Tatiane Martins Lobo

Qumica Orgnica II

Qumica Industrial - UEG

Calendrio de atividades 2009/2

Data
12/08
19/08
26/08
02/09
09/09
16/09
23/09
30/09
0710
14/10
21/10
28/10
04/11
11/11
18/11
25/11
02/12

N
Exp
1
2
3
4
5
6
7
8
-

Contedo
Apresentao do curso Sntese do 1-bromobutano
Sntese da acido benzoico
Sntese do cido acetil saliclico (AAS)
Sntese do salicilato de metila
Identificao do AAS e do salicilato de metila
Sntese da acetanilida
Sntese da p-nitro-acetanilida
Identificao da acetanilida e da p-nitro-acetanilida
1a Avaliao-experimental
Sntese da p-nitro anilina
Identificao da p-nitro anilina
Sntese da dibenzalacetona
Identificao da dibenzalacetona
Projeto de sntese orgnica
Projeto de sntese orgnica - Identificao
Apresentao seminrios
Apresentao seminrios

1. APRESENTAO DO CURSO
As aulas de laboratrio pretendem auxiliar a desenvolver habilidades tcnicas e de
registro, anlise e interpretao de dados, visando realizao de trabalhos experimentais em
laboratrio de qumica.
Os alunos devero adquirir esta apostila de laboratrio que apresenta: Ttulo das prticas,
objetivo, procedimento experimental e referncias bibliogrficas.
Cada aula de laboratrio constar, geralmente de: explicao do professor em relao s
tcnicas a serem utilizadas no experimento e realizao do mesmo.
Os alunos devero APRESENTAR-SE COM JALECO.

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NO SER PERMITIDA A ENTRADA DO ALUNO NO LABORATRIO APS A

EXPLICAO INICIAL DO PROFESSOR.
Antes de iniciar as experincias, o aluno deve observar as seguintes diretrizes:

Ler com ateno a descrio da tcnica que ser executada e destacar os detalhes
importantes, bem como observaes pessoais e eventuais dvidas, que sero
esclarecidas pelo professor.

Planejar toda a experincia a ser executada.

Iniciar a experincia de acordo com a tcnica empregada, anotando todas as observaes

e resultados.

Ao trmino da experincia, os alunos devero DESMONTAR E LAVAR TODA A

APARELHAGEM utilizada e limpar o local.
ANTES DE INICIAR AS AULAS LABORATORIAIS LEIA COM ATENO:
1) Preparao dos trabalhos
Cada trabalho prtico deve ser previamente preparado. Esta preparao deve ter em vista uma
boa compreenso dos fundamentos tericos das experincias a realizar, assim como um
planeamento da sua execuo laboratorial de forma a torn-la mais eficiente.
2) Caderno de Laboratrio
Todos os membros dos grupos devero ter um caderno de formato A4, com folhas cozidas ou
coladas e de capa impermevel, identificado. Este caderno estar, obrigatoriamente, no
laboratrio durante a execuo dos trabalhos.
Neste caderno, cada aula deve ser identificada com a data e o ttulo do trabalho a realizar. Deve
a ser registrada informao geral, obtida durante a preparao do trabalho, nomeadamente
nomes e frmulas dos compostos a utilizar ou preparar, equaes qumicas das reaes a
executar, constantes fsicas encontradas na literatura, assim como informao sobre a toxicidade
dos reagentes a manipular e cuidados a ter. fundamental que sejam registradas, ao longo da
execuo, toda a observao efetuada, assim como possveis alteraes tcnica, clculos,
interpretao dos resultados obtidos e concluses
3) Antes de deixar o laboratrio...
No final de cada aula prtica deve verificar se as bancadas foram deixadas limpas, os reagentes
utilizados arrumados nos devidos locais e o material utilizado lavado. Note tambm que os
produtos obtidos devem ser guardados em recipientes devidamente rotulados e identificados.
4) Elaborao de fluxograma de experimento
Antes de entrar no laboratrio para desenvolver qualquer trabalho, um bom qumico deve saber
exatamente
quais procedimentos
devero ser
seguidos. Portanto para que uma
atividade experimental seja bem sucedida necessrio que se faa um bom planejamento. Uma
das formas de facilitar a interpretao de um roteiro de experimento represent-lo de forma
diagramtica como em um fluxograma. A seguir esto descritos os smbolos comumente
utilizados para a montagem de fluxogramas.
a) Os nomes, frmulas e quantidades dos materiais iniciais (reagentes) so inscritos em um
retngulo colocado no comeo do diagrama. A partir da base do retngulo traa-se uma linha
vertical que chega at a fase operacional seguinte:

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b) A adio de um reagente aos materiais iniciais indicada por meio de uma flecha
perpendicular linha vertical que une as duas fases do processo:

c) Indica-se a retirada de uma poro da mistura de reao com uma flecha que parte da
linha vertical. A poro separada ficar entre duas linhas horizontais paralelas:

d) As operaes realizadas na mistura de reao que no impliquem em separao de

componentes devem ser representadas pela interrupo da linha vertical, por duas linhas
horizontais paralelas. A descrio da operao fica compreendida no espao entre as duas
linhas:

e) Uma operao que implique na separao dos componentes da mistura indicada traandose uma linha horizontal no fim da linha vertical. O nome da operao escrito entre
parnteses, debaixo da linha horizontal. Os produtos resultantes de uma separao
so encerrados em retngulos, os quais so unidos por linhas verticais s extremidades da
linha horizontal:

f) Os produtos resultantes de qualquer operao tambm so fechados em retngulos:

7.1 Exemplo de Fluxograma

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AVALIAO
A avaliao ser feita atravs de:
6.1- provas individuais escrita - 60%
6.2- Avaliao contnua - 20%. (Semanais)
6.3- Pr-lab - 20%. (Semanais)
A nota final da ser resultante da avaliao terica, atravs de testes ou exame, e da avaliao
da prtica.
Para a nota da prtica ser considerada a preparao dos trabalhos prticos, o desempenho
durante as aulas prticas e resultados obtidos, uma anlise do caderno de laboratrio e uma
discusso dos resultados das prticas, realizada no final do semestre com cada grupo.
1. SNTESE DO CIDO BENZICO

Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque 6 mL de soluo de perxido de hidrognio e, em

seguida, adicione 0,5 mL de benzaldedo. Acrescente 12 mL da soluo de NaOH. Aquea a
mistura reagente em um banho-maria em ebulio por 10 minutos, com agitao eventual.
Retire o frasco do aquecimento e adicione mistura ainda quente, cuidadosamente, 5 mL
de acido clordrico concentrado. Deixe o frasco em repouso por 10 min e assim que observar a
formao de pequenos cristais acelere o resfriamento colocando o frasco em um banho de gelo.
Separe os cristais por filtrao a vcuo, lavando-os sobre o filtro com trs pequenas pores de
gua gelada. Deixe os cristal secando no funil ainda conectado trompa de vcuo por alguns
minutos. Seque o produto obtido entre folhas de papel de filtro. Se tiver equipamento disponvel,

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determine o ponto de fuso do produto e compare o valor obtido com o valor de referencia para o
acido benzico (122).
Compare as propriedades fsicas do produto com as do material de partida (benzaldeido).
Verifique a solubilidade de pequenas pores do acido benzico em etano e acetona. Comente
suas observaes.
Aquea cuidadosamente uma pequena poro de acido benzico, em um tubo de ensaio
seco, sobre um bico de Bnsen. Comente os fenmenos observados.
Apresente as equaes qumicas completas para o processo realizado (duas etapas).

2.SNTESE DA BENZONA
Objetivo
Demonstrao de uma reao de adio nucleoflica em compostos carbonilados.
Reao
Procedimento experimental
Em um erlenmeyer colocar 5g de cido saliclico, 7 mL de anidrido actico e 3 gotas de
cido sulfrico concentrado. Aquecer o recipiente em banho-maria por aproximadamente 15
minutos, com agitao e uma temperatura de 50-60 C. Deixar a mistura esfriar e adicionar 75
mL de gua destilada, agitar e filtrar vcuo.
Recristalizar o cido acetil saliclico impuro, dissolvendo-o em 15 mL de etanol aquecido e
acrescentar 40 mL de gua quente.
Mecanismo da Reao:

Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial.

Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras
pessoas. O cido sulfrico concentrado altamente corrosivo, trabalhar
com luvas. O Anidrido actico um lquido com odor actico bastante
acentuado; produz irritao e queimadura na pele. Trabalhar em local
arejado.

3. SNTESE DE FRMACOS

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O

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OH

OH

OH

CH3

O
HO

Cl
-

OH

OH

(1)

(2)

A sntese de frmacos um importante captulo da qumica orgnica, uma vez que permite a
construo de molculas, em seus diversos nveis de complexidade.
Os frmacos de origem sinttica representam significativa parcela do mercado farmacutico,
estimado, em 2000, 390 bilhes de dlares. At 1991, entre os 866 frmacos usados na teraputica, 680
(79%) eram de origem sinttica. Os restantes de origem natural ou semi-sinttica.
A Aspirina (2), como conhecido o acido acetil saliclico(AAS), o analgsico mais consumido e
vendido no mundo. Muito embora derive do produto natural salicina (1), foi o primeiro frmaco sinttico
empregado na teraputica, tendo sua sntese concluda em 1897, pelo qumico alemo Felix Hoffman, do
laboratrio Bayer.
A salicina (1) foi isolada pela primeira vez em 1829 pelo farmacutico francs H. Leurox. Contudo,
seu potencial farmacutico era conhecido desde a Antiguidade. Substncia presente em espcies do gnero
Salix e Populus.
Atualmente, sabe-se que a aspirina inibe a produo de prostaglandinas atravs da inibio de
enzima cicloxigenase (COX), responsvel pela sntese de icosanides derivados da cascata do cido
araquidnico, precursor das prostagladinas. Tambm observou-se que o espectro de ao da salicina (1) e
da aspirina (2) semelhante, pois in vivo a silicina (1) pode atuar como pr-frmaco, levando
bioformao dos salicilatos pela ao de enzimas do fgado.

3.2. SNTESE DO CIDO ACETIL SALICLICO (AAS)

Objetivo
Demonstrao de uma reao de substituio nucleoflica em grupo acila.
Usos teraputicos

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Analgsico, antipirtico, antiinflamatrio, anti-reumtico, previne a formao de cogulos

arteriais.
Propriedades fsicas
P ou cristais brancos em forma de agulhas, inodoro e sabor cido. Estvel ao ar seco.
Em ambiente mido hidrolisa-se em cido actico e cido saliclico.
Reao
O

OH

O
O

OH
+

H
H3C

CH3

OH
O

CH3

H3C

OH

H2O

Procedimento experimental
Em um erlenmeyer colocar 5g de cido saliclico, 7 mL de anidrido actico e 3 gotas de
cido sulfrico concentrado. Aquecer o recipiente em banho-maria por aproximadamente 15
minutos, com agitao e uma temperatura de 50-60 C. Deixar a mistura esfriar e adicionar 75
mL de gua destilada, agitar e filtrar vcuo.
Recristalizar o cido acetil saliclico impuro, dissolvendo-o em 15 mL de etanol aquecido e
acrescentar 40 mL de gua quente.

Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial.

Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras
pessoas. O cido sulfrico concentrado altamente corrosivo, trabalhar
com luvas. O Anidrido actico um lquido com odor actico bastante
acentuado; produz irritao e queimadura na pele. Trabalhar em local
arejado.

Mecanismo da Reao:

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2.2. EXTRAO DO AAS EM MEDICAMENTO

Objetivo: Extrair AAS de medicamentos para posterior identificao.
Tcnica para extrao:
Pulverizar 5 comprimidos ( aspirina ) em um gral.
Transferir para um balo de 250 mL e adicionar 20 mL de etanol. Aquecer sob refluxo,
com agitao por 15 minutos (o amido no dissolve).
Filtrar quente.
Adicionar ao filtrado 50 mL de gua fria e deixar em repouso.
Filtrar a presso reduzida.

Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial.

Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras
pessoas. O etanol altamente inflamvel.

3.3. SNTESE DO SALICILATO DE METILA

Neste experimento ser realizada a preparao de um ster atravs de uma reao de equilbrio
catalisada por cido conforme indica a equao qumica abaixo. Ser usado um grande excesso de metanol
para deslocar o equilbrio para a direita favorecendo a completa obteno do salicilato de metila.

Uso teraputico
O salicilato de metila utilizado farmacologicamente como ungento para alvio das dores
reumticas, nevralgias e contuses. Princpio ativo do Calminex e Gelol.
Objetivo: Sintetizar o salicilato de metila.
Reao
COOH

COOCH3

OH
+

CH 3OH

H2 SO4

OH
+

H 2O

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cido saliclico

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metanol

salicilato de metila

Procedimento experimental
Em um balo de fundo redondo com capacidade para 100 mL adicionar 40 mL de metanol
e 14 g de ac. saliclico. Agitar o balo aquecendo-o em um banho de gua para ajudar a
dissoluo do ac. saliclico. Esfriar at temperatura ambiente e adicionar cuidadosamente e aos
poucos 4 mL de ac. sulfrico conc., agitando vagarosamente o balo aps cada adio. Poder
haver formao de um precipitado branco que no entanto ir se dissolver aps o aquecimento.
Adicionar algumas prolas de vidro e adaptar um condensador de bola ao balo para preparar o
refluxo. Aquecer o balo em uma manta de maneira que o refluxo se estabelea. Deixar em
refluxo por uma hora, agitando ocasionalmente. A reao ir permanecer sob leve ebulio e
durante este perodo ficar ligeiramente turva aparecendo uma camada oleosa sobrenadante.
Esfriar a mistura at a temperatura ambiente, adicionar vagarosamente 130 ml de gua.
Agitar a mistura resultante e transfira-a para um funil de separao. Faa duas extraes
sucessivas com 25 mL de acetato de etila (OBS: uma poro de cada vez). Juntar as fraes
orgnicas e lavar com 25 mL de gua destilada utilizando o funil de separao. Ainda utilizando o
funil de separao, lavar a frao orgnica com duas pores, de 25 mL cada, de soluo de
bicarbonato de sdio a 5% (OBS: uma poro de cada vez).
Colocar a frao orgnica em um frasco erlen seco, adicionar sulfato de sdio anidro.
Filtrar a soluo. Evaporar o acetato de etila.

Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial.

Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras
pessoas. O metanol venenoso e inflamvel, pode causar intoxicao fatal
por ingesto, inalao ou absoro cutnea; exposio prolongada pode
ocasionar cegueira. Trabalhar em capela e evitar contato com a pele.O
cido sulfrico provoca srias queimaduras. Trabalhar com luvas. O
acetato de etila um lquido inflamvel e voltil; a inalao prolongada
causa danos renais e hepticos. Trabalhar em local arejado.

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Mecanismo da Reao:

2.4 Identificao Do AAS e Do Salicilato de Metila

AAS sintetizado

AAS extrado

Rendimento:
Ponto de fuso:
Solubilidade:
1. gua ( frio e
quente)
2. etanol
3. ter etlico
4. clorofrmio
IV:

Espectro no Infravermelho do cido acetil saliclico (feito em

absores em 3000 pastilha de KBr)

cm-1 (F/larga), 1750
cm-1 (F), 1665 cm-1,
1300 cm-1 (F), 1190
cm-1 (F), 917 cm-1
(F), 750 e 704 cm-1
(M).

Teste Qumico: Em um tubo de ensaio dissolver alguns cristais de AAS em mais ou

menos 1 mL de etanol. Aquecer em banho-maria se necessrio.
Adicionar 4 gotas de soluo alcolica saturada de hidroxilamina e 4 gotas de KOH
alcolica ( 10 % em metanol ).
Aquecer em banho-maria at que haja borbulhamento.
Esperar esfriar e acidular com soluo de HCl 5 % e juntar 1 gota de soluo de
FeCl3 a 1 %.
Observar a colorao violeta devido formao de hidroxamato frrico.
Reao:

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O
R

O
OR'

+ HN
2

OH + KOH

NH

- +
OK

HO
2

Hidroxamato de potssio

O
R

O
NH

O-K

+ HCl

NH

OH

OH + KCl

OH
cido Hidroxmico + FeCl3

(R

OH ) Fe + 3 HCl

cido hidroxmico

O
Hidroxamato frrico

Salicilato de Metila
Rendimento:
Ponto de ebulio:
Densidade:
Solubilidade:
1. gua ( frio e
quente)
2. etanol
3. ter etlico
4.
IV:

cido actico
Espectro no Infravermelho do salicilato de metila (feito em

absores em 3220 pastilha de NaCl)

cm-1

(F/larga),

1680

cm-1(F), 1300 cm-1 (F),

1250-1220

cm

(F),

1163 e 1093 cm-1(F),

758 e 700 cm-1 (F).

4. SNTESE DA ACETANILIDA
Objetivo
Demonstrar uma reao de substituio nucleoflica em grupos acila, tendo nitrognio como
nuclefilo.
Usos teraputicos: analgsico, antitrmico, intermedirio de sntese.

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Propriedades: Cristais brancos brilhantes em forma de escamas. Estvel ao ar e de sabor

pouco cido.
Reao
NHCOCH3

NH2

(CH3CO)2O

CH3COOH

CH3COOH

Zn

Procedimento experimental
Em um erlenmeyer de 125 ml adicionar 2,0 ml de anilina, 15 mL de gua. Agitar o frasco
suavemente, enquanto adiciona 2,5 ml de anidrido actico (densidade 1,08 g/ml). Observar as
mudanas ocorridas.
Assim que aparecer a massa cristalina iniciar a recristalizao da acetanilida.
Adicionar 40 ml de gua, aquecer at a ebulio. A acetanilida parecer dissolver-se e
formar um leo na soluo. Ferva-se ligeiramente, at que todo o slido tenha-se dissolvido (ou
quase). Deixar esfriar um pouco e adicionar aproximadamente 0,2 g de carvo ativo e continue a
fervura por alguns minutos a fim de remover as impurezas coloridas. Filtrar a soluo quente
em um Erlen de 125 mL, suportando um funil de haste curta com um papel de filtro pregueado
pr-aquecido. Deixar o filtrado em repouso at inicio da cristalizao e em seguida resfriar em
banho de gelo. Filtrar vcuo.
Mecanismo da Reao:

Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial.

Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras
pessoas. O Anidrido actico um lquido com odor actico bastante
acentuado; produz irritao e queimadura na pele. Trabalhar em local
arejado. A anilina um lquido altamente venenoso e cancergeno, pode
causar intoxicao.

5. SNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA
Objetivo:
Demonstrar uma reao de substituio eletroflica em aromticos.

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Reao:
O
HN

O
CH3

HN
HNO3/H2SO4

CH3

H2O

CH3COOH
NO2

Procedimento experimental
Em um bquer de 100 mL, adicionar 2,5 g de acetanilida seca e 3 mL de cido actico
glacial. Agitar de modo a obter uma suspenso e adicionar, com agitao constante, 6 mL de
cido sulfrico concentrado. Resfriar a mistura a 0-2 0C e adicionar, vagarosamente e com
agitao uma mistura contendo 1,5 mL de cido ntrico concentrado e 1 mL de cido sulfrico
concentrado, previamente resfriada. Manter, durante a adio, a temperatura do meio reacional
abaixo de 10 0C. Terminada a adio, deixar em repouso, temperatura ambiente por 40
minutos.
Derramar, com agitao, o contedo do fraco em um bquer contendo 30 mL de gelo
picado, deixar em repouso por 10 min e filtrar em funil de Buchner. Lavar com vrias pores de
gua gelada para remoo do resduo cido.
Mecanismo da Reao:

Segurana. Nunca se descuide. A segurana no laboratrio essencial.

Voc responsvel por sua prpria segurana e pela segurana de outras
pessoas. O cido actico glacial libera vapores irritantes. Manipular em
capela. O cido sulfrico concentrado provoca srias queimaduras.
Trabalhar com luvas.

O cido ntrico concentrado libera vapores

corrosivos. Trabalhar em capela.

6.IDENTIFICAO DA ACETANILIDA E DA P-NITRO ACETANILIDA

ACETANILIDA
Rendimento:
Ponto de Fuso:

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Solubilidade:
1. gua ( frio
e quente)
2. metanol
3. etanol
4. acetona
IV:

Espectro no Infravermelho da Acetanilida (feito em pastilha de

em KBr)

Absoro
3188cm-1,

1680

cm-1, 1440 cm

-1

1300 cm-1.

Teste Qumico: Dissolver em gua uma pequena poro da amostra a ser

analisada e testar o pH da soluo com papel indicador universal (no caso de
aminas insolveis em gua, dissolv-la em uma mistura etanol-gua).
Teste
com
p-N-N-Dimetil-Amino-Benzaldedo:
Este
teste
aplica-se
exclusivamente a aminas aromticas e base ia-se na reao destas aminas com pN-N-dimetil-amino-benzaldedo em meio cido com produo de iminas. Estas
iminas so conhecidas como bases de Schiff e possuem colorao laranja
avermelhada intensa.
Em um cadinho de porcelana, adicionar uma pequena poro da amostra a ser
analisada e algumas gotas de soluo saturada de p-N-N-dimetil=aminobenzaldedo em cido actico glacial. Intensa colorao laranja avermelhada indica
a presena de aminas aromticas.
Reao:
H3C

NH2

CH3
H
CH3COOH

N C

CH3

+
Base de Schiff

p-NO2 Acetanilida
Rendimento:
Ponto de fuso:
Solubilidade:
1. gua
frio e

CH3
N

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quente)
2. etanol
3. ter
etlico
IV.
absores

em

3225 cm-1 (M),

1670 cm-1 (F),
1530

cm-1

(F)

1350 cm-1 (F),

1300-1270 cm-1
(F),

850

cm-1

(M).

Teste Qumico: Colocar uma pequena quantidade da amostra em um tubo de

ensaio e acrescentar 1,5 mL de FeSO 4 amoniacal 5%, 1 gota de cido sulfrico 6N
e 1 mL de KOH 2 N. A colrao marron indica a presena de nitro.
Reao:
R-NO2 + 6 Fe(OH)2 + 4H2O

R-NH2 + 6Fe(OH)3

azul (verde)

marron

CROMATOGRAFIA
Fase estacionria: slica
Gel 60 PF 254 + 30 g
Fase mvel: Hexano :
acetato de etila (1:1)
Revelador: Lmpada de
UV (254 e 300 nm)

Clculo dos Rf:

15

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7. SNTESE DA P-NITRO ANILINA

Objetivo:
O objetivo desta aula capacitar o aluno a efetuar a sntese da p-nitro anilina a partir da
p-nitro acetanilida, atravs de uma reao de hidrlise em meio cido.
Aplicaes
Utilizada como intermedirio qumico em snteses.
Reaes:
NHCOCH3

NH2

NH3HSO4

+ H2O

+ CH3COOH

+ NaHSO4 + H2O

NaOH

NO2

NO2

NO2

Procedimento prtico: Aquecer uma mistura de 7g p-nitro acetanilida e 36 mL de uma soluo

de cido sulfrico a 70 % sob o condensador de refluxo por 20 minutos. Em seguida verter a
mistura reacional ainda quente sobre 250 mL de gua fria e adicionar uma soluo de NaOH 40
% at que a mistura se torne bsica.
Resfrie e filtre o precipitado amarelo em funil de buchner, lavando com gua gelada, para
remover as impurezas. Em seguida recristalizar e secar o mesmo na estufa.
Mecanismo de Reao:

8. REAO DE ENOLATOS
PREPARAO DA DIBENZALACETONA
Trata-se de uma reao de aldol clssica na qual podemos preparar dois produtos,
benzalacetona e dibenzalacetona, dependendo da estequiometria empregada na reao. Neste
experimento pretendemos obter a dibenzalacetona, pois a medida em que for se formando,
precipitar na forma de um produto amarelo. Um ponto crtico desta experincia a lavagem do
produto que no poder conter qualquer trao de NaOH, razo pela qual esta operao deve ser
acompanhada de controle do pH. A operao final ser a recristalizao do produto em etanol.
Objetivo

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Demonstrar uma reao de condensao aldlica (Reao de Claisen-Schimidt).

Reao
C

NaOH
- H 2O

CH

CH

CH

CH

Procedimento experimental
Dissolver 2,5 g hidrxido de sdio (CAUSTICO) em 25 ml de gua num bquer de 250 ml.
Adicionar 20 ml de etanol a 95% e resfriar a soluo at 20 oC. Misturar 2,5 mL de benzaldeido e
1,0 mL de acetona pura em um erlen, agitando levemente o frasco at obter uma soluo
homognea.
Adicionar aproximadamente metade da soluo de benzaldeido na soluo de hidrxido de sdio sob
agitao vigorosa. Manter a agitao por cerca de 10 minutos e ento adicionar o restante da soluo de
benzaldeido. Manter agitao por 30 minutos. Filtrar em um funil de Bchner limpo e lave o filtrado at
obter uma gua de lavagem neutra !!!
Dissolver a dibenzalacetona em 20 mL de lcool etlico a quente em sistema de refluxo. Filtrar
quente. Resfriar o filtrado. Filtrar vcuo.
Mecanismo da Reao:

9. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

SOARES, B. G.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X. Qumica Orgnica: Teoria e Tcnica de

Preparao, Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos. Rio de Janeiro. Ed.

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