Determinao de Constantes Hidrofbicas de Sulfonamidas

por CCF em Fase Inversa

Objetivos:
- Determinar constantes hidrofbicas dos substituintes de sulfonamidas
(sulfametazina e sulfatiazol) relativamente sulfonilamida
- Calcular RFs para cada uma das sulfonilamidas
- Calcular os Rms
- Calculas as constantes hidrofbicas dos substituintes presentes no
sulfatiazol e na sulfameazina
- Calcular os coeficientes de partilha do sulfatiazol e da sulfametazina
- Avaliar a contribuio de cada um dos substituintes na relao
lipo/hidrossolubilidade das molculas
Metodologias:
- Uso de um medidor de pH de modo a ajustar adequadamente o pH da
soluo tampo da fase mvel
- CCF em fase inversa: Fase mvel polar (soluo tampo pH 7,4); Fase
estacionria apolar (placa de gel de slica impregnada com octan-1-ol)
- Revelao fsica, no destrutiva, por contraste, usando uma lmpada UV a
254nm
- Revelao destrutiva, qumica e especfica para aminas aromticas com
vanilina clordrica
Procedimento:
1 - Fase mvel:
Preparao de uma soluo tampo de pH 7,4 usando 25 ml de soluo de
fosfato de bicido de potssio 0,1 mol/L (medidos em proveta com rolha e
usando funil pois esmerilado) e 19 ml de soluo de hidrxido de sdio
(medido em proveta sem rolha).
Juntar tudo na proveta com rolha e agitar por inverso. Transferir para um
gobl e ajustar o pH a 7,4 adicionando gotas de cido ou base conforme
necessrio.
Lavar eltrodo com gua desionizada, colocar agitador e iniciar agitao.
Parar agitao e medir o pH (esperar que ele estabilize). Adicionar cido ou
base, voltar a ligar a agitao, desligar agitao, medir o pH e assim
sucessivamente conforme o necessrio. Voltar a lavar o eltrodo co gua
desionizada.
2 Fase Estacionria:
Pulverize homogeneamente uma placa de gel de slica pr-revestida
(10cmx5cm) com uma soluo a 5% (v/v) de octan-1-ol em ter dietlico na
hotte e deixe secar T ambiente tambm na hotte.
3 CCF:
Pesar 4 mg (0.004g) de um dos compostos para um tubo de cromatografia
usando um funil como suporte. Os outros compostos so medidos por
comparao com este primeiro tubo. Etiquetar os tubos!

Medir 1ml de acetona com pipeta volumtrica e adicionar aos pouco so

tubo para dissoluo completa do composto. Os volumes de acetona dos
outros tubos so medidos tambm por comparao usando uma pipeta de
Pasteur.
Na placa de slica, marcar 3 pontos de aplicao (de modo a estarem acima
do nvel da fase mvel), aplicar 3 a 5 gotas de amostras e deixar a eluir.
Quando a linha de eluio estiver a cerca de 2 cm do topo da placa, retirar.
Marcar linha de eluio e deixar secar na bancada.
Revelar por UV a 254 nm e marcar as manchas com lpis. Revelar com
soluo de vanilina clordrica (2,5g de vanilina em 250 ml de etanol,
contendo 15 ml de cido clordrico)
Clculos:
Calcular Rf, Rm, x e logP das sulfonamidas.

Modelo Quimico de Estudo da Influncia do pH na Absoro de

Aspirina, Paracetamol e Difenidramina
Objetivos:
- Estudar a influncia do ph na absoro de trs frmacos: aspirina,
paracetamol e difenidramina, usando um modelo que mimetiza as
condies fisiolgicas
- comparar concentraes relativas de cada frmaco na fase orgnica
analisando a intensidade das manchas a diferentes valore de pH ensaio
semi-quantitativo
Metodologias:
- Uso de um modelo qumico em que a fase aquosa a pH 1.5 representa o
suco gstrico e a pH 8 representa o suco intestinal, e a fase orgnica
representa as membranas
- Extrao liquido-liquido simples usando como solventes: cido clordrico,
tampo fosfato e acetato de etilo
- Aplicao do mesmo volume de fase orgnica num aplaca de gel de slica
HF254, para o ensaio semi-quantitativo
- Avaliao da concentrao relativa do frmaco presente na fase orgnica
de acordo com a intensidade das manchas por visualizao com lmpada
UV a 254 nm (revelao UV)
Procedimento:
Preparao de 6 tubos grandes com 50,0mg de cada um dos compostos a
analisar.
3 deles com 3 ml de soluo de cido clordrico pH 1.5 (medido com pipeta
graduada) + 2 ml de acetato de etilo (medido em pipeta graduada)
Outros 3 com 3 ml de soluo de tampo de fosfato pH 8 (medido com
pipeta graduada) + 2 ml de acetato de etilo (medido em pipeta graduada)

Agitar os tubos em vrtex durante 1 minuto

Deixar em repouso para separar as duas fases. Preparar placa de slica, mas
sem colocar pontos de aplicao
Retirar 2 ul da fase orgnica de cada tubo e aplicar.
Deixar evaporar o solvente e observar ao UV 254 nm.
Avaliar a concentrao relativa de cada amostra presente na fase orgnica
de acordo com a intensidade das manchas