Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
INTRODUCCION
Reaccin de cidos carboxlicos y derivados
Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos ms importantes. Los
cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo
carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede
protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in
carboxilato. Los derivados de cidos orgnicos se originan al reemplazar el grupo
OH de la funcin carboxilo por otros grupos. Los cidos carboxlicos son
Compuesto
cido Actico + H2O
Acido Benzoico + H2O
cido Benzoico + H2O + NaOH
Solubilidad
Soluble
Insoluble
Soluble
Acidez pH
2.0
4.0
11-12
Con esta prueba se pudo determinar la solubilidad y acidez del cido actico y del
cido benzoico. El cido actico mostro ser soluble en agua y tener un pH
bastante bajo, con esto se pudo confirmar que los cidos carboxlicos tienen una
parte hidrfila (CO2H) y otra hidrofbica (-R) cuanto ms larga es la cadena menor
es la solubilidad, en el caso del cido actico, por poseer un cadena corta, este
conserva una solubilidad mayor, Mientras que el cido benzoico mostro ser
insoluble en agua y un pH moderado, al adicionarle hidrxido de sodio se
solubilizo pero su pH fue elevado mostrando una caracterstica bsica, el motivo
por el cual esto sucedi esta dado porque la molcula de cido benzoico posee
una parte que es polar (CO 2H) y otra que no es polar (-R), adems el ion
carboxilato (COO-) no es estable, como una base fuerte puede reaccionar para
desprotonar el cido benzoico, se utiliz el hidrxido de sodio, (NaOH) que ayudo
a que el cido benzoico fuese soluble en una solucin acuosa con hidrxido de
sodio.
Prueba de clasificacin
Tabla 2. Clasificacin.
Compuesto
cido Actico + NaHCO3
cido Benzoico + NaHCO3
Fenol + NaHCO3
- naftol + NaHCO3
Desprendimiento de burbujas
Burbujas
Burbujas (en menor proporcin)
No haban burbujas
No haban burbujas
En esta prueba se demostr la disociacin de los cidos carboxlicos, fenol y el naftol en NaHCO3 por medio de reacciones de cidos carboxlicos. El cido actico
se disolvi completamente, esto se debe a que la reaccin de cido-base se
produce una neutralizacin.
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2
Al igual que el cido benzoico desprendiendo burbujas de CO 2, esta se dio en
menor proporcin puesto que el anillo del cido benzoico es ms difcil de
hidrolizar.
C6H5COOH + NaHCO3 C6H5COONa + H2O + CO2
Mientras que el fenol y el - naftol no se disolvieron puesto que el bicarbonato de
sodio no reacciono con el fenol y tampoco el - naftol.
Hidrolisis de Amidas
Hidrolisis bsica
Se mezcl en un tubo de ensayo 0.5 ml de acetamida (CH3CONH2) y 1 ml de
hidrxido de sodio (NaOH). Se observ ebullicin y desprendimiento de un olor
fuerte caracterstico del amoniaco, no se present un cambio en el color, se
obtuvo un pH de 14, la hidrolisis bsica de las amidas produce una sal de cido
orgnico y amoniaco o aminas, segn el tipo de amida, en este caso se form el
cido muritico.
CH3CONH2 + NaOH CH3COONa +NH3
Hidrolisis acida
Figura 1. Condensadores
O
OH
OH
(C H 3C O )2O
A n h d r id o a c t ic o
2CH 3CO 2H
Figura
3.
Rendimiento
Para la reaccin de intercambio anhdrido se utiliz la ecuacin 2 para deducir las
relaciones estequiometrias utilizadas para el clculo del rendimiento.
C8 H 6 O4 +(C H 3 CO)2 C 8 H 4 O 3 +2 C H 3 COOH
Ecuacin 2. Reaccin estequiometria
Las cantidades de cido ftlico fueron 0.4 gramos y 0.8 mL de anhdrido ftlico y
0.4 gramos de cristales. El anhdrido actico se agreg en exceso, por ello el
reactivo limitante en esta reaccin fue el cido ftlico. Para el clculo del
rendimiento se calcul el peso de la muestra que se supone que debi haber
reaccionado (peso terico) por medio de la estequiometria de la reaccin.
0.4 g C8 H 6 O4 x
de Rendimiento=
0.4 gramos
x 100
0.3554 gramos
Las mezcla hervida se diluyo con 1 ml de agua y se saturo con cloruro de sodio
(NaCl) y se someti nuevamente a calentamiento por unos minutos hasta obtener
un cuajado de jabn que se dej enfriar donde luego se extrajo el slido que fue
repartido en tres tubos de ensayo donde se disolvi con una pequea cantidad de
agua y se hicieron reaccionar con agua, sal de calcio y cido clorhdrico para
examinar sus propiedades.
Tabla 3. Resultados de preparacin de un jabn
PRUEBA
Jabn + Agua
Jabn + Sal de calcio
Jabn + cido clorhdrico
OBSERVACIONES
Soluble completamente
Precipitado blanco
Soluble completamente, las burbujas
disminuyen
Al adicionar agua y el jabn se forma una espuma blanca la cual se genera debido
a la formacin de burbujas porque el aire se dispersa en pequeas cantidades en
un lquido, al reaccionar el jabn con cido clorhdrico (HCl) se produce una
hidrlisis del mismo generando un cido graso y sales de sodio el sodio es
reemplazado por el protn proveniente del cido fuerte agregado.
Al adicionar jabn y sal de calcio es cual se not que era insoluble ya que la sal de
clcica contiene iones Ca2- que precipito en forma en carboxilato de calcio se sabe
que el jabn en agua con concentraciones alta de calcio esta se corta inhibiendo
su accin limpiadora.
Preparacin de aceite rojo de Turkey, detergente no jabonoso
Se adiciona en un vaso precipitado 1 ml de aceite de recino se le agrega poco a
poco cido sulfrico (H2SO4) se agita vigorosamente y se lleva a bao de agua fra
luego se disolvi en agua generando una reaccin exotrmica de la cual se gener
PRUEBA
Detergente no jabonoso + agua
Detergente no jabonoso + sal de calcio
OBSERVACIONES
Genera espuma siendo soluble
Soluble en solucin de CaCO3
PREGUNTAS Y ADICIONES
1. De los derivados de cido, por qu las amidas son los compuestos
menos reactivos hacia una taque nucleoflico?
Las amidas son menos reactivas que los cloruros de cidos, los anhdridos y los
steres, porque el N es menos electronegativo que el Cl y que el O. Estos
tomos unidos directamente al C carboxlico al ser electronegativos le quitan
densidad electrnica y as "colaboran" en dejarlo ms susceptible para un ataque
nucleoflico. Adems, para una sustitucin nucleoflica, es bueno que el grupo
saliente sea menos bsico, y esa condicin la cumplen mejor los cloruros de
cido, los anhdridos y los steres, cuyos grupos salientes sern el Cloruro, un
cido o un alcohol, que son todos menos bsicos que una amina, que ser el
grupo saliente en el caso de una amida.
O
OH
O
OH
CH3
OH
OH
O
O
OH
O
CH3
OH
O OH
O
OH
-
CH3
H3C
OH
O
+
C
CH3
OH
OH
O
O
CH3
O
O + HO
O
CH3
OH
OH
OH
R*
O
OH
R**
ACEITE DE RICINO
O
O
O
O
O
O
O
R
R
R*
NaOH
O O Na
O O Na
R*
R**
R**
O Na
OH
O
O
O
O
O
O
R
O
R
R*
OH
NaOH
R*
-
OH
R**
R**
O
O
O
OH
O
3
R
O
H2O
OH
OH
CONCLUSION
En el trabajo realizado se pudo relacionar la teora con la parte
experimental, dando a conocer algunas de las reacciones de los cidos
carboxlicos y sus derivados; en la prctica se concluy que algunos cidos
carboxlicos son solubles en agua, debido a la proporcionalidad entre el
grupo carboxlico y los hidrocarburos, puesto que predomina la polaridad.
En la hidrolisis de amida se opt por trabajar en medio cido y bsico, para
observar la diferencia de los productos que se forman de acuerdo al medio
en el que se encuentran.
de docencia para el
[2] K. Weissermel, H.J. Arpe. Qumica orgnica industrial. Editorial Reverte, S.A,
Espaa (1981). Pg. 365.
[3] R. Macy. Qumica orgnica simplificada. Editorial Reverte, Espaa (1992). Pg.
391.
[4] McMURRY J. Qumica orgnica. Editorial Thomson, 5 edicion2005; pag; 1060,
1064,1065.
[5] Fieser. Qumica orgnica fundamental Editorial te, S.A edicin 1985 Cap. 17,
pg.; 303,304.