Propiedades y reacciones de alcoholes y

teres.
Resumen: En la prctica 1 de Qumica orgnica se estudi el
comportamiento de los alcoholes y teres sometidos a distintas pruebas
para distinguir tanto solubilidad, como reconocer el comportamiento de
los alcoholes segn su estructura cuando son sometidos a distintas
reacciones, esto permite comprender de manera prctica las reacciones
estudiadas de manera terica. Se observ en los experimentos los
comportamientos esperados y el definido por diferentes fuentes
bibliogrficas con condiciones de reaccin ya preestablecidas.
Palabras claves: solubilidad, alcohol, rapidez, reaccin, coloracin,
estructura.
1. INTRODUCCION
El estudio de los alcoholes y
teres
es
fundamental
en
qumica orgnica, debido a su
gran uso y aplicabilidad, es por
ello
que
se
estudian
sus
propiedades y reacciones las
cuales permiten reconocer y
diferenciar su estructura por su
manera de reaccionar con otros
compuestos. Se conoce que los
alcoholes son solubles en agua
en cuanto el grupo OH- sea ms
dominante en la cadena, en los
teres dada su baja reactividad
se usa como disolvente en
muchas
reacciones,
el
comportamiento de los alcoholes
est dado por su manera de
reaccionar segn su estructura;
en el proceso experimental se
lleva a cabo las reacciones
estudiadas
en
teora

comprobando la fiabilidad en los

procesos ya conocidos.
Su
importancia radica en lo ya
hablado, en la gran funcin que
tiene alcoholes y teres dentro
de la qumica orgnica.
2. DATOS EXPERIMENTALES
Tabulados al final del presente
informe.
3. PRESENTACIN Y ANLISIS
DE RESULTADOS
Ensayo de Solubilidad: El etanol
con agua no mostro capas ya
que los dos compuestos son
solubles por ser polares.
Para el alcohol s-butlico, tbutlico, n-butlico se necesit de
15, 32 y 12 gotas para observar
las capas lo que indica son
insolubles en agua, o sea, que un
alcohol ms ramificado es menos

insoluble en agua por su arreglo

esfrico.
Solubilidad en ter etlico:
Con el etanol no se observ un
cambio
apreciable
en
la
formacin de capas, y para los
alcoholes n-butlico, s-butlico y tbutlico se necesitaron 15, 12 y 8
gotas
respectivamente
para
observar capas, igualmente por
el comportamiento esfrico de
los
alcoholes,
tambin
se
observar que los teres son ms
solubles en alcoholes, por sus
grupos funcionales hay ms
interaccin molecular.

rendimiento en su reaccin con

el sodio, consumindose este
muy rpidamente, caso contrario
ocurri con el alcohol s-butlico y
el t-butlico donde la reaccin fue
muy lenta.
Los compuestos formados fueron
Butoxido de Sodio, el s-butoxido
de Sodio y el t-butoxido de Sodio
respectivamente.
Oxidacin
de
alcoholes:

Reaccin con Sodio:

Al hacerse reaccionar un alcohol

con metal activo, en este caso, el
sodio, se form un alcoxido del
metal, pero la estructura o el
grado de sustitucin del grupo
funcional influir en la velocidad
de la reaccin, tal como ocurri
en el laboratorio, que el alcohol
n-butlico
tuvo
un
mejor

Segn Morrison los alcoholes

primarios se oxidan a cidos
carboxlicos y los secundarios a
cetonas en presencia de un
agente oxidante fuerte, esto
explica el cambio apreciable con
la formacin de un precipitado
visto en el experimento al hacer
reaccionar el alcohol n-butlico y
el s-butlico con KMnO4, siendo
los productos formados el cido
butanoico
y
la
butanona
respectivamente.
Para el alcohol t-butlico no hubo
cambio al tratar de hacerlo

reaccionar con KMnO4, o sea, no

hay reaccin qumica, esto
debido a que el C unido al grupo
funcional OH no tiene H alfa lo
que no permite la oxidacin.
Reactivo de Lucas: Cuando se agrega
el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin
de HCl concentrado) al alcohol, H+ del
HCl protonar el grupo OH del alcohol,
tal que el grupo saliente H2O, siendo
un nuclefilo ms dbil que el OH-, pueda
ser sustituido por el nuclefilo Cl-. El
reactivo de Lucas ofrece un medio polar
en el que el mecanismo SN1 est
favorecido.
En
la
sustitucin
unimolecular la reaccin es ms rpida
cuando el carbocatin formado es ms
estable es por ello que los alcoholes
terciarios reaccionan mucho ms rpido
que los secundarios que tarda entre 3-5
minutos y los primarios pueden no
reaccionar o muy lentamente. Es por ello
que en esta prueba al adicionar el reactivo
de Lucas en HCl al alcohol ter-butlico
reaccion sin aplicarle calor, sino de
manera directa, al realizar el mismo
proceso con el alcohol sec-butlico y
aplicarle calor por unos 2 min se not la
reaccin de manera de turbidez.

Ensayo de Yodoformo: Para

determinar la estructura de un
alcohol se hace reaccionar con
Lugol que es una disolucin de
yodo molecular I2 y yoduro
potsico KI en agua destilada,
tericamente (Morrison) si se
observa
una
coloracin
amarillenta es porque el alcohol
tiene una estructura:

La
estructura
definida
anteriormente coincide con el
etanol y el alcohol s-butlico por
eso se observ una coloracin
amarilla, indicativo positivo.

La solubilidad de los alcoholes se

ve afectada por el tamao de la
cadena carbonada.
El reactivo de Lucas reacciona
con el alcohol ms sustituido, ya
que el carbocatin encuentra
ms estabilidad.
Se logr corroborar que los
alcoholes terciarios no sufren
oxidacin, caso contrario de los
primarios y secundarios.
Se corroboro que los alcoholes al
hacerse reaccionar con un metal
activo tienen mejor rendimiento
para los primarios, a diferencia
de los secundarios y terciarios,
donde ocurre una reaccin ms
lenta.

4. CONCLUSIONES

5.
REFERENCIAS
BIBLIOGRFICAS

Se
logr
comprobar
el
comportamiento de los alcoholes
y teres segn su estructura.

Morrison R. y Boyd R. (1998).

Quimica
Organica
(5
ed.).
Mexico: Pearson Prentice Hall

DATOS EXPERIMENTALES. PRCTICA 1

Experimento N1. Ensayo de solubilidad
Solubilidad en agua
N gotas
Orden de solubilidad
25
Alcohol Etlico t- butilico
12
15
s-butilico n-butilico
32

Alcohol
Etlico
n-butlico
sec-butlico
terc-butlico

Alcohol
Etlico
n-butlico
sec-butlico

Solubilidad en ter etlico

N gotas
Orden de solubilidad
25
12
Alcohol t-butilicon15
butilicos-butilicoetilico
8

terc-butlico

Experimento N2. Reaccin con sodio

Alcohol
+/Observaciones

n-butlico

sec-butlico

terc-butlico

El
Na
fue
consumido
totalmente,
mucho
ms
rpido que el
alcohol 1 y 2.

La
velocidad El Na fue muy
para el consumo lento.
del Na fue muy
lento.

Experimento N3. Oxidacin de Alcoholes

Alcohol
+/-

n-butlico

sec-butlico

terc-butlico

Formacin
de Formacin de un
Observaciones precipitado color precipitado color
marrn,
hay marrn, no hay
turbidez.
casi turbidez.
Experimento N4. Ensayo de Lucas
Alcohol
+/-

n-butlico

sec-butlico

terc-butlico

No reaccion

Al ser calentado
por 2 min,
reaccion
mostrando
turbidez. (tono
blanquecino)

Reaccion
inmediatamente,
sin ser calentado
mostro turbidez.

Observaciones

Orden de
reactividad

No hay cambio
apreciable,
persisti el color
morado.

Terc-butlico > sec-butlico > n-butlico

Experimento N5. Ensayo de Yodoformo

Alcohol
etlico
n-butlico
isoproplico
terc-butlico

+/-

Observaciones
Se observ una
coloracin amarilla,
pero no persisti.
Color amarillo no
persisti.
Persisti color amarillo
con la formacin de
precipitado.
No hay coloracin
amarilla.