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1.- Explicar que son los alcaloides y cules son sus principales propiedades.

Son sustancias venenosas extradas de las plantas. Sustancias vegetales con


nitrgeno bsico, generalmente cclico y, por lo comn, de gran toxicidad. Los hay
oxigenado y no oxigenados: los primeros son slidos, de color blanco, de sabor
amargo y cristalizable; los segundos son lquidos oleaginosos y voltiles. Todos los
alcaloides son activos a la luz polarizada. La mayora son insolubles o muy poco
solubles en agua, pero se disuelven bien en alcohol, ter, bencina y cloroformo.
Casi todos los alcaloides absorben ciertas radiaciones ultravioleta o infrarroja,
dando unos espectros caractersticos.
2.- Explicar cmo se clasifican los alcaloides y dar por lo menos dos
clasificaciones diferentes.
I.Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropnicos, pirrolizidnicos,
piperidnicos y quinolizidnicos.
II.-

Alcaloides derivados del cido nicotnico.

III.Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina: feniletilamnicos e


isoquinolenicos.
IV.-

Alcaloides derivados del triptfano: indlicos y quinolenicos.

V.-

Alcaloides derivados de la histidina: imidazlicos

VI.-

Alcaloides derivados del cido antranlico.

VII.Alcaloides derivados del metabolismo terpnico: diterpnicos y


esterodicos.
VIII.-

Otros alcaloides: bases xnticas.

Alcaloides tropnicos
Son alcaloides que poseen una estructura bicclica hidroxilada, esterificada con
cidos orgnicos, que se origina por la condensacin de un anillo pirrolidnico y
otro piperidnico, compartiendo dos tomos de carbono. El anillo piperidnico
presenta una conformacin en forma de silla. La disposicin espacial del grupo
alcohlico situado sobre el C 3, determina la existencia de dos tipos de estructuras
tropnicas: 3--hidroxitropano o tropanol (hiosciamina, atropina, escopolamina) y
3--hidroxitropano o pseudotropanol (cocana, tropococana).
Los cidos orgnicos pueden ser alifticos (butrico, anglico, tglico, etc.) o
aromticos (trpico, apotrpico, truxlico).

Los alcaloides derivados del 3--tropanol son especialmente abundantes en la


familia Solanaceae. De las plantas que contienen este tipo de alcaloides se
mencionarn, puesto que prcticamente no se emplean como tales en la
teraputica, las solanceas belladona, estramonio y beleo. Los derivados del 3-tropanol se encuentran en las Erythroxylaceae y en concreto en la hoja de coca,
Erythroxylum coca Lam. var. coca y E. novogranatense de la que se conocen dos
variedades. Estas hojas no se utilizan mas que en las zonas de origen (Per,
Ecuador, etc.), mascadas, para suprimir la sensacin de fatiga y hambre o en
forma de infusin mate de coca. La mayor parte de la produccin se destina a la
extraccin de cocana, para su comercio ilcito. La cocana es un anestsico local
que se utiliz en pequeas intervenciones quirrgicas pero que en la actualidad
prcticamente no se emplea, solo en alguna formulacin magistral. Sin embargo
hay que destacar que fue el modelo para diversos anestsicos tpicos sintticos.

Alcaloides derivados del triptfano.


Los alcaloides derivados del triptfano constituyen el grupo ms numeroso de
alcaloides. La mayor parte proceden de la triptamina, producto de la
descarboxilacin del triptfano, que se une en casi todos los casos a otras
unidades como son las unidades acetato, mevalonato, secologansido (aldehdo
monoterpnico) y otras. Podemos por tanto hablar de varios subgrupos dentro de
los alcaloides indlicos de los que citaremos a continuacin los principales:
a) Alcaloides simples, derivados normalmente de la triptamina. Aqu se incluiran
por ejemplo los alcaloides alucingenos del peyote como la psilocina.
b)
Alcaloides derivados de la -carbolina, biogenticamente formados por
condensacin de un aldehdo o cetocido con la triptamina. Los alcaloides de
algunas especies alucingenas de la zona del Amazonas o los de la pasiflora, son
de este tipo.
c)
Alcaloides procedentes de la ciclacin de la triptamina, como la eserina o
fisostigmina del Haba del Calabar (Physostigma venenosum), inhibidor de la
colinesterasa que en la actualidad prcticamente no se utiliza en teraputica.
d) Alcaloides derivados de la ergolina, su estructura qumica corresponde a la
unin de un indol con una quinolena hidrogenada, aqu se encuentran los
alcaloides del cornezuelo de centeno (Claviceps purpurea).
e) Alcaloides indolmonoterpnicos, proceden de la unin de la triptamina con el
secologansido. En este amplio grupo de compuestos se encuentran estructuras
qumicas muy diversas como la estricnina, alcaloide muy txico con actividad

estimulante medular y procedente de la nuez vmica (Strychnos nux-vomica) o, la


reserpina, alcaloide antihipertensivo aislado de la rauwolfia (Rauwolfia sp.).
f)
Alcaloides quinolenicos, biogenticamente incluidos en el subgrupo anterior
ya que su biosntesis se realiza a partir del triptfano por unin al secologansido
va estrictosidina pero qumicamente su estructura deriva de la quinolena.
3.- Explicar cules son las principales familias de plantas en que se encuentran los
alcaloides.
Se han registrado unos 3000 alcaloides; abundan en hongos, en gimnospermas y,
sobre todo, en angiospermas de las familias de las liliceas, amarilidceas,
ruticeas, papaverceas, solanceas, etc. Los primeros alcaloides se extrajeron
de la adormidera (Papaver somniferum) a principios del siglo XIX.
De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos qumicos.
Bases acclicas
Aminas aromticas
Aminoalcoholes
Bases pirrlicas
Bases pirdicas
Derivados de glioxalina
Derivados del grupo tropano
Derivados indlicos
Bases quinoleicas
Bases isoquinoleicas
alcaloides fenantrenicos
derivados del cido lisrgico
derivados de la tropolona
derivados de la aconina
Derivados de purina cafena,

colina, muscarina
efedrina, mescalina
Veratrina, solanina
nicotina, higrina
coniina, lobelina
pilocarpina
cocana, atropina, hiosciamina
eserina, estricnina,toxiferinas
Quinina
papaverina,narcotina, hidrastina
morfina, tebana, codena
ergotamina, ergobasina
colchicina
aconitina
teobromina

4.- Dar fundamentos y la tcnica de extraccin con Soxhlet (incluido el montaje del
aparato)
La extraccion Soxhlet es un proceso de extraccin de analitos desde una matriz
solida a una matriz liquida. El matraz inferior se calienta y evapora el disolvente,
que pasa atreves de la derivacin exterior al condensador. Cuando el disolvente
condensa, cae gota a gota en el depsito inferior, donde se encuentra el slido
sobre el que se ha de realizar la extraccin. El disolvente caliente contacta con el

slido y empieza a producirse la transferencia de


masa hasta el lquido. El solvente condensado se
acumula en el receptculo interior del extractor y,
cuando el nivel alcanza el de la vulva interior, el
lquido es succionado y devuelto al matraz inferior. El
matraz inferior contina calentndose y el disolvente
es destilado de nuevo, repitindose as el proceso
durante el tiempo necesario, normalmente varias
horas, lo que da lugar a decenas de ciclos de
extraccin con el mismo solvente.
Dado que el punto de ebullicin del analito siempre
ser superior al del disolvente empleado, el
disolvente destilado no contiene cantidades
importantes de este, con lo que nunca se alcanzara
el lmite de solubilidad del analito en el deposito
interior y por lo tanto, la trasferencia de masa dese el slido hasta el disolvente se
estar produciendo hasta que prcticamente desaparezca de la matriz.
La extraccin Soxhlet es un proceso muy eficaz de extraccin solido-liquido. La
eficiencia del sistema se justifica con las mismas consideraciones sobre
multiextraccion comentadas para el caso de la extraccin liquido-liquido.
La principal desventaja de este sistema de extraccin es que requiere grandes
volmenes de disolvente y es un proceso muy lento. Para obtener una extraccin
cuantitativa suele ser necesario extender el proceso a varias horas.
5.-Explicar que caracterisiticas tiene la cromatografia en columna.

Las cromatografas son un grupo de tcnicas de


separacin selectiva de molculas, en las que los componentes de una mezcla
compleja de componentes pueden ser identificados y/o purificados. Existen varios
tipos de cromatografas, segn los criterios que se usan para hacer los anlisis,
pero todan consisten de una fase estacionaria y una mvil.

En la cromatografa de columna las molculas de una mezcla son separadas en


base a la afinidad de las molculas por la fase estacionaria o por la fase mvil. Si
una molcula A tiene ms afinidad por la fase estacionaria que la B, B bajar ms
rpido que A. Existen muchos tipos de cromatografa de columna. En el laboartorio
de hoy veremos tres tipos de ellas.

A.
Filtracin en gel: En esta las molculas son separadas por su tamao. El gel
consiste de una cama de esferas con poros de un tamao dado. El gel se conoce
como sefadex, el cual viene con poros de distintos tamaos. Las molculas de
igual o menor tamao que el poro entran a las esferas mientras que las molculas
ms grandes pasan rpidamente por la columna. Las molculas de tamao
intermedio pueden entrar las esferas pero pasan menos tiempo en ellas. Las
molculas salen en orden de tamao por el eludo. Aunque para efectos de este
laboratorio las muestras que usaremos estn coloreadas, al hacer esta
cromatografa en la vida real hay que usar otras pruebas para determinar qu
fracciones contienen las muestras de inters, las cuales suelen ser protenas.
Estas pruebas pueden ser mediciones fotomtricas, SDS-PAGE o ensayos
enzimticos. Una vez tenemos identificadas las fracciones con las
muestras,podemos hacer un "profile" de elucin con concentracin en con
concentracin en Y y el volumen de elucin en X. El volumen inicial es el "void
volume" de la columna. Lo que contiene es en amortiguador que estaba dentro de
la columna al empezar. Las molculas ms grandes salen inmediatamente
despus.

El material que se escoja para la fase estacionaria depender del tipo de muestra
que estemos corriendo. Cada tipo de gel presenta poros de distinto tamao. En
nuestro caso usaremos Sephadex G-75, que separa molculas entre 3,000 y
70,000 daltons. Moleculas mayores de 70,000 no estrarn a los poros de las
esferas.
B.
Intercambio inico: Se usa para purificar protenas. Separa molculas en
base a su carga inica. La fase estacionaria presenta una matriz con carga. Al
eluir una muestra, las molculas de igual carga salen con el amortiguador. Las
molculas de carga opuesta se adhieren al material de empaque con distintos
grados de afinidad. Para desprender las protenas adheridas se usa una solucin
alta en cloruro de potasio o de sodio. Esto puede hacerse usando soluciones con
incrementos moderados de salinidad, o de un solo paso, echando la solucin de
mayor concentracin de sal primero. Al subir la concentracin poco a poco
podemos recolectar las muestras desde las que menos afinidad por la columna

tiene hasta las de mayor afinidad. Durante la elucin, la sal va compitiendo con la
protena por las cargas de la matriz de la columna, hasta que la desprende.
La columna puede ser de matriz negativa (intercambio catinico) o positiva
(intercambio aninico). El tipo de empaque depender de qu queremos aislar. En
este tipo de columna el pH es importante porque puede alterar la carga de la
columna.
C.
Fase inversa: Esta es una cromatografa de interaccin en la que la fase
estacionaria, con molculas hidrofbicas, interacta con molculas hidrofbicas en
la muestra. La matriz conciste de fibras de silicato con cadenas de hidrocarburos.
Estas atraern a las molculas hidrofbicas de la muestra mientras que las
hidroflicas salen con el amortiguador. Las molculas son eludas de la columna
lavando con soluciones de distinta concentracin de alcohol o cualquier otro
solvente no polar.Nosotros usaremos unos cartuchos con C18 e isopropanol como
solvente
de
elucin.
6.- Dar las pruebas de identificacin qumica para alcaloides (incluida su
preparacin).
Marcha sistemtica de Banford.
Constituye una tcnica tradicional para la identificacin de alcaloides. Las
reacciones qumicas que la componen tienen valor relativo y sus resultados no
deben
tomarse
como
concluyentes.
Adems la presencia de impurezas puede inhibir o alterar los resultados.

Marcha de Bandford

El procedimiento para las reacciones de la marcha de Bandford, es el mismo que


el utilizado en las reacciones generales, en vidrio reloj, agregando directamente el
reactivo correspondiente sobre el residuo seco. Cuando hay una variacin se
indica lo contrario. Para cada grupo se describe un reactivo de grupo, para el cual
aparece una reaccin cromtica caracterstica. En algunos grupos existen
reactivos de diferenciacin que permiten discriminar, con alguna certeza, cual de
los alcaloides del grupo se encontr.
En la realizacin de la reaccin general para el Grupo I pueden detectarse
interferencias debidas a falta de purificacin (color pardo), por carbonizacin de la
materia
orgnica.
La quinina presenta, en medio cido, fuerte fluorescencia azulada al U.V., lo que
permite identificarla con cierta seguridad.
Los alcaloides del Grupo VII se caracterizan por no dar reacciones cromticas
netas. Por ello es necesario proceder a identificarlos por otras tcnicas.
La reaccin de Oliver consiste en agregar al extracto seco del alcaloide una gota
de solucin de SO4Cu al 1% y una gota de agua oxigenada 10 vol., alcalinizando
con amonaco.
El ensayo de Vitali consiste en la evaporacin a sequedad el bao mara una
pequea fraccin del extracto del alcaloide con una gota de cido ntrico fumante.
El residuo pardusco obtenido se trata, una vez fro, con una o dos gotas de potasa
alcohlica.
Reacciones de confirmacin.
Una vez que se efectu la marcha de Bandford, puede ser necesario confirmar la
presencia de alguno de los alcaloides encontrados. Para ello se dispone de las
llamadas reacciones confirmatorias.

Reaccin del picrato para cocana.

Colocar una gota de la solucin a ensayar sobre un portaobjetos y llevar a


sequedad. Adicionar una gota de HCl al 1% y evaporar nuevamente. Finalmente
agregar una gota de cido pcrico saturado y observar al microscopio la formacin
de microcristales caractersticos con forma de plumeritos.
Reaccin de Da Silva.
Usada para la confirmacin de cocana. Sobre el extracto del ter alcalino
evaporado en vidrio reloj, se agregan 2-3 gotas de potasa alcohlica, se calienta a
bao mara y se observar la aparicin de un caracterstico olor a benzoato de
etilo.
Reaccin de Kieffer.
Se evaporan unas gotas del extracto clorofrmico, dejando enfriar. Se agrega
luego una solucin al 1% de (Fe(CN) 6)K3. La aparicin de un color azul intenso por
formacin de azul de prusia (Fe(CN)6)3Fe4 , da cuenta del poder reductor de la
morfina por la presencia de una funcin fenlica.
Reaccin de la tetrahidroestricnina
Se colocan en un tubo dos o tres gotas del extracto de cloroformo alcalino y se
seca en bao de agua. Se agregan entonces dos granallas de zinc y 0.5 mililitros
de la solucin de cloruro mercrico. Calentar en bao durante cinco minutos En
una cpsula de porcelana colocar un pequeo cristal de nitrito de sodio, volcando
a continuacin el producto de la reduccin. Calentar en bao y observar la
aparicin del color rosado en caso de presencia en la muestra original de
estricnina.
Reaccin para nicotina.
La reaccin con el p-dimetilamino-benzaldehido que caracteriza a la nicotina como
parte del Grupo V en la marcha de Bandford, no siempre se verifica
adecuadamente. Por ello se procede a confirmar con la siguiente tcnica. Se
coloca en un tubo de ensayo un mililitro del reactivo vainillina clorhdrico.,
agregando luego, cuidadosamente por las paredes del tubo dos a tres gotas de la
solucin acuosa de nicotina. Aparecer en la interfase un color rosado que se ir
intensificando con el tiempo.
Reaccin de la talioquinina.
Se evaporan en un tubo de ensayo, dos o tres gotas del extracto, disolviendo con
0.5 mililitros de cido actico al 2% y 0.5% de agua destilada. Se agregan

entonces dos o tres gotas de agua de bromo al 50%, cuidando de no agregar en


exceso. Luego, alcalinizar con amonaco al 20% observndose la aparicin de un
color verde caracterstico.
Cromatografa en capa fina.
La tcnica es similar a la utilizada para las drogas psicotrpicas de naturaleza
alcalina. En ocasiones se asla un alcaloide desde la marcha de rutina para
identificacin de un psicotrpico en general, y se identifica recin en la
cromatografa por comparacin con testigos.
La fase fija a utilizar es slica gel G y el solvente de corrida habitual es la mezcla
metanol:amonaco (99/1)El revelado de la placa se realiza con yodoplatinato de
potasio, determinando entonces los Rf.
Reactivos.
Potasa alcohlica: Se disuelven 5 gramos de KOH en 100 mililitros de etanol
absoluto.
Reactivo alcohol-cido: Se disuelve 1 gramo de p-dimetilaminobenzaldehdo en
100 mililitros de etanol absoluto, con 20 gotas de cido sulfrico concentrado.
Reactivo de Frdhe: Disolver 1 gramo de molibdato de amonio en 100 mililitros de
cido sulfrico concentrado. El reactivo se prepara en el momento de usar.
Reactivo de Mandelin: Disolver 1 gramo de vanadato de sodio en 100 mililitros de
cido sulfrico concentrado. Se prepara en el momento de usar.
Reactivo de Mecke: 1 gramo de cido selenioso se disuelve en 200 mililitros de
cido sulfrico concentrado. El reactivo se prepara en el momento se usar.
Yodoplatinato de potasio: Se disuelven 45 mililitros de yoduro de potasio al 10% y
5 mililitros de cido cloroplatnico al 5% en 100 mililitros de agua destilada.
Reactivo de vainillina:Se disuelven 0.04 gramos de vainillina en 100 mililitros de
HCl concentrado.
Cloro naciente: Agregar unos cristales de clorato de potasio a una solucin
concentrada de HCl.
Reactivo de Marquis: Formol concentrado.

7.- Dar la monografa del colorin.


Nombre cientfico: Erythrina americana Miller
Familia: Fabaceae (Leguminosae)
Nombre comunes: Cscara de chompantle, chocolin,
colorin grande, equimite, pichoco, pito, pin espinoso,
quimite, patol, Guerrero (tusavi mixteco), Michoacn (parensuri, puregue), Morelos
(zompantli, nhuatl), Puebla (laktnga, totonaco), S.L.P.(pemoch, tenek). Flor de
zonpantle o colorn (Erythrina americana Miller) Norte de Cuernavaca, Morelos,
Mxico
Antecedentes.
En el siglo XVII, el cdice florentino le atribuye nicamente valor esttico. En el
mismo siglo Francisco Hernndez comento: el jugo exprimido e instilado en la
boca de los infantes les produce sueo. Hasta el siglo XX se vuelve a registrar
ms informacin sobre esta planta, cuando Maximino Martnez seala los usos
siguientes: como antdoto, antinflamatorio, narctico, contra dermatosis y que
produca parlisis.
El zompantle o colorin es un rbol de 3 a 10m de altura, de ramas espinosas, sus
hojas estn divididas, son de coloracin verde plido y tienen grupos de flores
rojas como arillos. Las hojas son de tamao grande, trifoliadas y con muchas
espinas, largamente pecioladas y alternadas entre si, con 3 foliolos 3 anchos y 3
grandes, en el cual el central es el ms grande que los laterales, hasta 14cm de
longitud y 13 cm. de ancho.
Las flores son en racimos piramidales, terminales de una coloracin roja muy
llamativa, alargada, zigomorfa, apretadamente dispuestas. Sus frutos son unas
vainas comprimidas y contradas entre semilla y semilla de coloracin rojo
escarlata con una lnea negra. El zompantle o colorin es originario de Mxico, ya
que se considera una planta cultivada en huertos familiares o solares, cerca de
ros o terrenos de viga o cultivos abandonados, este rbol se asocia a un bosque
tropical caducifolio y matorral xerofilo y de bosque encino, ubicado entre los 1180 y
1900m snm. Por lo cual su floracin y fructificacin se da o se presenta en los
meses de Marzo a Abril.
Qumica.
Varios investigadores mexicanos han realizado estudios qumicos de la E.
americana. En particular se han detectado alcaloides de isoquinolina. En las
semilla, erisodina, erisopina, erisotiopina, erisotiorina y erisorina; en las flores, alfa

y beta-eritriodina. Adems, en la semilla se encuentra el alcaloide del indol


hipaforina y una lectina, y de la corteza del tallo se han aislado el triterpeno cido
oleanlico y el esterol beta-sitosterol.
En las semillas se ha detectado la presencia de un alcaloide fijo, un aceite fijo,
grasas y resinas.
Recientemente se han encontrado alcaloides del "colorn", que han sido
denominados eritralina, eritramina y eritralia.
Fitoqumica: Las acciones toxicas que ejerce esta planta se deben principalmente
a los alcaloides presentes en ella, as anlisis qumicos de la Erytrina americana
miller mostraron presencia de 30 alcaloides obtenidos de esta planta, los mas
activos son la alfa y beta eritroidina, compuestos que se absorben por va oral e
intravenosa, tienen la propiedad de paralizar los nervios motores debido a su
accin narctica.

Toxicidad: Se conoce que esta planta tiene acciones toxicas, producidas por la
presencia en la planta, principalmente en las semillas y luego en la corteza y las
hojas de una serie de compuestos txicos. Los principales sntomas txicos que
se han reportado por el consumo de esta planta son la paralizacin de los
msculos esquelticos, inhibicin en la transmisin de los impulsos nerviosos,
dilatacin de la pupila, trastornos visuales, hipotensin arterial y parlisis
respiratoria.
Este tipo de efectos son a causa de uno de los alcaloides segn estudios muy
parecido al de la d-tubocuranina (curare); es por eso que se presentaron en
algunos individuos tetanizacin y semiparlisis bajo los efectos del alcaloide y una
sobredosis de este, producir una parlisis muscular afectando primero a los
msculos ms finos, como lo son: los msculos peri orbitales y por ltimo a los
msculos respiratorios (como el diafragma) y provocar muerte por asfixia.

8.- Dar los principales usos y funciones de los alcaloides presentes en su materia
prima.
Usos tradicionales: El zompantle o colorin presenta varios usos por nuestros
hierberos y curanderos tradicionales, as como para lo siguiente:
Medicinal: la semilla molida cura el dolor de muelas, presenta propiedades
narcticas, sus hojas en una infusin se utilizan para aliviar las molestias de la

erisipela, actuando tambin como antipirtico, antivaricoso, hipntico y sedante.


Tan bien se utiliza como controlador de convulsiones tnico clnicas, y en la
medicacin preanestsica ya que permite relajar la pared muscular abdominal y
de esta manera facilitar el trabajo de la ciruga.

Si se hierve un trozo de la corteza se puede aplicar en forma de vaporizaciones


para el dolor de las muelas, en la mejilla, la decoccin de la corteza si se le
agrega un trozo de raz de raspa y se bebe como agua de tiempo ayuda a
hemorragias vaginales anormales, as la misma coccin de la corteza pero con
raz de zapote prieto, flores de azahar y lima real bebindose como agua de uso
ayuda al insomnio, tambin coadyuva al mal de orn, mal de ojo, y para la
infertilidad en la mujer.

Otros usos: Se usa en la agricultura como cerca viva y en algunas regiones se


cultiva como planta de sombra sobre todo en plantaciones de cacao y caf; Como
alimento, se aprecian sus retoos y flores en guisados, sus flores fritas o hervidas
son muy apreciadas como complemento alimenticio ya que posee un gran
contenido proteico y lpidos, lo cual representa una gran alternativa para ser usada
y consumida como alimento; esta flores se hierven y se preparan capeadas en
salsa de jitomate o de pipin; como ornamental, en parques y jardines; y como
materia de artesanas, por su fcil acceso y manejo, la madera es muy utilizada en
la elaboracin de artesanas mexicanas, en Guerrero se elaboran mascaras para
las principales danzas de fiestas religiosas de los santos patrones del pueblo,
tambin en Michoacn, y Oaxaca, entre otros Estados con grandes tradiciones,
adems se elaboran cucharas, fruteros, y figuras de animales policromadas.

Usos biomdicos
Un estudio realizado por el Dr. Altamirano, basndose en extraer un metanlico a
partir del tallo de la planta, demostr actividad molusquicida; sus semillas, son
venenosas al ser administradas en perros. Esto lo obtuvo con la experimentacin
en animales y observaciones en el hombre donde el crea que poda emplearse en
lugar del curare, para el tratamiento de la corea.
Su uso ms popular en los estados de Guerrero, Michoacn, Morelos y Puebla, es
para aliviar el dolor de muelas.
9.- Explicar cules son las tcnicas generales para la extraccin de alcaloides.

Se basan en la diferente solubilidad de los alcaloides en forma de bases y sales lo


que nos permite separarlo de otros compuestos cuya solucin no vara con el pH.
1. Pulverizar la droga hasta grano fino, los alcaloides estn normalmente
contenidos en vacuolas y es preciso romper la clula para que se liberen, adems
de esta forma se alcanza una superficie de contacto que permite la extraccin
rpida del alcaloide. Se pueden distinguir tres mtodos en funcin del disolvente
empleado:
Agua acidulada. Los alcaloides estn en forma de sales. Con agua acidulada
extraemos los alcaloides en forma de sales. Pero el agua extrae muchas
impurezas (proteinas, aminocidos,...). Este mtodo se emplea cuando se hacen
purificaciones cromatogrficas, la farmacopea alemana utiliza este mtodo para la
extraccin de la morfina. Se puede purificar el extracto aadiendo un alcal; tras la
alcalinizacin se puede extraer con disolventes orgnicos.
Disolventes orgnicos polares. Se estrae con alcohol 70 acidulado, extrae
impurezas (pigmentos,..) pero se prefiere a la extraccin acuosa; el extracto se
lleva a sequedad, se alcaliniza y se extrae con un disolvente orgnico apolar.
Disolventes orgnicos apolares. es el ms utilizado. Los alcaloides han de ser
liberados, aadimos un lcali con el que humedecemos la droga, comunmente
amoniaco. Como base debil puede emplearse carbonato sdico, bicarbonato
sdico.
2.- Una vez liberado, la extraccin se realiza por maceracin, percolacin, soxhlet.
El disolvente orgnico se elige en funcin del mtodo. En la maceracin se
emplean disolventes con alto poder de extraccin para los alcoholes: cloroformo,
cloroformo ms eter, cloroformo ms isopropanol. En la percolacin se emplean
disolventes con menor poder extractivo pero ms selectivos. Como inconveniente
algunos alcaloides no se extraen y adems no es cuantitativa.
3.- Para la purificacin el extracto se trata con disolventes acuosos acidulados.
Eliminacin de protenas.
En los mtodos de extraccin directa, por ejemplo a trabajar con sangre, la
presencia de protenas facilita la formacin de emulsiones entre el agua y los
solventes de extraccin, que dificultan la separacin de los alcaloides.
Por esta razn se procede a obtener filtrados libres de protenas, para lo cual hay
varios mtodos. El ms simple y directo consiste en el tratamiento con cido
clorhdrico concentrado y el calentamiento a bao Mara durante una hora a 90OC.
Todas las sustancias unidas a protenas son liberadas pero el tratamiento es muy

enrgico y no es adecuado para sustancias termolbiles como cocana, aconitina,


atropina. Si se sospecha presencia de ellas, se intentar con cido clorhdrico 1N
y calentamiento hasta 40OC que no lo resisten. Tambin se dispone de otras
tcnicas menos enrgicas.
Segn el mtodo de Stas-Otto, se procede a formar tartratos y oxalatos de
alcaloides solubles en agua. La tcnica es laboriosa pero da buenos resultados.
El mtodo del cido tngstico aprovecha la formacin de precipitados insolubles
entre ste y las protenas.
La precipitacin con sulfato de amonio es un muy buen mtodo para drogas muy
metabolizadas y extrae bien estricnina y morfina.
Se han probado mtodos que involucran el tratamiento con proteasas, como
papana, tripsina y subtilisina-A, que muestran ventajas sobre los mtodos
tradicionales, por ser menos enrgicos y presentar altos porcentajes de
recuperacin.

Tcnica de Stas Otto.


Una porcin de papilla de la muestra se trata con dos volmenes de etanol
acidificando con cido tartrico, dejando en maceracin una noche.
Si se sospecha que no estn presentes alcaloides lbiles en la muestra, se
mantiene la mezcla a 60/70C durante al maceracin.
A continuacin se filtra y se procede a la evaporacin del etanol, obtenindose un
residuo siruposo. Se trata nuevamente con un volumen de etanol absoluto tibio, se
filtra y se evapora, obtenindose un residuo granular seco. Finalmente se trata con
una porcin de cido sulfrico al 5%, obtenindose un filtrado acuoso libre de
protenas.
Tcnica del cido tngstico.
Una porcin de la papilla obtenida de la muestra, se trata con una parte de
tungstato de sodio al 25%, dos partes de agua y una parte de sulfato cido de
sodio al 50%, calentando la mezcla a 60/70C.
Luego de obtener una preparacin homognea, se filtra por buchner, obtenindose
un extracto libre de protenas.
Precipitacin por sulfato de amonio.

Una porcin de la papilla se trata con una parte de cido clorhdrico diluido, y una
parte de solucin saturada de sulfato de amonio. La mezcla ase calienta y luego
de enfriar ser procede a la filtracin.
Extraccin en ampolla.
Es aplicable a material lquido o en general, toda sustancia lquida o posible de ser
solubilizada fcilmente.
Se agrega bicarbonato de sodio hasta reaccin alcalina al papel tornasol. Se
procede a la extraccin con ampolla de decantacin con tres porciones de 15
mililitros de ter etlico. Se obtienen dos fases, una acuosa y otra orgnica.
La fase acuosa se alcaliniza con hidrxido de amonio y se procede a la extraccin
con tres porciones de cloroformo. La fase orgnica obtenida luego de reunir los
tres extractos, se filtra sobre sulfato de sodio anhidro y se evapora hasta
sequedad. Se resuspende con unos mililitros de etanol, constituyendo ste el
extracto cloroformo alcalino.
La fase orgnica original, la de la primera extraccin, se filtra sobre sulfato de
sodio anhidro, se evapora hasta casi sequedad, constituyendo ste el extracto ter
alcalino.
En el extracto ter alcalino se encontrarn la mayora de los alcaloides, mientras
que en el extracto cloroformo alcalino se encontrarn a la morfina, estricnina,
brucina y atropina.

REFERENCIAS CONSULTADAS.
CALABUIG, Gisbert. Medicina legal y toxicologa. MASSON, S.A., Mxico, 2005.
Pgs.: 896, 902,903.
http://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/
http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html
http://www.uprm.edu/biology/profs/velez/cromatografias.htm
SOGORB, Snchez, Miguel, ngel, Eugenio, Vilanova, Gisbert. Tcnicas
analticas
de
contaminantes
qumicos
Aplicaciones
toxicolgicas,

medioambientales y alimentarias. Ediciones Daz de Santos, Espaa, 2004. Pg.


90

UNIVERSIDAD NACIONAL AUNTONOMA DE MEXICO


Seccin de tecnologa farmacutica.
Laboratorio de productos naturales.

ALCALOIDES
Previo

Asesores: Camacho enriquez brigida del Carmen.


Morales delgado mario Arturo.
Equipo: 1
alumna: Rangel sanchez j. montserrat.
01 DE OCTUBRE de 2010.