Fenolftalena

Fenolftalena

Nombre IUPAC

3,3-bis(4-hidroxifenil)-2-benzofuran-1(3H)-ona

General

Frmula semidesarrollada

C20H14O4

Frmula estructural

Frmula molecular

Identificadores

Nmero CAS

77-09-81

ChemSpider

4600

DrugBank

DB04824

PubChem

4764

Propiedades fsicas

Apariencia

Polvo blanco

Densidad

1277 kg/m3; 1,277g/cm3

Masa molar

318,32 g/mol

Punto de fusin

531 K (258 C)

Compuestos relacionados

Indicadores

Rojo de metilo, Azul de timol

Estructura similar

Timolftalena,Trifenilmetano

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

La fenolftalena de frmula (C20H14O4) es un indicador de pH que en disoluciones cidas

permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones bsicas toma un color rosado con un
punto de viraje entre pH=8,0 (incoloro) a pH=9,8 (magenta o rosado). Sin embargo en pH
extremos (muy cidos o bsicos) presenta otros virajes de coloracin; en la cual la
fenolftalena en disoluciones fuertemente bsicas se torna incolora, mientras que en
disoluciones fuertemente cidas se torna naranja.
Es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y
el anhdrido ftlico (C8H4O3) en presencia de cido sulfrico.
ndice
[ocultar]

1 Farmacologa y otros

1.1 Antecedentes

1.2 Accin

1.3 Farmacocintica

2 Efectos indeseables

3 Descripcin y usos

4 Propiedades qumicas

5 Precauciones

6 Presentaciones farmacuticas

7 Referencias

Farmacologa y otros[editar]
En farmacologa y teraputica se utiliza como laxante catrtico. En Mxico y otros pases, a
pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposicin de que tiene
efectos cancergenos, fue incorporado a lafarmacopea homeoptica y se sigue vendiendo en
las farmacias como especialidad homeoptica. En Chile se sigue vendiendo la presentacin
tica del medicamento.2
En anlisis clnicos, la fenolftalena se utiliza como agente de diagnstico para investigar la
funcin renal y en la determinacin de orina residual en la vejiga. Aqu se usa una forma
inyectable del frmaco.
Igualmente en microbiologa este compuesto qumico presente en la forma de difosfato de
fenolftalena es utilizado como componente para la identificacin de bacterias especficas
(fosfatasa cida positivas) en algunos medios de cultivos selectivos.

Antecedentes[editar]
La accin catrtica de la fenolftalena fue descubierta de manera accidental. Hacia finales del
siglo antepasado, el gobierno de Hungra, para ayudar a que su pueblo pudiera
comprar vino barato, decret que el vino adulterado fuera marcado con fenolftalena, ya que
en presencia de lcali se tornaba rojo brillante y se supona que era inocuo. Pronto se vio que
quienes tomaban la bebida sufran de diarrea descubrindose as un nuevo purgante.3

Accin[editar]
La accin del frmaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante
del peristaltismo intestinal por accin directa sobre las terminaciones nerviosas del colon.
Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales solubles como los lcalis, su
accin depende hasta cierto grado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal.

Farmacocintica[editar]

Una dosis teraputica pasa a travs del estmago sin sufrir cambios y se disuelve en el
intestino por la accin combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino. Cerca
de un 15 % se absorbe en la circulacin; el resto aparece en las heces sin modificacin. Una
porcin de la droga absorbida aparece en la orina, la cual, si se vuelve alcalina tendr una
coloracin roja y otra porcin se excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis lo que de nuevo
aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 o 4 das posteriores a su
administracin inicial. La accin se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la administracin oral y es
eficaz como purgante mostrando poca accin clica. A finales de los aos sesenta e inicios de
los setenta, se registraron aproximadamente 28 preparaciones farmacuticas que contenan
como ingrediente principal la fenolftalena.

Efectos indeseables[editar]
A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto purgante excesivo,
clico, palpitaciones, respiracin alterada y colapso. Se ha registrado un caso fatal por el uso
de fenolftalena4
Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de placas maculares
de color rosa que pueden llegar a ser prpuras. Puede sentirse quemazn y sensacin de
ardor quemante.
Se han sintetizado derivados de la fenolftalena pero se encontr que la actividad catrtica es
mucho menor en aquellos derivados en los que la porcin bencnica de la estructura
carbonada se alargaba mediante sustitucin o cuando la ftalida era reemplazada por ftalamida
o por antrona.

Descripcin y usos[editar]
Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde a 260 C. Se utiliza
frecuentemente como indicador de pH no extremos, ya que en disoluciones cidas (no
extremadamente muy cidas) permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones bsicas
(no extremadamente muy bsicas) se torna color rosa. En qumica se utiliza en anlisis de
laboratorio, investigacin y qumica fina. En anlisis qumico se usa como indicador de
valoraciones cido-base, siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH 9, realizando la
transicin cromtica de incoloro a rosado. El reactivo se prepara al 1 % p/v en alcohol de 90 y
tiene duracin indefinida.
Otros usos: La fenolftalena se utiliza como reactivo en la prueba de Kastle-Meyer, para
detectar trazas de sangre.

Propiedades qumicas[editar]
Los cambio de color estan dados por los rangos de pH en cual es utilizada, las cuales son
descritas mediante las siguientes ecuaciones qumicas:
De medio neutro a medio bsico:
H2Fenolftalena + 2 OH- Fenolftalena2- + 2 H2O
Incoloro Rosa
De medio bsico a medio muy bsico:
Fenolftalena2- + OH- Fenolftalena(OH)3Rosa Incoloro
De medio bsico a medio neutro o cido:
Fenolftalena2- + 2 H+ H2Fenolftalena
Rosa Incoloro

De medio neutro o cido a medio muy cido:

H2Fenolftalena + H+ H3Fenolftalena+
Incoloro Naranja
As, en disoluciones fuertemente bsicas, la fenolftalena se torna incolora. En disoluciones
fuertemente cidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de accin:
H3Fenolftalena+

H2Fenolftalena

Fenolftalena2

Fenolftalena(OH)3

pH

08.2

8.212.0

>12.0

Condiciones

fuertemente cidas

cidas o neutra

bsicas

fuertemente bsicas

Color

naranja

incoloro

rosa

incoloro

Especies

Estructura

Modelo

Imagen

La fenolftalena normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La

fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H+ en solucin. La molcula de fenolftalena
es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de color rosa. Cuando se
agrega una base la fenolftalena (siendo esta inicialmente incolora) pierde H + formndose el
anin y haciendo que tome coloracin rosa. El cambio de color no puede explicarse solo
basndose en la desprotonacin, se produce un cambio estructural con la aparicin de una
tautomera cetoenlica.

Precauciones[editar]
En personas con ictericia, la fenolftalena carece de efecto. No deben tomarla nios menores
de dos aos. Puede ocurrir idiosincrasia al frmaco. Adems es una sustancia cancergena.

Presentaciones farmacuticas[editar]

Se puede encontrar en tabletas de 60 mg. Si se presenta de

forma amarilla, es una forma menos purificada de la droga.

Frasco de solucin con 50 g.

Disolucin indicadora al 1 % de fenolftalena.

Referencias[editar]
1.

Volver arriba Nmero CAS

2.

Volver arriba Fenolftalena en Laboratorio Valma Ltda

3.

Volver arriba Farmacologa Mdica Drill, Seccin Catrticos y

Laxantes; autor: Desmond D. Bonnycastle.

4.

Volver arriba Un Ensayo Clnico de un Laxante de Contacto:

Reporte de 250 casos en una Unidad Quirrgica. Autor: K. T.
Chan; Revista Mdica de Singapur; pp 83-93, 1962

Categoras:

Hidrocarburos aromticos

Cdigo ATC A

Laxantes de contacto

Indicador de pH

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