Compuestos Organometalicos y su importancia industrial

Es un compuesto en el que los atomos de carbon forman enlaces covalentes, es decir,

comparten electrones, con un atomo metalico. Los compuestos basados en cadenas y
anillos de atomos de carbon se llaman organicos, y este es el fundamento del nombre
organometalicos.
La caracteristica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre atomos de
metal y de carbono y por tanto no se consideran organometalicos aquellos compuestos
en que un metal se une a una molecula o fragmento por un atomo distinto del carbono,
como ocurre en algunos compuestos de cordinacion. Este grupo incluye un elevado
numero de compuestos y algunos quimicos lo consideran un grupo distinto al de los
compuestos organicos e inorganicos.
Formalmente, los compuestos organometalicos son aquellos que poseen, de forma
directa, enlaces entre atomos de metal y atomos de carbon, de mayor polaridad.

NOMENCLATURA
Las recomendaciones de la IUPAC son las siguientes:
1.- Nombrar la cadena organica como sustituyente y adicionarle a esta como prefijo el
numero de veces que se repite formando enlace de coordinacion con el metal, ya sea,
di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), etc.
2.- Nombrar los elementos metalicos que constituyen el compuesto.
El nombre del metal aparece de ultimo y el nombre completo se escribe como una sola
palabra. Si esta presente otro grupo en el cual esta enlazado al metal por algo que no
sea Organohalogenados y Organometalicos 34 carbono, ese otro grupo se nombra en
forma separada como en el bromuro de metp;magnesio, CH3- Mg- Br y el cloruro de
etilmercurio, CH3 CH2 Hg Cl.
Ejemplos: Cloruro de metil magnesio, Tetraeltil de plomo y Triertilaluminio.

Sintesis de Compuestos Organometalicos

a.- Reacciones entre un metal y un haluro organico
b.- Reacciones de intercambio metalico, entre un metal y un compuesto organometalico
de otro metal.

c.- Reacciones de un compuesto organometalico con un haluro metalico.

d.- Reacciones de insercion.
e.- Reacciones de diazo.
f.- Reacciones de decarboxilacion de sales metalicas.
g.- Reacciones de formacion de organometalicos de Hg y Tl con compuestos
aromaticos
h.- Reacciones de formacion de organometalicos de mercurio con olefinas y acetilenos.

Compuestos Organometalicos de Elementos de los Grupos Principales

Grupo 1 (metales alcalinos) compuestos de organolitio, organilos de los metals
alcalinos mas pesado.
Grupo 2 Organometalicos de los alcalinoterreos, Compuestos organoberilio,
conpuestos organomagnesio, compuestos organocalcio, organoestronico y
organobario.
Grupo 12 Compuestos de organocinc, organocadmio y organomercurio.
Grupo 13 Compuestos organometalicos de Boro, Compuestos de organoboro y
organoboranos, Heterociclos de boro carboranos y Heterocarboranos.
Compuestos de Organometalicos de Galio, Indio y Talio. Organilos o de Ga, In y Tl y
sus aductos bases lewis.

APLICACIONES
Reacciones cataliticas
Reacciones de isomerizacion de olefinas
Metatesis de alquenos
Oxidacion de olefinas
Hidrogenacion de alquenos

Obtencion de Compuestos Aromaticos del Benceno y Derivados

Los compuestos aromaticos abarcan una amplia gama de sustancias quimicas de uno
dos o mas anillos altamente insaturados que poseen propiedades quimicas singulares.
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H solamente, sino que
tambien en su estructura pueden encontrarse otros atomos como oxigeno y nitrogeno
constituyendo la gran familia de lso compuestos heterociclicos aromaticos.

Nomenclatura de los Compuestos Aromaticos

Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes que aparecieran
las reglas de la nomenclatura IUPAC, por esa razon, hay en la literatura actual
numerosos ejemplos de nombres triviales en la quimica de esta familia.

Reacciones Quimicas del Benceno

La sustitucion electrofilica es la reaccion mas comun de estos
compuestos esta consiste en el reemplazo en el anillo de un
hidrogeno por otro atomo o grupo de atomos. El mecanismo general
describe el ataque de un electrofilo lo suficientemente fuerte como
para producir un intermediario no aromatico en la etapa lenta.
Los hidrocarburos aromaticos sencillos provienen de dos fuentes principales el carbon
y el petroleo. La ruptura termica del carbon ocurre cuando se calienta a 1000c en
ausencia de aire y hierve hasta consumirse la mezcla de lso productos volatiles
llamada alquitran de huila.
QUE ES EL BENCENO
Es un hidrocarburo polisaturado de formula molecular C6H6, con forma de anillo, se le
llama anillo bencenico o aromatico, ya que posee un olor particularmente llamativo para
cierto tipo de individuos.
El benceno es un liquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar
al de la hiel. Se evapora al aire rapidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente
inflamable volatil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades
humanas.

Compuestos Aromaticos, Anti aromaticos y no Aromaticos

Aromatico.- Si el anillo tiene una menor energia de electrones que la cadena abierta.
No Aromaticos.- Si el anillo y la cadena tienen la misma energia de electrones.
Anti Aromaticos.- Si el anillo tiene una energia de electrones superior a la de la cadena
abierta.
Los compuestos de caracter aromatico pueden dividirse en bencenoides y no
bencenoides.
a) Bencenoides o hidrocarburos aromaticos bencenoides policiclicos.( benceno,
noftaleno, antraceno y fenantre
b) Compuestos aromaticos no benencenoides. (azuleno, piridina, pirrol, anion
ciclopentadienilo y cation cicloheptatrienilo
Propiedades Fisicas y Quimicas
A tempertura ambiente los HAPs se encuentran normalmente en estado solido Las
caracteristicas comunes de estas sustancias son puntos de fusion y ebullicion
elevados, presion de vapor baja y solubilidad en agua muy baja, la cual decrece al
aumentar el peso molecular y tamano de la molecula. Son solubles en disolventes
organicos y por tanto, lipofilos. Asi que son potencialmente bioacumulados y
concentrados en sedimentos y suelos en funcion de su persistencia.
La otra fuente fundamental de aromaticos la constituye el petroleo, en cada yacimiento
contiene hidrocarburos aromaticos en cantidades variables, aunque en algunos
yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos
aromaticos que se obtienen del petroleo son el benceno, tolueno y xilenos y en menor
medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en
las refinerias se suelen obtener por los procesos de reformado catalitico y craqueo al
vapor fundamentalmente.
Algunos compuestos aromaticos se encuentran presentes en la naturaleza,
obteniendose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una
fuente de derivados aromaticos especificos.

Naftaleno y Compuestos Aromaticos Polinucleares

El naftaleno se forma a partir de la fusion de dos anillos de benceno y es el que tiene

menor peso molecular de todos los PAHs. La importancia ambiental es de aquellas
moleculas que cuentan de dos a siete anillos de benceno: dentro de este rango, hay un
largo numero de PAHs con distinta cantidad de anillos aromaticos.
La posicion en la que los anillos aromaticos se fusionan entre si y el numero , la
quimica y la posicion de los sustituyentes en el sistema de anillos de base, es lo que
hace que las propiedades fisicas y quimicas varien de una molecula a otra.
Por ejemplo, PAHs tienden a aumentar su Resistencia a la oxidacion, reduccion y
aumentan la vaporizacion conforme aumenta su masa molecular, mientras que la
solubilidad de estos compuestos disminuye.
Como resultado, los hidrocarburos aromaticos polinucleares, difieren en su
comportamiento de acuerdo a su distribucion en el medio ambiente del mismo modo
que sus efectos en los sistemas biologicos. Los PAHs que tiene menor peso tienen una
toxicidad aguda significativa para los organismos acuaticos, mientras que los de alto
peso molecular, de cuatro a siete anillos, no lo son; sin embargo, varios miembros de
los HAP de alto peso molecular han sido conocidos por ser cancerigenos
Este tipo de compuestos aromaticos polinucleares pueden formarse durante la
incineracion incomplete del carbon, el petroleo, el gas, la madera, la basura y otras
sustancias organicas, como el Tabaco y la carne asada del carbon.
Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la gasolina
comercial, esto es parcialmente verdad, ya que los compuestos muy volatiles tienden a
mejorar el octanaje. Pero industrialmente no seria factible utilizar a la naftalina como un
mejorador del numero de octano porque es un hidrocarburo aromatico policiclico, y
como tal, un contaminante considerando peligroso. Por lo que se recurre a otros
mejoradores del numero de octanol para matar las plagas.