
indica que el
shampoo funciona.

7.- CALCULOS ESTRQUIOMETRICOS

m
= v
por lo tanto m= *v
malcohol larico=(012.5ml )( 0.8309g/ml) = 10.3863g de alcohol laurico
mH2SO4=(4.5ml)( 1.841g/ml)=8.2845g de H2SO4
mtrietanolamina=(60ml)( 1.124g/ml)=67.44gg de Trietanolamina
nalcohol larico=

10.3863 g
186.33 g/mol =0.05574 moles de alcohol laurico

8.2845 g
=
nH2SO4= 98 g /mol
0.08453 moles de cido sulfrico

ntrietanolamina=

67,44 g
149.19 g/mol =0.4520 moles de trietanolamina

Proceso de cuerpo, textura, color y olor


1. Peso de la base activa neutralizada
Vaso lleno=323.6g
Vaso vacio=305.1
Peso de la mezcla= 18.5g

Tensoactivos coadyuvantes
2. Adicin de cutina: Escamas blancas
10.2g
100%
X= ?
2%
x=0.204g

3. Adicin de Komperlan KD: semi-slido


10.2g
100%
X= ?
3%
x=0.306g
4. Adicin de lanolina
10.2g
100%
X= ?
1%
x=0.102g
5. Glicerina
10.2g
X= ?

100%
1.5%

x=0.153g

6. Esencia (del 1 al 5%)


10.2g
100%
X= ?
0.1%
x=0.0102g
7. Colorante
10.2g
100%
X= ?
0.1%

8. AGUA
18.5g
X= ?

27%
73%

x=0.0102g

x=50.0185g

8.- RENDIMIENTO TEORICO (RT)


RT= 0.05574 mol de alcohol laurico x (1 mol de laurilsulfato de trietanolamina/1 mol de alcohol
laurico)= 0.05574 mol de laurisulfato de trietanolamina.

RT= 0.05574 mol de laurisulfato de trietanolamina x (418g/1mol)= 23.3g de


laurilsulfato de trietanolamina.

RENDIMIENTO PRACTICO (RP):


RP= (Vaso lleno-vaso vaco)

RP= 323.6g 305.1 g= 18.5g de laurilsulfato de trietanolamina.

EFICIENCIA

N= (RT-RP/RT) *100= (23.3-18.5/23.5)*100= 20.425%

9.- CUADRO DE COMPARACION


PROPIEDADES
FISICAS

Alcohol
laurico

cido
sulfric
o

Trietanolam
ina

Laurilsulfat
o de
trietanolam
ina

Comparaci
n con el
practico

Edo. Fsico y color

Liquido
incoloro

Liquido
viscos
o
incolor
o

Liquido
viscoso,
fuertemente
alcalino

Semisolido
blanco

El
Trietanolam
ina era
incoloro

Peso molecular
(g/mol)

186.33

98.08

149.19

418

El producto
es de
mayor peso
molecular

Punto de ebullicin
C

260

338

360

------

No se
tomaron
temperatura
s

Punto de fusin C

24

10.36

21.2

<0

No se
tomaron

temperatura
s
Densidad (g/ml)

Solubilid
ad

0.8309

1.841

1.124

Agua

Insolubl
e

Fria y
calient
e

Ligerament
e

Soluble

Solvent
es

Etanol y
ter

Etanol,
cloroformo,
ligeramente
en ter y
benceno

-------------

Ingestin

Ingestion

-----------

Toxicidad

-------------

corrosi
vo

1.1

El
trietanolami
na se vea
muy denso.
El alcohol
laurico se
sulfano con
el acido
sulfrico
con una
tonalidad
amarilla
No se
deben
ingerir

10.-USOS Y APLICACIONES DE LA PRACTICA


El lauril sulfato de TEA puede servir como materia bsica detergente en la
elaboracin de shampoos y geles de bao. Produce una espuma cremosa,
espesa, de burbujas algo ms finas en comparacin con otros productos a base
de lauril sulfatos o lauril ter sulfatos. Los shampoos elaborados a base de este
lauril sulfato se eliminan del cabello fcilmente mediante enjuague sin dejar
depsitos de jabones calcreos. Su pH y compatibilidad cuidan bien tanto la piel
como el cabello.
Otra aplicacin de este producto esta basadas en sus propiedades emulsificantes
y dispersantes. Por ello es empleado como auxiliar disolvente de materias grasas
y aceites esenciales en preparados de sustancias activas detergentes.

Las soluciones diluidas se dejan espesar, aunque de forma limitada, mediante la


adicin de alcanolamidas de cidos grasos o tambin cloruro amnico.
Tenemos entonces uso en:
Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastmeros
Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el curtido
Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de espesamiento
Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos
Sulfonamidas medicinales e insecticidas
Para uso ms delicado como lavado de ropa fina y shampoo se utiliza el
laurilsulfato de sodio y es obtenido por la sulfatacin del alcohol laurico (12
carbones en la estructura).

11.- CUESTIONARIO
Mencionar los usos ms importantes del shampoo:
El champ es un producto para el cuidado del cabello, usado para limpiarlo de
suciedad, la grasa formada por las glndulas sebceas, escamas de piel y en
general partculas contaminantes que gradualmente se acumulan en el cabello.
Cuando mezclamos champ con agua o con vinagre, se convierte en
un tensoactivo, el cual mientras limpia el cabello y cuero cabelludo, puede quitar el
sebo que lubrica la base del cabello.
Despus de usar el champ puede usarse un acondicionador, para dejar el cabello
ms fcil de peinar y ms suave.

12.- INTERPRETACION DE LOS ESPECTROS

Presenta bandas de absorcin dbil pero distingible en la zona de 5.5 a 4.2 micrones (1500 a 2000
nanometros)

Presenta bandas de absorcin fuerte pero distingible en la zona de 8.5 a 8


micrones (1200 a 1300 nanometros)
13.- CONCLUCIONES
En esta prctica la temperatura es muy importante pues es proporcional a la
velocidad y grado de silfonacion ya que al aumentar la temperatura aumenta el
grado de sulfonacion por lo cual es muy importante tener bajo control la
temperatura a la cual se realiza la practica por eso se tubo un parmetro de
control de temperatura que era de 20 a 25 C y si la temperatura se llega a
rebasar este parmetro se producira una polisulfonacin.
Con los conocimientos adquiridos en esta practica se puede concluir las
diferencias entre sulfonacion y solvatacin donde la sulfonacin es todo
procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico SO2OH (*) a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno.
El resultado es la obtencin de cido sulfnico correspondiente.
Sulfatacin designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato cido)

Despus de analizar las reacciones ocurridas durante el mecanismo de reaccin


me pude percatar que la sulfonacion tambin es una reaccin de sustitucin
electrofilica aromtica como tambin lo son bromacin, cloracin, nitracin,
alquilacin y acilacin.
Por ultimo no se pudo completar al 100% el procedimiento experimental ya que no
pudimos neutralizar la base activa acidificada por falta de reactivos aunque al
parecer el shompoo obtenido cumpla al menos con la apariencia que se deseaba
obtener.
14.- OBSERVACIONES
Al final se obtuvo el shampoo con la consistencia deseada y cumplio con las
pruebas de disolucin el agua y jabonadura aunque desde mi punto de vista creo
q no estaba en ptimas condiciones para ser utilizado en el cabello ya que no fue
neutralizado como se deba lo cual provoc que obtuviramos un shampoo
acidificado, tambin el rendimiento obtenido fue muy bajo, aunque esto se pudo
haber debido a que omitimos algunos pasos del procedimiento experimental como
por ejemplo no se pes el vaso de precipitados vaco por lo cual el peso que se
utiliz para hacer los clculos fue un aproximado.

15.- BIBLIOGRAFIA
http://eprints.uanl.mx/527/1/reacciones_organicas.pdf
http://materias.fi.uba.ar/7218/SULFONACION_APUNTE_Def_2007.pdf
http://www.corpoica.org.co/SitioWeb/Archivos/Revista/Sulfonacindesteresmetlic
osderivadosdelaceitedepalma.pdf
Qumica Orgnica Morrison Boyd
Quimica Organica Mc Murry