Universidad Nacional Experimental Francisco de Miranda

Ncleo El Sabino
rea de Tecnologa
Unidad Curricular: Qumica Orgnica II.
Preparador acadmico: Axley Prez, Br.
Octubre, 2014.

Gua de ejercicios de Alcoholes: Propiedades

fsicas, reacciones y preparacin.
1. Ordene en forma ascendente los siguientes alcoholes: etanol, alcohol secbutlico, alcohol terc-butlico, alcohol n-pentlico, alcohol neopentlico,
alcohol isopentlico, 1-hexanol y ciclohexanol de acuerdo a los siguientes
criterios:
a. Punto de ebullicin.
b. Punto de fusin.
c. Solubilidad en tetracloruro de carbono.
NOTA: Prediga el orden sin acceder a valores bibliogrficos tabulados.
2. Represente las reacciones generales de los siguientes compuestos
orgnicos. Muestre la estructura de los reactivos, productos, subproductos,
nombres y condiciones de reaccin.
a. 1-ciclohexiletanol con cido clorhdrico.
b. El alcohol anterior con cloruro de tionilo.
c. Producto de (b) con magnesio.
d. 1-ciclohexiletanol con PCC.
e. Producto de (c) con producto de (d).
f. Producto de (e) con cido diluido.
3. De acuerdo a las siguientes propiedades fsicas, explique:
a. La variacin entre los puntos de ebullicin.
b. La variacin entre los puntos de fusin.
c. La variacin entre las solubilidades en agua.

Compuesto
CH3OH
CH3CH2OH
CH3(CH2)2OH
CH3CHOHCH3
CH3(CH2)3OH

Punto de fusin
(C)
-97.8
-114.7
-126.5
-89.5
-89.5

Punto de ebullicin
(C)
65
78
97.4
82.4
117.3

Solubilidad en
agua
Infinita
Infinita
Infinita
Infinita
80 /L

4. Se dispone de los siguientes reactivos: etanol, 2-propanol, metanol, cido

sulfrico, hidrxido de sodio, diborano, perxido de hidrgeno,
permanganato de potasio, clorocromato de piridina, cido bromhdrico,
cloruro de tionilo, dietilter, magnesio y agua. Obtenga:
a. cido butanoico.
b. 2-bromo-2-metilbutano.
c. Butanona.
d. 1-penteno.
5. En el laboratorio de la UNEFM se dispone de los siguientes reactivos para
la realizacin de varias sntesis orgnicas: alcohol metlico, ter etlico,
etanol, formaldehdo, propanona, tribromuro de fsforo, reactivo de Lucas,
cido bromhdrico, cido sulfrico, hidrxido de sodio, magnesio y agua.
Obtenga:
a. n-propxido de Sodio.
b. Propeno.
c. Bromuro de n-propilo.
d. Butiraldehdo.
e. Alcohol neo-pentlico.
f. Cloruro de isopropilo.
g. 2-pentanol.
6. Represente las siguientes transformaciones:
a. Etano propileno.
b. Isobutileno 4-metil-2-pentanol.
c. Propano 1-butanol.
d. Alcohol n-proplico 2-hexanol.
e. 1-hexeno 3-hexanol.
f. Etanol bromuro de isopropilo.
7. El alcohol isoproplico es ampliamente utilizado como antisptico. Usted
tiene la responsabilidad de estar a la cabeza de un grupo de ingenieros
encargados del diseo de la planta de produccin de este comercial
alcohol. Entre los primeros pasos est el determinar cul es el mtodo ms
apropiado para su obtencin. La siguiente tabla refleja algunos factores a
considerar en cuanto a la escogencia de la materia prima.
Represente las reacciones que se requieren para transformar la materia
prima. Represente condiciones de reaccin, productos y subproductos.
Evale cul mtodo es el ms adecuado tomando en cuentas factores
mencionados en la tabla.

Materia Prima

2-cloropropano

Costo (Bs.F/L)

Riesgos

Condiciones de
pureza

1000

Daos asociados
a un mal uso de
implementos de
seguridad.

Se provee con una

pureza de 98% en
volumen.

Propileno

250

Clorometano y acetaldehdo

850 y 650

Contiene trazas de
Inflamable
parafinas y olefinas de
peso molecular similar.
El clorometano se
obtiene de una mezcla
Haluros
que contiene adems:
altamente txicos
diclorometano,
tetracloruro de
carbono y cloroformo.

8. Sintetice el 2,5-dimetil-1-hexeno a partir de alcohol isobutlico. Represente

las estructuras de los reactivos, productos, subproductos, nombres y
condiciones necesarias de cada una de las reacciones que lleve a cabo.
Todos los compuestos orgnicos que requiera deben ser obtenidos a partir
del alcohol isobutlico.
9. Se desea preparar 1-metilciclohexanol y 2-metilciclohexanol. Se tiene como
reactivo 1-metilciclohexeno, ciclohexanona, cido sulfrico, complejo
borano-THF, clorometano, dietilter, perxido de hidrgeno e hidrxido de
sodio diluido. Proponga las reacciones necesarias para obtener los
productos deseados.
10. De cuatro muestras de alcoholes que llegaron al laboratorio de Qumica
Orgnica de UNEFM, se sabe que se trata de ismeros de 4C pero no se
pueden identificar. Siendo usted asistente de laboratorio, si contara
nicamente con permanganato de potasio, podra diferenciar estos
alcoholes? Reporte qu observara en cada reaccin. Por otra parte,
proponga uno o varios mtodos de ensayos experimentales que considere
apropiados para diferenciar las muestras.