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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS; REACTIVIDAD DE ALCOHOLES Y


FENOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS
Daniela Alejandra Lasso Klinger, Jheison Rene Gutierrez Gomez.
Ingeniera Qumica, segundo semestre_ Ingeniera Qumica, segundo semestre.
dalassok@unal.edu.co_jhrgutierrezgo@unal.edu.co
RESUMEN

En la prctica se realizaron pruebas a diferentes tipos de sustancias que se caracterizaban


cada una por poseer un grupo funcional tales como alcanos, alquenos, alquinos, aldehdos,
cetonas y alcoholes, tambin se observ e identific su comportamiento qumico bajo
diferentes condiciones y medios.
Palabras clave: composicin qumica, grupos funcionales, reactividad.
INTRODUCCIN
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados
nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. Las
cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se
pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos y
aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en
alcanos, alquenos y alquinos los cuales presentan enlaces
simples, dobles y triples respectivamente.
Los alcoholes y fenoles son compuestos qumicos
orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) o un
grupo aromtico respectivamente en sustitucin de un
tomo de hidrgeno. Los alcoholes pueden comportarse
como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, poseen elevados puntos de ebullicin y su
solubilidad se caracteriza porque a medida que aumenta el
peso molecular del alcohol, la solubilidad disminuye.
Los aldehdos con formula general RCHO y las cetonas
RCOR, donde R y R pueden ser alifticos o aromticos.
Estas dos sustancias se caracterizan por su alta
reactividad.
METODOLOGA
HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS
-REACCIONES DE ALCANOS

1. Halogenacin

En tres tubos de ensayo colocar en cada uno 1ml


de hexano.

Agregar 0.5 ml de bromo en tetracloruro de


carbono al 5% y agitar.
Exponer los tubos a luz solar, oscuridad, luz de
bombillo.
Observar y comparar los resultados.

2. Prueba de instauracin de Baeyer

Tomar 1ml de permanganato de potasio al 1%


Agregar 0.5ml de hexano
Agitar y observar.

-REACCIONES DE LOS ALQUENOS

3. Reaccin de halogenacin y prueba de Baeyer

Hacer burbujear el etileno en un tubo de ensayo


con 1ml de bromo en tetracloruro de carbono.
Hacer burbujear el etileno en un tubo de ensayo
con 1ml de reactivo de Baeyer.
Observar y anotar los resultados.

-REACCIONES DE LOS ALQUINOS

4. Halogenacin, prueba de Baeyer y formacin de


acetiluros
En un primer tubo de ensayo agregar 1 ml de
bromo en tetracloruro de carbono e introducir el
tubo de desprendimiento del generador de
acetileno.
Al segundo tubo agregarle 1 ml de reactivo de
Baeyer e introducirle el tubo de desprendimiento
del generador de acetileno.

Bloque 16, Universidad Nacional de Colombia Sede Medelln


Profesor responsable: Samuel Vizcano Pez, svizcainop@unal.edu.co

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Al tercer tubo agregarle 1 ml de AgNO3 al 2%,


adicionarle gotas de NaOH y por ltimo agregarle
gotas de hidrxido de amonio hasta que el
precipitado desaparezca, agregar acetileno.
Anotar observaciones en la tabla y comparar el
comportamiento de alcanos, alquenos y alquinos.

-REACTIVIDAD DE AROMATICOS

5. Procedimiento reaccin Xantoproteica

Colocar en dos tubos 2 ml de los aminocidos


tirosina y alanina respectivamente.
Adicionar 1ml de cido ntrico caliente
concentrado.

REACTIVIDAD DE ALCOHOLES Y FENOLES

6. Solubilidad en agua

Distribuir etanol,1-butanol y ciclohexanol 1 ml de


cada uno en tres tubos de ensayo respectivamente
Agregar 2ml de agua a cada uno.
Clasificar cada alcohol segn su solubilidad,

7. Reaccin con sodio

Agregar en 4 tubos completamente secos 2 ml de


1-butanol, sec butanol, terc butanol y fenol.
Agregar un pedazo de sodio metlico.
Anotar resultados en tabla.

8. Prueba del yodoformo

Agregar por separado en 4 tubos de ensayo 1 ml


de etanol, 1-butanol, sec-butanol y terc-butanol.
Aadir 2 ml de agua.
Aadir 5 ml de lugol.
Adicionar hidrxido de sodio hasta que el color
caf del yodo desaparezca y la mezcla quede
amarillo plido.
Calentar el tubo.
Anotar resultados en tabla.

9. Prueba de oxidacin KMnO4

agregar respectivamente en 4 tubos de ensayo


con 1ml de permanganato de potasio 1 ml de
butanol, sec-butanol, terc-butanol y fenol.
Registrar cualquier cambio en el olor o el color de
la solucin.

Agregar 2 ml de reactivo de Lucas.


Agitar y anotar el tiempo que se requiere para que
la reaccin se desarrolle.

11. Reaccin de fenoles con cloruro frrico.

Disolver en 4 tubos de ensayo 1 ml de fenol,


resorcinol, cido saliclico, y etanol.
Adicionar 2 o 3 gotas de FeCl3
Agitar y anotar resultados.

REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

12. Prueba de coexistencia de tautomeros

Agregar en dos tubos de ensayo 1 ml de CCl4 y 4


gotas de acetona, a uno de estos tubos agregar 3
gotas de NaOH.
Adicionar gota a gota una solucin de bromo en
tetracloruro de carbono.
Comparar la velocidad de desaparicin del color
rojizo del bromo.

13. Prueba de Fehling

Colocar 1ml de solucin Fehling A y Fehling B.


Adicionar 6 gotas de formaldehido, benzaldehdo,
acetona y solucin de glucosa.
Si no se forman precipitados someter a bao
maria.
Anotar resultados en tabla de respuestas.

14. Prueba de Tollens

Preparar 1 ml de reactivo de Tollens


Aadir 6 gotas de formaldehido, benzaldehdo,
acetona y solucin de glucosa.
Si no se forma un espejo de plata someter a bao
maria .
Anotar resultados en tabla de respuestas.

15. Prueba

para la formacin de la 2,4dinitrofenilhidrazona.


Distribuir en 6 tubos de ensayo 1 ml de
formaldehido, acetaldehdo, benzaldehdo, etanol y
ciclohexanona.
Adicionar gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazona.
Agitar y observar con detalle los cambios.
Si no se forman precipitados someter a
calentamiento.

10. Prueba de Lucas

Colocar separadamente en tres tubos de ensayo 1


ml de butanol, sec-butanol y tercbutanol.

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Fig. 2. (de izquierda a derecha) Tirosina y Alanina.

RESULTADOS
Tabla 1. Halogenacin de hexano

Incoloro
Bajo luz solar

Bajo luz artificial

Con
coloracin

En oscuridad

Fig. 3. Pruebas del Yodoformo negativa y positiva.

x
Tabla 11. Prueba de Fehling

Fig. 4. Prueba del yodoformo positiva y negativa.


ANLISIS DE RESULTADOS

Fig. 1. El slido marrn xido de manganeso (IV) precipita de


una solucin, cuando el permanganato de potasio reacciona con
un enlace doble o triple.

HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS


-REACCIONES DE ALCANOS
1. Halogenacin
En la halogenacin del hexano los tomos de hidrogeno
resultan sustituidos total o parcialmente.
C6H14 + Cl2 C6H13Cl + HCl
La halogenacin necesita alguna forma de energa para la
etapa de iniciacin pues no se lleva a cabo a temperatura
ambiente y en ausencia de luz (ver Tabla 1). Por lo tanto la

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muestra que no fue expuesta a ninguna fuente de luz no
presenta reaccin.

con la tirosina debido a que la tirosina posee grupo


aromtico. (Ver fig. 2).
REACTIVIDAD DE ALCOHOLES Y FENOLES

2. Prueba de instauracin de Baeyer


Esta prueba se utiliza para identificar la presencia de
instauraciones causadas por enlaces dobles o triples entre
carbonos adyacentes, es decir, alquenos y alquinos. El
reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de
permanganato de potasio en solucin bsica, que es un
potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (C=C-) o triples (-CC-) en un material orgnico ocasiona
que el color se desvanezca de prpura-rosado a marrn
(ver fig. 1.)
Ya que la prueba se realiz con hexano no se obtuvo
ninguna reaccin.
-REACCIONES DE LOS ALQUENOS
3. Reaccin de halogenacin y prueba de Baeyer
-REACCIONES DE LOS ALQUINOS
4. Halogenacin, prueba de Baeyer y formacin de
acetiluros
Para la halogenacin pudo ocurrir una reaccin de adicin
donde se rompi el triple enlace para la formacin de uno
doble y pasar a formar el bromo parte del compuesto,
luego se da otra reaccin igual donde se rompe el doble
enlace.
La prueba de Baeyer sali positiva debido a la formacin
de un precipitado caf, que demuestra la presencia del
triple enlace del acetileno. (Ver Tabla2).
En la formacin de acetiluros la prueba sali
positiva debido a la formacin de un precipitado blanco
(acetiluro de plata) que demuestra que se reemplaz el
hidrogeno por la plata, adems indica la presencia del
triple enlace.
-REACTIVIDAD DE AROMATICOS
5. Procedimiento reaccin Xantoproteica
Con esta reaccin se determina la presencia de protenas
solubles en una solucin, empleando cido ntrico
concentrado. La prueba da resultado positivo en aquellas
protenas con aminocidos portadores de grupos
aromticos.
En la prueba hacemos reaccionar dos aminocidos tirosina
y alanina (ver Tabla 3). Se observ que solo reacciona

6. Solubilidad en agua
La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de
hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al
hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus
molculas y las del agua. A medida que aumenta la
cantidad de carbonos de un alcohol, su solubilidad
disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo
(OH), polar, constituye una parte relativamente pequea
en comparacin con la porcin hidrocarburo.
Y es por esto que el etanol si es soluble en agua a
diferencia del 1-butanol y el ciclohexanol. (Ver Tabla 4).
7. Reaccin con sodio
Los alcoholes y fenoles son cidos. Cada alcohol
reacciona con el sodio (ver Tabla 5). Cabe resaltar la
velocidad de reaccin de los compuestos, siendo el fenol
el de menor tiempo de reaccin, as:
Fenol> 1-butanol> secbutanol> terbutanol
Esto se debe a que el aumento en el tamao de la cadena
aliftica sobre el carbono que lleva el grupo funcional (OH) disminuya la acidez. Los fenoles a su vez son ms
cidos que el agua y que cualquier alcohol aliftico.
8. Prueba del yodoformo
Esta prueba indica la presencia de un alcohol con la
unidad estructural R-CH(OH)-CH3.
Da un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3, p.f.
119C). Para un resultado positivo y para un resultado
negativo estructuralmente (Fig.3 y 4). Se aplic esta
prueba a diferentes alcoholes dando estos resultados (Ver
Tabla 6)
***
9. Prueba de oxidacin KMnO4
Para que un alcohol se oxide debe perder uno o ms
hidrgenos de la molcula (7). Un alcohol primario puede
perder uno o dos hidrgenos formando as un aldehdo o
un cido carboxlico respectivamente, un alcohol
secundario puede perder el nico hidrogeno que posee
transformndose en una cetona, pero un alcohol terciario
no contiene hidrgenos libres por lo cual no puede ser

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oxidado. Los fenoles se oxidan muy fcilmente (ver Tabla
7)
El butanol y secbutanol si se oxidan debido a que son un
alcohol primario y secundario respectivamente. Adems el
fenol tambin se oxida. Como subproductos el butanol
produce una acido carboxlico, el secbutanol produce una
secbutanona y el fenol produce un benzoato de potasio.
10. Prueba de Lucas
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios (7). Su diferente naturaleza se comprueba al
someterlos a esta prueba, ellos usualmente difieren en la
velocidad de reaccin en el orden:
Terciarios> secundarios> primarios
Se someti 1-butanol, sec-butanol y ter-butanol a la prueba
de Lucas obteniendo estos resultados (Ver Tabla 8).
La formacin de un cloruro a partir de un alcohol, se
manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa
el cloruro de la solucin, en consecuencia, el tiempo que
transcurra hasta la aparicin de la turbiedad es una
medida de la reactividad del alcohol. Es por esto que el terbutanol reacciono inmediatamente, el sec-butanol
reacciono a los 5 mins despus de bao maria y el butanol
no reacciono apreciablemente.
11.Reaccin de fenoles con cloruro frrico.
Muchos fenoles forman complejos coloreados que van
desde el verde hasta el azul y del violeta al rojo,
dependiendo de la estructura del fenol en interaccin con
cloruro frrico. El color es debido a la formacin de
complejos de coordinacin con el hierro. Se hizo
reaccionar varios compuestos (Ver Tabla 9).
Se observ que el fenol, resorcinol y el cido saliclico
reaccionaron formando compuestos de diferentes colores,
a diferencia del etanol y el 2-propanol ya que los alcoholes
a pesar de poseer el grupo hidroxilo generalmente no
reaccionan con este reactivo.
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS
12. Prueba de coexistencia de tautomeros

13. Prueba de Fehling


El reactivo de Fehling utiliza como agente oxidante el ion
cprico (Cu2+), presente en una solucin acuosa de
CuSO4 en medio bsica y estabilizada por la sal de
Rochelle. La formacin de un precipitado rojo sugiere la
existencia de un carbonilo en un aldehdo aliftico. La
prueba tambin es positiva pra -hidroxicetonas.

Al aplicar la prueba de Fehling a estos compuestos se


obtuvo: (Ver Tabla 11). Agregando un aldehdo y
calentando suavemente, el color azul desaparece y
aparece un precipitado rojo de xido cuproso (Cu2O). Las
cetonas no dan esta reaccin.
14. Prueba de Tollens
Se emplea como agente oxidante el ion plata (Ag+), este
es un complejo amoniacal de hidrxido de plata, que se
reduce a plata metlica por la accin de aldehdos,
azucares reductores y otros. Se sometio varios
compuestos a la prueba obteniendo (ver Tabla 12).
Como se puede observar la prueba dio positiva para los
aldehdos y la glucosa ya que la formacin de un espejo de
plata sugiere la existencia de un aldehdo aliftico o
aromtico, en tanto que las cetonas no reaccionan.
El reactivo de Tollens fue usado para discernir si el
compuesto era una cetona o un aldehdo. Al agregar el
aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens. Si el reactivo es
un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de
plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo
amarillento.El reactivo de Tollens es tambin un test
para alquinos con el enlace triple en la posicin 1. En este
caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.
15. Prueba para la formacin de la 2,4dinitrofenilhidrazona
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar
cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y
aldehdos. El resultado es positivo cuando hay un
precipitado rojo o amarillo. Se aplic la prueba y se obtuvo
as (Ver Tabla 13).
Se observ que la reaccin fue positiva con el
formaldehido, acetaldehdo, benzaldehdo y ciclohexanona
ya que el mecanismo de reaccin se basa en la interaccin
de la 2,4-dinitrofenilhidrazona con aldehdos y cetonas.
Es por esto tambin que no hubo reaccin con el alcohol.
CONCLUSIONES

Con las grandes similitudes entre cetonas (R-COR) y aldehdos (R-COH) se dice que es muy
factible diferenciarlas dado que hay diversas
pruebas que lo permiten, la principal caracterstica
que permite esta identificacin es la capacidad
oxidativa de los aldehdos frente a las cetonas. Por
lo tanto es posible afirmar que las pruebas resultan
muy precisas ya que los resultados se presentan

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acordes a la literatura consultada y la gran
mayora de pruebas fueron realizadas con xito.

Con la prueba de Fehling se pudo comprobar


cules de estos reactivos formaban aldehdos
adems esto se pudo comprobar gracias al color
de la reaccin lo que indico prueba positiva para
aldehdo, al igual que para la cetona, con el
cambio de color del reactivo se determinaba si
hacia parte de esta funcin.

BIBLIOGRAFA
1. McMURRY, J., Qumica Orgnica, edicin 7,
Mxico. Cengage Learning 2008. Pgs. 599 600.
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Morrison, R, Boyd, R; Qumica orgnica; Ed.
Pearson; 5ta edicin; (1987); pp 669-670.
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8. https://es.scribd.com/doc/223617975/InformeOrganica-Aldehidos-y-Cetonas-v-Semestre

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