INDICE

INTRODUCCIN..............................................................................................3
ALCOHOLES....................................................................................................4
CADENA CARBONADA....................................................................................6
CADENA DE CARBONO EN LOS ALCOHOLES...........................................10
CONCLUSIONES............................................................................................23
BIBLIOGRAFIA...............................................................................................25
ANEXOS.........................................................................................................26

INTRODUCCIN

El presente trabajo tiene como finalidad, determinar lo referente a los

alcoholes y cadena de carbonos. Dicho estudio es parte

de la qumica

orgnica que se encarga de estudiar fundamentalmente los compuestos que

contienen carbono que es la base fundamental de los fenmenos vitales en
los animales y vegetales.
El Carbono se encuentra combinado en muchos elementos da como
resultado a otros elementos como es el caso de los alcoholes.
Siendo el Carbono uno de sus principales elementos, as como analizar la
representacin de lo que es una Cadena de Carbono el cual est presente
con varios elementos, pero en este informe se enfocara especficamente a
los alcoholes.
Para de este interesante tema se seleccion variada fuente bibliogrficas
especfica para el desarrollo del mismo.

ALCOHOLES

Definicin
Son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms
grupos hidroxi u oxidrilo (-OH). Dicha denominacin se utiliza comnmente
para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o etanol.
Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio
que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el trmino alcohol se
empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los
alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas
por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.
En este tipo de compuestos orgnicos, el tomo de oxgeno se encuentra
formando nicamente enlaces sencillos, CO y OH. Los alcoholes se
pueden representar por la frmula general ROH, donde el grupo
caracterstico hidroxilo (OH) se encuentra unido a un carbono aliftico.
Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua por
sustitucin de uno o de los dos hidrgenos de la molcula, respectivamente,
por radicales hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en
particular, en alcoholes que al conservar un grupo OH, tienen ciertas

propiedades que recuerdan a las del agua. El ngulo de enlace COH

COC es parecido al del agua y vale aproximada mente 107.
Propiedades Fsicas
El parentesco de los alcoholes con el agua se pone de manifiesto en
muchas de sus propiedades fisicoqumicas. As, por ejemplo, los primeros
trminos de la serie de los alcoholes, de uno a tres tomos de carbono, son
completamente miscibles con el agua, con la que forman enlaces de
hidrgeno, anlogos a los que existen entre las propias molculas de agua o
de los alcoholes entre s.
Es decir de basan principalmente en su estructura. El alcohol est
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad
por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el
alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de

establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras
molculas neutras.

En estado slido y en estado lquido, las molculas de los alcoholes y

fenoles estn muy asociadas mediante enlaces de hidrgeno, formando
cadenas de varias molculas, lo que explica sus puntos de fusin y de
ebullicin anormalmente elevados Como ocurre, en general, en todas las
series homlogas, los puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes de
cadena lineal aumentan con el nmero de tomos de carbono. As, los
alcoholes inferiores son lquidos incoloros, muy fluidos y relativamente
voltiles; los de 6 a 11 tomos de carbono son ya lquidos viscosos; y el
dodecanol, esto es, con 12 tomos de carbono (alcohol laurlico), es el primer
alcohol de cadena lineal que es slido a la temperatura ambiente.
CADENA CARBONADA
Una cadena

carbonada es

el

esqueleto

de

prcticamente

todos

los compuestos orgnicos y est formada por un conjunto de varios tomos

de carbono, unidos entre s mediante enlaces covalentes carbono-carbono y
a la que se unen o agregan otros tomos como hidrgeno, oxgeno o

nitrgeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de

compuestos diferentes.
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi especfica de
este elemento y es la razn del elevado nmero de compuestos de carbono
conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros tomos.2 Las
cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variacin en la
mayora de las reacciones orgnicas.

Tipos de cadenas
Pueden

ser

lineales

cclicas,

en

ambos

casos

pueden

existir ramificaciones, grupos funcionales o heterotomos. La longitud de las

cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde
slo dos tomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en
los polmeros.

Cadena lineal
sin ramificaciones

Eicosano, C20H42

Cadena lineal
ramificada

Isocetano, C16H34
o 2,2,4,4,6,8,8heptametilnonano

Cadena cclica

Cicloundecano,
C11H22

Dos ciclos
condensados

1-metilnaftaleno,
C11H10

Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag,

con ngulos prximos a 109, debido a la estructura tetradrica del tomo de
carbono cuando slo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de
rotacin o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia
de estados conformacionales diferentes, tambin llamados confrmeros.
La presencia de tomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho
ngulo sea prximo a 120, con estructura plana e impidiendo el giro o
rotacin sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los cidos grasos
insaturados.
La presencia de tomos de carbono con enlaces triples CC hace que
dicho ngulo sea prximo a 180, con geometra lineal y tramos rectos en la
molcula, como en el caso de los alquinos.

En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la ms

larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces mltiples y la
mayora de los grupos funcionales. El nmero de tomos de carbono de la
cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos segn las reglas
de la nomenclatura IUPAC.

Los tomos o grupos de tomos unidos a la cadena principal, distintos del

hidrgeno, son los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil,
-CH2-CH3...) y los grupos funcionales (como el grupo alcohol, -OH).
Isomera de cadena
La existencia de dos o ms compuestos que poseen la misma frmula
emprica pero diferente forma de la cadena es uno de los casos de isomera
estructural, llamada isomera de cadena. Es el caso del n-butano (de cadena
recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena ramificada), ambos de
frmula C4H10.
CADENA DE CARBONO EN LOS ALCOHOLES
Nomenclatura de Alcoholes
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn el tipo
de tomo de carbono al que va unido el grupo OH, esto es, segn que este
carbono vaya unido a su vez a uno, dos o tres tomos de carbono,
respectivamente.
Los

alcoholes

se

nombran

sistemticamente

sustituyendo

por ol la o terminal del hidrocarburo del que derivan e indicando la posicin

del OH por un nmero, que suele colocarse al final del nombre. Se usan
tambin con frecuencia nombres comunes, formados por la palabra alcohol
seguida del nombre, terminado en ico, del radical que soporta el grupo

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OH. Los fenoles se nombran como derivados del primer trmino, fenol,
precedido del nombre y posicin de los restantes sustituyentes.
Solubilidad
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se
forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad
disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar,
constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin
hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes
orgnicos.

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Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua,

debido a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas
simtricas.
Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que
poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten
que sean bastante solubles en agua.

Punto de Ebullicin
Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos
OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto
que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el
punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones.

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El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de

carbonos.

Densidad
La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus
ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples
molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.(Constantes
Fsicas de algunos alcoholes).

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Propiedades Qumicas
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al
efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH
como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se
establece un dipolo.
La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes,
segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un
slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan
dos o ms molculas de carbono.

Alcohol Terciario

2-metil-2propanol

Alcohol Secundario

2-butanol

Alcohol Primario

1-butanol

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Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario

> alcohol terciario(>: mayor acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est

menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula
es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol
primario.
Deshidratacin
Se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su
grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el
carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido
sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido,

para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio.

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El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquilcarbonio:

El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de

cido sulfrico y se establece el doble enlace de la molcula a la cual est
dando origen el alcohol.

El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a

temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir
otros compuestos como teres y steres.
Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden
obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de
hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de
halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de
alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor.

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La Hidroboracin
Adicin Ade borano R3B de alqueno en presencia de perxido de
hidrgeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

La Hidrlisis
De halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y
hidrxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

Nomenclatura
Un alcohol puede clasificarse como primario (1) secundario (2) o
terciario (3) dependiendo del nmero de sustituyentes de unidos al
tomo de carbono que tiene el grupo hidroxilo.
Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del
alcano principal, usando el sufijo -ol:
Se elige la cadena de carbono ms larga que contenga al grupo
hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la

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terminacin -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminacin ano por -anol).
Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo ms
prximo al grupo hidroxilo.
Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posicin en la cadena,
y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabtico.
Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y
se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminacin "ico". A
continuacin se incluyen los nombres IUPAC y, entre parntesis, los
nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular ms bajo.
Compuestos Alcohlicos
En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas
reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que stas sean
rentables para proporcionar la mxima cantidad de producto al menor costo.
Entre las tcnicas utilizadas por la industria para la produccin de alcoholes
se encuentra la fermentacin donde la produccin de cido butrico a partir
de compuestos azucarados por accin de bacterias como el Clostridium
butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la produccin de
alcoholes superiores en la industria la fermentacin permite la produccin de
alcoholes isoamlico, isobutlico y n-proplico a partir de aminocidos. Es as
como la industria utiliza los procesos metablicos de ciertas bacterias para
producir alcoholes.

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La funcin alcohol
Puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes
monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes,
etc.

Nombres IUPAC y Comunes

IUPAC
Metanol
Etanol
1-Propanol

Comn
Alcohol Metlico
Alcohol Etlico
Alcohol Proplico

2-Propanol

Alcohol Isopropilico

1-Butanol

Alcohol Butlico

2-Butanol

Alcohol Sec-butlico

2-Metil-1propanol

Alcohol Isobutlico

2-Metil-2propanol

Alcohol Ter-butlico

ciclohexanol

ALcohol Ciclohexlico

Estructura

Uso de los alcoholes

Los tres alcoholes que encontramos con ms frecuencia en la vida diaria
son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras
sustancias qumicas, tienen usos variados y se producen en grandes
cantidades.
Antispticos y desinfectantes

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Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los

destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan

antispticos.
Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento

de las heridas, pero slo se comentarn las ms frecuentes.

Los ms habituales son el alcohol etlico o etanol y el alcohol isoproplico.
Las concentraciones varan entre el 70 y el 96% en el caso del primero y

entre el 70 y el 100% en el segundo.

Aunque sus aplicaciones son idnticas, se suele usar habitualmente el
etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas,
ya que es un producto irritante y favorece la aparicin de cogulos, que
encierran dentro bacterias vivas que se encuentran an en la herida.

CONCLUSIONES

Con la idea de sintetizar lo comprendida en el desarrollo del informe se

puede concretar que los alcoholes son compuestos que tienen grupos
hidroxilo unidos a tomos de carbono no saturados. Esta definicin excluye
deliberadamente los fenoles (grupos hidroxilo unidos a anillos aromticos) y
los enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con doble enlace tambin

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llamado vinlico), debido a que la qumica de estos tres tipos de compuestos

es muy diferente.
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgnicos del agua,
donde uno de los hidrgenos es sustituido por un grupo orgnico: H-OH pasa a ser R-OH.
Los alcoholes estn ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen
muchas aplicaciones industriales y farmacuticas. El etanol , por ejemplo, es
una de las sustancias orgnicas ms simples y mejor conocidas, y se usa
como aditivo de combustibles, como solvente industrial y en bebidas;
el mentol , un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y
en perfumera; y el colesterol , un alcohol esteroide cuya frmula tiene
aspecto complicado, se considera un agente que causa enfermedades del
corazn.
Las cadenas carbonadas pueden tener desde 2 hasta varios centenares
de tomos de carbono, que pueden estar unidos a travs de enlaces
covalentes simples, dobles o triples, situados en distintas posiciones. Las
disposiciones de las cadenas pueden ser lineales (con los tomos de
carbono ordenados uno tras otro) o presentar ramificaciones.
Tambin varios tomos de carbono pueden enlazarse a travs de enlaces
simples y dobles alternados, formando anillos.

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Todas estas estructuras posibilitan la existencia de un gran nmero de

cadenas carbonadas, cada una de las cuales correspondera a la molcula
de un compuesto diferente.
En los alcoholes puede presentarse, a partir de 4 carbonos en la cadena
de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el
grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en
comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgnicos.

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BIBLIOGRAFIA

Requena, L. 2001): Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (Ediciones ENEVA

Caracas.
Marcano, D., Corts, L. (1982): Qumica Orgnica.. Editorial Reverte S.A.
Fuentes Electrnicas
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema9.html
http://books.google.co.ve/books?
id=rXvW2Y2130wC&pg=PA259&lpg=PA259&dq=alcoholes+y+cadena+de+ca
rbono&source=bl&ots=o5heYzVbFZ&sig=2oGd_D4YtOOqbj_oXWvLDnr7pAc
&hl=es&sa=X&ei=QyBlVI6nD8WmNrSqg5gB&ved=0CDMQ6AEwAw#v=onep
age&q=alcoholes%20y%20cadena%20de%20carbono&f=false
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html.
16-05-2004
http://apuntes.rincondelvago.com/alcoholes_propiedades.html. 12-05-2004
http://132.248.56.130/organica/qo2/alcohol/alco15.htm. 2-05-2004
http://www.monografias.com/trabajos13/nomen/nomen.shtml. 5-04-2004
http://www.ciencia.net/VerArticulo/?idTitulo=Alcohol. 12-05-2004
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l2/pfis.html

23

http://web.archive.org/web/20100204104029/http://members.fortunecity.es/bib
lioman/bib/500/540/quimica/petroleo/cadenas.htm
ANEXOS
Mentol

Colesterol

24

25

26