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Seminario de espectroscopa

QUIMICA ORGANICA I ~ INGENIERIA QUIMICA ~ Curso 2012


ESPECTROSCOPIA
1- lndique cmo podra utilizar la espectroscopia IR para distinguir entre los siguientes
ismeros:
a) 1-butino; 1,3-butadieno y 2-butino. b) trimetilamina y N-metiletilamina
e) propanona y propanal. c) propanona y 2-propenol
d) Acido propanoico y propanoato de metlo
2- a) El avance de la oxidacin del 2-propanol a acetona puede seguirse por espectroscopia
IR. Sugiera cmo.
b) Suponga que est realizando la deshidratacin del 1-metilciclohexanol para obtener 1rnetilciclohexeno Cmo podra utilizar la espectroscopia de IR para determinar cundo se
ha completado la reaccin?
c) Suponga que est realizando la deshidrobromacin inducida por base del 3-bromo-3metilpentano. Cmo utilizara la espectroscopia IR para determinar cul de los dos posibles
productos de eliminacin se ha formado?
3- a) Que transiciones experimentan las molculas en la zona de UV-visible?. Representar
en un diagrama de energa.
b) Represente un diagrama de energa y las transiciones posibles para una doble ligadura
C=C y para un carbonilo C=O.
c) Que efecto produce el aumento del nmero de enlaces aislados y conjugados?
d) Defina y de ejemplos de grupos cromforos y auxocromos.
e) Defina efecto batocrmico, hipsocrmico, hipercrmico e hipocrmico.
4- Explique en qu casos y como se puede distinguir con espectroscopa UV-visible cada
uno de los miembros de los siguientes pares de ismeros:
a) CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3 y CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
b) CH3COOCH2CH3 y CH3CH2COOCH3

Ph

Ph

d)

C
Ph

C
H

C
H

Ph
e)

CH2CN

CHCN

H
O

f)

c) 3-etilfenol y alcohol 3-metilbenclico.

BrCH2CH2CH2 C CH CH2

CH3CH2CH C CH CH2

Br
3- a) El benceno experimenta una absorcin en el ultravioleta (UV) a mx. = 204 nm, y la ptoluidina tiene un mx.= 235 nrn Cmo explica esta diferencia?

b) Cuando se mide el espectro UV de la p-toluidina en presencia de una pequea cantidad


de HCI, el mx disminuye a 207 nm, un valor cercano al del benceno Cmo explica el
efecto del cido?
4- El fenol es un cido dbil con pKa = 10,0. En solucin etanlica, tiene un mx = 210 nm.
Cuando se le agrega Na0H diluido, la absorcin se incrementa a mx = 235 nm. Cmo
explica este desplazamiento?

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5- El ncleo de hidrgeno es un protn. Cuando en el campo de un electroimn se colocan
muestras de compuestos orgnicos; y se aplica un campo de radiofrecuencias, no todos los
protones absorben energa en campos de la misma fuerza para una frecuencia dada (o si)?).
Por qu?
6- Por qu los protones hidroxlicos absorben en una zona muy amplia de valores de en
el espectro de 1H-RMN? Por qu aumenta su desplazamiento qumico al aumentar la
concentracin?
7- Marcar en cada uno de los siguientes compuestos, los hidrgenos equivalentes:
Br
O
Br CH2 CH2 CHCH3
H3C CH2 C CH2 CH3
H3C
C O CH3
CH3
H2C
CH3
CH2 CH3
CH3
O
H2C CH C
C
CH2
H3C O CH2 HC
O CH
H3C
CH3
3
OH

OH

CH3
H3 C

OH

HO

OH

OH
OH

CH3

8- Indicar la multiplicidad de cada protn y predecir el espectro 1H-RMN de:


a- Brornuro de iso-buti!o
b- Brornuro de sec-buti!o c- Brornuro de ter-butilo
9- Busque en tablas de RMN los valores de que espera encontrar para los H de los
siguientes compuestos, e indique la multiplicidad de cada tipo de hidrgeno debido al efecto
de los hidrgenos adyacentes:
a) eter metil proplico b) 2-propanol c) cido butanoico d) N-metilanilina
e) propenoato de etilo f) etil metil cetona
g) 2,4,6-triclorotolueno.
10- Dada la composicin elemental y espectros RMN de las siguientes sustancias, indicar
cul/es es/son) la/s estructura/s ms probable/s:
a) C3H8O. i) IR: solucin de CCI4.

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ii) 1H-RMN solucin de CDCI3.

b) C8H8O2. i) IR: solucin de CCI4.

ii) 1H-RMN en solucin de CDCI3.

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Hz

ppm

Int.

3941.04
3130.95
3128.36
3126.37
3121.49
3119.51
3116.91
2798.16
2795.56
2793.73
2788.70
2786.87
2784.12
1541.14

9.862
7.835
7.828
7.823
7.811
7.806
7.800
7.002
6.996
6.991
6.978
6.974
6.967
3.857

412
67
374
136
144
381
63
62
333
121
122
312
50
1000

c) C7H9N. i) IR: solucin de CCI4.

ii) 1H-RMN en solucin de CDCI3.

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Hz
2873.66
2871.46
2870.61
2869.38
2866.46
2864.99
2864.14
2862.92
2862.18
2860.72
2857.54
2856.45
2855.59
2853.39
2681.15
2680.05
2678.96
2673.83
2672.73
2671.63
2666.50
2665.41
2664.31
2627.81
2625.73
2624.63
2623.78
2622.56
2619.14
2618.16
2617.07
2616.09
2613.77
1433.23
1096.31

ppm Int.
7.191 54
7.185 292
7.183 117
7.180 108
7.173 68
7.169 160
7.167 357
7.164 352
7.162 162
7.159 63
7.151 120
7.148 127
7.146 334
7.140 50
6.709 85
6.706 152
6.704 90
6.691 126
6.688 256
6.685 128
6.673 73
6.670 130
6.667 74
6.576 68
6.571 307
6.568 344
6.566 192
6.563 107
6.554 113
6.552 180
6.549 320
6.546 279
6.541 44
3.587 45
2.744 1000

11- a}-Qu permite determinar la espectrometra de masa?


b)- A qu se llama in molecular? Cmo se produce y qu utilidad tiene en relacin a la
determinacin de la frmula molecular de un compuesto?
c}- Qu se grafica en un espectro de masa? A que se llama pico base?
12- Describa las fragmentaciones tpicas de los siguientes compuestos a partir de sus iones
moleculares, indicando la relacin masa/carga (m/z) de cada fragmento producido para cada
ejemplo:
i) hexano ii) 2-metilpentano iii) etil t-butileter iv) etilamina v) n-propanol
vi) cido actico vii) propanona viii) etanal
13- Con los datos espectrales que se dan a continuacin proponga una estructura para las
siguientes sustancias, justificando adecuadamente.
a) Frmula mnima: C7H140
IR

H-RMN

1.1
2.54

EM
-1

multiplicidad
2
7

integracin
12
2

v (cm )
2889 - 2975
1715
1380 - 1375

m/z
43
71
114 (M+)

b) Frmula mnima: C6H140

Seminario de espectroscopa
1

H-RMN

1.1
2.54

IR
multiplicidad
2
7

EM
-1

integracin
12
2

v (cm )
2889 - 2975
1715
1070 - 1155

m/z
43
45
87
102 (M+)

c) C9H12. i) Film lquido.

H-RMN

1.14
3.55

multiplicidad
2
7

integracin
12
2

ii) 1H-RMN en solucin de CDCI3.

H-RMN

7.40 a 7.02
2.57
1.64
0.94

Integracin
3337
1014
1540
1781

Seminario de espectroscopa
ii) EM.