You are on page 1of 5

Prctica 6.

Sntesis de Indoles de Fischer: Obtencin de 1, 2, 3, 4tetrahidrocarbazol


Resultados.
Tabla 1. Cantidad y rendimientos obtenidos de la reaccin de Fischer
para sntesis de Indoles

Equipo
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

Cantidad obtenida
de 1, 2,3,4tetrahidrocarbazol
(g)
0.64
0.76
0.94
0.47
1.43
0.49
0.54
0.57
0.66
0.41
0.61
0.72
0.45
1.26
0.67
1.47
1.31
0.94
0.89

Rendimie
P.f (C) nto
119
87.22
118-119
103.58
116-118
128.11
117-119
64.05
114-115
194.89
115-116
66.78
119-120
73.59
115-116
77.68
115-116
89.95
116
55.88
0.00
113-115
83.13
117-119
98.12
118-120
61.33
114-116
171.72
119-120
91.31
113-115
200.34
112-115
128.11
112
121.29

*Equipo 11 y 18 no reportaron datos

Tabla 2. Cantidad y rendimiento obtenido de la sntesis de ndoles de


Fischer por el equipo 7
cantidad
cantidad
1,2,3,4 1,2,3,4 tetrahidrocarb tetrahidrocarba
azol (g)
zol (mmol)
p.f (C)
0.54

3.1535

119 120

Observaciones
%R
Compuesto
blanquesino
73.59 cristales
delgados.

de
muy

Reaccin llevada a cabo.

Mecanismo de reaccin.

Algoritmo de clculos.
Fenilhidra
zina
108.14
0.5
5.081

Masa Molar (g/mol)


Cantidad Inicial (ml)
Cantidad Inicial
(mmol)
Cantidad terica de
----1, 2,3,4tetrahidrocarbazol
obtenida (mmol)
*El reactivo limitante la ciclohexanona

Ciclohexanona
*
98.14
0.5
4.285

1, 2,3,4tetrahidrocarbazol
171.24
-----

------

Cantidad (mol) terica de 1, 2,3,4-tetrahidrocarbazol

4.285

4.285 m mol ciclohexanona

Cantidad experimental (mol) de 1, 2,3,4-tetrahidrocarbazol

0.54 g

R=

1 mmol 1,2,3,4tetrahidrocarbazol
=4.285 mmol 1,2,3,4tetrahidrocarbazol
1 mmol ciclohexanona

1 mol
1000 mmol

=3.1535 mmol
171.24 g
1 mol

% Rendimiento

3.1535 m mol
100 =73.59
4.285m mol

Anlisis de Resultados.
La sntesis de Fischer consisti en someter a calentamiento fenilhidrazonas de
cetonas o aldehdos, con cido actico glacial como catalizador, para producir
indoles. Ocurre una transposicin, catalizada por cidos, de una fenilhidrazona
con eliminacin de agua y NH 3. De acuerdo a la Tabla 1, se observa que los
rendimientos obtenidos por los distintos equipos son muy buenos, pues se
hallan por arriba del 50%, lo que nos indica que la sntesis de Indoles de Fischer
es una reaccin muy cuantitativa, cabe mencionar que los equipos que
obtuvieron un rendimiento por arriba del 100% puede deberse a que hayan
pesado el producto hmedo, lo que modific considerablemente la masa
reportada.
Aunque los puntos de fusin reportados se hallan cercanos al punto de fusin
reportado por la literatura (116C), podemos ver que los equipos 6, 8, 9,10 y
15 obtuvieron un compuesto puro; mientras que el resto de los equipos, su
producto an pudo presentar impurezas dado la variacin de los rangos de sus
temperaturas.
Recomendaciones.

Para una mejor identificacin del compuesto obtenido, se recomienda


realizar una cromatografa por capa fina.
Es importante verificar que el producto obtenido se halle libre de
impurezas mediante una recristalizacin.
Pesar el producto cuando realmente este seco para obtener resultados
adecuados.

Conclusiones.
La qumica del grupo carbonilo es muy importante, gracias a compuestos como
la ciclohexanona y la fenilhidrazina, se pueden llevar a cabo sntesis de ndoles
de Fischer; este mtodo es muy factible a usar en el laboratorio, pues se trata

de una reaccin cuantitativa y muy rpida. Los ndoles son de gran inters
qumico y bioqumico, pues el sistema de anillos del indol se ha encontrado en
muchos compuestos naturales, como lo es el triptfano, un aminocido
esencial; el ndigo, un colorante y el cido indolil-3-actico, una hormona de
crecimiento vegetal. De igual manera, muchos de ellos tienen aplicacin
farmacolgica.

Cuestionario.
1. Proponga el mecanismo de formacin de la fenilhidrazona que se forma
durante la reaccin.

2. De los 3 mtodos de sntesis de ndoles mencionados en los antecedentes:


Madelung, Bischler, y Fisher Cul es el ms adecuado para realizarse en su
laboratorio?
El ms adecuado es el mtodo de Fischer, pues sus condiciones de reaccin
son poco exigentes a comparacin de la de Madelung que requiere una
atmsfera de nitrgeno a 350 -360C; o la de Bischler que tiene condiciones
violentas de reaccin.
3. Si ya tiene una fenilhidrazona, que pasos seguira para obtener el indol
correspondiente. Describa el protocolo de trabajo.
Una vez obtenida la fenilhidrazona, el medio cido generado por la adicin del
cido actico va a ocasionar que uno de los nitrgenos de la fenilhidrazona se
protone y se pueda dar la ciclacin por medio de un ataque electroflico del
anillo que corresponda al de la fenilhidrazina hacia el que perteneca la
ciclohexanona; el calor suministrado durante la reaccin favorece a la reaccin.
Una vez terminada la reaccin se realizaron los lavados en agua fra para
favorecer la precipitacin del producto, dado que ste es insoluble en agua.

4. La hidracina y sus derivados son txicos. Cuando es usada como reactivo


cmo asegura que no quede un exceso?
Adicionando algn compuesto carbonlico como un aldehdo o cetona, para
formar una hidrazona, al formarse sta precipitar y as podremos observar si
qued un exceso o no de hidracina.
5. Puede ser utilizado el clorhidrato de fenilhidrazina y no directamente la
fenilhidracina, en esta sntesis? Explique brevemente.
No, dado que el ion cloruro es un grupo electroatractor y dificultara la
ciclacin; adems de que el clorhidrato de fenilhidrazina es un reactivo muy
peligroso: el contacto con esta sustancia puede irritar y quemar la piel y los
ojos, irritar nariz, garganta, pulmones; puede causar dolores de cabeza,
vmitos, sensacin de desmayo, temblores, ataques y coma.

Bibliografa.
-

Bailey, Philip. (1998). Qumica Orgnica: Conceptos y Aplicaciones.


Pearson Education. Mxico. pp. 554
S/A.(n/d). Sntesis de Indoles. Obtenida el 1 de octubre de 2013 de
http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/633-sintesis-deindoles.html