cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos,

caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o
-CO2H.
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general RCOOH. Tienen propiedades cidas; los dos tomos de
oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones una ruptura
heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y
quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha
perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como RCOO-.

Nomenclatura
REGLA #1
Para nombrar a estos compuestos se escribe la palabra cido, y
luego, se agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo- OICO

REGLA #2
Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de
mayor longitud dando el comienzo por el grupo acido. Los cidos
carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a
nombrarse como sustituyentes.

REGLA #3
Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y
alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la
terminacin -dioico.

REGLA #4
Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como
cadena principal y se termina en -carboxlico.

PROPIEDADES FISICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a
los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la
molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia
doble, formando un dmero cclico. de dos tomos de oxgeno en el
grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan
entre s por puente de hidrgeno

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan

puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble
puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de

carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al
compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y
5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de
fusin se eleva de manera irregular.

PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est
determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de
un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es
el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o
reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Aplicaciones

Se utilizan los cidos carboxlicos como emulsificantes,

usan especialmente para pH bajos, debido a su
estabilidad en estas condiciones.

se

Adems se usan como antitranspirantes y como

neutralizantes, tambin para fabricar detergentes
biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas.
El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con
otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que
controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho

Los cidos carboxlicos son compuestos utilizados en la

industria textil, el tratamiento de pieles, la produccin de
fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y
en la fabricacin de espejos, acetatos, vinagres,
plsticos y colorantes. Adems las sales de sodio del cido
propanoico (CH3-CH2-COOH) se usan para preservar los
alimentos y, al igual que el cido benzoico, inhibe el
crecimiento de hongos.

cido frmico: es la causa del ardor de las picadas de

las hormigas, es el ms simple de los cidos
carboxlicos. Su nombre es originario de la palabra en
latn para hormiga, formica.

cido actico: es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se

deriva del latn acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace
bastante tiempo por la humanidad, se emplea como condimento
y conservante de alimentos.

cido acetilsaliclico: conocido como aspirina y usado

contra la fiebre y analgsico, es producido junto con el cido actico, por
la reaccin de esterificacin del cido saliclico (2hidroxibenzoico) con el

anhdrido actico (Shreve e Brink, 1980). El nombre del cido

saliclico deriva del latn del rbol de sauce, salix.

cido ctrico: es el responsable de la acidez de las

frutas ctricas. Para uso industrial, el cido ctrico
es fabricado por la fermentacin aerbica del
azcar de caa (sacarosa) o azcar de maz
(dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus
Nger. Su mayor empleo es como acidulante en
bebidas carbonatadas y alimentos.

cido propinico: es el responsable por el olor caracterstico del

queso suizo (Snyder, 1995). Durante el perodo principal de maduracin
de este tipo de queso, Propionibacterium shermanii, y microorganismos
similares, convierten cido lctico y lactatos a cidos propinico, actico
y dixido de carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por la
formacin de los huecos caractersticos del queso suizo.