HIDROGENACIN DE m-DINITROBENCENO

Introduccin
Los compuestos nitroaromticos, constituidos por grupos nitro unidos directamente a un
anillo bencnico son importantes intermediarios de reaccin en la fabricacin de
numerosas molculas orgnicas, se utilizan principalmente en la sntesis de aminas
aromticas y aminas aromticas sustituidas, cuya aplicacin como precursores de
polmeros, pigmentos, herbicidas, aditivos para cauchos o frmacos, entre otros, despierta
un importante inters industrial [1,2].
En la reaccin de hidrogenacin de m-dinitrobenceno se obtiene por reduccin del primer
grupo nitro, el compuesto intermediario m-nitroanilina, luego se hidrogena el otro grupo
nitro para obtener mfenilndiamina. La reduccin de m-nitroanilina a m-fenilndiamina es
difcil debido a la presencia del grupo nitro en posicin meta, el cual desactiva el anillo
bencnico. Por esa razn, es un desafo el desarrollo de catalizadores que puedan lograr
una alta selectividad hacia m-fenilndiamina, este compuesto es un importante material
de partida de fibras de aramida aplicadas en los interiores de aeronaves donde es
necesaria un fuerza tensil alta.
Materiales
Vaso de precipitado
Baln aforado de 250ml
Reactivos
Etanol
m-dinitrobenceno
Corriente de Hidrgeno
Equipos
Balanza analtica
Reactor batch
Sistema GC-MS
Procedimiento
Para la prctica se usar un catalizador metlico soportado, para el caso el material RhZrO2 se prepar por el mtodo de impregnacin hmeda, siguiendo la metodologa
descrita por Rojas, et.al [1].
Las reacciones catalticas de hidrogenacin de m-dinitrobenceno, en fase lquida se
realizarn en un reactor tipo batch a una temperatura de 50C con una presin de 200 bar

utilizando 0,2 gramos de catalizador y una solucin de m-dinitrobenceno de concentracin

0,02 M, utilizando etanol como solvente. El seguimiento de la reaccin se realizar
durante 5h, previo a la reaccin, los catalizadores sern reducidos a 300C en corriente
de H2 con un flujo de 30 ml/min. Para el seguimiento de los productos de reaccin, se
utilizar un cromatografo de gases Varian 3800.
A partir de los datos obtenidos, determine el porcentaje de conversin del mdinitrobenceno a las 2, 3 y 5h de reaccin y calcule los parmetros cinticos de la
reaccin de hidrogenacin realizada.

Referencias
[1] H. Rojas, G. Borda, M. Brijaldo, J.S. Valencia, P. Reyes. Hidrogenacin de mDinitrobenceno mediante el uso de catalizadores de platino soportados en silice, titania y
almina. Ingeniera y Competitividad, Volumen 14, No. 1, p. 43 - 49 (2012).
[2] M. Studer, S. Neto, H. Blaser. Modulating the hydroxylamine accumulation in the
hydrogenation of substituted nitroarenes using vanadium-promoted RNi catalysts. Topics
in catalysis. 13 (3) 205-2012 (2000).

RESULTADOS
Hidrogenacin de m-dinitrobenceno sobre Rh-ZrO2
mFDA: m-FENILENDIAMINA mDNB: m-DINITROBENCENO mNA: m-NITROANILINA
TIEMP
O (min)
0
15
30
60
90
120
180

Concentracin de Reactivo y
productos (mol/L)
mDNB
mNA
mFDA
0.02
0
0
0.0156
0.0044
0
0.008
0.0097
0.0023
0
0.0045
0.0155
0
0
0.02
0
0
0.02
0
0
0.02