INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD MADERO

QUIMICA ORGANICA
Clave: 2536

Profesor: Muoz Andrade Marcia Georgina

Practica #2: OBTENCIN DE ETILENO POR MEDIO DE DESHIDRATACIN DE

ETANOL

INTENGRANTES
Flores Montelongo Guillermo

Responsable

14070784

Garcs Cortina Karla Denisse

14070659

Gudino Hernndez Julin

14070667

Loredo Reyes Katia Paulette

Olvera Olmos Aldo

14070887
14070966

Equipo 7

Fecha realizacin: 20 de febrero 2015

Fecha de entrega: 24 de febrero 2015

9hrs a 11hrs am
9hrs a 10 hrs am

INTRODUCCION
En la siguiente prctica se busca conocer el mecanismo para la obtencin del etileno a partir
de una deshidratacin de alcohol etlico. As como realizar pruebas a las muestras de, cido
sulfrico, Bromo, Sulfato de cobre y Permanganato de potasio para comprobar que el
compuesto que se obtuvo de la deshidratacin fue etileno.
Conocimientos previos:
La facilidad de deshidratacin de los alcoholes vara en el siguiente orden. Los alcoholes
terciarios se deshidratan con mayor facilidad que los secundarios y estos con menor dificultad
que los alcoholes primarios.
El etileno o Eteno es el hidrocarburo insaturado ms sencillo. Es un gas incoloro e inflamable,
con olor dbil y agradable.
Propiedades fsicas y qumicas derivadas de su estructura.
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace (carbono = carbono) (C=C) en su
estructura.
Propiedades fsicas: Puntos de ebullicin suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de
la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano lquido. Los alcanos son insolubles
y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.
Propiedades qumicas: Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho
ms reactivos que los alcanos. Entre las reacciones ms caractersticas, se encuentran:
-La adicin al doble enlace - Se le aade una molcula rompiendo el doble enlace
Polimerizacin - Los alquenos pueden polimerizarse fcilmente, para ello al calentarlos y en
presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies qumicas
inestables. Estas especies qumicas se unen entre s, formando largas cadenas que son los
polmeros.
Obtencin de alquenos a partir de la deshidratacin cataltica de alcoholes
El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas provoca la
prdida de agua. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de
cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en alquenos. Esta
reaccin es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno
y el agua).
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a
medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilacin del alqueno, ms voltil
que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un

agente deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va generando.

Usos del Etileno
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la sntesis
de una gran variedad de compuestos orgnicos. Probablemente el alqueno de mayor uso
industrial sea el etileno (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plstico
polietileno, de gran uso en caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos.
Tambin se utiliza para obtener alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno,
adems se utiliza, en combinacin con otros hidrocarburos saturados e insaturados,
sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en la industria.
Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monmero, con el que se
obtienen pelculas de caucho saturado con mltiples aplicaciones en la industria
automovilstica y de la construccin, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura,
su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.

FUNDAMENTO TERICO
La separacin de agua de un alcohol, conduce a la formacin de un alqueno. Se puede usar
varios reactivo con este objeto, pero la mayora de los procesos pueden clasificarse como
deshidrataciones catalizadas por cidos.
El reactivo que se utiliza ms frecuentemente en el laboratorio para la conversin de alcohol
etlico en etileno es el acido sulfrico concentrado. La reaccin se efecta a una temperatura
mayor de 140C y cercana a 180C.
El mecanismo de reaccin probablemente se realice a travs de la perdida de una molcula de
agua del acido conjugado del alcohol etlico (in etilhidrnio), con formacin de un (in
etilcarbnio) a partir del cual se obtiene el etileno con prdida de un protn.
Del factor temperatura depender la formacin, adems de la olefina, de dos o mas productos
de la reaccin.

MATERIA Y EQUIPO

2 Soportes universales

Alcohol etilico

1 anillo metalico

Acido sulfurico

1 Mechero bunsen

Sulfato de cobre II

3 Tubos de ensayo

Solucin al 1% de Br2 en CCl4

1 Gradilla
1 Termometro de 400C
1 Vaso de precipitado de 250ml
1 Pinzas para refrifgerante
1 Tubo con manguera para burbujear
1 Vaso de precipitado de 400ml
1 Tapn para tubo de ensaye
1 Pinzas para matraz baln
1 Pinzas para tubo de ensaye
1 equipo Corning
1 Malla para calentamiento

KMnO4 al 1%
Agua destilada

PROCEDIMIENTO:
Tcnica: Deshidratacin de alcohol etlico para producir etileno.
Se emplea el matraz de 500 ml. De capacidad del equipo Corning, con su conexin para dar
paso a un termmetro de 0 a 400C y un refrigerante en posicin de destilacin (usando en
este experimento solo como tubo alargador).
El aparato lleva conectado un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento el cual
termina en un vaso de precipitado de 250 ml. Que contiene 150 ml. De agua. El extremo
inferior del termmetro debe llegar casi al fondo del matraz.
Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 8gr. De etanol y 50 gr. (30ml) de cido
sulfrico concentrado, agregando el cido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todava
caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha agregado 1.6gr. De sulfato de cobre
en polvo. Se tapa el matraz y se calienta a 150C a cuya temperatura se produce el etileno. El
etileno obtenido se usara para realizar las 3 pruebas siguientes de identificacin:
1. Reaccin en el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo, 1ml. De una solucin al 1%
de Bromo en tetracloruro de carbono. Ponga un contacto con la corriente de etileno
que se desprende de su experimento, procure que el etileno burbuje con la
solucin de Bromo, agite fuertemente. No utilice el dedo para tapar el tubo para
agitar. Observe.
2. A un segundo tubo, se le agrega 20 gotas (1ml.) de solucin alcalina de
permanganato de potasio al 1%. Ponga en contacto con la corriente de etileno que
se desprende de su experimento, suspender la exposicin al gas en el primer
cambio de color del permanganato. Tenga la precaucin de no agitar, de esa manera
ayudar a observa la presencia del precipitado.
3. Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vaco destapado al tubo de
desprendimiento de etileno, mantenindolo ah por espacio de 1 o 2min.
Posteriormente con la ayuda de un cerillo encendido en la boca del tubo observe
como arde el Eteno.
Nota: Antes de iniciar el calentamiento del matraz para producir el Eteno, asegrese de tener
los tubos de ensayo preparados con los reactivos necesarios para realizar las pruebas de
identificacin. Solo obtenga el gas requerido para llevar a cabo las pruebas de identificacin.
Esto lo puede lograr aplicando un calentamiento controlado del matraz de reaccin.
El etileno es un gas irritante. Es recomendable el uso de mascarilla para vapores orgnicos.

Imgenes de la prctica

Material utilizado en la
prctica

1er. Tubo de ensayo: 1ml.

De bromo al 1% en
tetracloruro de carbono.
2do. Tubo de ensayo: 1 ml.
Soln. Alcalina de
permanganato de potasio al
1%.
3er. Tubo de ensayo: vaco

Instalacin del Equipo

Corning

El etileno se empez a
producir y el agua
comenz a burbujear

Mezcla Introducida en el
matraz: 8gr. De Etanol +
50gr de cido sulfrico
concentrado + 1.6 gr. De
Sulfato de cobre

Reaccin Fsica del Bromo

en tetracloruro de carbono
al contacto con la corriente
de etileno

El permanganato de
potasio precipit cuando
se puso en contacto con
la corriente de etileno

Inflamabilidad del Eteno.

OBSERVACIONES
Durante la prctica se cometi un error que fue el de triturar los cristales de Sulfato de
cobre en un vaso de precipitado con agua, la maestra nos explico que no lo hacamos
de esa manera porque la mayor parte del sulfato se quedara en el vaso al pasarlo al
matraz baln y eso fue lo que ocurri, pero observamos que nuestra ebullicin fue un
poco ms rpida que la de los dems y llegamos a la hiptesis que esto se debe a que
el reactivo se encontraba en polvo y no en cristales.

RESULTADOS

CUESTIONARIO
1) Explique el hecho de que los alcoholes terciarios son ms fcilmente deshidratados que
los secundarios y stos que los primarios.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que el terciario. Los alcoholes
primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol
primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un
alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das
2) Cmo explica el hecho (use reacciones qumicas completas), de que los alcoholes al ser
tratados con cido sulfrico pueden producir compuestos secundarios, tales como
aldehdos, cetonas y esteres.
Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratacin para formar alquenos,
oxidaciones para dar cetonas y aldehdos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y
reacciones de reduccin para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar steres y
teres, Esto se debe a que la parte electrofilica, al tener varias posibilidades de donde
introducirse (en la cadena base se encuentran ms Carbonos disponibles) y la parte
nucleofilica tambin, dan lugar a productos secundarios, de los cuales podemos identificar
cul de esos que se encuentran presentes es el que tiene mayor porcentaje.

3) Las mezclas cido - agua o cido alcohol, siempre deber prepararlas agregando el
cido sobre el agua o el alcohol. Explique por qu.
Se debe a que si agregamos agua al cido, esta es una reaccin fuertemente exotrmica, es
decir, desprende calor; y un recipiente tapado por motivos de la presin puede explotar, an en
pequeas cantidades.
4) Observe los cambios fsicos que ocurrieron al reaccionar el alqueno con la solucin de
bromo, explquelos investigando sobre pruebas de identificacin de alquenos.
La reaccin ms caracterstica de la doble ligadura es la adicin de bromo, en fase lquida, a
aquellos alquenos en los cuales cada uno de los tomos de carbono que comparten el doble
enlace est unido por lo menos a un tomo de hidrgeno. Se forman di halogenuros
(compuesto que contiene dos tomos de algenos por molculas) Empleado a nivel de

laboratorio en el reconocimiento de alquenos, que consiste en adicionar unas gotas de solucin

de bromo (color rojo-naranja) a un alqueno. La prueba se reconoce como positiva cuando se
decolora la solucin rojo-naranja.
5) Qu reaccin qumica completa ocurre durante la exposicin del permanganato de
potasio frente al alqueno. En base a esa reaccin explique los cambios fsicos observados
CH2 = CH2 + KMnO4 (OH CH2 CH2 OH) + MnO2
En el permanganato de potasio, el Manganeso como agente oxidante se reduce de +7 a +4,
formando xido de manganeso, (cambio de morado a caf), y se precipita. La decoloracin de
la solucin de permanganato es indica la presencia de un doble enlace.
6) Escriba el mecanismo propuesto para la reaccin llevada a cabo para preparar el
eteno. Transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por el proceso de eliminacin.
Se utiliza etanol porque es un liquido que tiene un punto de ebullicin normal de 78C y
utilizando el acido sulfrico como un catalizador

CONCLUSIONES
Flores Montelongo Guillermo: La seguridad en este tipo de prcticas es importante ya que
los gases que se expiden son altamente inflamables.
Garcs Cortina Karla Denisse: Las reaccin de deshidratacin de alcohol es un proceso muy
importante para la obtencin de este alqueno. De acuerdo con investigaciones este es uno de
los procesos ms utilizado en la industria.
Gudino Hernndez Julin: El acido sulfrico es un catalizador importante para esta reaccin
ya que gracias a l la reaccin se llega a hacer en un tiempo ms corto, no estoy satisfecho con
el resultado de la ltima prueba la flama era muy dbil.
Loredo Reyes Katia Paulette: Se demostr con la prctica que la obtencin de etileno es algo
fcil pero tambin aprend los diferentes tipos de reacciones que este provoca al contacto con
diferentes reactivos a su vez conocer que tipo de energa emite este gas.
Olvera Olmos Aldo: Aunque tuvimos algunos inconvenientes con la practica como lo es la
falta de material y la mala interpretacin de los pasos el resultado fue el mismo que el de
nuestro compaeros, as que por lo tanto las pruebas realizadas fueron correctas.

BIBLIOGRAFIA
Introduccin: http://quimica4equipo5.blogspot.com/2012/03/obtencion-del-etileno-en-ellaboratorio.html

Reacciones: http://quimica4equipo5.blogspot.mx/2012/03/obtencion-del-etileno-en-ellaboratorio.html
Fundamento: http://es.slideshare.net/kattytaborda11/proceso-de-obtencin-del-gas-eteno-pordeshidratacin-15274231