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ISOMERIA
ISOMERIA
ISOMERIA
Isomera constitucional: Las molculas que presentan este tipo de
isomera se diferencian en la conectividad.
Butanos: Hay 2 alcanos con la frmula C4H10 .
P.E.:
P.F.
CH3CH2CH2CH3
n-Butano
(CH3)3CH
Isobutano
-0.4C
-139C
-10.2C
-160.9C
Ismeros de
C5H12
Tres ismeros:
Cadena
pentano
lineal:
n-
Un metilo ramificado:
pentano
CH3: Metilo
Pentano
CH2: Metileno
CH: Metino
isoIso-pentano
neoNeo-pentano
Isomera
La isomera es la cualidad de algunas
sustancias de tener la misma forma
molecular,
diferente
estructura
y
diferentes propiedades, las sustancias
que presentan esta caracterstica se
denominan ismeros.
Isomera
ISOMERA
ESTRUCTURAL
De cadena
n-butano
CH3 CH2 CH2 CH3
Los alcanos
se identifican
por tener la
formula
molecular
CnH2n+2
isobutano
CH3 CH CH3
CH3
10
De cadena
n-butano
CH3 CH2 CH2 CH3
isobutano
CH3 CH CH3
CH3
De cadena
Cuntas estructuras se podrn plantear para la frmula C 5H12?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
n-pentano
CH3
H3C
neopentano
CH3
isopentano
CH3 CH
CH3
CH3
CH2 CH3
De cadena
Conforme aumenta la cadena carbonada el nmero de ismeros poibles,
en la tabla se muestran los ismeros de alcanos hasta con 15 tomos de
carbono
13
Los alquenos
se
identifican
por tener la
formula
molecular
CnHla
2n forma
Los ismeros constitucionales de posicin no se identifican por
De posicin
1-penteno
2-penteno
El doble enlace en el 1-penteno esta entre el carbono 1 y el 2
mientras que el doble enlace en el 2-penteno esta entre el carbono 2 y
el 3
14
De posicin
Cmo sern los ismeros del alcohol con formula
C5H12O?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
OH
pentanol
OH
CH3 CH CH2 CH CH3
OH
OH
CH3 CH2 CH CH2 CH3
OH
3-pentanol
2-pentanol
El grupo alcohol esta
unido a diferente
carbono en cada uno
de los ismeros de
15
posicin
De funcin
Los isomeros de funcin son aquellos compuestos que tienen la misma
formula molecular pero el grupo funcional es diferente.
OH
Es un alcohol
pentanol
CH3 CH2 CH2 CH2 O
CH3
Observa
como el
grupo
funcional
depende de
a que esta
unido el
oxgeno.
Es un ter
16
De funcin
10
CH2
H2C
H2C
CH2
CH2
1-penteno
Los
cicloalcanos
igual que los
alquenos
cumplen con
la formula
CnH2n+2
ciclopentano
La funcin es diferente es
un alqueno y el otro un
cicloalcanos
17
ESTEREOISOMERA
18
Estereoisomera
Los estereoismeros son compuestos que
tienen la misma frmula molecular y la
conectividad de sus enlaces es la misma lo
nico que los diferencia es la posicin en la
que se encuentran en el espacio.
19
Isomera
20
Isomera configuracional
La isomera configuracional es aquella en la que las
sustancias tienen la misma frmula molecular y la
misma forma de enlazarse pero que sus tomos
difieren en la disposicin espacial y adems no
pueden interconvertirse mutuamente por rotacin
de los enlaces simples.
21
Isomera geomtrica
Los ismeros geomtricos (tambin conocidos
como ismeros cis-trans e ismeros E-Z), son
diastermeros que difieren en la disposicin
espacial de los sustituyentes en el doble enlace o
en el ciclo.
22
Isomera cis-trans
Para que exista isomera cis-trans se deben cumplir
las siguientes caractersticas:
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un
ciclo.
2. Debe haber dos grupos diferentes en cada extremo
del doble enlace.
3. En ambos extremos del doble enlace uno de los
grupos debe ser idntico.
Para asignar la configuracin cis y trans se observa
que:
Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble
23
Isomera cis-trans
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un
ciclo.
H3C
CH2CH3
C
CH2CH3
H
CH3
24
Isomera cis-trans
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada
extremo del doble enlace o a un par de tomos del
ciclo.
H3C
Grupos
diferentes
CH2CH3
C
Grupos
diferentes
C
H
Grupos
diferentes
H
Grupos
diferentes
CH2CH3
CH3
25
Isomera cis-trans
3. En ambos extremos del doble enlace o de los
tomos del ciclo sustituidos,
uno de los grupos
unidos debe ser idntico.
H3C
CH2CH3
C
Grupos
idnticos
C
H
Grupos
idnticos
CH2CH3
CH3
26
CH2CH3
C
Grupos idnticos
de lados opuestos
trans
H
Grupos idnticos
del mismo lado
cis
CH2CH3
CH3
27
Asignacin de la configuracin
cis o trans
H
C
CH2CH3
C
CH2CH3
H3C
Grupos idnticos
de lados opuestos
trans
Grupos idnticos
del mismo lado
cis
28
Existen 2 ismeros
geomtricos del 2-penteno.
El cis y el trans.
H3C
CH2CH3
C
H3C
C
H
cis-2penteno
H
C
CH2CH3
trans-2penteno
29
CH2CH3
H3C
CH3
cis-etil-4metilciclohexano
trans-etil-4metilciclohexano
Para asignar correctamente los nombres de los ismeros, revisa
nuevamente el tema de alquenos en los documentos de
nomenclatura: Nomenclatura IUPAC, y Nomenclatura Orgnica
30
Isomera cis-trans
Si alguna de estas caractersticas no se cumple el
compuesto NO es un ismero cis-trans.
31
Isomera cis-trans
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un
ciclo.
CH2CH3
No hay un doble enlace
NO es un ismero
cis-trans.
CH3 H
32
Isomera cis-trans
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada
extremo del doble enlace o a un par de tomos del
ciclo.
H3C
Grupos
idnticos
CH2CH3
C
H3C
Grupos
diferentes
C
H
NO es un ismero cistrans.
33
Isomera cis-trans
3. En ambos extremos del doble enlace o de los
tomos del ciclo sustituidos,
uno de los grupos
unidos debe ser idntico.
Grupos
diferentes
H3C
CH2CH3
C
NO es un ismero
cis-trans
Cl
Grupos
diferentes
Este ejemplo es un
ismero geomtrico E
Z.
34
Isomera E-Z
Cuando en ambos extremos del doble enlace o de los
tomos del ciclo sustituidos, todos los grupos son
diferentes la nomenclatura que se usa es la E y Z.
Grupos
diferentes
H3C
CH2CH3
C
H
(Tambien los ismeros cis y trans
pueden ser nombrados con los
descriptores E y Z)
Cl
Grupos
diferentes
35
Isomera E-Z
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un
ciclo.
H3C
CH2CH3
C
CH2CH3
Cl
Cl
CH3
37
Isomera E-Z
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada
extremo del doble enlace o a un par de tomos del
ciclo.
H3C
Grupos
diferentes
CH2CH3
C
Grupos
diferentes
C
Cl
Grupos
diferentes
Cl
H
Grupos
diferentes
CH2CH3
CH3
38
Asignacin de la configuracin E
oZ
1. Asignar la prioridad de los grupos, de cada
extremo, segn las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Mayor prioridad
1
Menor prioridad
2
H3C
CH2CH3
C
H
menor prioridad
2
C
Cl
Mayor prioridad
1
39
Asignacin de la configuracin E
oZ
1. Asignar la prioridad de los grupos, de cada
extremo, segn las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Menor prioridad
2
menor prioridad
2
CH2CH3
Cl
CH3
Mayor prioridad
1
Mayor prioridad
1
40
Reglas de prioridad
de Cahn-Ingold-Prelog.
Las prioridades de los grupos unidos a un tomo se establecen con las
siguientes reglas:
La mayor prioridad (asignada con el nmero 1) la tendr el sustituyente
con mayor nmero atmico. En el caso de los istopos la mayor prioridad
se le asignar al de mayor masa atmica.
Si los sustituyentes tienen el mismo tomo directamente unido al sitio
del que se quiere establecer la configuracin. Se sigue a lo largo de la
cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridad.
Para uniones mltiples (dobles y triples enlaces), se considera cada
unin como conexin individual al siguiente tomo.
41
Asignacin de la configuracin E
oZ
H3C
CH2CH3
C
C
Cl
E
42
Asignacin de la configuracin E
oZ
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo
lado del doble enlace o del ciclo son Z y si estn
opuestos son E.
CH2CH3
Cl 1
1 CH3
Z
43
CH2CH3
C
H3C
Cl
C
C
Cl
E-3-cloro-2-penteno
C
CH2CH3
Z-3-cloro-2-penteno
44
CH2CH3
Cl
Cl
H3C
CH3
Z-cloroetil-4-metilciclohexano.
H
E-cloroetil-4-metilciclohexano.
45
Isomera
46
47
HIBRIDACIN???
48
Geometra molecular
49
Alternadas
Eclipsadas
Alternadas
Lneas y cuas
Caballete
Newman
50
REPRESENTACIONES DEL
ETANO
Representacin de Fischer
51
52
CH3
H
CH3
CH3
H
H
H
CH2CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
54
Los electrones del enlace C-H pueden repeler a los de otro C-H si
estn cerca Alternada ms estable que ecipsada.
55
56
57
58
59
60
CICLOALCANOS
61
62
Hidrgenos
eclipsados: tensin
torsional
63
64
65
66
11.1- CICLOBUTANO
107
H
H
1.109A
C
H
H
C
H
H
Parcialmente alabeada.
Rpida interconversin
Alivia parcialmente la
tensin producida por los
ocho
hidrgenos
eclipsados.
1.551A
H
C
rpido
H
H
H
C
C
H
C
H
67
11.2 - CICLOPENTANO
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Disposicin
plana poseera
diez
interacciones
H-H
eclipsadas
H
H
conformacin de sobre
H
H
H
H
H
H
H
H
El
plegamiento
del anillo
reduce este
efecto
68
68
conformacin
de
conformacin
de
71
72
73
74
75
Conformaci
n de bote
Conformacin
de bote
torcido
Conformaci
n de silla
76
77
78
80
81
82
83
85
Cicloalcanos policclicos
Cicloalcanos fusionados
Cicloalcanos puenteados
El norbornano puede
considerarse como dos
ciclopentanos que tienen tres
carbonos comunes o como un
ciclohexano que tiene un
puente metileno en posiciones
1,4. La molcula es muy
rgida, no puede adoptar una
conformacin silla y tiene
tensin de anillo y de
eclipsamiento.
86
ISOMERA
CONFIGURACIONAL
87
88
Isomera configuracional
La isomera configuracional es aquella en la
que las sustancias tienen la misma frmula
molecular y la misma forma de enlazarse pero
que sus tomos difieren en la disposicin
espacial y adems no pueden interconvertirse
mutuamente por rotacin de los enlaces
simples.
89
Enantiomera
Los enantimeros son compuestos que son
imgenes
especulares
y
no
son
superponibles.
90
Asimetra en la
naturaleza
El corazn se encuentra alojado del lado izquierdo del pecho.
Plantas trepadoras.
Manos
91
92
Enantimer
os
Imgnes especulares no superponibles
93
Enantimer
os
Carbono
asimtrico
(quiral)
94
La
Estereoqumi
ca
estereoqumica juega un papel fundamental
en las propiedades
HN
HN
O
O
O
O
NHCHNH
CHCH3NHCH3NH
3
3
Cl
Cl
Cl
Cl
(S)-Cetamina
(R)-Cetamina
anestsico
alucingeno
95
96
97
97
98
1
Cl
3
C 2
H3 C
OCH2CH3
H
4
CH3
C H4
NH2
1 F
2
Ejemplos de prioridades:
I > Br > Cl > S > F > O > N >
(D) > 1H
13
C>
12
99
2 CH CH Br
2
2
3 CH CH2
3
H4
CH(CH3)2
1
100
C
O
Y
C Y
C
OH
C Y
CH2OH
C
Y
O 2 H
Y C
Y
C
C
Y
Y
C
Y
C
C
Y
C O
Y
2
C Y
O C H
C C OH
4 H
CH2OH
Y
Y
C
C
Y
C
C 4 HY
C
Y C
Y
OH
CH2OH
Y3
C
101
102
(R) configuracin
103
CHEjemplo:
)
3 2
CH3
CH3
C
CH2C
CH3
CH2CH3
OHH
OH
H3
Br
C
CH3
H
H
C
CH3 Br
Br
CO2H
CH(CH3)2
CH3
COH
CH2C
H OH
H
O
OH
104
105
TODAS LAS
MOLECULAS QUE
TIENEN CARBONOS
ASIMTRICOS SON
QUIRALES?
106
DEPENDE DE
LA SIMETRA
107
108
109
110
111
112
Plano de
simetra
Cl
Cl
Quiralidad
El motivo ms comn que da quiralidad a una molcula es la
presencia de un carbono asimtrico .
En general:
no Carbonos asimtricos
1 Carbono asimtrico
> 2 Carbonos asimtricos
usualmente aquiral
quiral
Podra o no ser quiral.
114
Definicione
s que tienen
Estereoismeros: Compuestos
la misma conectividad,
Diastereoismeros:
Estereoirmeros que no son imgenes especulares: Diferentes
compuestos con diferentes propiedades fsicas.
Ismeros Geomtricos (Ismeros cis-trans isomers).
115
116
117
Cl
CH3 C* CH2CH2CH3
H
Paso 2: Asignar las prioridades de cada grupo unido al carbono
asimtrico.
1
3
Cl
CH2CH2CH3
CH3 C
H
4
118
Cl
Cl
Cl
CH3 C
H
CH2CH
C 2CH3
H
CH2CH2CH3 C
H
Cl
H
C
CH3 CH2CH2CH3
Ejemplo:
Identifica el carbono(s) asimtrico en cada uno de los
siguientes compuestos y determina si poseen configuracin (R) o (S).
120
121
COOH
(R)H
H
(S)-
HO
OH
(S)-
(R)-
HO
OH
COOH
180 rotation
(R)-
HO
COOH
COOH
OH
(R)-
COOH
Epimers.
Configuration of only one center
is opposite.
meso - Tartaric acid
(S)-
COOH
HO
H
(S)-
OH
COOH
Enantiomers.
Configurations of all centers
are opposite.
122
ACTIVIDAD PTICA
123
Actividad
Enantimeros: P.E., P.F., densidad,
ndice de refraccin
ptica
Polarimetra:
plano.
Se obtiene haciendo pasar luz normal por un polarmetro.
124
Actividad
ptica
Cuando la luz polarizada
pasa a travs de una disolucin que contiene
un nico compuesto quiral, ste compuesto causa que el plano de
vibracin rote.
125
Actividad
ptica
Los compuestos quirales
son pticamente activos:
Capaces de rotar el plano de la luz polarizada.
H
HO
CH3
CH3
C
CH2CH3
(S)-2-butanol
+13.5o rotation
H
OH
CH3CH2
(R)-2-butanol
-13.5o rotationCH3
C
CH CH
126
127
128
129