Blanco, Luis Fabin

TRABAJOS PRCTICOS DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA N 1 COMPUESTOS AROMTICOS
OBJETIVOS

Sintetizar 4 bromo 3 nitroanilina a partir de anilina

o Sntetizar acetanilida a partir de anilina
o Sintetizar p bromoacetanilida a partir de la acetanilida obtenida en el punto anterior
o Sintetizar p bromoanilina a partir de la p bromoacetanilida obtenida en el punto
anterior
o Sintetizar 4 bormo 3 nitroanilina a partir del compuesto anterior
Controlar la pureza de los productos obtenidos en cada paso intermedio a travs de la
determinacin de su punto de fusin

REACCIONES INVOLUCRADAS

DESARROLLO EXPERIMENTAL
S NTESIS DE ACETANILIDA POR LA TCNICA II
En un baln de 100ml se agregaron 3,8ml de anilina; 3,8ml de cido actico glacial; 3,8ml de anhdrido
actico y 0,030g de Zinc en polvo y se destilo a reflujo durante 30 minutos. El lquido obtenido se volc
sobre aproximadamente 90ml de agua en bao de hielo. Se dej enfriar y el producto slido se filtro al vaco
y se lavo con agua fra. Se sec una porcin del slido obtenido en plato poroso y se determin su punto de
fusin (100 C) por lo que se procedi a recristalizar en agua, obteniendo luego un producto con punto de
fusin de 116 C. Se sec y se pes habiendo obtenido 2,25g de acetanilida.

Pgina 1 de 8

Blanco, Luis Fabin

S NTESIS DE P BROMOACETANILIDA
Se disolvieron 2,05g de acetanilida en 11ml de cido actico glacial calentando suavemente, se enfri en
bao de hielo y se le agreg 7ml de una solucin de Bromo en cido actico glacial y se lo dej reposar
durante 30 minutos. Se volc sobre 75ml de agua helada obteniendo un precipitado amarillo que se trat
con bisulfito de sodio hasta reduccin de la coloracin naranja producida por el exceso de bromo.
Se filtr a vaco el precipitado, se lav con alcuotas de agua fra y se sec obtenindose 1,636g de
compuesto con un punto de fusin de 164C.

S NTESIS DE P BROMOANILINA
1,508g de p bromoacetanilida se suspendieron sobre 3,2ml de agua y se destilaron a reflujo durante 5
minutos, luego se agregaron 2ml de HCl(c) y se continu el reflujo durante 30 minutos obtenindose una
solucin ambar. Se tomo una alcuota con pipeta pasteur en un tubo de ensayos y se le agregaron 0,4ml de
agua y no se observ turbidez en el tubo, por lo que se procedi a cortar el calentamiento.
Se volc el lquido sobre 10ml de agua helada y se filtr por gravedad para eliminar impurezas slidas, se
basific la solucin con NaOH hasta pH 8 7 obteniendo un slido crema que se filtr al vaco y se lo lav
con agua hasta pH 6 5. Se sec obtenindose 0,615g de un slido con punto de fusin de 64C.

S NTESIS DE 4 BROMO 3 NITROANILINA

En un erlenmeyer de 100ml se agregaron 0,503g de p bromoanilina. En un tubo de ensayos se prepar la
mezcla sulfonitrica (1,2ml H 2SO4(c) + 0,2ml HNO3). Se agregaron 3,5ml de H2SO4 (c) al erlenmeyer hasta
disolucin del slido a temperatura ambiente. Se enfri en bao de hielo y se agreg lentamente la mezcla
sulfontrica evitando el aumento de la temperatura. El lquido obtenido se volc sobre aproximadamente
25g de hielo y se basific ligeramente (pH 8) con una solucin de amoniaco concentrado 1 : 1.
El slido obtenido se filtr a vaco y se lav con agua obtenindose un slido de color marrn que se disolvi
en agua caliente. Se realiz una filtracin en caliente eliminando impurezas insolubles quedando una
solucin amarilla que se dej precipitar en bao de hielo.
Parte A
41,7%

Parte B
50,1%
8,93%

Parte C
50,7

Rendimiento
Parte D
----

CONCLUSIONES
A partir de esta secuencia se logr obtener 4 bromo 3 nitroanilina, se puede observar que hubo un buen
rendimiento en cada parte de la sntesis alrededor de un 50% en cada secuencia, pero un rendimiento global
del 10% en los pasos en los que se pudo determinar la masa final de compuesto obtenido. En cada paso la
sntesis da productos de pureza relativamente alta ya que en ningn punto se observo una disminucin muy
grosera de los puntos de fusin reales.

BIBLIOGRAFA
Vogel, Practical Organic Chemistry, Longman, 5Ed., 1989

Pgina 2 de 8