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Tema 4 Glcidos
Tema 4: Glcidos.
Esquema
3.
4.
Polisacridos:
5.
Glucoconjugados
1.
2.
- Homopolisacridos
- Heteropolisacridos
Biomolculas orgnicas
Molculas exclusivas de los seres vivos. Solo en materia viva. Existen cuatro grupos
distintos: Glcidos (hidratos de carbono), lpidos, protenas y cidos nucleicos.
Carbonilo.- dcese del grupo compuesto por un tomo de carbono y otro de oxgeno unidos por un doble
enlace. Constituye el grupo funcional de aldehidos y cetonas.
2.- Monosacridos
2.1 Propiedades de los monosacridos
- Slidos cristalinos e incoloros. Solubles en agua. Sabor dulce.
- Grupo carbonilo les confiere propiedades reductoras.
2.2 Estereoisomera
Estereoisomera consiste en la existencia de molculas con la misma frmula plana,
pero distinta estructura espacial: cuando hay un tomo de carbono asimtrico (se une a
cuatro grupos distintos).
La proyeccin de Fischer es la forma habitual de
representar estas molculas. La cadena carbonada
vertical y los grupos unidos a carbonos
asimtricos a la izquierda y a la derecha.
Los estereoismeros presentan comportamiento
diferentes respecto a la luz polarizada. Son
capaces de desviar la luz hacia la derecha
(ismero dextrogiro) o hacia la izquierda (ismero
levogiro)
Nomenclatura: si al escribir la frmula plana, el
grupo OH del carbono asimtrico queda a la derecha y el H a la izquierda, el
estereoismero se llama D. Si el OH del carbono asimtrico
Enantiomorfos
queda a la izquierda el estereoismero se llama L2. Dentro de
los estereoismeros se pueden diferenciar:
Estereoismeros enantiomormos. Se diferencia en la posicin
del grupo hidroxilo (-OH) del carbono asimtrico ms alejado
del carbono carbonilo. Por ejemplo D-eritrosa y L-eritrosa.
No existe relacin entre la nomenclatura D y L y que el monosacrido desve la luz hacia la derecha
(dextrgiro) o la izquierda (levogiro). Ej D- fructosa es levogira.
Otros glcidos que contienen un mayor nmero de carbonos asimtricos tienen un mayor nmero de
ismeros. Cada carbono asimtrico tiene dos esteroismeros por lo que el n total de ismeros es de 2n
siendo n = n de carbonos asimtricos.
Enantiomorfos.
Los enantiomorfos son imgenes especulares uno
del otro. Si vieramos uno en el espejo el otro sera
su molcula reflejada. Esta propiedad se
denomina quiralidad y se dice que son molculas
quirales.
La relacin sera semejante a la que existe entre
nuestras manos (quiros en griego es mano) La imagen de una
molcula reflejada corresponde a la otra. Pero ambas
estructuras no son superponibles.
Actividades
1.- Cuntos tomos de carbono tendr el glcido ms sencillo?
2.- No se deben confundir los sidos y los xidos. Qu son
estos ltimos?
4.- Cuntos estereoismeros hay en las aldotetrosas? Y en las cetotetrosas?
5.- Formula todos los epmeros posibles de la D-ribosa. Nmbralos con ayuda de la
tabla de la pgina 42.
2.3 Clasificacin
Los monosacridos se clasifican segn n tomos de carbono:
Triosas
(3 atomos)
D- gliceraldehido
Tetrosas
(4 atomos)
D- eritrosa
D- treosa
Pentosas
(5 atomos)
D- ribosa
D- arabinosa
D- xilosa
D- dihidroxiacetona
D- eritrulosa
D- alosa
D- altrosa
D- glucosa
D- manosa
D- gulosa
D- lixosa
D- idosa
D- galactosa
D- talosa
D- ribulosa
D- sicosa
D- xilulosa
D- fructosa
D-aldosas
Triosas
Contienen tres tomos de carbono. Existen dos tipos:
La dihidroxiacetona no presenta estereoismeros (no
tiene carbonos asimtricos). Aparecen como
intermediarios metablicos en algunas reacciones: ej
en la Glucolisis y en la fase oscura de la fotosntesis.
Tetrosas
Su frmula es C4H8O4. Existen dos aldotetrosas: la
eritrosa, que participa en el metabolismo de los
glcidos, y la treosa, que es menos abundante. Hay 4
estereoismeros de las aldotetrosas (D-eritrosa, Leritrosa, D-Treosa, L-Treosa).
Hay una sola cetotriosa: la eritrulosa, que posee un
nico tomo de carbono asimtrico y da
lugar a dos estereoismeros : D-eritrulosa y
L-eritrulosa.
Pentosas
Su frmula es C5H10O5.
Hexosas
(6 atomos)
D- tagatosa
D-cetosas
Carbono
anomrico
Grupo hidroxlo
hemiacetlico
Actividades.
6.- Por qu no es posible la ciclacin de las triosas, de las tetrosas o de las
cetopentosas?
1. Se parte dela
molcula de Dglucosa en su forma
de proyeccin de
Fischer o abierta.
5.- Al producirse la
reaccin de ciclacin, es
decir, el hemiacetal, se
forma un nuevo hidroxilo,
el grupo -OH
hemiacetlico, y un puente
de O intramolecular entre
C1 y C5. La aparicin de un
nuevo tomo de carbono
asimtrico en el carbono 1
el anomrico.
Actividades:
Hacer la proyeccin de Haworth de:
a) D- fructosa
b) D- manosa
c) D- galactosa
Actividad
7.- Formula y nombra todas las molculas obtenidas por ciclacin de la D-altrosa y de la
D-sicosa. Consulta para ello tu libro
3 El enlace o-glucosdico.
Los monosacridos pueden unirse entre s para constituir glcidos complejos. Esta
unin se denomina polimerizacin. Interaccionan el grupo hidroxilo (OH) de dos
molcualas distintas. Se produce entonces la liberacin de una molcula de agua y la
unin de dos monosacridos. El enlace as creado se denomina O-glucosdico.
La reaccin inversa es una hidrlisis, en la que mediante la adicin de una molcula de
agua se rompe el enlace Oglucosdico y se regeneran
los
grupos
hidroxilo
quedando separados ambos
monosacridos.
Oligosacridos.
La unin de 2 a 9 monosacridos por enlace O-glucosdico da lugar a oligosacridos.
Disacrido = unin de dos monosacridos por enlace O-glucosdico.
4 Disacridos.
4.1 Propiedades: solubles, dulces y cristalizable.
4.2 Nomenclatura
4.3 Principales disacridos
-D-glucopiranosil (1-4) -D glucopiranosido = Maltosa. Se obtiene por hidrlisis del
almidn y del glucgeno.
-D-glucopiraosil (1-6) - D- glucopiranosido = isomaltosa. Se obtiene de la hidrlisis
de la amilopectina y el glucgeno. Dos molculas de glucosa unidas en a (1-6)
-D-glucopiranosil (1-4) -D glucopiranosa = celobiosa. Hidrlisis de la celobiosa.
- D- Galactopiranosil (1-4) -D-Glucopiranosido = Lactosa. Es el azcar de la leche
de los mamferos. Su nica fuente natural. Alimento de cras de los mamferos en las
primeras etapas de su desarrollo.
-D-Glucopiranosil (1-2) -D-Fructofuransido. = Sacaroasa. Es el nico disacrido
no reductor. Los dos carbonos anomricos estn implicados en el enlace. Azcar de
mesa. Encuentra en los frutos y en el nctar de flores. Industrialmente se obtiene de
caa de azcar y de remolacha azucarera.
Actividades
Realiza en tu cuaderno la formulacin de la lactosa y la maltosa
8.- Formla el disacrido a-D-glucopiranosil (1-2) a-D glucopiranosa
5 Polisacridos
Los polisacridos estn unidos por largas cadenas de monosacridos unidos por enlace
O-glucosdico formando macromolculas. Estas cadenas pueden ser lineales o
ramificadas.
Los polisacridos son polmeros de monosacridos. En la polimerizacin se libera una
molcula de agua por cada enlace. La rotura de estos enlaces se realiza por hidrlisis.
5.1 Propiedades.
No disuelven bien en agua y pueden ser insolubles. No son cristalinos y no tienen sabor
dulce. No tienen carcter reductor.
5.2 Clasificacin.
Segn componentes se distinguen dos grupos:
Homopolisacridos.- monmeros iguales
Heteropolisacridos.- constituidos por diferentes monosacridos.
10
Homopolisacridos
Su funcin depende del tipo de anmero constituyente.
Anmeros a el polisacrido desempea funcin energtica (se hidrolizan fcilmente,
enzimas hidrolticas muy abundantes)
Anmeros b el polisacrido no se hidroliza fcilmente y tienen funcin estructural.
(enzimas hidrolticas poco abundantes)
Homopolisacridos de reserva:
Almidn. Se encuentra en los amiloplastos (leucoplastos) de clulas vegetales.
Es la principal fuente glucdica en la alimientacin humana ya que es uno de los
alimentos bsicos de la dieta. (Cereales trigo, maz, arroz-, patata, legumbres y pan).
Su hidrlisis permite la obtencin de glucosa.
Dos molculas componen almidn:
Amilosa.- Formada por -D glucopiranosa unidas por enlace (1-4) sin ramificar.
Disposicin helicoidal de 6 monmeros por vuelta de hlice.
Amilopectina. Formada por -D- glucopiranosa con uniones (1-4) y ramificaciones (16) cada 12 a 15 monmeros.
Heteropolisacridos:
Hemicelulosa.- Componente de matriz de pared celular vegetales. Xilosa y Arabinosa.
Gomas.- Secreciones vegetales con papel defensivo. Proporciones diversas dominando
arabinosa, ramnosa, galactosa y cido glucurnico. Goma arbiga de las acacias.
Muclagos. Grupo variado. Absoven agua. Vegetales, bacterias y algas. Ej agar-agar
industria alimentaria y en investigaciones microbiolgicas. (caldo de cultivo)
Mucopolisacridos. Heteropolisacridos animales. Llamados glucosaminoglucanos.
-cido hialurnico. Tejidos conectivos, lquido sinovial y cubierta de ovocitos.
- Condroitina. Hueso y cartlagos.
-Heparina. Inhibe coagulacin de la sangre. Sust intercelular del hgado, pulmones y
pared de arterias.