RESUMEN

Una de los procesos utilizados para sintetizar alquenos es la deshidratacin

de alcoholes, proceso que se lleva a cabo en presencia de un catalizador cido.
En la prctica realizada se obtuvo ciclohexeno a partir de la deshidratacin del
ciclohexanol, mediante calentamiento en presencia de H 3PO4 en un sistema de
destilacin simple; obtenindose un volumen de destilado de 13,5 ml, apareciendo
la primera gota a los 84 C y mantenindose una temperatura constante durante
todo el proceso de entre 83 y 85C. Para comprobar la obtencin de un alqueno se
realiz la prueba de reaccin con permanganato de potasio (solo al ciclohexeno),
ya que los alquenos se oxidan fcilmente frente a este reactivo a productos ms
estables, obtenindose un resultado positivo observado por el cambio de color de
violeta a marrn. Se obtuvo un rendimiento para el ciclohexeno de 27,89%.
DISCUCIN DE RESULTADOS:
Para
la
sntesis
del
ciclohexeno se utiliz la tcnica de
destilacin,
especficamente
destilacin simple ya que es
necesario eliminar los productos a
medida que se forman para alcanzar
el equilibrio, logrndose esto tambin
por la adicin del cido que cumple la
funcin de catalizador y como agente
deshidratante para eliminar el agua.
Durante la destilacin se
aprovecha el hecho de que el punto
de ebullicin del ciclohexeno es bajo
en comparacin al ciclohexanol (81C
y 161C respectivamente), se lleva a
cabo la destilacin a llama moderada
y de esta manera se llega a la
temperatura
de
ebullicin
del
ciclohexeno evitando as que el
ciclohexanol tambin se destile.
La concentracin del cido
empleado es alta (H3PO4 al 85%) y
est en exceso, con el fin de lograr la
deshidratacin del alcohol, lo cual
esta relacionado con la estructura del

alcohol, ya que los alcoholes

terciarios son ms fciles de
deshidratar que los secundarios y
estos a su vez ms fciles que los
primarios, otra funcin de esto es
evitar la reversibilidad de la reaccin.
A medida que la temperatura
aumenta, se va llevando a cabo la
reaccin de deshidratacin; el
alqueno hierve a menor temperatura
que el alcohol, debido a que este
ltimo forma puentes de hidrgeno en
el agua.
La formacin del ciclohexeno
como se da en medio cido sigue el
mecanismo de eliminacin E1,
establecindose el equilibrio entre
reactivos y productos, la reaccin se
lleva a cabo de la siguiente manera:

el primer paso es una protonacin

ligeramente exotrmica, seguida de
una ionizacin endotrmica, que
determina el paso de reaccin y
finalmente una desprotonacin rpida
fuertemente exotrmica, as se puede
decir que la reaccin global es
exotrmica, lo que indica que se
favorece la formacin de los reactivos
pero en este caso debido al cido
utilizado se requiere de una energa
de activacin bastante alta y a pesar
de ser una reaccin exotrmica se
adiciona calor para acelerarla y as
conseguir rpidamente la energa de
activacin.
El paso que determina la
velocidad del proceso es el de la
formacin del carbocatin y por tanto
la facilidad de deshidratacin de
alcoholes en medio cido sigue el
mismo orden que el de la estabilidad
de los carbocationes.
Segn
la
bibliografa
consultada
el
rendimiento
de
ciclohexeno a obtenerse debe estar
entre el 70 y 80%; en comparacin
con
el
rendimiento
obtenido
experimentalmente, que fue de
27,89%, est muy por debajo del
valor real para esta reaccin, esto se
pudo deber a varios factores; el
colector deba estar sumergido en un
bao de agua con hielo, esto con el

fin de mantenerlo tan fro como fuera

posible, a medida que se llevaba a
cabo la destilacin el hielo derretido
no se repuso para mantener la
temperatura baja en el colector, esto
pudo provocar que parte del destilado
se evaporara ya que era voltil,
provocando prdidas del compuesto
requerido.
Otro factor que pudo influir
para obtener un rendimiento bajo de
ciclohexeno, fue al momento de la
separacin de las fases acuosas y
orgnica; luego de que se realizaron
los lavados con agua destilada se
separaron las fases donde se pudo
perder parte del ciclohexeno con la
fase acuosa y el que qued en las
paredes del embudo de separacin a
medida que descenda por el mismo.
CONCLUSIONES:

Se logro obtener un alqueno

mediante la deshidratacin de
un alcohol. Especficamente
ciclohexeno
a
partir
de
ciclohexanol.
Se tuvieron perdidas del
producto por lo que el
rendimiento
no
fue
el
esperado.

CLCULOS

H3PO4

H2O

+ H3PO4

Reactivo en exceso: H3PO4

Reactivo limitante: Ciclohexanol
Mxima cantidad de Ciclohexeno que se puede obtener a partir de 15ml de
Ciclohexanol iniciales:
15 ml 0,962

14,43 gr C H
100,16 gr
6

mol

12

gr
=14,43 gr de Ciclohexanol
ml

C 6 H 12 O

1 molC H
82,15 gr
=11,829 gr de Ciclohexeno
C H
1 molC H O
mol
6

10

12

10

Cantidad real obtenida de Ciclohexeno:

Volumen de cilindro graduado de 40ml: 71,53ml
Volumen de cilindro graduado ms Ciclohexeno: 75,60ml
Volumen de Ciclohexeno: (75,60 71,53)ml = 4,07ml
Masa de Ciclohexeno:
4,07 ml 0,811

Rendimiento:

R=

gr
de Ciclohexeno=3,301 gr de Ciclohexeno
ml

Masareal
100
Masaterica

R=

3,301 gr
100=27,91
11,829 gr

Universidad de Los Andes

Facultad de Ingeniera
Escuela de Ingeniera Qumica
Departamento de Qumica Industrial y Aplicada

INFORME #8:

SINTESIS DEL CICLOHEXENO

MRIDA, EDO MRIDA NOVIEMBRE DE 2014