Obtencin de furfural Heterocclica

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PRACTICA 2
OBTENCION DE FURFURAL
Objetivo
Obtener a partir de diferentes productos de origen natural un compuesto
heterocclico de 5 miembros y un heterotomo (furfural), el cual es empleado
en la preparacin de 5-nitrofurfural, intermediario de compuestos con actividad
biolgica.

Identificar el producto obtenido mediante la formacin de un derivado

nitrogenado.
Efectuar la sntesis de compuestos de alcohol fururilico y cido furoico, a
partir del furfural, mediante la reaccin de Cannizzaro.

Cuestionario previo.
1. Escribir la estructura de Nitrofurtimox y comentar sobre su
actividad biolgica

Compuesto nitrofurnico sinttico de accin tripanocida que se absorbe bien en

el tracto gastrointestinal. Se metaboliza amplia y rpidamente y slo una
pequea cantidad se elimina por la orina. Las formas intracelulares del parsito
son ms susceptibles que las extracelulares en condiciones experimentales.
5 nitrofurano utilizado para tratar las enfermedades causadas por los
tripanosomas incluyendo la enfermedad de Chagas y la enfermedad del sueo 2
2. Diferencia entre compuestos bacteriostaicos y bactericidas
Un efecto bacteriosttico es aquel que aunque no produce la muerte a una
bacteria, impide su reproduccin; la bacteria envejece y muere sin dejar
descendencia. Un efecto bacteriosttico est producido por sustancias
bacteriostticas. Estas sustancias son secretadas por los organismos como
medios defensivos contra las bacterias. 3
1 http://es.wikipedia.org/wiki/Nifurtimox
2 http://www.ispch.cl/encabezado/folletos/doc/Nifurtimox2.pdf

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Un efecto bactericida es aquel que produce la muerte a una bacteria. Un efecto

bactericida est producido por sustancias bactericidas. Estas sustancias son
secretadas por los organismos como medios defensivos contra las bacterias.
Antimicrobianos de efecto lsico o ltico (Lisis) en las bacterias, provocan una
reduccin en la poblacin bacteriana en el husped o en el uso de sensibilidad
microbiana. vase penicilinas, antibiticos. 4
3. Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin
de furfural a partir de pentosas.

4. Explique qu significa frmaco antibacteriano

Producto qumico, de origen natural o sinttico, que es usado en la teraputica
antibitica; Producto que acta, controlando, reduciendo, anulando, y
eliminando infecciones, -de origen bacteriano-, hasta la completa recuperacin
del (la) afectado (a)... sin daar el organismo infectado, como los antibiticos. 5
5. Explique qu significa antibitico.
Un antibitico es una sustancia qumica producida por un ser vivo o derivado
sinttico, que mata o impide el crecimiento de ciertas clases de
microorganismos sensibles, generalmente bacterias. Los antibiticos se utilizan
en medicina humana, animal y horticultura para tratar infecciones provocadas
por grmenes. Normalmente los antibiticos presentan toxicidad selectiva,
siendo muy superior para los organismos invasores que para los animales o los
seres humanos que los hospedan, aunque ocasionalmente puede producirse
3 http://es.wikipedia.org/wiki/Bacteriost%C3%A1tico
4 http://es.wikipedia.org/wiki/Bactericida
5 http://salud.doctissimo.es/diccionario-medico/antibacteriano.html

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una reaccin adversa medicamentosa, como afectar a la flora bacteriana

normal del organismo.6
Reaccin general

6http://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext
%3A1999.04.0057%3Aentry%3D%2320016&redirect=true

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Propuesta de mecanismo de reaccin

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O
HO

OH

a c id

H
OH

HO

O
H

O
H2O
H

H
OH

OH

HO

HO

HO

OH H2O

-H
+H

+
OH2

H3O

OH

HO

-H 2O

HO

OH

OH

OH

H3O
CH3

-H

+H

OH2

CH3

H3O

H2O

NH2
H

H2O

CH3

-H 2O
O

H2O

OH

OH

H3O

H2O

OH

H2O

HO

O
H

OH

OH

HO

OH

OH

HO

OH

HO

OH

HO

OH

NH

H
NH

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Diagrama de flujo

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Rendimiento terico

Propiedades de reactivos y productos (aplicaciones y toxicidad)

Acido Sulfurico

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PELIGROS QUMICOS La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona

violentamente con materiales combustibles y reductores. La sustancia es un
cido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la mayora
de metales ms comunes, originando hidrgeno (gas inflamable y explosivover ICSC 0001). RIESGO DE INHALACIN La evaporacin a 20C es
despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rpidamente una concentracin
nociva de partculas en el aire por pulverizacin 7
2-4Dinitrofenilhidrazina
Peso molecular: 198.14 Formula qumica: C6H6N4O4
Contacto con los Ojos: Puede causar irritacin Contacto con la Piel: Puede
causar irritacion
Dietileter
C2H5 OC2H5 Punto de fusin: -116C
Por evaporacin de esta sustancia a 20C, se puede alcanzar bastante
rpidamente una concentracin nociva en el aire.
Furano: Punto de fusin : -85,6 C
Es til tambin para sintetizar nitrofuranos, un grupo de frmacos con actividad
antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral
Furfural:
Furan-2-Carbaldehdo
furancarboxaldehido

Fusin 140C

Soluble en agua

2-

Base qumica de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No est permitido el uso

en el control de plagas por el Convenio de Rtterdam, a partir del comienzo de
los aos 1990
El 10 % de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse
en Furfural con cido sulfrico diludo, siendo ste poco soluble en agua y ms
denso que ella.
Puede irritar nariz y garganta y causar tos

7 http://portalweb.ucatolica.edu.co/easyWeb2/files/56_12711_agua-bateriaacido-sulfurico.pdf

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Bibliografa

Domnguez, Xorge Alejandro, (1984). Experimentos de Qumica orgnica.

Limusa. Mxico, D.F. pg. 167 169.
vila, Zrrafa Jos Gustavo, (2001). Qumica orgnica. Experimentos con
un enfoque ecolgico. UNAM. Mxico, D.F. pg. 516
http://es.wikipedia.org/wiki/Furano
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Cannizzaro

Requisitos de la carpeta

Portada
Calendarizacin
Formas de evaluar
Trabajo de laboratorio 40%
Asistencia
Puntualidad
Trabajo en equipo

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Trabajo individual
Exposicin
Material
Previo
Exposiciones
Nombre y objetivos
Propuesta de mecanismo
Diagrama de lujo ecolgico
Propiedades de reactivos y productos
Reportes por equipo 20%
Exmenes individual despus de cada practica 30%
Reglamento
Trpticos
Formato de la practica
Previo (Impresa por ambos lados)
Nombre de la practica
Objetivos
Preguntas previas
Reaccin general
Propuesta de mecanismo de reaccin
Calculo de rendimiento teorico
Diagrama de flujo con enfoque ecolgico
Propiedades de reactivos y productos (aplicaciones y toxicidad)
Bibliografa
Reporte
Nombre de la practica
Objetivos
Calculo de rendimiento
Modificaciones a la tcnica
Resultados y observaciones en forma de tablas
Reaccin general
Mecanismo de reaccin
Anlisis de resultados
Conclusiones
Bibliografa.
Exmenes