Practica 1. Identificacion de Grupos Funcionales

UNIVERSIDAD TECNOLGICA DE TIJUANA
Materia: Qumica orgnica

Tiempo estimado: 6 horas
Prctica No. 1
Unidad: I
Ttulo: Identificacin de grupos funcionales
Tipo de Prctica: L
A= aula, L= laboratorio, C= campo.
Fecha de elaboracin: Enero 2015
Fecha prxima revisin: Enero 2016
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES
I.
OBJETIVO
El alumno aprender a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos

orgnicos de origen natural o sinttico mediante pruebas a la gota.
II.
MATERIAL
REACTIVOS
12 tubos de ensaye pequeos c/ tapn

2 vasos de precipitado de 50 mi
2 pipetas Pasteur
1 pipeta graduada de 5 mi
1 propipeta
2 matraces aforados de 100 mi
2 matraces aforados de 50 mi
1 matraz Erlenmeyer de 50 mi
1 varilla de vidrio
1 esptula
1 gradilla para tubos de ensaye
Elabor:
n-hexano (un alcano)

n-butanol (alcohol)
Formaldehdo
acetona o 2-butanona (cetonas)
cido actico (cido carboxlico)
difenilamina (amina)
permanganato de potasio, KMnO4
nitrato de plata, AgNO3
hidrxido de sodio, NaOH
hidrxido de amonio, NH4OH
etanol,C2H5OH
cido sulfrico, H2SO4
cido ntrico, HNO3
2,4-dinitrofenilhidrazina
sodio metlico, Na
fenolftalena
rojo de metilo
azul de bromocresol
amarillo de metilo
Revis:
Autoriz:
Ing. Ana Karina Veliz Z.

Encargada de Laboratorio TM
M.C. Luis Eduardo

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MER. Juan Antonio Alfonso lvarez

CA en Ciencias Ambientales

Prctica No. 1
Unidad: I
Tipo de Prctica: L
III.
FUNDAMENTO
El comportamiento qumico y fsico de una molcula orgnica se debe principalmente a la

presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias qumicas (Garca
Snchez, 2002). Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en disposicin
espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades fsicas y qumicas muy
similares a la estructura que las posee. En qumica orgnica los grupos funcionales ms
importantes son los que se muestran en la figura 1.
Figura 1. Grupos funcionales de los compuestos orgnicos
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Revis:
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La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas de origen natural. Algunas
de stas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la
naturaleza y se utilizan ms como intermediarios en sntesis orgnica.
Las propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn determinadas por la presencia
de alguno de estos agrupamientos, pero en la mayora de las molculas ms tiles, naturales o
sintticas existen varios de estos agrupamientos.
En tal caso las propiedades fsicas y qumicas de la molcula son el resultado del
comportamiento combinado y de la distribucin espacial de las funciones qumicas presentes en
ella (Garca Snchez, 2002).
Para un profesional de la qumica es muy importante averiguar qu grupos funcionales posee una
molcula, ya que de ello depender en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su
comportamiento en un proceso qumico o fsico.
Clasificacin de una molcula en un grupo funcional
La tcnica descrita ms adelante permitir al alumno clasificar una molcula desconocida dentro
de una familia orgnica mediante pruebas a la gota con diversos reactivos colorimtricos (Fig. 2)
Tales pruebas aprovechan las propiedades qumicas ms notorias; por ejemplo los cidos
carboxlicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de
iones OH-. Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o utilizando
una disolucin indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador
universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolucin analizada.
Con un cido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a color verde azulado. Si al
agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molcula analizada no
es ni cido ni base. Para clasificar una molcula con tales caractersticas se utiliza KMnO4, un
agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos fcilmente oxidables de la
molcula. Cuando tal oxidacin ocurre, la disolucin de KMnO4, inicialmente de color violeta
oscuro, se torna de color amarillo claro o incoloro y se observa la precipitacin de dixido de
manganeso, MnO2. Algunos de los grupos oxidables son a) los aldehdos, que al reaccionar
producen cidos carboxlicos, y b) los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que
por oxidaciones posteriores producen dos molculas carboxlicas, RCOR" y RCOR" (Garca
Snchez, 2002).
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Figura 2. Ruta recomendada para la clasificacin de una molcula orgnica desconocida
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IV.
PROCEDIMIENTO
Antes de iniciar con la prctica prepara las siguientes soluciones:

Indicador universal
Para preparar el indicador universal se disuelven en 200 mL de etanol 50 mg de fenolftalena,
100 mg de rojo de metilo, 150 mg de naranja de metilo, 200 mg de azul de bromocresol y 250
mg de azul de timol. Una vez que se obtiene una disolucin de color rojo oscuro, se adiciona
gota a gota (aproximadamente entre 20 y 25 gotas) una disolucin 1M de NaOH hasta que la
disolucin sea de un color amarillo oscuro. Cuando esto haya ocurrido, se afora a 250 mL con
alcohol etlico y se agita con fuerza para mezclar perfectamente. La disolucin se cubre y se
guarda en un lugar fresco. Este indicador universal manifiesta un color que depende fuertemente
del pH de la disolucin en que se adicione (Tabla 1).
Tabla 1. Color de la disolucin en que se adiciona el indicador universal, dependiendo del pH de la disolucin
pH
2
4
6
8
10
12
Color
Rojo
Anaranjado
Amarillo
Verde
Azul
Violeta
Preparacin del reactivo de Tollens

El reactivo de Tollens debe prepararse antes de usarse, y no debe almacenarse ya que se
descompone con rapidez, formndose un precipitado que es un poderoso explosivo. Si no ocurre
ninguna reaccin en fro, la disolucin deber calentarse suavemente. Para preparar el reactivo
de Tollens puede procederse de dos maneras:
Procedimiento por gotas
Se vierten 30 gotas de AgNO3 al 5% en un tubo de ensaye limpio y se agregan 2 gotas de
disolucin al 5% de NaOH. Se observar la formacin de un precipitado de color caf oscuro
(Ag2O). A continuacin se agregan, agitando siempre, las gotas suficientes de NH3 al 5% para
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disolver el precipitado de Ag2O y para que la disolucin se vuelva transparente (se requieren
aproximadamente 20 gotas). La disolucin incolora obtenida contiene el ion Ag(NH3)2+.
Procedimiento en mililitros
En un matraz de 50 mL se vierten 25 mL de una disolucin al 5% de AgNO3 y se aaden gota a
gota 0.5 mL de una disolucin al 10% de NaOH. Se observar la formacin de un precipitado
color caf oscuro. A continuacin se agrega gota a gota una disolucin de NH 3 al 5%, agitando
constantemente y hasta que se disuelva el xido de plata formado (de 15 a 20 mL). Para obtener
un reactivo sensible es necesario evitar un exceso de hidrxido de amonio.
Nota:
a) El reactivo de Tollens se desecha neutralizndolo en HNO3 diluido,
b) La difenilamina, las acilonas, las aminas aromticas, el p-nftol y algunos fenoles dan
positiva la prueba de Tollens. Tambin se ha encontrado que las p-alcxi y pdialquilaminocetonas reducen la plata del ion Ag(NH3)2+.
Preparacin de la disolucin de hidrazina
Con fenilhidrazina o p-nitrofenilhidrazina: a 5 mL de agua se adicionan 0.5 mL de fenilhidrazina
y se agrega gota a gota cido actico para disolver la hidrazina.
Con 2,4-dinitrofenilhidrazina: se disuelven 1.5 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 7.5 mL de cido
sulfrico concentrado y se aaden, agitando, a 10 mL de agua y 35 mL de etanol al 95%. Se
mezcla perfectamente y se filtra para eliminar los slidos no disueltos.
Nota: La mayora de los aldehdos y las cetonas producen dinitrofenilhidrazonas que son slidos
insolubles. Al principio el slido puede ser aceitoso y, al reposar, volverse cristalino. Sin
embargo, algunas cetonas producen hidrazonas que son aceites; por ejemplo, la metil-noctilcetona, la dinamilcetona y sustancias similares no producen dinitrofenilhidrazonas slidas.
Algunos derivados del alcohol etlico pueden ser oxidados por la disolucin de 2,4dinitrofenilhidrazina y producir aldehdos o cetonas que darn positiva esta prueba. Por ejemplo,
se han obtenido las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de los derivados carbonlicos del alcohol
cinamlico, del 4-fenil-3-buten-2-ol y de la vitamina A en rendimientos que van del 10 al 25%.
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Lo mismo ocurre con el benzidrol, que al transformarse en benzofenona da positiva la prueba.
Tambin puede ocurrir que un alcohol se encuentre contaminado con el aldehdo o la cetona que
se genera por oxidacin con el aire, dando positiva la prueba.
Las dinitrofenilhidrazonas de aldehdos o cetonas en las que el grupo carbonilo no est
conjugado con otro grupo funcional, son amarillas. Si el grupo carbonilo se encuentra junto a un
doble enlace carbono-carbono o junto a un anillo bencnico, desplaza hacia el mximo de
absorcin al visible (al anaranjado); esto se descubre fcilmente realizando un anlisis por
espectroscopia de UV-Visible. Entonces puede decirse que una dinitrofenilhidrazona amarilla no
est conjugada. Esto debe tomarse con precaucin ya que, por ejemplo, la 2,4dinitrofenilhidrazina no disuelta es de color rojo-anaranjado.
Experimentacin
Enumera los 11 tubos de ensaye pequeos coloca en ellos las sustancias en la cantidad indicada
en la tabla 2.
Tubo No.
1
2
3
4
5
6
7
8
Tabla 2. Sustancias a analizarse y cantidades sugeridas

Sustancia
Volumen/gotas
cido actico o propinico
10
Agua destilada
10
Difenilamina
10
Formaldehdo
10
Formaldehdo
2
Acetona
10
Etanol
20
n-hexano
20
Una vez hecho esto, proceda a realizar las pruebas que a continuacin se indican.
A) Adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, mezcla perfectamente y agrega una gota
del indicador universal.
Si la disolucin se torna roja, hay un cido carboxlico presente.
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Si la disolucin se torna azul-verdosa, hay una sustancia bsica presente, muy probablemente
una amina.
Si la disolucin se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la di-solucin es neutra y
puede tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehdo, una cetona o un alcohol. Si ste es el caso,
proceda a la siguiente etapa.
B) Agregar 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolucin 0.02M de KMnO4 a los tubos 4 y
5. Agitar suavemente cada tubo por aproximadamente un minuto.
Si despus de este tiempo se observa la formacin de un precipitado color caf (MnO2), se trata
de un aldehdo o de un alqueno.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro, ello indica que no
ocurri reaccin y que se trata de un alcano, un alcohol o una cetona.
C) Agregar 2.0 mL de reactivo de Tollens a los tubo 5, se agita suavemente por dos minutos y se
deja reposar por otros 5 minutos.
Si se observa la formacin de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata de un
aldehdo.
Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.
D) Agregar 2.0 mL de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina (precaucin: es txica) al tubo 6, se
agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos.
Si no se forma de inmediato un precipitado, deber dejarse reposar hasta 15 minutos.
Si se observa la formacin de un slido amarillo-anaranjado, la reaccin ha ocurrido y se trata
de una cetona.
Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reaccin no ha ocurrido y se trata de
un alcano o de un alcohol.
Nota:
Elabor:
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a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehdo o la cetona que se va a estudiar a 2
mL de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 mL de la disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
b) Si se hace reaccionar un aldehdo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, puede producir una
coloracin amarillo anaranjada y confundirse con una cetona; sin embargo, puede distinguirse
entre ambos mediante la reaccin del permanganato de potasio.
E) Agregar a los tubos 7 y 8 una pequea pieza de sodio metlico (precaucin; el sodio metlico
debe manejarse con cuidado y alejarse del agua). Agite suavemente por unos 15 segundos y
obsrvese si ocurre alguna reaccin.
Si el sodio metlico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.
Si no se observa reaccin alguna, se trata de un alcano.
F) Determina qu grupo funcional hay en las muestras MP1 y MP2 siguiendo el esquema
mostrado antes. Para ello, se puede repetir lo hecho en las etapas A a E, teniendo cuidado de que
en esta ltima etapa, al trabajar con sodio metlico, no disuelva las sustancias en agua o
disolventes prticos (con hidrgenos liberables), ya que reaccionar vigorosamente y podra
incendiarse.
V.
RESULTADOS.
Para los tubos de ensaye numerados del 1 al 10 indica mediante una tabla el reactivo utilizado, si
hubo reaccin o no, y que color tena el producto.
VI.
OBSERVACIONES
Indica cada una de las observaciones de los experimentos realizados, no olvides utilizar
imgenes.
Elabor:
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Tipo de Prctica: L
VII.
CLCULOS
N/A
VIII.
DISCUSIN DE RESULTADOS/ PREGUNTAS A CONTESTAR
1. Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla 1.

2. El indicador universal slo puede mostrar el carcter cido-base de una sustancia; es posible
utilizarlo para distinguir un derivado de un cido carboxlico o de aminas secundarias y
terciarias?
3. Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
4. Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos (aldehdos y cetonas) como carboxlicos,
puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos?
5. Qu ventaja tendr utilizar 2,4-dinitrofenilhidrazina en lugar de fenilhidrazina?
6. Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, pero se tiene duda de si se
trata de un aldehdo o de una cetona, de qu manera resolvera usted la incgnita?
7. Qu se obtendra si en lugar de un aldehdo o una cetona, se analiza un cido carboxlico o un
ster con 2,4-dinitrofenilhidrazina? Qu productos se obtienen?
8. Por qu no debe utilizarse agua o disolventes prticos al trabajar con sodio metlico?
Elabor:
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Prctica No. 1
Unidad: I
Tipo de Prctica: L
IX.
CONCLUSION.
X.
N/A
GESTIN DE RESIDUOS:
XI.
BIBLIOGRAFA.
Garca Snchez, M. . (2002). Manual de prcticas de qumica orgnica I. Mxico, D.F.:

Universidad Autnoma Metropolitana Unidad Iztapalapa.
OLIVAS SANCHEZ, M. P., & BARRAZA, G. (2009). MANUAL DE PRCTICA QUMICA
GENERAL. Juarez, Chihuahua.
Elabor:
Revis:
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1. Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla 1.

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