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ISOMERA

ISOMERIA

ISOMERIA

Por qu hay diferencia en los puntos de ebullicin?


3

ISOMERIA
Isomera constitucional: Las molculas que presentan este tipo de
isomera se diferencian en la conectividad.
Butanos: Hay 2 alcanos con la frmula C4H10 .

P.E.:
P.F.

CH3CH2CH2CH3
n-Butano

(CH3)3CH
Isobutano

-0.4C
-139C

-10.2C
-160.9C

Gases a temperatura ambiente.


Diferencias: 10C en PE y 20C en PF

Ismeros de
C5H12
Tres ismeros:
Cadena
pentano

lineal:

n-

Un metilo ramificado:
pentano

Dos metilos ramificados:


pentano

CH3: Metilo
Pentano

CH2: Metileno
CH: Metino

isoIso-pentano

neoNeo-pentano

Isomera
La isomera es la cualidad de algunas
sustancias de tener la misma forma
molecular,
diferente
estructura
y
diferentes propiedades, las sustancias
que presentan esta caracterstica se
denominan ismeros.

Isomera

ISOMERA
ESTRUCTURAL

De cadena

Cuntas estructuras puedes plantear de la frmula C 4H10?

n-butano
CH3 CH2 CH2 CH3

Los alcanos
se identifican
por tener la
formula
molecular
CnH2n+2

isobutano
CH3 CH CH3
CH3

10

De cadena

Cuntas estructuras puedes plantear de la frmula C 4H10?

n-butano
CH3 CH2 CH2 CH3

isobutano
CH3 CH CH3
CH3

El n-butano y el isobutano son ismeros constitucionales porque


difieren en la forma en la que estn enlazados
11

De cadena
Cuntas estructuras se podrn plantear para la frmula C 5H12?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

n-pentano

CH3
H3C

neopentano

CH3

isopentano

CH3 CH

CH3

CH3

CH2 CH3

El n-pentano, el neopentano y el isopentano son ismeros


constitucionales porque difieren en la forma en la que estn enlazados
12

De cadena
Conforme aumenta la cadena carbonada el nmero de ismeros poibles,
en la tabla se muestran los ismeros de alcanos hasta con 15 tomos de
carbono

13

Los alquenos
se
identifican
por tener la
formula
molecular
CnHla
2n forma
Los ismeros constitucionales de posicin no se identifican por

De posicin

en la que estn enlazados sino por la posicin en la que se encuentra el


grupo funcional
Por ejemplo el alqueno lineal de formula C5H10
CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH2 CH3

1-penteno
2-penteno
El doble enlace en el 1-penteno esta entre el carbono 1 y el 2
mientras que el doble enlace en el 2-penteno esta entre el carbono 2 y
el 3
14

De posicin
Cmo sern los ismeros del alcohol con formula
C5H12O?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

OH
pentanol

OH
CH3 CH CH2 CH CH3

OH

OH
CH3 CH2 CH CH2 CH3

OH
3-pentanol

2-pentanol
El grupo alcohol esta
unido a diferente
carbono en cada uno
de los ismeros de
15
posicin

De funcin
Los isomeros de funcin son aquellos compuestos que tienen la misma
formula molecular pero el grupo funcional es diferente.

Qu compuestos lineales tienen frmula molecular C5H12O ?


CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

OH

Es un alcohol

pentanol
CH3 CH2 CH2 CH2 O

CH3

Observa
como el
grupo
funcional
depende de
a que esta
unido el
oxgeno.

Es un ter
16

De funcin

Hay otros ismeros de funcin que se distinguen por tener la misma


frmula molecular de un compuesto y con doble enlace y el ismero es un
ciclo. los ismeros de funcin con la frmula molecular C H
ejemplo
5

CH2 CH CH2 CH2 CH3

10

CH2
H2C
H2C

CH2
CH2

1-penteno
Los
cicloalcanos
igual que los
alquenos
cumplen con
la formula
CnH2n+2

ciclopentano

La funcin es diferente es
un alqueno y el otro un
cicloalcanos
17

ESTEREOISOMERA

18

Estereoisomera
Los estereoismeros son compuestos que
tienen la misma frmula molecular y la
conectividad de sus enlaces es la misma lo
nico que los diferencia es la posicin en la
que se encuentran en el espacio.

19

Isomera

20

Isomera configuracional
La isomera configuracional es aquella en la que las
sustancias tienen la misma frmula molecular y la
misma forma de enlazarse pero que sus tomos
difieren en la disposicin espacial y adems no
pueden interconvertirse mutuamente por rotacin
de los enlaces simples.

21

Isomera geomtrica
Los ismeros geomtricos (tambin conocidos
como ismeros cis-trans e ismeros E-Z), son
diastermeros que difieren en la disposicin
espacial de los sustituyentes en el doble enlace o
en el ciclo.

22

Isomera cis-trans
Para que exista isomera cis-trans se deben cumplir
las siguientes caractersticas:
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un
ciclo.
2. Debe haber dos grupos diferentes en cada extremo
del doble enlace.
3. En ambos extremos del doble enlace uno de los
grupos debe ser idntico.
Para asignar la configuracin cis y trans se observa
que:
Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble
23

Isomera cis-trans
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un
ciclo.

H3C

CH2CH3
C

CH2CH3

H
CH3

24

Isomera cis-trans
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada
extremo del doble enlace o a un par de tomos del
ciclo.
H3C
Grupos
diferentes

CH2CH3
C

Grupos
diferentes

C
H

Grupos
diferentes

H
Grupos
diferentes

CH2CH3

CH3
25

Isomera cis-trans
3. En ambos extremos del doble enlace o de los
tomos del ciclo sustituidos,
uno de los grupos
unidos debe ser idntico.
H3C

CH2CH3
C

Grupos
idnticos

C
H

Grupos
idnticos

CH2CH3

CH3

26

Asignacin de la configuracin cis o


trans

Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble


enlace o del ciclo son cis y si estn opuestos son
trans.
H3C

CH2CH3
C

Grupos idnticos
de lados opuestos

trans

H
Grupos idnticos
del mismo lado

cis

CH2CH3

CH3

27

Asignacin de la configuracin
cis o trans

Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble


enlace o del ciclo son cis y si estn opuestos son
trans.
H3C

H
C

CH2CH3

C
CH2CH3

H3C
Grupos idnticos
de lados opuestos

trans

Grupos idnticos
del mismo lado

cis

28

Existen 2 ismeros
geomtricos del 2-penteno.
El cis y el trans.
H3C

CH2CH3
C

H3C

C
H

cis-2penteno

H
C

CH2CH3
trans-2penteno

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros,


revisa nuevamente el tema de alquenos en los
documentos de nomenclatura: Nomenclatura IUPAC, y
Nomenclatura Orgnica

29

Existen 2 ismeros geomtricos del


etil-4-metilciclohexano.
El cis y el trans.
CH2CH3

CH2CH3

H3C
CH3
cis-etil-4metilciclohexano

trans-etil-4metilciclohexano
Para asignar correctamente los nombres de los ismeros, revisa
nuevamente el tema de alquenos en los documentos de
nomenclatura: Nomenclatura IUPAC, y Nomenclatura Orgnica

30

Isomera cis-trans
Si alguna de estas caractersticas no se cumple el
compuesto NO es un ismero cis-trans.

31

Isomera cis-trans
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un
ciclo.

CH2CH3
No hay un doble enlace

NO es un ismero
cis-trans.

CH3 H

32

Isomera cis-trans
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada
extremo del doble enlace o a un par de tomos del
ciclo.
H3C
Grupos
idnticos

CH2CH3
C

H3C

Grupos
diferentes

C
H

En uno de los extremos tiene


grupos idnticos

NO es un ismero cistrans.
33

Isomera cis-trans
3. En ambos extremos del doble enlace o de los
tomos del ciclo sustituidos,
uno de los grupos
unidos debe ser idntico.
Grupos
diferentes

H3C

CH2CH3
C

NO es un ismero
cis-trans

Cl
Grupos
diferentes

Ninguno de los grupos unidos


al doble enlace es idntico

Este ejemplo es un
ismero geomtrico E
Z.
34

Isomera E-Z
Cuando en ambos extremos del doble enlace o de los
tomos del ciclo sustituidos, todos los grupos son
diferentes la nomenclatura que se usa es la E y Z.
Grupos
diferentes

H3C

CH2CH3
C

H
(Tambien los ismeros cis y trans
pueden ser nombrados con los
descriptores E y Z)

Cl
Grupos
diferentes
35

Para que exista isomera E-Z se deben cumplir las


siguientes caractersticas:
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un
ciclo.
2. Debe haber dos grupos diferentes en cada extremo
del doble enlace.
Para asignar la configuracin E o Z se debe realizar
los siguiente:
1. Asignar la prioridad de los grupos de cada extremo
segn las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo
lado del doble enlace o del ciclo son Z (del alemn36

Isomera E-Z
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un
ciclo.

H3C

CH2CH3
C

CH2CH3

Cl

Cl
CH3

37

Isomera E-Z
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada
extremo del doble enlace o a un par de tomos del
ciclo.
H3C
Grupos
diferentes

CH2CH3
C

Grupos
diferentes

C
Cl

Grupos
diferentes

Cl

H
Grupos
diferentes

CH2CH3

CH3
38

Asignacin de la configuracin E
oZ
1. Asignar la prioridad de los grupos, de cada
extremo, segn las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Mayor prioridad
1

Menor prioridad
2

H3C

CH2CH3
C

H
menor prioridad
2

C
Cl
Mayor prioridad
1
39

Asignacin de la configuracin E
oZ
1. Asignar la prioridad de los grupos, de cada
extremo, segn las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Menor prioridad
2

menor prioridad
2

CH2CH3

Cl

CH3

Mayor prioridad
1

Mayor prioridad
1
40

Reglas de prioridad
de Cahn-Ingold-Prelog.
Las prioridades de los grupos unidos a un tomo se establecen con las
siguientes reglas:
La mayor prioridad (asignada con el nmero 1) la tendr el sustituyente
con mayor nmero atmico. En el caso de los istopos la mayor prioridad
se le asignar al de mayor masa atmica.
Si los sustituyentes tienen el mismo tomo directamente unido al sitio
del que se quiere establecer la configuracin. Se sigue a lo largo de la
cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridad.
Para uniones mltiples (dobles y triples enlaces), se considera cada
unin como conexin individual al siguiente tomo.
41

Asignacin de la configuracin E
oZ

2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo


lado del doble enlace o del ciclo son Z y si estn
opuestos son E.
1

H3C

CH2CH3
C

C
Cl

Grupos de mayor prioridad


de lados opuestos

E
42

Asignacin de la configuracin E
oZ
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo
lado del doble enlace o del ciclo son Z y si estn
opuestos son E.
CH2CH3

Cl 1

1 CH3

Grupos de mayor prioridad


Del mismo lado

Z
43

Existen 2 ismeros geomtricos del


3-cloro-2-penteno.
El E y el Z
H3C

CH2CH3
C

H3C

Cl
C

C
Cl

E-3-cloro-2-penteno

C
CH2CH3

Z-3-cloro-2-penteno

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros,


revisa nuevamente el tema de alquenos en los
documentos de nomenclatura: Nomenclatura IUPAC, y
Nomenclatura Orgnica

44

Existen 2 ismeros geomtricos del


cloroetil-4-metil-ciclohexano.
El E y el Z
CH2CH3

CH2CH3

Cl

Cl

H3C
CH3

Z-cloroetil-4-metilciclohexano.

H
E-cloroetil-4-metilciclohexano.

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros,


revisa nuevamente el tema de alquenos en los
documentos de nomenclatura: Nomenclatura IUPAC, y
Nomenclatura Orgnica

45

Isomera

46

REPRESENTACIONES DEL ETANO

47

REPRESENTACIONES DEL ETANO

HIBRIDACIN???
48

Geometra molecular

49

REPRESENTACIONES DEL ETANO


Representacin

Alternadas

Eclipsadas

Alternadas

Lneas y cuas

Caballete

Newman

50

REPRESENTACIONES DEL
ETANO
Representacin de Fischer

51

Conformaciones de Alcanos y Cicloalcanos

Libre rotacin del enlace carbono-carbono Nmero ilimitado de


formas.

Estos reagrupamientos se llaman conformaciones, o confrmeros.

Representaciones en 3D: Perspectiva y Newman.

52

Energas potenciales de todos los confrmeros del Etano.

Energa mnima: Alternada.

Energa mxima: Eclipsada.


53

Ejercicio 1. Identificar los alcanos que corresponden a cada una de las


siguientes figuras.
H

CH3
H

CH3

CH3

H
H
H

CH2CH3

CH3

CH3

CH2CH3

CH3
CH3

54

Anlisis conformacional del Etano

Dos conformaciones: Eclipsada y alternada.

Los electrones del enlace C-H pueden repeler a los de otro C-H si
estn cerca Alternada ms estable que ecipsada.

Anlisis Conformacional: Estudio de varias conformaciones de un


compuesto.

Existe una barrera energtica No hay completa liberta de giro.

Etano (2.9 Kcal) interconvercin de confrmeros millones de


veces a t.a.

55

Conformaciones del butano

3 enlaces carbonocarbono a travs de los que puede rotar la


molcula.

Figura: Formas eclipsada y alternada entre C1-C2.

56

Confrmeros alternados: D (confrmero anti) B y F (confrmeros


gauche)

Anti y gauche no tienen las misma energa Impedimento estrico.


Impedimento estrico: Un tomo, o grupo de tomos, est muy
cerca de otro, generando repulsin de la nube electrnica.
Eclipsados: A C y E.

57

Las molculas no son estticas Confrmeros.

No se pueden separar confrmeros Pequeas diferencias de


energa.
No se pueden separar confrmeros Pequeas diferencias de
energa.
El nmero de molculas en una determinada conformacin depende
de la estabilidad del confrmero.
Cuanto ms estable Mayor nmero de molculas en esa
conformacin.

Tendencia a conformaciones alternadas Orientacin de la cadena


en zig-zag.

58

Ejercicio 2. Dibujar las conformaciones eclipsadas y alternadas


resultantes de la rotacin del pentano a travs del enlace C-2C-3.
Dibujar el diagrama de energa potencial correspondiente.

Ejercicio 3. Usando las proyecciones de Newman, dibuje el confrmero


ms estable de las siguientes molculas:
a. 3-metilpentano, C-2C-3.
b. 3.metilhexano, C-3C-4.
c. 3,3-dimetilhexano, C-3C-4.

59

60

CICLOALCANOS

61

Teora de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio Nobel


1905)
Los cicloalcanos son menos estables debido a
las tensiones
producidas
en el anillo
Alcanos
acclicos:
109.5
Cicloalcano: ngulos de
enlace diferentes de
109.5
No hay solapamiento
ptimo: tensin
angular.

62

Hidrgenos
eclipsados: tensin
torsional

63

Cicloalcanos: Tensin angular.


La estabilidad de un anillo depende de:
1. Tensin angular: Tensin inducida en una
molcula cuando el ngulo de enlace se desva
del ideal 109.5
2. Tensin Torsional: se debe a la repulsin de los
pares de electrones de enlaces que estn
eclipsados
3. Tensin estrica: se debe a las fuerzas de Van
der Waals repulsivas que se dan entre tomos
que se ven forzados a acercarse demasiado.

64

65

66

11.1- CICLOBUTANO

107

H
H

1.109A
C

H
H

C
H
H

Parcialmente alabeada.
Rpida interconversin
Alivia parcialmente la
tensin producida por los
ocho
hidrgenos
eclipsados.

1.551A

H
C

rpido
H

H
H

C
C
H

C
H

67

11.2 - CICLOPENTANO

H
H

H
H
H

H
H

H
H

Disposicin
plana poseera
diez
interacciones
H-H
eclipsadas

H
H

conformacin de sobre
H
H

H
H

H
H

H
H

conformacin de media silla

El
plegamiento
del anillo
reduce este
efecto

68
68

11.3 - CONFORMACIONES DEL


CICLOHEXANO

No tiene tensin de anillo


Muy abundante en sustancias naturales
Si fuera plano: Todos los
hidrgenos estaran eclipsados
Adopta
silla,

conformacin

de

ngulos internos prximos


a los ideales
Todos
los
hidrgenos
estn alternados.
69

11.3 - CONFORMACIONES DEL


CICLOHEXANO

No tiene tensin de anillo


Muy abundante en sustancias naturales
Si fuera plano: Todos los
hidrgenos estaran eclipsados
Adopta
silla,

conformacin

de

ngulos internos prximos


a los ideales
Todos
los
hidrgenos
estn alternados.
70

71

72

73

74

La interconversin entre los dos confrmeros


silla, provoca que los hidrgenos sean al 50 %
axiales y ecuatoriales

75

Debido a la flexibilidad de los


enlaces simples C-C el ciclohexano
tiene otras conformaciones
adems de la de silla

Conformaci
n de bote

Conformacin
de bote
torcido

Conformaci
n de silla

76

77

78

La silla es el conformero mayoritario a temperatura ambiente


79

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO SUSTITUIDO

Cuando el ciclohexano tiene un sustituyente, en


general, la conformacin con el sustituyente en
ecuatorial es ms estable.

80

81

82

83

Conformaciones de los ciclohexanos 1,4 disustituidos


Ismero 1,4 cis

Ismero 1,4 trans

En cada caso el equilibrio conformacional estar


desplazado hacia la forma silla que menos
sustituyentes tenga en axial y/o la que tenga el
sustituyente de mayor energa conformacional en
disposicin ecuatorial.
84

85

Cicloalcanos policclicos

Cicloalcanos fusionados

La decalina es en realidad como dos


ciclohexanos sustitudos en 1,2. Por tanto
tiene dos ismeros:

Cicloalcanos puenteados

El norbornano puede
considerarse como dos
ciclopentanos que tienen tres
carbonos comunes o como un
ciclohexano que tiene un
puente metileno en posiciones
1,4. La molcula es muy
rgida, no puede adoptar una
conformacin silla y tiene
tensin de anillo y de
eclipsamiento.

86

ISOMERA
CONFIGURACIONAL

87

88

Isomera configuracional
La isomera configuracional es aquella en la
que las sustancias tienen la misma frmula
molecular y la misma forma de enlazarse pero
que sus tomos difieren en la disposicin
espacial y adems no pueden interconvertirse
mutuamente por rotacin de los enlaces
simples.

89

Enantiomera
Los enantimeros son compuestos que son
imgenes
especulares
y
no
son
superponibles.

90

Asimetra en la
naturaleza
El corazn se encuentra alojado del lado izquierdo del pecho.

La mayora de la gente escribe con la mano derecha.


Concha de los moluscos son de forma helicoidal: en algunas
especies se seleccionan exclusivamente un giro hacia la izquierda o
hacia la derecha

Plantas trepadoras.
Manos

91

92

Enantimer
os
Imgnes especulares no superponibles

93

Enantimer
os

Carbono
asimtrico
(quiral)

94

La

Estereoqumi
ca
estereoqumica juega un papel fundamental

en las propiedades

fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos.

Las propiedades de muchos medicamentos dependen de su


estereoqumica.

HN

HN

O
O
O
O
NHCHNH
CHCH3NHCH3NH
3
3

Cl

Cl

Cl

Cl

(S)-Cetamina

(R)-Cetamina

anestsico

alucingeno
95

Las enzimas son capaces de distinguir entre estereoismeros.

96

97
97

Nomenclatura (R) y (S)


Se usa la nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog.
Se asigna una prioridad a cada grupo unido al carbono asimtrico:
grupo 1 = Mayor prioridad
grupo 4 = Menor prioridad
Cmo se asigna la prioridad?
Los tomos con mayor peso atmico tienen mayor prioridad.

98

1
Cl
3

C 2
H3 C
OCH2CH3
H
4

CH3

C H4
NH2
1 F
2

Ejemplos de prioridades:
I > Br > Cl > S > F > O > N >
(D) > 1H

13

C>

12

C > 3H (T) > 2H

99

Cuando son iguales, se usa el tomo siguiente.

2 CH CH Br
2
2
3 CH CH2
3

H4
CH(CH3)2
1

CH(CH3)2 > CH2CH2Br > CH3CH2

100

En el caso de dobles o triples enlaces, es como si ambos tomos

fuesen duplicados o triplicados:

C
O

Y
C Y
C

OH
C Y
CH2OH

C
Y

O 2 H
Y C

Y
C

C
Y
Y
C

Y
C

C
Y

C O
Y
2
C Y
O C H

C C OH
4 H
CH2OH

Y
Y
C
C
Y

C
C 4 HY
C
Y C
Y

OH
CH2OH
Y3
C

101

102

Colocar el grupo de menor prioridad hacia atrs.


Dibujar una flecha desde el grupo de prioridad 1 al grupo de
prioridad 3, pasando por el de prioridad 2.

A favor de las agujas del reloj

(R) configuracin

En contra de las agujas del reloj (S) configuracin

103

CHEjemplo:
)
3 2

Identifica el carbono(s) asimtrico en cada uno de los


siguientes compuestos y determina si poseen configuracin (R) o (S).

CH3

CH3
C
CH2C
CH3
CH2CH3
OHH
OH

H3

Br
C

CH3
H

H
C
CH3 Br

Br

CO2H

CH(CH3)2
CH3

COH
CH2C
H OH

H
O

OH
104

105

TODAS LAS
MOLECULAS QUE
TIENEN CARBONOS
ASIMTRICOS SON
QUIRALES?

106

DEPENDE DE
LA SIMETRA

107

108

109

110

111

112

El Cis-1,2-diclorociclopentano contiene dos carbonos asimtrico pero


es aquiral.
Contiene un plano interno de simetra.

Plano de
simetra

Cl

Cl

Compuesto meso: Compuestos aquirales que poseen carbonos


asimtricos.
113

Quiralidad
El motivo ms comn que da quiralidad a una molcula es la
presencia de un carbono asimtrico .

tomo de carbon unido a cuatro grupos diferentes.

En general:

no Carbonos asimtricos
1 Carbono asimtrico
> 2 Carbonos asimtricos

usualmente aquiral
quiral
Podra o no ser quiral.

114

Definicione
s que tienen
Estereoismeros: Compuestos

la misma conectividad,

pero diferente rearreglo en el espacio.

Enantimeros: Estereoismeros que son imgines especulares no


superponibles; la nica propiedad que los diferencia es la rotacin
ptica.

Diastereoismeros:
Estereoirmeros que no son imgenes especulares: Diferentes
compuestos con diferentes propiedades fsicas.
Ismeros Geomtricos (Ismeros cis-trans isomers).

115

116

Los enantimeros son compuestos diferentes:

Mismo punto de fusin, punto de ebullicin, densidad.


Mimso ndice de refraccin.
Rotan el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas
(polarimetra)
Interaccionan de forma diferente con otras molculas quirales.
Enzimas
Sabor, olor

Cada enantimero debe nombrase de forma diferente.

117

Ejemplo: Dibuje una frmula tridimensional para el (R)-2-cloropentano.

Paso 1: Identificar el carbono asimtrico.

Cl
CH3 C* CH2CH2CH3
H
Paso 2: Asignar las prioridades de cada grupo unido al carbono
asimtrico.

1
3

Cl

CH2CH2CH3

CH3 C
H

4
118

Cl

Paso 3: Dibuja un esqueleto con el carbono asimtrico


en el centro y el grupo de menor prioridad hacia
CHdetrs
C
3
del plano.

Cl

Cl

Paso 4: Coloca el grupo de mayor prioridad en lo alto.

CH3 C
H

Paso 5: Para la configuracin (R), coloca el 2 y


3er grupos en prioridad alrederor del centro
asimtrico en la direccin de las agujas del reloj.

CH2CH
C 2CH3
H

CH2CH2CH3 C
H
Cl
H

C
CH3 CH2CH2CH3

Ejemplo: Dada la frmula estructural condensada NH2CH(CH3)CO2H para


la alanina, dibuje la (R) y la (S) alanina
119

Ejemplo: Mevacor es usado clnicamente para


disminuir los niveles de colesterol en sangre
Cuntos centros asimtricos tiene?

Ejemplo:
Identifica el carbono(s) asimtrico en cada uno de los
siguientes compuestos y determina si poseen configuracin (R) o (S).

120

121

Stereoisomers of tartaric acid


COOH

COOH

(R)H
H

(S)-

HO

OH

(S)-

(R)-

HO

OH

COOH

180 rotation

(R)-

HO

COOH

COOH
OH

(R)-

COOH

Epimers.
Configuration of only one center
is opposite.
meso - Tartaric acid

(S)-

COOH

HO
H

(S)-

OH

COOH

Enantiomers.
Configurations of all centers
are opposite.

(+)- Tartaric acid

(-)- Tartaric acid

122

ACTIVIDAD PTICA

123

Actividad
Enantimeros: P.E., P.F., densidad,
ndice de refraccin
ptica

Polarimetra:

Tcnica del laboratorio usada para diferenciar entre enantimeros.


Mide la interaccin entre los enantimeros y la luz polarizada.

La luz gira en todas direcciones.


Luz polarizada: Luz compuesta por ondas que vibran en un nico

plano.
Se obtiene haciendo pasar luz normal por un polarmetro.

124

Actividad
ptica
Cuando la luz polarizada
pasa a travs de una disolucin que contiene
un nico compuesto quiral, ste compuesto causa que el plano de
vibracin rote.

125

Actividad
ptica
Los compuestos quirales
son pticamente activos:
Capaces de rotar el plano de la luz polarizada.

Los enantimeros rotan el plano de la luz polarizada exactamente en la


misma cantidad pero en direcciones contrarias.
MEZCLA RACMICA

H
HO

CH3

CH3

C
CH2CH3

(S)-2-butanol
+13.5o rotation

H
OH

CH3CH2
(R)-2-butanol

-13.5o rotationCH3

C
CH CH

126

Los compuestos que rotan el plano de la luz polarizada a la derecha


(agujas del reloj) se llaman dextrorotatorios.
D o (+)

Los compuestos que rotan el plano de la luz polarizada a la izquierda


(en contra de las agujas del reloj) se llaman levorotatorios.
L o (-)

La direccin y la magnitud de la rotacin ptica deben ser


determinados experimentalmente.
NO HAY CORRELACIN entre la configuracin (R) y (S) y la
direccin de la rotacin de la luz polarizada.

127

El ngulo de rotacin observado en el polarmetro depende de:

La actividad ptica del compuesto


La concentracin de la muestra
La longitud de la celda

La rotacin ptica especfica de un compuesto [] puede usarse como


una propiedad fsica caracterstica de un compuesto:
La rotacin observada usando una celda de 10 cm de longitud y
una concentracin de 1 g/mL.

128

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