4.

Disacridos
Son oligosacridos formados por dos monosacridos. Son solubles en agua,
dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono
anomrico de alguno de sus componentes no est implicado en el enlace entre los
dos monosacridos. La capacidad reductora de los glcidos se debe a que el
grupo aldehdo o cetona puede oxidarse dando un cido.

Principales disacridos con inters biolgico.

Maltosa.- Es el azcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la
elaboracin de la cerveza. Se obtiene por hidrlisis de almidn y glucgeno.
Posee dos molculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4).

Isomaltosa.- Se obtiene por hidrlisis de la amilopectina y glucgeno. Se unen

dos molculas de glucosa por enlace tipo (1-6)

Celobiosa.- No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrlisis de la

celulosa. y est formado por dos molculas de glucosa unidas por enlace (1-4).

Lactosa.- Es el azcar de la leche de los mamferos. As, por ejemplo, la leche de

vaca contiene del 4 al 5% de lactosa.
Se encuentra formada por la unin
y la -D-glucopiranosa (glucosa).

(1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa)

Sacarosa.- Es el azcar de consumo habitual, se obtiene de la caa de azcar y

remolacha azucarera. Es el nico disacrido no reductor, ya que los dos carbonos
anomricos de la glucosa y fructosa estn implicados en el enlace G(1 ,2 ).

OLIGOSACRIDOS
Desde principios de este siglo sabemos que las clulas tienen cierta capacidad de
reconocerse entre s. Los espermatozoides distinguen a los ovocitos de su misma
especie, las hormonas reconocen sus clulas blanco...
En los aos sesenta se lleg a la conclusin de que las molculas responsables de
este reconocimiento eran los oligosacridos superiores, presentes en las envueltas
celulares, ligados a lpidos y protenas.

LOS MONOSACRIDOS
Los monosacridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua.
Se oxidan fcilmente, transformndose en cidos, por lo que se dice que poseen poder
reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molcula).

Los monosacridos son molculas sencillas

que responden a la frmula general (CH 2O)n.
Estn formados por 3, 4, 5, 6 7 tomos de
carbono. Qumicamente son polialcoholes, es
decir, cadenas de carbono con un grupo -OH
cada carbono, en los que un carbono forma un
grupo aldehdo o un grupo cetona.
Se clasifican atendiendo al grupo funcional
(aldehdo o cetona) enaldosas, con grupo
aldehdo, y cetosas, con grupo cetnico.
Cuando aparecen carbonos asimtricos,
presentan distintos tipos de isomera.
Algunos
de
ellos
su estructura ciclada.

pueden

presentar

Los monosacridos se nombran atendiendo al nmero de carbonos que presenta la molcula:

Triosas: tres carbonos

Tetrosas:
carbonos

cuatro

Pentosas:
carbonos

cinco

Hexosas: seis carbonos

Heptosas:
carbonos

Pulsa sobre las palabras en verde si deseas ver

las frmulas moleculares correspondientes en
proyeccin lineal.

siete

Ejemplos de monosacridos relevantes en el metabolismo son la glucosa, la fructosa, la ribosa o

la desoxirribosa, entre otros muchos.

Actividad de investigacin: Otros monosacridos

Ciclacin
En disolucin, los monosacridos pequeos se encuentran en forma lineal, mientras que las
molculas ms grandes ciclan su estructura. La estructura lineal recibe el nombre de Proyeccin
de Fischer; la estructura ciclada de Proyeccin de Haworth. En la representacin de Haworth la
cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por
encima o por debajo de ese plano.
La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclacin se genera
entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimtrico ms alejado del grupo
funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehdo, como grupo funcional, el enlace recibe el
nombre de hemiacetlico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el
enlace recibe el nombre de hemicetlico.

La molcula ciclada puede adquirir el aspecto de un pentgono o de un hexgono. Los

monosacridos ciclados con aspecto de pentgono reciben el nombre de Furanosas. Los
monosacridos ciclados con aspecto de hexgono reciben el nombre dePiranosas.

Actividad de investigacin: Cmo se cicla la Fructosa?

Isomera
La isomera es una caracterstica que aparece
en aquellas molculas que tienen la misma
frmula
emprica,
pero
presentan
caractersticas fsicas o qumicas que las
hacen diferentes. A estas molculas se las
denomina ismeros.
En los monosacridos podemos encontrar
isomera de funcin, isomera espacial e
isomera ptica.

Isomera de funcin

Los ismeros se distinguen por tener distintos

grupos funcionales. Las aldosas son ismeros
de las cetosas.

Isomera espacial

Los ismeros espaciales, o estereoismeros, se producen cuando la molcula presenta uno o

ms carbonos asimtricos. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el
espacio en distintas posiciones. Cuantos ms carbonos asimtricos tenga la molcula, ms tipos
de isomera se presentan.
El carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar la
isomera de una molcula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a
su derecha en la proyeccin lineal se dice que esa molcula esD. Cuando el grupo alcohol de este
carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyeccin lineal se dice que esa
molcula es L.

Los ismeros especulares,

llamados
tambin
enantimeros,
o
enantiomorfos, o ismeros
quirales, son molculas que
tienen los grupos -OH de
todos
los
carbonos
asimtricos,
en
posicin
opuesta, reflejo de la otra
molcula ismera.
Se consideran epmeros a
las molculas ismeras que
se diferencian en la posicin
de un nico -OH en un
carbono asimtrico.

Isomera ptica

Cuando se hace incidir un

plano
de luz
polarizada sobre
una
disolucin de monosacridos
que
poseen
carbonos
asimtricos el plano de luz se
desva. Si la desviacin se
produce hacia la derecha se
dice
que
el
ismero
es dextrgiro y
se
representa con el signo (+).
Si la desviacin es hacia
la izquierda se dice que el
ismero es levgiro y se
representa con el signo ( - ).

2.Monosacridos

Se nombran haciendo referencia al n de carbonos (3-12), terminado en el sufijo

osa. As para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Presentan un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son
portadores del grupo aldehdo (aldosas) o cetnico (cetosas).
Propiedades: Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. Cuando son
atravesados por luz polarizada desvan el plano de vibracin de esta.
Estructura e isomeras. Los azcares mas pequeos pueden escribirse por
proyeccin en el plano (Proyeccin de Fischer) como se aprecia en la figura con
indicacin de la estructura tridimensional.

Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales distintos o

asimtricos. Aparecen as los esteroismeros, presentando los monosacridos
esteroisomera.
La disposicin del grupo -OH a la derecha en el C asimtrico determina el
ismero D, si est situado a la izquierda es un ismero L. Cuando un
monosacrido tiene varios esteroismeros, todos los que poseen a la derecha el
grupo OH del C ms alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo
poseen a la izquierda son L.

DLglicera
Glicera
ldehid
ldehido
o

Si dos monosacridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan

epmeros. Si son imagenes especulares entre s se denominan enantiomeros.

Al tener uno o mas carbonos asimtricos, desvan el plano de luz polarizada

cuando esta atraviesa una disolucin de los mismos. Si lo hacen a la derecha son
dextrgiros (+), hacia la izquierda levgiros (-). Esta cualidad es independiente
de su pertenencia a la serie D o L y, obviamente, la desviacin se debe a la
ausencia de planos de simetra de la molcula.

Estructura cclica. Los grupos aldehdos o cetonas pueden reaccionar con un

hidroxilo de la misma molcula convirtindola en anillo.

Ciclacin de la glucosa (forma piranosa)

Ciclacin de la fructosa (forma furanosa)

Si el aldehdo reacciona con el -OH se forma un hemiacetal, y un hemicetal si es
la cetona la que produce dicha reaccin. En todo caso hablamos de enlaces intra
moleculares. El anillo puede ser pentagonal o furansico (por su semejanza al
furano), o hexagonal o piranxico (por su semejanza al pirano). Una fructosa
ciclada ser una fructofuranosa y una glucopiranosa ser el caso de la glucosa.
Las formas cclicas pueden ser representadas dndole un sentido tridimensional
de acuerdo con la formulacin de Haworth.

Formas anomricas. En las formas cclicas aparece un nuevo carbono asimtrico

o anmero (el que antes tenia el aldehdo o cetona).

Los anmeros sern si el -OH de este nuevo carbono asimtrico queda hacia
abajo y si lo hace hacia arriba en la forma cclica.

-D-glucopiranosa

-D-glucopiranosa

Al no ser plano el anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el

espacio. La forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar.

Principales monosacridos.
ALDOSAS
CETOSAS
Triosas: Destacan el D-gliceraldehdo y la dihidroxiacetona.
Pentosas: La D-ribosa forma parte del cido ribonucleico y la 2-desoxirribosa del
desoxirribonucleico. En la D-ribulosa destaca su importancia en la fotosntesis.

Hexosas: La D-Glucosa se encuentra libre en los seres vivos. Es el mas extendido

en la naturaleza, utilizandlo las clulas como fuente de energa. La D-fructosa se
encuentra en los frutos y la D-Galactosa en la leche.

5. Polisacridos
Estn formados por la unin de muchos monosacridos, de 11 a cientos de miles.
Sus enlaces son O-glucosdicos con prdida de una molcula de agua por enlace.
Caractersticas
Peso molecular elevado.
No tienen sabor dulce.
Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
No poseen poder reductor.
Sus funciones biolgicas son estructurales (enlace -Glucosdico) o de reserva
energtica (enlace -Glucosdico). Puede ser:
a) Homopolisacridos: formados por monosacridos de un solo tipo.
- Unidos por enlace tenemos el almidn y el glucgeno.
- Unidos por enlace

tenemos la celulosa y la quitina.

b) Heteropolisacrido: el polmero lo forman mas de un tipo de monosacrido.

- Unidos por enlace tenemos la pectina, la goma arbiga y el agar-agar.

5.1. Almidn.
Es un polisacrido de reserva en vegetales. Se trata de un polmero de glucosa,
formado por dos tipos de molculas: amilosa (30%), molcula lineal, que se
encuentra enrollada en forma de hlice, y amilopectina (70%), molcula
ramificada.

Procede de la polimerizacin de la glucosa que sintetizan los vegetales en el

procesos de fotosintesis, almacenandose en los amiloplastos.
Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y
castaas).
En su digestion intervienen dos enzimas: -amilasa (rompe enlaces 1-4) y la
(1,6) glucosidasa para romper las ramificaciones. Al final del proceso se libera
glucosa.

5.2. Glucgeno.
Es un polisacrido de reserva en animales, que se encuentra en el hgado (10%) y
msculos (2%).
Presenta ramificaciones cada 8-12 glucosas con una cadena muy larga (hasta

300.000 glucosas). Se requieren dos enzimas para su hidrlisis (glucgenofosforilasa) y (1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.

Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de energa, una parte
importante del metabolismo de los azcares est relacionado con los procesos de
formacin de almidn y glucgeno y su posterior degradacin.

5.3.Celulosa.
Polisacrido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular.
Es el componente principal de la madera (el 50% es celulosa) algodn, camo
etc. El 50 % de la Materia Orgnica de la Biosfera es celulosa.

Es un polmero lineal de celubiosa. Sus glucosas se unen por puentes de

Hidrgeno dando microfibrillas, que se unen para dar fibrillas y que a su vez
producen fibras visibles.Observa su estructura.

5.4. Quitina.
Forma el exoesqueleto en artrpodos y pared celular de los hongos. Es un
polmero no ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces (1,4)

5.5. Pectina.
Es un heteropolisacrido con enlace . Junto con la celulosa forma parte de la
pared vegetal. Se utiliza como gelificante en industria alimentara (mermeladas).
5.6. Agar-Agar.
Es un heteropolisacrido con enlace . Se extrae de algas rojas o rodofceas.
Se utiliza en microbiologa para cultivos y en la industria alimentaria como
espesante.
En las etiquetas de productos alimenticios lo puedes encontrar con el cdigo E406.

5.7. Goma arbiga y goma de cerezo.

Pertenecen al grupo de las gomas vegetales, son productos muy viscosos que
cierran las heridas en los vegetables.