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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA

DE MEXICO

COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES


PLANTEL AZCAPOTZALCO

AREA: CIENCIAS EXPERIMENTALES

MATERIA: QUIMICA IV
TEMA: PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS
(PARTE 2) (PRACTICA 3)
AUTOR: ZAVALA SANCHEZ ISAAC

ASESOR: MARIBEL ROBLERO GARCIA


FECHA: 24/MARZO/2012

l) INTRODUCCION
Propiedades qumicas de los hidrocarburos:
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por
tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de
hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica
Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas y abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y
aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos,
alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y
alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Nitratacin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de


cido ntrico a 420C para producir nitroderivados, la accin fuertemente
oxidante del cido ntrico transforma gran parte del alcano en dixido de
carbono y agua.

Alquilacin
En la qumica orgnica, se denomina alquilacin a la transferencia de un
grupo alquilo de una molcula a otra. El grupo alquilo puede ser
transferido como un carbocatin de alquilo, un radical libre, un
carbanin o un carbeno (o sus equivalentes).1 Los agentes alquilantes
son ampliamente utilizados en la qumica ya que el grupo alquilo es

probablemente el grupo ms comn entre las molculas orgnicas.


Numerosas molculas orgnicas objetivo o sus precursores sintticos
estn formadas por una cadena alquilo que contiene grupos funcionales
especficos en un determinado orden.

Propiedades qumicas de los compuestos aromaticos: El


comportamiento del benceno y sus derivados se caracterizan porque el
anillo sirve de fuente electrnica para los reactivos electroflicos,
manifestndose como una base, debido a que los electrones pi se hallan
prcticamente sueltos. No dan reacciones de adicin porque el anillo es
estable, pero si dan de sustitucin electroflica. Dentro de las reacciones
de sustitucin del benceno podemos citar las siguientes: halogenacin,
nitracin, sulfonacin, alquilacin o reaccin de Friedel y Crafts e
hidrogenacin.
ll) OBJETIVO
1) Determinar
aromticos

las

reacciones

caractersticas

de

los

compuestos

2) Explicar el fundamento terico de las reacciones de nitracin y


alquilacin
3) Diferenciar el comportamiento qumico de los hidrocarburos entre s.
lll) Material y Mtodo
-

Tubos de ensayo
Gradilla
Bao mara
Esptula
Cloruro de Aluminio
Acido Ntrico
Acido Sulfrico
Esptula
Cloroformo
Papel pH

Hidrocarburos: Alcano, Alquenos, Alquinos y Aromticos (Benceno)

Mtodo:
1) Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo, numralos del 1 al 3 y
coloca 5 gotas de hexano (alcano), Jitomate (alqueno) y Benceno
(aromatico) respectivamente. Luego agrega a cada tubo de ensayo 10
gotas de Cloroformo. Despus aada una pizca de AlCl3 y tape los tubos.
2) Coloque en una gradilla 2 tubos de ensayo, numralos del 1 al 2 y
coloca 5 gotas de hexano (alcano) y Benceno (aromatico)
respectivamente. Luego agrega a cada tubo de ensayo 10 gotas de
HNO3 y 10 gotas de H2SO4 concentrado y dejar en bao mara durante
8 minutos de 50 a 60C.

lV) Resultados y discusin


1) Alquilacion

Coloque 10 gotas
de
TUBO No.
Aadir 10 gotas de
CHCl3
1
2

Hexano
Jitomate

Aadir 10 gotas de
CHCl3

Aadir una pizca de AlCl3,


tape el tubo
Aadir una pizca de AlCl3,
tape el tubo

Aadir 10 gotas de
CHCl3
3

Benceno

Manifestacion
Se asento el CHCl3
Se mezclaron y el color se
aclaro
Se asento el CHCl3

Aadir una pizca de AlCl3,


tape el tubo

Resultad
o
+

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + CHCl3

AlCl3

no se lleva a cabo

Hexano + Cloroformo Cloruro de Aluminio

2)

C45H73NO15 + CHCl3

AlCl3

Tomate (tomatina) + Cloroformo

no se lleva a cabo

Cloruro de Aluminio

Glucoalcaloide

3)
Benceno + Cloroformo
+ 3 Acido Clorhdrico

Cloruro de Aluminio

tri-benceno-metano

Discusin de resultado: Se sabe que se lleva a cabo la reaccin o no,


porque como los fundamentos tericos lo dicen los hidrocarburos
aromticos reaccionan con el cloroformo.

Conclusiones: La alquinacion es importante por el hecho de que es el


mtodo que emplean las molculas de vida (biomolculas) para
formarse.
2) Nitracin

Coloque 10 gotas
de
TUBO No.
1

Hexeno

Benceno

Manifestacion
Un olor fetido, se mezcla
Grasa de zapatos se separo

Dejar en bao maria por 8


minutos
Dejar en bao maria por 8
y 10 gotas de H2SO4 minutos

Aadir 10 gotas de
HNO3

Resultad
o
+

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + HNO3

H2SO4 / 50 - 60

no se lleva a

acido sulfrico / bao mara

no se lleva a

cabo

Hexano + acido ntrico


cabo

2)

Benceno + acido ntrico


acido sulfrico / bao mara
nitrgeno-benceno + agua

1-dioxido de

Discusin de resultados: La nitracin se lleva a cabo primero por la


formacin del ion nitronio y a partir de acido ntrico con acido sulfrico,
el ion ataca el anillo de bencnico y sustituye un hidrogeno.
Conclusin: La nitracin la accin fuertemente oxidante del cido
ntrico transforma gran parte del alcano en dixido de carbono y agua.
V) Cuestionario
1) Dibuje la estructura y de el nombre de los compuestos aromaticos
que provocan y causan cncer en fumadores y fumadores pasivos.
En el humo del tabaco se encuentran numerosos compuesto qumicos
cancergenos que provienen de la combustin, como el benceno, el
benzopireno, el xido ntrico, los derivados fenlicos y nitrosaminas

Benceno

Benzopireno

2) Investigue la estructura y abreviatura de la 2, 4 Dinitrofenilhidrazina


e identifica grupos nitro y aromticos.
Tambin conocido reactivo de Brady

3) Investigar la estructura qumica de la aspirina y acetaminofen, para


que se utilizan.
Es un frmaco (aspirina) propiedades analgsicas.

El paracetamol (DCI) o acetaminofn (acetaminofeno) es un frmaco


con propiedades analgsicas

4) Cual es la importancia de los hidrocarburos aromticos segn sus


respuestas anteriores?
Si tenemos en cuenta como biomolculas a las cuatro principales
(glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos) y no podra concebirse la
economa actual si ellos: solventes, (benceno, tolueno); pinturas,
desinfectantes
(base
fenlica,
o
cicloexnica);
insecticidas
(diclorodifeniltricloretano
y
derivados),
repelentes
(Nitronitrodietiltoluoamida,citronelal), antibiticos y un sinfn de
medicamentos, perfumes, plsticos, saborizantes, colorantes; muchos
polmeros con los usos ms diversos, casi todos ellos incluyen
compuestos de base aromtica.
Vl) BIBLIOGRAFIA
-Qumica Orgnica. A. Streitwiesser y C. H. Heatcock
-Fundamentos de Qumica Heterocclica. Leo A. Paquette.
-Organic Chemistry. Vol 2. I. L. Finar.