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USO Y APLICACIONES EN LA INDUSTRIA Y EN LA VIDA DIARIA DE

LOS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.

ALCANOS:
Los alcanos son hidrocarburos saturados que estn formados solamente
por carbono e hidrogeno y nicamente hay enlaces sencillos en su
estructura.
Generalidades
Cumplen la frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de
carbonos de la molcula y se clasifican en lineales, ramificados, cclicos
y policclicos.
Frmula general CnH2n+2 donde:
C = tomo de carbono
n = nmero de tomos
H = tomo de hidrgeno
En una molcula de alcano los nicos enlaces qumicos existentes son
los sencillos entre tomos de carbono y entre tomos de carbono e
hidrgeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son
poco reactivos, por lo cual se les denomina tambin parafinas. En la
naturaleza se encuentran formando parte del gas natural y de los
petrleos. El metano, constituye el llamado gas gris o gas de los
pantanos, que se desprende en las minas de carbn y en los lugares
pantanosos.
Nomenclatura
Los alcanos se nombran terminando en "ano" y el prefijo que indica el
nmero de carbonos de la molcula. A esta terminacin se agrega un
prefijo que indica la cantidad de tomos de carbono presentes y que es
comn para todos los hidrocarburos.
A partir de 11 tomos de carbono se adiciona al prefijo Dec otro prefijo
que ser Un, Do, Tri, etc. As un alcano de cadena lineal de 12 tomos
carbono se nombra Dodecano.
Radical alquilo

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la


eliminacin de un tomo de higrgeno en un alcano, por lo que contiene
un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se
nombran cambiando la terminacin "ano" por "ilo", o "il" cuando forme
parte de un hidrocarburo.

Propiedades fsicas.
Dependen principalmente de la polaridad de las molculas. Las
molculas de los alcanos son no polares o muy dbilmente polares.
Los puntos de fusin y de ebullicin aumentan al ir aumentando el
nmero de tomos de carbono. Son insolubles en agua, solubles en
disolventes no polares. A temperatura ambiente, los cuatro primeros son
gases, del trmino con cinco tomos de carbono hasta el trmino con
quince tomos de carbono son lquidos y del trmino con diez y seis
tomos de carbono en adelante son slidos.
Solubilidad
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los
alcanos lquidos son miscibles entre s (se pueden mezclar) y
generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos
disolventes para los alcanos son el Benceno, Tetracloruro de carbono,
Cloroformo y otros alcanos.
Sntesis
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de
Alquenos. Como catalizadores pueden utilizarse el Platino, el Paladio y el
Nquel.
Propiedades qumicas.
A temperatura ambiente, los alcanos son inertes a la mayora de los
reactivos comunes. Esta poca reactividad dio origen al nombre de
hidrocarburos parafnicos.
Combustin
La combustin es la combinacin del hidrocarburo con Oxgeno, para
formar Dixido de carbono y agua. Arden en el aire con llama no muy
luminosa y la energa trmica desprendida en la combustin de un

alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 (caloras). Donde n es


el nmero de tomos de carbono.
Halogenacin
El Bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas,
prcticamente se obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte
de la adicin del Bromo al carbono ms sustituido. Reaccin similar
ocurre con el Cloro.
El Flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente,
incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de
alcanos.
La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
Ismeros
Se denominan ismeros aquellos compuestos que poseen la misma
composicin (igual cantidad de tomos de carbono e hidrgeno) y
diferente estructura. Como las propiedades de un compuesto dependen
de su estructura, entonces los ismeros tambin poseen propiedades
diferentes.
La isomera ms frecuente en los alcanos es la de cadena, aunque
tambin pueden encontrarse ismeros conformacionales.
Ismeros conformacionales
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace CC. Se
llaman conformaciones a las mltiples formas creadas por estas
rotaciones.
Dos importantes alcanos en la vida diaria son el butano y el etano.
ETANO
En condiciones normales es gaseoso y un excelente combustible. Se
encuentra en mayor parte en el gas natural. Es extremadamente
inflamable por lo que se debe manejar con cuidado.
BUTANO
El butano es un hidrocarburo liberado en la fermentacin de las
mantecas rancias. Es un gas incoloro e inodoro, que tiene un olor
desagradable. Es inflamable y gaseoso.

Este compuesto orgnico es ocupado comercialmente para el gas


domstico, sin saberlo, lo ocupamos todos los das para calentar el agua,
para ocupar la estufa o para cualquier cosa en la que se pueda emplear
el gas domstico.
Uso de los alcanos:

Su principal uso es como combustible.


El gas natural es el metano.
El propano y el butano se usan en los hogares e industrias.
La gasolina son mezclas de alcanos desde 5 a 10 C.
El ciclohexano se usa en la produccin del nylon.
El hexano se usa para la extraccin de aceites comunes como el
de soya, de cacahuate y de algodn.

ALQUENOS:
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace de carbono.
stos abundan en la naturaleza, as como el etileno que en las frutas
ayuda a que estas maduren ms rpidamente. Tambin un compuesto
de los alquenos produce el color de las zanahorias y tambin es una
fuente diettica de vitamina A, muchos doctores y cientficos creen que
proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer.
Caractersticas generales
Estos compuestos tambin se conocen con otros nombres: etilnicos
(debido al etileno, el ms simple de los alquenos; olefinas (ya que el
primer nombre que recibi el etileno fue el de gas olefinante); y no
saturados (por no estar enlazados con el mximo nmero de carbonos
posibles en la molcula).
Los alquenos tienen la frmula emprica general CnH2n. El ngulo mutuo
entre los enlaces de los hidrgenos con el carbono es de 120, como
corresponde al carcter tetrahdrico del carbono, y todos los tomos de
hidrgeno estn en el mismo plano, formando una estructura "planar". Si
sustituimos uno de los hidrgenos por el radical metilo (-CH3),
obtenemos el propeno o propileno CH3CH=CH2. Las consecuentes
sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener
estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la
molcula y adems a la formacin de complejas estructuras ramificadas.

Nomenclatura
Para poner orden a la denominacin de los alquenos la IUPAC (en
espaol, Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) acord
seleccionar la cadena ms larga, presente en la molcula que contenga
el enlace doble, y cambiar la terminacin -ano, dada al alcano
correspondiente por la terminacin -eno. La posicin del doble enlace en
la cadena se seala con un nmero, contado a partir del extremo de la
cadena ms cercano a l.
Cuando hay ms de un doble enlace en la molcula, se utiliza la
terminacin -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y as
sucesivamente.
Por ejemplo:
CH2=CH2 (Eteno o Etileno);
CH3CH=CH2 (Propeno o Propileno)

Obtencin
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
haloalcanos y mediante deshidratacin de alcoholes.
Propiedades fsicas.
Los alquenos, tambin llamados olefinas, sus propiedades son muy
semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en
disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de
ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos. A temperatura
ambiente, los tres primeros son gases, del alqueno con cuatro tomos
de carbono hasta el que contiene diez y seis son lquidos, y del que tiene
diez y siete en adelante slidos.
Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos,
aunque hay alquenos en los petrleos naturales; son de hecho
componentes minoritarios. La principal fuente para la industria son los
procesos de craking del petrleo natural. El punto de fusin y de
ebullicin individual de los alquenos, tiene la tendencia, al igual que el
resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso
molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia
entre los ismeros geomtricos Cis y Trans.
Propiedades qumicas.
Los alquenos dan reacciones de adicin a los carbonos de la doble
ligadura.
A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada
reactividad
qumica.
Las
reacciones
de
los
alquenos
son
mayoritariamente reacciones de adicin, contrariamente a las
reacciones de sustitucin tpicas de los alcanos.
Hidrogenacin
Los alquenos reaccionan con el hidrgeno de manera exotrmica
(generando calor), pero esta reaccin no es espontnea en condiciones
normales. La adicin de un catalizador adecuado, permite iniciar la
reaccin en condiciones razonables de temperatura (20 -150C).
Esta reaccin de hidrogenacin permite obtener alcanos, partiendo de
alquenos; lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el
laboratorio.
Adicin de halgenos

Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro


o bromo, un tomo de halgeno se agrega rpidamente al doble enlace
carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta
reaccin se conoce como halogenacin por adiccin para diferenciarla
de la halogenacin pura, que es por sustitucin.
Si la halogenacin por adicin se realiza en un medio que contiene sales
inorgnicas tales como Cloruro de Sodio o Nitrato de sodio (NaCl,
NaNO3), tanto el in Cl- como el NO3- de las sales, pueden adicionarse a
los enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta
participacin de los aniones salinos no se produce en ausencia de
halgenos.
Adicin de haluros de hidrgeno
Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrgeno en un
alqueno, se produce la reaccin de adicin, y ambos componentes del
haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este
proceso se conoce como hidrohalogenacin.
Adicin de cido sulfrico
Cuando se agrega cido sulfrico a un alqueno, se produce un efecto en
el que pareciera que el alqueno se disuelve en el cido, pero en realidad
lo que sucede es que el cido sulfrico se agrega al doble enlace del
alqueno, para producir un sulfato alqulico hidrogenado. El producto de
la reaccin es soluble en el cido, por eso da la impresin de que el
alqueno se ha disuleto.
Hidroxilacin
La adicin hipottica de los elementos del perxido de hidrgeno, al
doble enlace del alqueno se llama hidroxilacin (HO-OH). El producto de
estas reacciones son los alcoholes dihidrxicos o glicoles, productos de
mucha utilizacin como disolventes, anti-congelantes y otras muchas
aplicaciones. El perxido de hidrgeno (por s mismo) no se agrega a los
alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en
presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.
Oxidacin
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los
alquenos son fcilmente oxidados por el permanganato de potasio
(KMnO4) o el trixido de cromo (CrO3). Es comn que los alquenos al
interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no

pueden sufrir una oxidacin posterior. La naturaleza de esos productos


de oxidacin depende en mucho de la estructura de los compuestos
originales sujetos a la oxidacin.
Polimerizacin
Un polmero es una molcula de alto peso molecular, producto del
enlace de muchas unidades idnticas de estructura ms simple. El
proceso de formacin de polmeros se conoce como polimerizacin. La
unidad estructural bsica del polmero se llama monmero.
Los alquenos son susceptibles a polimerizarse, bajo la influencia de
ciertos catalizadores que inducen un proceso de adicin de unos a otros
indefinidamente. Estos polmeros se denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100C y presiones superiores a 15,000 psi en
presencia de algo de oxgeno (0.01%), este se polimeriza en un material
de carcter ceroso que se llama polietileno. El polietileno encuentra
mltiples usos en la industria y la vida domstica, como aisladores,
botellas, juguetes etc. No solo el etileno puede polimerizarse, otros
monmeros ms complejos tambin, dando lugar a un enorme campo
industrial que cada da se desarrolla ms.

Frmula general Cn H2n donde:


C = tomo de carbono
n = nmero de tomo
H = tomo de hidrgeno
Dos alquenos de gran importancia en nuestra vida diaria, son el etileno y
el benceno.
ETILENO
El etileno o tambin llamado eteno, es un alqueno formado por dos
tomos de carbono enlazados mediante un doble enlace, ste
compuesto es de los ms importantes en la industria qumica. Es hallado
de forma natural en las plantas.
Este alqueno es la fitohormona responsable de los procesos de estrs en
las plantas, as como en la maduracin de frutas. Es uno de los
compuestos ms importantes a nivel industrial, ya que se utiliza en la
produccin de disolventes, gasolina, aditivos y detergentes.

BENCENO
El benceno es un compuesto orgnico de la familia de los alquenos, ste
es un hidrocarburo aromtico que tiene una gran importancia en
fabricadoras de los Estados Unidos. ste compuesto se encuentra en la
lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin.
Algunas industrias usan el benceno para manufacturar la fabricacin de
otros productos como el plstico, la resina, fibras sintticas, etc.
El benceno es tambin un componente natural del petrleo, la gasolina,
el humo del cigarro y otros productos que sean quemados.

Uso de los alquenos:


Son materia prima para los plsticos, como el polietileno, el tefln y el
cloruro de polivinilo que a su vez tiene muchos usos en la vida diaria.
Alquenos y su importancia en el mundo de los plsticos
Plstico.
Polmero sinttico, pueden ser flexible o rgidos, suaves o duros, ligeros o
pesados, transparentes, translcidos u opacos, blancos o de color, etc.
Un polmero de adicin se forma por temperatura o catalizadores
adecuados se abre el doble enlace de un alqueno, quedando una
valencia libre en cada tomo de carbono; en cada una de ellas se van
adicionando molculas de alqueno que tambin abrieron su doble enlace
y as sucesivamente se van adicionando molculas de monmero hasta
obtener un polmero de peso molecular requerido.

ALQUINOS:
Los alquinos son hidrocarburos de la qumica orgnica que estn
formados por tener uno o ms triples enlaces de carbono-carbono. Se
usan en la vida diaria ms de lo que podemos imaginarnos.
Nomenclatura de alquinos
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha
establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la terminacin
ano de los homlogos alcanos por ino, indicando con nmeros la
posicin del carbono con el triple enlace de la cadena ms larga
encontrada.
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (Propano)
CHCH-CH3 (Propino)
Obtencin
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple
adicin controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura
normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que
sale de calentar cal viva (CaO) con Carbn, el acetileno es un gas barato
y fcil de producir.
Propiedades fsicas.
Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades fsicas
son muy semejantes a la de los alquenos. Son insolubles en agua,
solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus
puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos. A
temperatura ambiente, los tres primeros trminos son gases, los
trminos intermedios son lquidos y los superiores son slidos

Propiedades qumicas.
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden
reaccionar con muchos agentes. En general la qumica de los alquinos, y
en especial la del acetileno, como componente ms abundante y barato,
es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos
producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando

ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes


metlicos para formar derivados metlicos slidos (sales orgnicas).
Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero
que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el
alquino original. Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la
plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando estn
hmedos, si estn secos, son muy inestables y pueden descomponerse
con violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro
reacciona de manera explosiva al ser iluminada. Los alquinos tambin
pueden ser polimerizados como los alquenos, estos son procesos
complejos.
El cido sulfrico acuoso en presencia de Sulfato de mercurio como
catalizador hidrata los alquinos, dando Cetonas. La hidroboracin con
boranos impedidos, seguida de oxidacin con Agua oxigenada, produce
Enoles que se Tautomerizan a Aldehdos o Cetonas. El Bromo molecular y
los haluros de alquilo se adicionan a los alquinos de forma similar a los
Alquenos.
Hidrogenacin
La hidrogenacin cataltica los convierte en Alcanos, aunque es posible
parar en el Alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El
sodio en amoniaco lquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reaccin
conocida como Reduccin monoelectrnica.
Isomerizacin de alquinos terminales
Dado que los alquinos internos son ms estables que los terminales, en
presencia de bases se produce la isomerizacin desde el extremo de la
cadena hacia posiciones internas. Esta reaccin se puede evitar
trabajando a temperaturas bajas, por ello la base mas utilizada es el
amiduro de sodio en amoniaco lquido que permite trabajar a -33C.
Frmula general Cn H2n-2 donde:
C = tomo de carbono
n = nmero de tomo
H = tomo de hidrgeno

Dos de los compuestos alquinos ms importantes son el acetileno y 1butino.


ACETILENO
Es el alquino ms sencillo de esta familia, es un gas altamente
inflamable que es un poco ms ligero que el aire y es incoloro.
ste se puede usar en la soldadura autgena que es en la que se usa un
tanque de oxgeno y otro de acetileno para derretir acero u otros
metales y as soldarlos, es usado tambin para sintetizar cido actico y
etilenglicol.
Se usa tambin para evaporar muestras para llevar a cabo el anlisis por
medio de espectroscopia de absorcin atmica.
1-BUTINO
El alquino 1-butino es un compuesto orgnico de la familia de alquinos.
ste es un gas extremadamente inflamable y reactivo. ste se emplea
en la sntesis de otros compuestos orgnicos debido a su alta
reactividad. En estado puro es incoloro y en concentraciones muy altas
suele presentar un olor a ajo.
Uso de los alquinos:
Son materiales de alimentacin para la preparacin de productos
agrcolas y farmacuticos.
Es combustible que forma una flama muy caliente.

UNIVERSIDAD POLITECNICA
DEL MAR Y LA SIERRA
INGENIERA AGROINDUSTRIAL
MATERIA:
QUMICA ORGNICA
MAESTRO:
DAVALOS
ALUMNA:
DIANA CARELY BARRAZA
CASTAEDA

3 DE FEBRERO DE 2015