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Heterocclica
GRJI
PRACTICA 1
OBTENCION DE UN OXIRANO Y APERTURA DE EPXIDO
Objetivo
Sintetizar un compuesto heterocclico de tres miembros mediante la reaccin de epoxidacin de
una olefina conjugada, y realizar una apertura en medio cido del anillo de oxirano.
Realizar una reaccin de ciclacin a la molcula de menadiona con la ayuda del perxido
de hidrgeno en medio bsico.
Obtener el compuesto fitocol mediante una apertura en medio acido del epxido de
Menadiona.
Cuestionario previo.
1. En que consiste la reaccin de Prileshajew y la adicin de Michael
La reaccin de Prileschajew o reaccin de Prilezhaev es una reaccin qumica que permite la
obtencin de epxidos a partir de alquenos. La reaccin se produce en un solo paso, sin
intermediarios de reaccin. La adicin electroflica (AE) del oxgeno del peroxicido al doble
enlace del alqueno, genera un reordenamiento electrnico en el peroxicido; formandose el
epxido y un cido carboxlico (RCOOH) como productos.1
Por accin de percidos, por ejemplo, de cidos peractico o perbenzoico, sobre alquenos en
disolventes inertes, resultan los epxidos (oxiranos) con rendimientos prcticamente
cuantitativos2
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La reaccin se lleva acabo con perxido de hidrgeno en medio bsico debido a que acelera la
reaccin; este tipo de reaccin es lenta debido al doble enlace de la olefina y el grupo atractor de
electrones.
Mecanismo de apertura del epxido de la menadiona
Apertura de 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona:
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Bibliografa
Requisitos de la carpeta
Portada
Calendarizacin
Formas de evaluar
Trabajo de laboratorio 40%
Asistencia
Puntualidad
Trabajo en equipo
Trabajo individual
Exposicin
Material
Previo
Exposiciones
Nombre y objetivos
Propuesta de mecanismo
Diagrama de lujo ecolgico
Propiedades de reactivos y productos
Reportes por equipo 20%
Exmenes individual despus de cada practica 30%
Reglamento
Trpticos
Formato de la practica
Previo (Impresa por ambos lados)
Nombre de la practica
Objetivos
Preguntas previas
Reaccin general
Propuesta de mecanismo de reaccin
Calculo de rendimiento teorico
Diagrama de flujo con enfoque ecolgico
Propiedades de reactivos y productos (aplicaciones y toxicidad)
Bibliografa
Reporte
Nombre de la practica
Objetivos
Calculo de rendimiento
Modificaciones a la tcnica
Resultados y observaciones en forma de tablas
Reaccin general
Mecanismo de reaccin
Anlisis de resultados
Conclusiones
Bibliografa.
Exmenes
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