UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO

DE GUERERO
UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS
NATURALES

301, QUMICO FARMACUTICO

BILOGO
PRACTICA #2

OBTENCIN DE
CICLOHEXANONA A PARTIR DE
CICLOHEXANOL
UNIDAD DE APRENDIZAJE:
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA 2

IMPARTE:
M.C. FILIBERTO SOLS GMEZ

PRESENTA:
REBECA MATEO ROS
OBJETIVOS:

Obtener una cetona por oxidacin del alcohol respectivo

Determinar si el producto obtenido es una cetona

INTRODUCCIN:

Oxidacin de alcoholes.-El compuesto que resulta de la oxidacin de un alcohol

depender del nmero de hidrgenos unidos al carbono enlazado con el grupo -OH.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos y a cidos carboxlicos; los
alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los alcoholes terciarios en condiciones
cidas se deshidratan rpidamente para dar alquenos, los que se oxidan rpidamente,
los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas. La qumica orgnica
asocia la oxidacin con la separacin de tomos y la formacin de un nuevo
enlace entre dos tomos ya presentes; en la oxidacin delos alcoholes se
separa el hidrgeno que est unido al carbono que lleva al grupo-OH y el
grupo -OH, formndose un nuevo enlace entre el oxgeno y el carbono
apareciendo el grupo carbonilo. Oxidacin de alcoholes con cido crmico. En la
prctica , una oxidacin de u n a l c o h o l a u n a c e t o n a , a l d e h d o o c i d o
carboxlico, suele efectuarse con cromo en estado de oxidacin de
V I . S i e l c o m p u e s t o e s s o l u b l e e n a g u a e l dicromato sdico disuelto en
cido sulfrico acuoso, es utilizado como oxidante. Para compuestos de baja
solubilidad en agua, se emplea frecuentemente a n h d r i d o c r m i c o
( C r O 3) d i s u e l t o e n u n a m e z c l a d e a c e t o n a , a g u a y c i d o 2 sulfrico (a
la que se le denomina reactivo de Jones) o el reactivo de Collins que consiste
en anhdrido crmico disuelto en piridina. Los reactivos de Jones y de Collins,

son especialmente valiosos para la oxidacin de alcoholes sin afectar los

dobles enlaces que estn presentes en la molcula.
Reduccin
.-L o s a l d e h d o s p u e d e n r e d u c i r s e a a l c o h o l e s p r i m a r i o s y l a s c e t o n a s
a alcoholes secundarios por hidrogenacin cataltica o bien
e m p l e a n d o a g e n t e s reductores qumicos, tales como hidruro de litio y
aluminio, la reduccin es til p a r a p r e p a r a r a l c o h o l e s m e n o s a c c e s i b l e s
q u e l o s c o m p u e s t o s c a r b n l i c o s correspondientes. El boro hidruro de
sodio, no reduce dobles enlaces C-C ni an los conjugados por grupos
carbonlicos, por lo que es til para la reduccin de tales compuestos
carbonlicos a alcoholes.
La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia las propiedades tanto fsicas
como qumicas y raciones qumicas de los compuestos que poseen carbono. Dentro de
los elementos que se utilizan para sntesis los alcoholes son unos de los ms utilizados,
eso es por la diversidad de productos que se pueden obtener a partir de estos utilizando
diferentes reactivos.
El compuesto que resulta de la oxidacin de un alcohol depender del nmero de
hidrgenos unidos al carbono enlazado con el grupo -OH. Los alcoholes primarios
pueden oxidarse a aldehdos y a cidos carboxlicos; los alcoholes secundarios se
oxidan a cetonas y los alcoholes terciarios en condiciones cidas se deshidratan
rpidamente para dar alquenos, los que se oxidan rpidamente, los alcoholes terciarios
no se oxidan en condiciones alcalinas. La qumica orgnica asocia la oxidacin con la
separacin de tomos y la formacin de un nuevo enlace entre dos tomos
ya presentes; en la oxidacin delos alcoholes se separa el hidrgeno que est unido al
carbono que lleva al grupo-OH y el grupo -OH, formndose un nuevo enlace entre el
oxgeno y el carbono apareciendo el grupo carbonilo. Oxidacin de alcoholes con cido
crmico. En la prctica, una oxidacin de un alcohol a una cetona, aldehdo o cido
carboxlico, suele efectuarse con cromo en estado de oxidacin de VI. Si el compuesto
es soluble en agua el dicromato sdico disuelto en cido sulfrico acuoso, es utilizado
como oxidante. Para compuestos de baja solubilidad en agua, se emplea
frecuentemente anhdrido crmico (CrO3) disuelto en una mezcla de acetona, agua y
cido sulfrico (a la que se le denomina reactivo de Jones) o el reactivo de Collins que
consiste en anhdrido crmico disuelto en piridina. Los reactivos de Jones y de Collins,
son especialmente valiosos para la oxidacin de alcoholes sin afectar los dobles
enlaces que estn presentes en las molculas.

MATERIAL

Juego de qumica
1 matraz Erlenmeyer de 50 mL
2 vaso de precipitado de 100 Ml
1 tubo de ensaye
3 pinzas de tres dedos
1 pipeta de 10 mL
1 matraz de 3 bocas
Tapones esmerilados
Perlas

SUSTANCIAS
Ciclohexanol
Dicromato de potasio
ter etlico
Sulfato de sodio anhdrido

2 mangueras para refrigerante

1 termmetro
2 soporte universal con anillo de
fierro
1 esptula
1 refrigerante
Mechero de bunsen
1 refractmetro de Abbe

cido sulfrico
Cloruro de sodio
Agua destilada

METODOLOGIA

1. En un matraz de tres bocas se colocan 2.5 g de ciclohexanol. En una de las

bocas del matraz se coloca un embudo de adicin, sobre la otra un tapn y
en la tercera un junta Y para destilacin y un termmetro.
2. El matraz se somete a un bao de agua fra y a continuacin se agrega la
mezcla crmica contenida en el embudo de adicin
3. La mezcla crmica se prepara en un vaso de precipitado, agregando
lentamente 4.5 mL de cido sulfrico concentrado a una disolucin de 4.9 g
de dicromato de potasio en 25 mL de agua destilada.
4. Por medio de un embudo, se vierte lentamente la mezcla crmica sobre el
ciclohexanol, agitando en forma continua y procurando que la temperatura
se mantenga en 55 y 60 C
5. Una vez concluida la adicin, la mezcla se deja reposar por 30 minutos,
agitando de vez en cuando
6. Pasado este periodo se agregan 25 mL de agua al matraz redondo y se
monta un equipo de destilacin
7. El lquido destilado se recolecta hasta que ya no sea turbio. En el matraz de
recoleccin debern observarse dos fases.
8. Se adicionan 3 g de cloruro de sodio y se agita hasta que se disuelva la
mayor cantidad de sal.
9. El lquido se transfiere a un embudo de separacin y se obtiene la fase
orgnica, que es menos densa (superior). A la capa (inferior) se le hacen
otras dos extracciones con 5 mL de ter etlico y los extractos se mezclan
con la capa orgnica que contiene la ciclohexanona.
10. La mezcla se seca con Na2SO4 anhidro, el lquido se decanta y el ter se
evapora con un bao de agua tibia y en la campana de extraccin.

 El producto impuro obtenido se pesa, y se procede a purificarlo destilando a

155C. una vez realizado lo anterior, se mide el volumen y el peso del
producto

Pruebas

Para determinar si su compuesto es una cetona, pueden agregar unas

gotas de producto de 2 mL de disolucin de 2,4- dinitrofenilhidrazina en un
tubo de ensaye y agita vigorosamente. Se determina el ndice de refraccin
en el refractmetro de Abbe

CUESTIONARIO
1.- Despus de la oxidacin del ciclohexanol con mezcla crmica, Por
qu la destilacin se obtiene una mezcla de ciclohexanona y agua?
R= como la reaccin es exotrmica el ciclohexanol solidificado se funde,
esto se denota debido a que la barra magntica comienza a moverse, al
fundirse tiene una mayor rea superficial para reaccionar con el cido
crmico, al continuar agregando la mezcla crmica la solucin se torna
cada vez ms oscura debido a la reduccin del cido crmico, como esta es
una reaccin redox siempre tiene que haber un oxidante y un reductor, sin
el cido crmico se est reduciendo alguien tiene que oxidarse, por ende el
ciclohexanol se oxida.
2.- Qu funcin tiene el cloruro de sodio que agrega al matraz que
tiene los lquidos destilados?

 R= se le agrega el cloruro de sodio ya que este tiene una gran funcin

conocido como el efecto salino, al agrega la sal aumenta la fuerza inica de
la fase acuosa, como las molculas orgnicas no son solubles en esta
solucin estos iones empujan a la ciclohexanona, permitiendo as una
buena separacin.
3.- si la ciclohexanona se volviera a tratar con mezcla crmica Qu
pasara?
R= no pasara nada por las cetonas no se oxidan
4.- si una cetona se trata con permanganato de potasio en medio de
cido (KMnO4/H2SO4), Qu productos se obtienen? ejemplifique con
la ciclohexanona
R=la ciclohexanona + permanganato de potasio no reacciona

5.- cules fueron los principales factores experimentales de los que

depende el rendimiento?
R= La presin de separacin de la mezcla crmica ,as como tambin el
seguimiento del procedimiento respectivo paso por paso.
6.- Qu debe hacer con los residuos de la reaccin, antes de
desecharlos por el drenaje?
R= Se tiene que observar en un cristalizador, despus lavar y obtenemos
unos cristales de ciclohexanona.
7.- Cul es la toxicidad del producto que se forma al realizar la
prueba de identificacin?
R= la ciclohexanona se absorbe fcilmente por inhalacin, va digestiva y
va drmica aunque presenta baja toxicidad por estas vas.

DISCUSIN:

La oxidacin de un alcohol produce un compuesto carbonlico. Depende del

alcohol y del agente oxidante que el compuesto carbonlico resultante sea
un aldehdo, unacetona o un cido carboxlico. Los alcoholes secundarios,
como el ciclohexanol es oxidado a cetona por los mismos reactivos que
oxidan a los alcoholes primarios.

CONCLUSIN:

En el prctico realizado se llev a cabo la sntesis de ciclohexanona a partir

de la oxidacin de ciclohexanol, esta se llev a cabo siendo este es capaz
de oxidar al ciclohexanol lo que hace que el cromo pase de estado de
oxidacin de 4+ a 3+ y provocando que el compuesto orgnico elimine un
hidrogeno y formando as el ciclohexanol

BIBLIOGRAFIA:

1) Curso

Prctico de Qumica Orgnica , 3 Edicin, R.Q.Brewster, C.A.

Vanderwerf y W.E. McEwen, Editorial Alhambra, 1970.

2) Morrison R.T., Boyd, R. N., Qumica Orgnica, Pearson Educacin, Mxico,

1998.