Isomeria cis-trans

1. Objetivos
-Ilustrar experimentalmente la isomera geomtrica caracterstica de los alquenos.
-Comprobar la isomerizacin, verificando las propiedades de la materia prima y el
producto.
-Realizar pruebas fsicas y qumicas para confirmar la obtencin de dichos
ismeros.

2. Cuestionario previo

Ismeros.- son molculas que tienen la misma frmula molecular pero

diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se
clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo,
dibujemos
los
ismeros
estructurales
de
frmula
C 2H6O
.

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos
diferentes. En el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el
dimetil ter est unido a dos carbonos. Se trata de ismeros estructurales puesto
que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. Al pertenecer
a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de
funcin.
Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C 5H12. El
pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta
una
ramificacin.

De nuevo obsrvese como los tomos estn unidos de forma distinta en ambas
molculas.
El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son ismeros de posicin. El grupo hidroxilo ocupa
distinta
posicin
en
cada
molcula.

En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en ambas

molculas. La diferencia radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o
grupos de tomos. Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos
(cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.

Estereoismeros.- s un ismero que tiene la misma frmula molecular y la

misma secuencia de tomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus
tomos, pero difieren en la orientacin tridimensional de sus tomos en el
espacio.1 2 Se diferencian, por tanto, de los ismeros estructurales, en los
cuales los tomos estn enlazados en un orden diferente dentro de
la molcula.

Estereoqumica en alquenos

Reacciones y fundamento qumico de la tcnica

La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un

enlace
carbono-carbono.
Esta
restriccin
puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede
existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los
hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
Los compuestos cclicos, debido a su rigidez, tambin presentan isomera
geomtrica. As, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos ismeros.
Se llama ismero cis el que tiene los hidrgenos al mismo lado y trans el que los
tiene
a
lados
opuestos.

El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas

provoca la prdida e agua, que transcurre a travs de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reaccin, se observa que los alcoholes terciarios

deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

Mecanismo para la deshidratacin de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por prdida
de una molcula de agua previa protonacin del grupo hidroxilo. El carbocatin
formado genera el alqueno por prdida de un protn.

3. Propiedades de reactivos y productos

cido maleico:
-El cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico, mientras que el cido
fumrico es el ismero trans.
-Su estado de agregacin es slido en forma de cristales blancos.
-Punto de fusin: 131C
-Se descompone por debajo del punto de ebullicin a 135C
-Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25C).
-Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4
-Densidad relativa (agua = 1): 1.59
-Masa molecular: 116.07 g/mol

 cido clorhidirco:

Propiedades fisicas:

-Presin de vapor ( A 17.8 oC): 4 atm

-Densidad del vapor: 1.27
-Densidad del gas (a 0 oC): 1.639 g/l
-Indice de refraccin de disolucin 1.0 N (a 18 oC): 1.34168.
-Densidad de disoluciones acuosas peso/peso (15 oC): 1.05 (10.17 %); 1.1 (20 %);
1.15 (29.57%); 1.2 ( 39.11%).
-Puntos de congelacin de disoluciones acuosas: -17.14oC (10.81 %); -62.25oC
(20.69 %); -46.2oC (31.24 %); -25.4oC (39.17 %)
-Puntos de ebullicin de disoluciones acuosas: 48.72 oC (50.25 mm de Hg y 23.42
% en peso); 81.21 oC (247.5 mm de Hg y 21.88 % en peso); 97.58 oC (495 mm de
Hg y 20.92 % en peso); 106,42 oC (697.5 mm de Hg y 20.36 % en peso) y 108.58
oC (757.5 mm de Hg y 20.22 % en peso)
-Punto de ebullicin del azetropo con agua conteniendo 20.22 % de HCl (760 mm
de Hg): 108.58 oC. pH de disoluciones acuosas: 0.1 (1.0 N); 1.1 (0.1 N); 2.02
(0.01N); 3.02 (0.001N); 4.01 (0.0001 N).

Propiedades quimicas:

-Productos de descomposicin de este compuesto: cloruro de hidrgeno.

-Reacciona con la mayora de metales desprendiendo hidrgeno.
-Con agentes oxidantes como perxido de hidrgeno, cido selnico y pentxido
de vanadio, genera cloro, el cual es muy peligroso.
-Se ha informado de reacciones violentas entre este cido y los siguientes
compuestos: -permanganato de potasio o sodio y en contacto con tetranitruro de
tetraselenio. -1,1-difluoroetileno.

-Aleaciones de aluminio-titanio.
-cido sulfurico.

cido fumrico:

-Estado de agregacin: Slido

-Apariencia: Blanco
-Densidad: 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3
-Masa molar: 116,07 g/mol
-Punto de fusin: 287C

Bibliografa:

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/86-clasificacion-de-isomeros.html
http://efrainsantos.blogspot.mx/2013/03/estereoisomeros.html
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/87-isomeros-geometricos-o-cistrans.html
http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf
http://www.ecured.cu/index.php/cido_maleico#Propiedades_f.C3.ADsicas
http://www.ecured.cu/index.php/cido_fumrico#Propiedades_f.C3.ADsicas.
YURKANIS BRUICE, Paula, (2008). Qumica Orgnica. (5 ed.) Pearson. Mxico,
1399 pp.