RESUMO

Nesta referida prtica procurou-se extrair o produto natural lapachol da serragem das
cascas de ip utilizando vrias substncias, reagentes, solventes e utenslios de laboratrios a
disposio. Com isso foi possvel encontrar os seguintes resultados: no houve a extrao do
lapachol, pois este produto encontrado apenas no cerne das rvores de ip, sendo que no
procedimento foram utilizadas somente as cascas.

1. INTRODUO
O lapachol uma hidroxi-naftoquinona substituda, [2-hidroxi-3-(3-metil-2-butenil)1,4-naftalenodiona] (Fig.1), descoberto e estudado desde o sculo passado. Foi isolado
primeiramente do lenho da rvore argentina, lapacho, por E. Paterno (FONSECA, 2003).

Ela uma naftoquinona encontrada em diversas espcies vegetais da famlia

Bignoniaceae, especialmente aquelas do gnero Tabebuia. Possui atividade antimicrobiana
contra bactrias e fungos, antiviral, anti-inflamatria e principalmente anticncer, atuando,
sobretudo nos tumores slidos (FONSECA, 2004).
Ela isolada de uma fonte natural, o cerne do lenho de rvores da famlia do ip, com
um rendimento variado entre 1 e 7% em massa, dependendo da espcie e de outros fatores
como a regio e a sazonalidade (BARBOSA, 2013).
Devido ao seu carter cido, com pKa determinado atravs de titulaes pH-mtricas e
espectrofotomtricas em aproximadamente 6,0, o lapachol pode ser prontamente extrado de
sua fonte natural quando em contato com uma soluo alcalina. Em sua forma cida,
apresenta-se como um slido de cor amarelada e insolvel em gua, entretanto, o seu sal (base
conjugada) apresenta grande solubilidade em gua e uma colorao vermelha. Assim, uma
soluo de Na2CO3 ou NaHCO3 pode ser empregada para tal extrao (Fig. 2) (BARBOSA,
2013).

O lapachol pode ser regenerado a partir de seu sal de sdio pela reao com HCl em
soluo aquosa de concentrao 6 mol/L, havendo a precipitao do slido de cor amarela,
insolvel em gua (FERREIRA, 1996).
No mbito da farmacologia, o lapachol possui ampla atividade biolgica contra
diferentes organismos. Recentemente este produto natural vem sendo estudado sob a tica do
combate a fitopatgenos e pragas, em sua ao herbicida e efeitos alelopticos (DE SOUZA,
2008).
Em virtude de suas propriedades farmacolgicas, este ativo tem sido bastante estudado
visando sua utilizao na teraputica. Como passo inicial de um estudo de desenvolvimento
galnico com a droga, faz-se necessrio o desenvolvimento e a validao de uma metodologia
analtica capaz de quantificar a droga e os produtos farmacuticos preparados a partir dela
(FONSECA, 2001).

2. OBJETIVO
Extrair o lapachol da casca do ip e determinar o rendimento bruto da extrao
utilizando as operaes importantes qumica (extrao, filtrao e cristalizao),
conhecimentos de cido-base e reaes com alcalinos.

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1 Materiais e reagentes
Serragem de Ip
NaOH (soda caustica)
HCl (cido muritico)
Etanol (lcool etlico)
Soluo de NaHCO3 a 10%
Soluo saturada de Na2CO3 a 10%
Bquer de 1L
Algodo
Basto de vidro
Funil de vidro
Funil de Bchner
Kitasato
Filtro de papel
Placa de petri
Erlenmeyer
2 Tubos de ensaio
3.2. Procedimento experimental
Colocou-se em um bquer de 1 L (jarra de vidro ou plstico) cerca de 50 g de
serragem de ip e adicionou-se 400 mL de uma soluo aquosa 1% de hidrxido de sdio.
Depois se agitou periodicamente a soluo, vermelho-intensa, do sal sdico do lapachol, com
um basto de vidro, por 30 minutos (podendo tambm ser deixada por uma noite).
Removeram-se os resduos insolveis por filtrao em algodo. Adicionou-se lentamente ao
filtrado uma soluo de HCl 6 mol/L medida que o cido esteve sendo adicionado, a cor
vermelha da soluo foi desaparecendo e comeou a surgir na superfcie o lapachol de cor
amarelo-opaca. Quando toda a cor vermelha havia desaparecido, pesou-se um papel de filtro e
filtrou-se novamente a mistura, tido o cuidado de lavar o precipitado com gua destilada.
Logo se deixou secar o material slido (~0,75 g) ao sol determinando por ltimo o rendimento
bruto do lapachol.

4. RESULTADOS E DISCUSSES
Inicialmente foi adicionado serragem de ip a um bquer, e logo em seguida, foi
tambm adicionado o NaOH a 1% em soluo aquosa. Depois se agitou a soluo formada

vigorosamente com o basto de vidro com certa periodicidade e a partir desse momento a
soluo deveria apresentar colorao avermelhada, o que no foi verificado nesta prtica.
O lapachol puro apresenta cor amarelada quando puro ou prximo disso se contiver
alguma impureza. Ele uma hidroxi-naftoquinona que possui carter cido devido presena
da hidroxila embora seja insolvel em gua, pois em decorrncia da sua estrutura e ao seu
carter cido ser bem fraco, acaba por ser neutralizado apresentando-se como um todo com
carter neutro (Fig.1).

Em funo da hidroxila do lapachol ser um cido fraco e, consequentemente uma base

forte ele precisa ser ativado para que possa ser extrado, e isso s possvel utilizando um
solvente quimicamente ativo bsico. Geralmente o solvente utilizado uma base forte
alcalina, como o NaOH a 1% em soluo aquosa, em que esta base deve funcionar como um
ativante (Fig.2).

Nesta reao ocorre o deslocamento do ction de hidrognio pelo ction de sdio,

transformando o lapachol em um sal e, por conseguinte, tornando-o solvel em gua. Outra
ocorrncia tambm visvel a mudana de colorao da soluo que deve passar a ser
vermelho vivo aps a adio da base alcalina.

Depois se realiza a filtrao em algodo para remover os resduos insolveis, onde se

nota tambm a reteno de pequenos gros amarelos que devem ser o lapachol cristalizado.
Retirado os resduos e passada a soluo para um bquer, adiciona-se o HCl, aonde esse cido
forte ir reagir com a soluo doando o ction de hidrognio e deslocando o ction de sdio
que um cido fraco fazendo com que o lapachol volte a sua forma original (Fig. 3).

Isso logo notado devido a uma nova mudana de cor que passa do vermelho,
novamente para o amarelo significando a sada do ction de sdio e a entrada do ction de
hidrognio.
medida que a reao prossegue a soluo vai ficando amarelada com a formao de
um precipitado de cor igualmente amarela. Na prtica executada a soluo de serragem de ip
com o NaOH que idealmente deveria ser vermelha se apresentou com uma colorao opaca,
prximo do marrom e na filtrao nenhum cristal de lapachol foi observado. Isso significa que
a serragem usada no experimento no continha lapachol. Ento a partir dessa constatao
verifica-se a ocorrncia de dois casos: o primeiro que a serragem no era de ip e o segundo
a concluso de que o lapachol no encontrado na casca do ip. A ocorrncia do primeiro
caso foi rapidamente descartada, tendo em vista a repetio da prtica com a serragem sendo
genuinamente de ip, em seguida prontamente confirmou-se a ocorrncia do segundo caso
consultando a literatura existente que afirma que o lapachol encontrado no na casca, mas
no cerne das rvores de ip.

5. CONCLUSO
A partir da execuo desta prtica e da obteno dos resultados, no foi possvel
alcanar os resultados almejados, isto , a extrao do produto natural lapachol, pois mesmo
com todo o procedimento executado corretamente, sem grandes problemas, no houve
nenhum resultado significativo. O que leva a concluir que o lapachol no estava contido na
serragem das cascas de ip e sim no cerne destas, s isso explicaria o fato do experimento no
ter tido xito.

6. REFERNCIAS
BARBOSA, T. P.; NETO, H. D. Preparao de derivados do lapachol em meio cido e em
meio bsico: uma proposta de experimentos para a disciplina de qumica orgnica. Qumica
Nova, Joo Pessoa, v. 36, n. 2, 331-334, 2013.
DE SOUZA, M. A. A. et al. Atividade biolgica do lapachol e de alguns derivados sobre o
desenvolvimento fngico e em germinao de sementes. Qumica Nova, Rio de Janeiro, v. 31,
n. 7, 1670-1671, 2008.
FERREIRA, V. F. Aprendendo sobre os conceitos de cido e base. Qumica Nova na Escola,
Rio de Janeiro, n. 4, 35-36, 1996.
FONSECA, S. G. da C.; BRAGA, R.M.C.; SANTANA, D. P. de. Lapachol qumica,
farmacologia e mtodos de dosagem. Revista Brasileira de Farmcia, So Paulo, v. 84, n. 1,
9-16, 2003.
FONSECA, S. G. da C. et al. Validao de metodologia analtica para doseamento de solues
de lapachol por clae. Qumica Nova, Fortaleza, v. 27, n. 1, 157-159, 2004.