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INGENIERA
FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL
LABORATORIO N4:
HIDROCARBUROS SATURADOS E
INSATURADOS
INTEGRANTES
Curso:
PROFESOR
QUIMICA II
LABORATORIO 4
OBJETIVOS
-
FUNDAMENTO TEORICO
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados bsicamente por carbono e
hidrogeno, Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifticos y
aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos
segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. Por ejemplo una
mezcla compleja de hidrocarburos es el petrleo.
LABORATORIO 4
LABORATORIO 4
Hidrocarburos insaturados
Los alquinos tienen propiedades fsica semejante al de los alcanos y alquenos, son
ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los alquenos y los
alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en
disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y alcanos. Los
alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.
LABORATORIO 4
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.la propiedad particular
de los alquinos es que poseen un tomo de H en el carbono de triple enlace. Este H
tiene propiedades ligeramente cidas, por lo que puede ser removido y reemplazado
por los iones de metales pesados como Cu y Ag en la reaccin con las soluciones
complejas de estos metales, como los cloruros amoniacales de cobre y de plata. Sus
reaccio0nes ms caractersticas son las de adiccin.
Ejemplo:
Hidrocarburos aromticos
Son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con anillo
del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los
vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y
los dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de
adicin, como el ciclo hexano, la reaccin caracterstica del benceno no es una
reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual el hidrgeno es reemplazado por
otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo funcional.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn
formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
-
LABORATORIO 4
Ejemplos:
LABORATORIO 4
EXPERIMENTO N 1:
HALOGENACIN DE HIDROCARBUROS
OBJETIVOS:
FUNDAMENTO TEORICO:
MATERIALES:
Pizeta
Tubos de ensayo
Pipeta
Buretas
Solucin de Br2 en CCL4 al 2%
Hexano
Gasolina (eteno)
Benceno
LABORATORIO 4
DIADRAGRAMA DE FLUJOS:
LABORATORIO 4
LABORATORIO 4
CALCULOS Y RESULTADOS:
Halogenacin
Br2/CCl4 + C6H14
C8H13Br + HBr
Br2/CCl4 + C2H4
CH2 + CH2
Br
Br
Br2/CCl4 +
+ HBr
CONCLUSIONES:
Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace () sigma que son muy
fuertes y difciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen
enlaces () pi dbiles ms fciles de romper, pero si comparamos a los
hidrocarburos saturados observaremos que uno reaccin ms rpido que el
otro, esto es por el nmero de enlaces que poseen en su estructura.
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LABORATORIO 4
APLICACIONES A LA ESPECIALIDAD:
RECOMENDACIONES:
Respirar, inhalar, aspirar, inspirar o ingerir niveles de benceno muy altos puede
causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia,
mareo, alucinaciones, aceleracin del latido del corazn o taquicardia, dolores
de cabeza, migraas, temblores, tiritar, confusin y prdida del conocimiento.
Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos o acidez,
irritacin del estmago, lceras estomacales, mareo, somnolencia o
convulsiones; y en ltimo extremo la muerte.
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LABORATORIO 4
EXPERIMENTO N 2:
ENSAYO CON EL PERMANGANATO (ENSAYO DE BAYER)
OBJETIVOS:
FUNDAMENTO TERICO:
MATERIALES:
Experimentar
Pizeta
tubos de ensayo
pipetas
buretas
permanganato de potasio
hexano
gasolina(eteno)
benceno
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LABORATORIO 4
DIADRAGRAMA DE FLUJOS:
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LABORATORIO 4
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LABORATORIO 4
CALCULOS Y RESULTADOS:
NO REACCIONA
C2H4 + KMnO4
CH2
OH
OH
NO REACCIONA
CONCLUSIONES:
APLICACIONES A LA ESPECIALIDAD:
RECOMENDACIONES:
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LABORATORIO 4
EXPERIMENTO N3:
REACCIONES DEL ACETILENO
OBJETIVOS:
FUNDAMENTO TEORICO
Propiedades qumicas del acetileno
Combustin: El acetileno es un gas de olor desagradable se quema con aire generando
una lama amarilla debido a una combustin incompleta (holln) pero si fuera con
exceso de oxigeno se genera una llama azul debido a una combustin completa.
HC CH 2,5O2 2CO2 1H 2O
H 317 Kcal
mol
Genera menos calor que al hacer la combustin del etano o eteno pero genera mayor
temperatura.
Oxidacin dbil: el acetileno al ser tratado con KMnO4 a condiciones moderadas se
generan -dicetonas.
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LABORATORIO 4
Oxidacin Drstica: A la mezcla anterior al ser calentada sufre una ruptura formando
cidos carboxlico
MnO4
calor
HC CH 2COO
Bromacion: el triple enlace es menos nucleofilo que el doble enlace y por consiguiente
menos susceptible a la adicin de halgenos que el doble enlace. Al adicionar bromo
se puede obtener un dihalogeno o un tetrahalogeno.
La reaccin si agregamos un equivalente de bromo
HC CH Br2(CCl4 )
BrHC CHBR
Mecanismo de Reaccin:
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LABORATORIO 4
Mecanismo De Reaccin
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LABORATORIO 4
Formacin de Acetiluros:
Los alquinos terminales como el acetileno son lo suficientemente cidos para
precipitar con cationes metlicos pesados.
/ 25 C
HC CH Ag ( NH 3 ) 2 OH
HC C Ag
/ 25 C
HC CH Cu ( NH 3 ) 2 OH
HC C Cu
HC C Ag HCl
HC CH AgCl
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LABORATORIO 4
Identificacin de Azufre
Identificacin de Halgenos
3 / diluido
NaCl AgNO3 HNO
AgCl NaNO3
MATERIALES:
Erlenmeyer
Tubos de ensayo
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DIADRAGRAMA DE FLUJOS:
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LABORATORIO 4
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LABORATORIO 4
CALCULOS Y RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
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LABORATORIO 4
Aprendimos los mtodos generales para preparar alquinos, los cuales son
vlidos pero dada su importancia en la industria el Acetileno se prepara por un
mtodo ms econmico, que consiste en la hidrlisis del Carburo de Calcio...
CaC2 + 1 H2O
HC
CH + Ca (OH)2
APLICACIONES A LA ESPECIALIDAD:
RECOMENDACIONES:
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LABORATORIO 4
ANEXO
Reacciones Qumicas: PROPIEDADES QUMICAS DEL ACETILENO
OXIDACIN DBIL:
OH
H C C H KMnO
4 /
H C(OH ) C(OH ) H
OXIDACIN DRSTICA:
4
HC CH MnO
2COO
BROMACIN:
HC CH Br2(CCl4 )
BrHC CHBR
La reaccin de Bromacin comprende dos etapas, una lenta y una rpida
OBTENCIN DE HALOHIDRINAS:
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LABORATORIO 4
FORMACIN DE ACETILUROS
Los alquinos terminales como el acetileno son lo suficientemente cidos para
precipitar con cationes metlicos pesados.
HC CH Ag ( NH 3 ) 2 OH
HC C Ag
HC CH Cu ( NH 3 ) 2 OH
HC C Cu
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LABORATORIO 4
EXPERIMENTO N4:
ENSAYO CON FORMALDEHIDO H2SO4
OBJETIVOS:
MATERIALES:
TUBOS DE ENSAYOS
DIAGRAMA DE FLUJO
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CALCULOS Y RESULTADOS:
Mediante la Reaccin:
C6H6 + CCl4
+ H2SO4 + FORMALDEHIDO
FURFURAL
37% Verde Azulado Intenso
APLICACIONES A LA ESPECIALIDAD:
CONCLUSIONES:
RECOMENDACIONES:
Lavar bien los recipientes, pues un poco de suciedad en los recipientes usados
con otras muestras de cidos o bases.
Tener mucho cuidado con los cidos fuertes ya que estos son irritantes y
txicos.
Tener cuidado con las reacciones ya que muchas son muy reactivas como los
Alquinos (etino) que es inflamable pudiendo causar accidentes
*cido sulfrico (H2SO4)
Lquido incoloro.
Su ingestin es severa y puede ocasionar dao permanente.
Su inhalacin es muy peligrosa, posiblemente fatal. Efectos a largo plazo conocidos.
Causa quemaduras
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LABORATORIO 4
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LABORATORIO 4
Espectrometra de masas
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion molecular es generalmente
dbil. El patrn de fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de
los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en
los tomos de carbono terciario y cuaternario, debido a la relativa estabilidad de los
radicales libres resultantes.
El fragmento resultante de la prdida de slo un grupo metilo (M-15) suele estar
ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades
de masa, correspondiendo a la prdida secuencial de grupos CH 2.
3.- Escribir y explicar las reacciones caractersticas de los alcanos.
HALOGENACION.
En esta reaccin se adiciona uno o ms tomos de grupo de los a halgenos el cual
sustituye a los hidrgenos de los alcanos.
Ejemplo:
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LABORATORIO 4
COMBUSTION.
Los alcanos reacciona con el oxigeno de para producir dixido de carbono, agua y
calor.
PIROLISIS
Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno.
Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando
otros alcanos de mayor nmero de C.
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LABORATORIO 4
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LABORATORIO 4
Mtodos de limpieza:
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