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CIDOS CARBOXLICOS Y

DERIVADOS.

cidos carboxlicos en productos


naturales

cidos Carboxlicos. Nomenclatura

IUPAC
-Se usa el nombre del alcano
correspondiente a la cadena mas larga.
-El C1 es el carboxlico.
-Se comienza con la palabra CIDO y se
cambia la terminacin del alcano por OICO.
-Los cidos insaturados se nombran igual
ICO

cidos Carboxlicos. Nomenclatura


IUPAC

Comn

Frmula

Etanodioico

Oxlico

HOOC-COOH

Propanodioico

Malnico

HOOCCH2COOH

Butanodioico

Succinico

HOOC(CH2)2COOH

Z-2 butenodioico

Maleico

Cis
HOOCCH=CHCOOH

E-2butenodioico

Fumrico

Trans
HOOCCH=CHCOOH

cidos Carboxlicos. Caractersticas

C del grupo carbonilo sostiene a un grupo

hidroxilo, adems de otro tomo de carbono


o hidrgeno
-Compuestos
-Forman
-

Polares

puentes de hidrgeno entre si

Amplia presencia en la naturaleza

-Existen

como aniones, tanto en soluciones

bsicas como en las sales.

cidos Carboxlicos. Propiedades fsicas

Edo Fsico
-Primeros miembros de la serie C1 a C3
lquidos de olor picante
-C4 a C9 aceites con olor a mantequilla
rancia
-Mayor peso molecular: slidos, sin olor y
poco voltiles
Punto de ebullicin:
-Puentes de hidrgeno 2 intermoleculares
-Forman asociaciones moleculares: dmeros
Solubilidad:
- < 5 tomos de carbono

cidos Carboxlicos. Acidez

Se atribuye a su facilidad para


desprenderse de un protn
-Son cidos mas dbiles que los inorgnicos
-En solucin acuosa un cido carboxlico
existe en equilibrio con su anin carboxilato
y el ion hidrgeno.
Compuesto
pK
-Son cidos mas fuertes
RCH
45
que los alcoholes y fenolesR-NH
35
25
Ka mas alto
a

R-CH2CO-R

20

R-OH

18

H2O

15

ArOH

10

R-CO2H

cidos Carboxlicos.. Acidez

El ion carboxilato se estabiliza por resonancia

La

presencia de sustituyentes puede aumentar o


disminuir la acidez
Sustituyentes con efecto inductivo (atractores
de electrones), dispersan la carga negativa,
estabilizan el anin carboxilato e incrementan la
acidez.

cidos Carboxlicos. Propiedades qumicas

-Rompimiento

del

enlace O H
-Rompimiento del
enlace C OH
-Rompimiento en
carbono

cidos Carboxlicos. Derivados

cidos Carboxlicos. Nomenclatura Derivados

HALUROS DE ACILO
-Tienen un Cl o Br en lugar del OH
-Se sustituye la palabra cido por Haluro y
la terminacin por ILO

cidos Carboxlicos. Nomenclatura Derivados

ANHIDRIDOS DE CIDO
-Se forman por la prdida de agua entre
dos molculas de cido carboxlico
- Puede ser simtrico o mixto
-Se nombra colocando la palabra anhdrido
seguida por los nombres de los cidos en
orden alfabtico

cidos Carboxlicos. Nomenclatura Derivados

STERES
-Tiene un grupo OR en lugar del OH
-Se omite la palabra cido, y al nombre que queda
se da la terminacin ATO (nombre del anin)
-Despus se nombra al grupo alquilo (R) unido al
oxgeno carboxlico.
STERES DE IMPORTANCIA BIOLGICA

cidos Carboxlicos. Nomenclatura Derivados

AMIDAS
Forman protenas y pptidos
Poliamidas---- plsticos --- NYLON